PRÁCTICA 09

ALDEHIDOS Y CETONAS

I. COMPETENCIAS

1.1 Identifica las propiedades físicas y químicas de aldehidos y cetonas

1.2 Determina y diferenciar mediante reacciones químicas las características de los
aldehidos y cetonas.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Estos compuestos contienen el grupo carbonilo C=O, como los ácidos carboxílicos y sus
derivados (esteres, cloruros de ácido, amidas), pero solamente con átomos de hidrógeno o
carbono unidos al átomo de carbono del carbonilo.

R–C=O Ó R–C=O
Aldehídos Cetona

Los Aldehidos tienen por lo menos un átomo de hidrogeno unido al átomo de carbono del
carbonilo mientras que las cetonas no tienen ninguno.

Los compuestos con grupo carbonilo reaccionan más seguro y útilmente, para la producción de
derivados sólidos teniendo estructura predecible, reaccionando con amino compuestos tales
como Hidroxilamina, fenilhidrazina, semicarbazida y 2,4 – dinitrofenilhidrazina.

Fenilhidrazina Semicarbazida 2,4 – dinitrofenilhidrazina

La Hidroxilamina, fenilhidracina y semicarbacida reaccionan suavemente en reacción neutra.
En contraste, la reacción suavemente en reacción neutra. En contraste, la reacción con 2,4 –
dinitrofenilhidracina se produce incluso en medio fuertemente ácido y están características que
la formación de un precipitado naranja cristalino con éste reactivo es usada como reacción de
identificación para Aldehídos y cetonas.

Reacción con otros núcleofilos. Los aldehídos reaccionan rápidamente con el ión bisulfito
para dar ácidos – hidroxi sulfónicos.

CHO + HSO 3-Na+ CH2-O-SO2-O- -Na+

Los átomos a los cuales esta unido directamente el carbono del carbonilo son más reactivos
que el resto de la molécula. Los aldehídos son oxidados rápidamente par muchos agentes
oxidantes. El ión argentamina (óxido de plata disuelto en amoniaco) y el ión cúprico (en
disolución alcalina, complejado con tartrato o citrato) son utilizados especialmente con fines de
identificación.

R – CHO + 2 Ag (NH3)2+ +3OH R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O

R -- CHO + 2Cu2+ + 5OH R-COO- + Cu2O + 3H2O

El precipitado pardo rojizo de óxido cuproso y el espejo de plata metálica sobre las paredes del
tubo de ensayo son totalmente característicos.

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

 Dicromato de potasio 10%

 100 ml de acetaldehído * 100 ml de NaOH 1N
 N2SO4 cc * Cocina eléctrica.
 100 ml de etanol * 06 tubos de ensayo.
 Reactivo DHF. * 03 pinzas de madera.
 Benzaldehído. * 02 vasos precipitado.
 01 fehling A y 01 fehling B. * Pipeta de 5ml y 10 ml.
 Acetona * 01 bagueta
 100ml Soluc. Nitrato de plata 10% * Bombilla
 100 ml de bisulfito de sodio * Reactivo Tollens.
 Reactivo de Schiff * gradilla para tubo de ensayo.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIEMNTAL

1.1 REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO

a. Condensación con Bisulfito de Sodio.- Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de la

muestra, luego agregue gotas del reactivo, deje en reposo por 15 minutos. La
presencia del cristal indicará la presencia del compuesto bisulfito – carbonilo.
b. Ensayo con ácido crómico
Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.

3 R-CHO 2 CrO3 3 RCOOH + 3 H2O + Cr2(SO4)

3 H 2SO4
verde
1. Disuelva 3 gotas ó 150 mg de aldehído en 1 ml de acetona
2. Añada 0.5 ml de la disolución de ácido crómico recién preparada.
3. Un resultado positivo será indicado por la formación de un precipitado verde o azul de
sales cromosas.
Con los aldehídos alifáticos, la disolución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece
un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos.
Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la
formación del precipitado.

c. Reacción de Condensación con Reactivos con Agrupación:

 2,4 Dinitro Fenil Hidracina (2,4 DFH)

1. En un tubo de ensayo disolver 0.5 ml de muestra problema en 2 ml

de etanol.
2. Luego agregue gota a gota el reactivo de 2,4 DFH. Si en caso no
observa un precipitado agregue 2 gotas del reactivo. Dejar reposar por 15
minutos.

Observación: Precipitado amarillo al naranja.

 Semicarbazida

1. En un tubo de ensayo agregue 0.5 ml de muestra problema con

gotas del reactivo.
2. Luego adicione 1 ml de acetato de sodio, agitar y calentar a BM. Por
15 minutos.
 Observación: cristales blanco o amarillo.

1.2 DIFERENCIACIÓN : ALDEHIDOS Y CETONAS

 Reacción de Schiff

1. En un tubo de ensayo agregue 2 ml del eh Schiff.

2. Luego agregue 5 gotas de muestra problema. Luego agitar
vigorosamente.
3. Dejar en reposo dentro de 3 ó 4 minutos.
Observación: La coloración violeta, indica la presencia del aldehído.

 Reacción de reducción:

a. Reacción de Fehling

 Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de la muestra y 1 ml de Fehling A y B.

 Luego lleve a BM por 5 minutos.

Observación: La colocación verde o precipitado rojo de óxido cúprico, indica la

presencia del aldehído.

b. Reacción de Tollens

1. Colocar 1 ml de muestra (benzaldehído) y 1 ml de reactivo de

Tollens,
2. Luego agite bien y caliente a BM por 10 minutos.
Observación: La presencia de precipitado de plata o espejo de plata, indica la
presencia de aldehído.
Video 1
https://www.youtube.com/watch?v=sB_gIjvKUyA
Video 2

https://www.youtube.com/watch?v=XraSO4I5Za8