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ALCOHOLES I.- OBJETIVOS Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.

Reconocer mediante la Prueba de Lucas la presencia de un alcohol primario, secundario, terciario.

Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO 4 la presencia de un monol y poliol. II.- FUNDAMENTO TEORICO ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional HIDROXILO (-OH). El mas sencillo de los alcoholes es el metanol, base del llamado alcohol industrial, el cual se prepara de la destilacin de la madera o se sintetiza a partir del CO y el H2. Propiedades Qumicas La reactividad de los alcoholes depende fundamentalmente de la ruptura de su grupo funcional OH. Hay reacciones en las cuales se rompe el enlace O-H o R-OH, dando reacciones de sustitucin o de eliminacin formando un doble enlace. Los alcoholes se comportan como cidos dbiles porque liberan con facilidad el hidrogeno unido al oxigeno, por eso reaccionan con metales alcalinos para formar hidrogeno gaseoso y desplazan los grupos alquilicos del reactivo de Grignard. El grupo alquilico hace menos cido al alcohol que el agua y entre mas grande sea, menos cido es el alcohol. El metanol es el cido mas fuerte y los alcoholes terciarios son los ms dbiles.

Propiedades Fsicas Las propiedades fsicas dependen del peso molecular de los grupo OH, que es muy polar y permite la formacin de puentes de hidrogeno. Desde el metanol al undecanol son lquidos cada vez ms viscosos. Los puntos de ebullicin aumentan a medida que crece el nmero de tomos de carbono y hay disminucin cuando hay ramificaciones. Los puntos de ebullicin altos de los alcoholes se debe a la mayor energa necesaria para romper los puentes de hidrogeno que mantiene unidos a las molculas. Los alcoholes inferiores son solubles en agua, y a menudo que aumenta el numero de tomos de carbono, su solubilidad disminuye.

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Clasificacin Se clasifican de acuerdo: 1.- Ubicacin del OH De acuerdo a la ubicacin del grupo hidroxilo se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario

2.- Numero de grupos funcionales De acuerdo al nmero de grupos hidroxilos, los alcoholes se clasifican en: monol, polialcohol, etc. - Un monol es aquel alcohol que posee un solo grupo OH, por ejemplo el metanol, pronanol, etc. - Un polialcohol es aquel alcohol que posee mas de un grupo OH, como el etilenglicol, glicerina (propanotriol)

III.- MATERIALES Y REACTIVOS A) Materiales 1.- Vaso de precipitado 2.- Pinza de madera 3.- Tubos de ensayo 4.- Gradilla 5.- Sistema de bao Maria B) Reactivos 1.- Muestra de Alcohol 2.- Permanganato de potasio KMnO4 3.- cido clorhdrico HCl 4.- cido sulfrico H2SO4 5.- Hidrxido de sodio NaOH 6.-Sulfato de cobre 7.- Reactivo de Lucas

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8.- Reactivo de Nessler 9.- Dicromato de potasio 10.- Sodio metlico 11.- Lugol KI

IV.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1.- PRUEBA DE ACIDEZ 1.1.- Reaccin con un metal alcalino En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0,5 ml) isoproplico.

Adicionar un trocito de Na metlico, se observa que la reaccin es rpida y muy exotrmica(desprende calor) tambin existe desprendimiento de un gas H2, (+) 2(CH3)2CHOH + 2Na 2(CH3)2CHONa + H2 El comportamiento cido de los alcoholes se centra en el tomo de hidrogeno del grupo hidroxilo, el comportamiento bsico radica en el tomo de oxigeno. Los alcoholes cidos, reaccionan con los metales mas activos, produciendo una reaccin exotrmica, como por ejemplo el sodio, desprendiendo hidrgeno. 1.2.- Reaccin de Esterificacin

En un tubo de ensayo introducimos cido saliclico, el cual es incoloro, luego agregamos alcohol isoamlico, liquido incoloro, finalmente agregamos H2SO4 liquido incoloro.

Luego llevamos a bao mara aproximadamente por unos 5 minutos luego vertemos el contenido en una luna de reloj para reconocer su olor.

R-OH

H2SO4 -------------

+ H2O

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El olor de esta sustancia es a menta (olor penetrante), se concluye que se forma un Ester. (+) 2.- REACCIN DE OXIDACIN 2.1.- Medio cido

Introducimos en un tubo de ensayo 2ml. Alcohol Isobutlico, liquido incoloro, luego agregamos Permanganato de Potasio KMnO4, liquido morado a continuacin agregamos cido clorhdrico HCl (incoloro) en gotas.

Luego llevamos a bao mara por casi un tiempo (5minutos).

5(CH3)2CHCH2OH + 2KMnO4 + 6HCl --- 2KCl + 2MnCl2 + 5(CH3)2CH-CHO + 8H2O

Observamos la reduccin de la Plata de Ag+1 pasa a Ag0. Formacin del espejo de plata en las paredes del tubo de ensayo. (+) Probamos la misma experiencia probando con Dicromato de potasio y cido sulfrico, formndose tambin el espejo de plata. (+)
3(CH3)2CHCH2OH + K2Cr2O4 + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 3(CH3)2COOCH2 + 7H2O

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2.2.- Medio Bsico

En un tubo de ensayo agregar 1ml de alcohol isobutilico (incoloro). Adicionar a este tubo gotas de KMnO4 (liquido morado) y NaOH (liquido incoloro). Luego calentar en bao Maria para coloracin.
3(CH3)2CHCH2OH + 2KMnO4 NaOH -------

que se pueda observar el cambio de

K2O + 2MnO2 + 3(CH3)2CH-CHO + 3H2O

Al principio se observa una coloracin verdusca en el fondo del tubo, al final del calentamiento se observa que hay un precipitado de color marrn que es el Dixido de Manganeso, MnO2. (+)

2.3.- Oxidacin con el Reactivo de Nessler

Agregar en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol Isoamilico luego adicionar 0.5 ml de R. Nessler K2(HgI4) dndose un color verde claro. Luego lo llevamos a bao mara por un tiempo de 5 minutos. HgCl2 + 2KI HgI2 + 2KCl HgI2 + 2KI K2(HgI4) ---- 2KI + RCHO + Hg + 2HI

R-CH2OH + K2(HgI4)

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Se obtiene un precipitado crema y por encima del precipitado una fase de color lechoso amarillento. ALCOHOL (1, 2, 3) CON EL

3.- REACCION DE DIFERENCIACION DE REACTIVO DE LUCAS

En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0,5ml). Adicionar el reactivo de LUCAS (0,5ml) Llevar a bao Maria (5 minutos )

Si hay turbidez inmediata entonces el alcohol es terciario Si hay turbidez aproximadamente en 5 minutos es un alcohol secundario Si hay turbidez despus de 20 24 horas es un alcohol primario. R3-OH + HCl R3-C-Cl(s) + H2O R2-CHOH + HCl R2-CH-Cl(s) + H2O R-CH2OH + HCl R-CH2-Cl(s) + H2O Rpidamente Mas lentamente No se forma en las condiciones de prueba

La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los 3 tipos con los halogenuros de hidrgeno, los alcoholes (de no mas de 6 carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas (que es una mezcla de HCl(cc) y ZnCl ). La formacin de un cloruro se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solucin, en consecuencia, el tiempo que trascurre hasta la aparicin de turbiedad es una medida de reactividad del alcohol.

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No se noto turbulencia alguna en el tiempo que se llevo acabo esta experiencia, por tanto concluimos que se podra tratar de un alcohol primario. 4.- PRUEBA DE YODOFORMO

En un tubo de ensayo agregar 1ml de Alcohol Isopropilico (liquido incoloro). Adicionar 4ml del reactivo Lugol (liquido incoloro). Despus de echar el lugol, la solucin toma un color rojizo. Al agregar NaOH gota a gota, se observa que se desaparece el color rojizo. NaOH + I2 + KI CH3CHOHCH3 + NaOI CH3COCH3 + 3NaOI CH3 CO-CI3 + NaOH H2O ------ NaOI

CH3COCH3 + NaI + H2O CH3CO-CI3 + 3NaOH (CH3)COONa + CHI3

Luego se coloca en bao Maria por 2 minutos observando un precipitado color crema clarito. (+)

5.- REACCION DE DIFERENCIACION DE MONOL Y POLIOL 5.1.- Monol

En un tubo de ensayo colocamos la muestra de Alcohol, luego le agregamos Sulfato de cobre CuSO 4 aproximadamente 0.5 ml. Ms Hidrxido de sodio NaOH (incoloro).

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Se observa que la solucin toma un color celeste en el fondo del tubo, luego lo llevamos a bao Maria por 5 minutos. CuSO4 + NaOH Cu(OH) 2 + Na2SO4

Despus del bao Maria se observa un precipitado color negruzco. (+)

5.2.- Poliol

En un tubo de ensayo colocar Etilenglicol, luego le agregamos Sulfato de cobre CuSO4 aproximadamente 0.5 ml. Ms Hidrxido de sodio NaOH (incoloro). Se observa que la solucin forma un anillo inferior color celeste y un anillo superior color azul, luego lo llevamos a bao Maria por 5 minutos.

CH2OH I CH2OH

+ Cu(OH) 2

CH2OH I CH2OH Cu(OH) 2

Despus del bao Maria se observa en el fondo del tubo un color azul mas la formacin de un anillo azul verdoso. (+)

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V.- RECOMENDACIONES Se debe tener limpios y secos todos los materiales a utilizar, para evitar los errores de las experiencias. Al trabajar con el Sodio metlico tener mucho cuidado ya reactivo, evitar el contacto con el agua. que es muy

Observar cuidadosamente las experiencias para evitar pasar por alto alguna observacin, no descuide su experiencia.

VI.- CONCLUSIONES Los alcoholes actan como cidos dbiles. Forman esteres y adems se oxidan para formar aldehdos y cetonas. Una forma de reconocer frente a que clase de alcohol nos encontramos es haciendo la prueba del reactivo de Lucas, ya que esta prueba se basa en la rapidez de reaccin de los alcoholes.

VII.- CUESTIONARIO 1.- Presente los ensayos qumicos de los siguientes pares de compuestos. - Alcohol sec-butlico y alcohol t-pentilico (Prueba de oxidacin con el reactivo de Beckman) - Alcohol sec- butlico
3CH3CHOH CH2CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 3CH3COCH2CH3 + 7H2O El alcohol secundario se oxida dando una cetona.

- Alcohol t- pentlico
CH3CH2COH(CH3)2 + K2Cr2O7 + H2SO4 NO REACCIONA (La prueba de Beckman es solo para alcoholes primarios y secundarios, este es un alcohol terciario)

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- Alcohol sec-pentilico y alcohol n-proplico (Prueba de Yodoformo) Alcohol sec-pentilico + NaOI Alcohol n-proplico CH3CH2CH2OH + NaOI NO REACCIONA

2.- Se tiene una mezcla de alcohol isoamlico y ter de petrleo. Indique como podra separarlos. 3.- Presente la reaccin de sntesis siguiente compuesto: y su propiedad qumica indicada del

2-pentanol a partir de un alqueno y la propiedad de acidez del alcohol. - Obtencin del 2- pentanol a partir del Propeno CH3CH = CHCH2CH3 + H2O CH3CH 2CH2CH3 CH I OH

- Propiedades cidas del alcohol 2CH3CHOH 2CH2CH3 + 2Na 2CH3 CH CHONa 2CH2CH3 + H2 CH

VIII.- BIBLIOGRAFIA CARRASCO VENEGAS L. Qumica experimental Editorial Amrica 1993

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MORRISON Y BOYD

Qumica Orgnica

1987

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