PRUEBAS FÍSICAS Y QUÍMICAS PARA ALCANOS Y ALQUENOS

Laboratorio de Química orgánica

Profesor–Sergio Andrés Guerrero Pardo.
PRÁCTICA No. 3 - PRUEBAS FÍSICAS Y QUÍMICAS PARA ALCANOS Y ALQUENOS
Fecha de realización: 09 / Diciembre / 2021 Fecha de entrega: 23 / Diciembre / 2021
Ángela Juliana Sanmiguel Torres Código: 2211165
Wendy Janehydy Rojas Ramírez Código: 2211738
Ximena Granados Muñoz Código: 2211607

RESUMEN
En la práctica número tres del laboratorio de química orgánica, correspondiente a las pruebas físicas y
químicas para alcanos y alquenos, se emplearon una serie de reacciones químicas, a fin de lograr el
reconocimiento y determinación de la presencia de algunas características en grupos funcionales
pertenecientes a los hidrocarburos alifáticos, al igual que contrastar los comportamientos que estos
presentaran. Lo anterior se llevó a cabo con el fin de diferenciar y clasificar los alcanos de los alquenos,
a través de la expresión de pruebas positivas (cualitativas), como lo son: la Prueba del bromo en
tetracloruro de carbono, la Prueba de Baeyer y la Prueba del ácido sulfúrico, así como procedimientos
físico-químicos encontrados en la literatura científica correspondientes a la parte de solubilidad.

PALABRAS CLAVES
Compuesto orgánico, reacciones químicas, adición, oxidación, hidrocarburos alifáticos, alcano,
alqueno, hidrocarburos aromáticos, halógenos, Prueba de Baeyer, Prueba del bromo, Prueba del ácido
sulfúrico, solubilidad y reactividad.

MARCO TEÓRICO

Los hidrocarburos son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno y se dividen
principalmente en dos tipos, hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos se clasifican en tres grupos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son
hidrocarburos que presentan únicamente enlaces simples, por lo que se les conoce también cómo
compuestos saturados, es decir que contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que puede
poseer el átomo de carbono. Los alquenos presentan una o más enlaces dobles entre moléculas y los
alquinos poseen enlaces triples. (Hormaza, 2010)

Los alcanos son hidrocarburos alifáticos de cadena abierta en donde todos los enlaces carbono-carbono
son enlaces simples que responden a la fórmula CnH2n + 2. Son inertes a la mayoría de los compuestos
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químicos por lo que su caracterización se lleva a cabo por dar pruebas negativas. Estos son insolubles
en agua, ácido sulfúrico y bases diluidas.

Por otro lado, los alquenos responden a la fórmula C nH2n. El grupo funcional es el doble enlace donde
tendrá lugar la mayoría de las reacciones. Las reacciones más comunes que sufren son de adición
donde el alqueno se transforma en un alcohol, halogenuro de alquilo, alcanos de cadena más larga
(dimerización y polimerización) o también puede suceder la eliminación produciendo un alquino. Los
alquenos son insolubles en agua, pero bastante solubles en benceno, cloroformo (disolventes
orgánicos). Su punto de ebullición aumenta con el número de carbonos al igual que los alcanos, aunque
las ramificaciones en las moléculas hacen que bajen el punto de ebullición. (Departamento de
electrónica y automática, 2018)

Adición de halógenos: reacción anti

La halogenación de alquenos tiene lugar con adición de átomos de halógeno al doble enlace para dar un
dihaloalcano vecinal. La reacción va bien con cloro y bromo, con flúor es explosiva y con yodo
termodinámicamente desfavorable. Ejemplo:

Esquema 1. Halogenación del ciclohexeno. (Fernández, 2009)

Adición del ácido sulfúrico a alquenos

Los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico concentrado y frío formando compuestos de fórmula
general ROSO3H, conocidos como sulfatos ácidos de alquilo. Estos productos se generan por adición
de hidrógeno a un carbono del doble enlace, y de ion bisulfato, al otro.

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Esquema 2. Adición del ácido sulfúrico a un alqueno. (Química Orgánica, s.f.)

Reacciones de oxidación de alquenos

Ciertos agentes oxidantes como el permanganato potásico convierten a los alquenos en 1,2-dioles los
cuales en presencia de peryodato sódico se escinden dando lugar a la obtención de cetonas y ácidos
carboxílicos. Los alquenos sufren ruptura oxidativa en presencia de ozono dando lugar a la formación
de dos compuestos más pequeños (Martínez & Iriando, 2013).

Prueba de Baeyer

La prueba de Baeyer es la reacción con una disolución fría de permanganato de potasio (KMnO 4) es de
color púrpura y a medida que progresa la reacción, este desaparece y se observa un precipitado color
café de dióxido de manganeso (MnO2). Para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un
compuesto de estructura desconocida, es el tratamiento de dicho compuesto con una solución diluida de
bromo o de Baeyer. El primero tiene color rojizo propio del bromo y la desaparición de éste, es una
prueba sugestiva, pero no definitiva, de la presencia de un doble o triple enlace. (Universidad de
Quintana Roo, s.f.)

Los compuestos orgánicos que se utilizaron en el desarrollo de la presente práctica se encuentran

enumerados y clasificados acorde a los grupos funcionales y saturación presentaba a continuación:

Tabla 1. Clasificación de los compuestos orgánicos usados en la práctica.

Reactivos
Ciclohexano Cicloalcano (hidrocarburo cíclico) Saturado
Ciclohexeno Alqueno (hidrocarburo cíclico) Insaturado
Acetona Cetona Saturado
Heptano Alcano (hidrocarburo alifático) Saturado
Tolueno Hidrocarburo aromático Insaturado
Cloroformo Haluro de alquilo (de un alcano) Saturado
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RESULTADOS

Los resultados obtenidos gracias al desarrollo de la presente práctica permitieron esclarecer la identidad
de una serie de compuestos orgánicos seleccionados, los cuales fueron: el ciclohexano, el ciclohexeno,
la acetona, el heptano, el tolueno y el cloroformo. A partir de las observaciones recolectadas en el
laboratorio, fue posible hacer un análisis de las reacciones químicas que llevaban a cabo dichos
compuestos, las cuales fueron: adición y oxidación; y concluir, finalmente, que los comportamientos
que se reflejaron en las pruebas realizadas son propios de cada sustancia, que permiten clasificarlas
según sus características en hidrocarburos saturados/alcanos e insaturados/alquenos-alquinos, así como
en alifáticos y aromáticos, y que son de gran relevancia para el reconocimiento de la reactividad de
esos hidrocarburos. También se revisó lo relacionado con la solubilidad. A continuación, se encuentran
descritos cada uno de los procedimientos llevados a cabo con sus respectivas observaciones:

Tabla 2. Resultados de las pruebas físico-químicas para alcanos y alquenos.

Pruebas Muestra orgánica Resultado Breve descripción
La solución pasó a ser de un color
Ciclohexano Prueba negativa naranja oscuro (casi rojizo).
Conclusión: no hay presencia de
una reacción de halogenación.
La solución se decoloró de manera
Ciclohexeno Prueba positiva instantánea, pasando a ser incolora.
Conclusión: hay presencia de una
reacción de halogenación.
Prueba del bromo en Se observó una tonalidad distinta,
tetracloruro de Acetona Prueba positiva la cual fue de un color amarillento.
carbono Conclusión: hay presencia de una
reacción de halogenación.
La solución pasó a ser de un color
Heptano Prueba negativa naranja oscuro (casi rojizo).
Conclusión: no hay presencia de
una reacción de halogenación.
Se observó una tonalidad distinta,
Tolueno Prueba positiva la cual fue un naranja amarillento.
Conclusión: hay presencia de una

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reacción de halogenación.
La solución pasó a ser de un color
Cloroformo Prueba negativa naranja oscuro (casi rojizo).
Conclusión: no hay presencia de
una reacción de halogenación.
Se observó un precipitado de un
Ciclohexano Prueba negativa color morado (debido al KMnO4).
Conclusión: no hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).
En el fondo del tubo se apreció un
precipitado de color marrón, el cual
Ciclohexeno Prueba positiva se adhirió a las paredes del mismo
(como si fuera arena).
Conclusión: hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).
Acetona Prueba negativa No se presentó ningún precipitado.
Conclusión: no hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).
Prueba de Baeyer Heptano Prueba negativa Se observó que el KMnO4 era más
denso en el compuesto orgánico.
Conclusión: no hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).
Aunque no se puso apreciar en la
práctica la reacción, por la teoría,
Tolueno Prueba se sabe que el tolueno sí contiene
negativa* enlaces dobles en su estructura.
Conclusión: hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).
Se observó que el compuesto era
Cloroformo Prueba negativa inmiscible en el KMnO4.
Conclusión: no hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).
Se observó que el compuesto no se
Prueba del ácido Ciclohexano Prueba negativa calentó y mantuvo su tonalidad
sulfúrico incolora.
Conclusión: no hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).

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Se observó que el compuesto liberó

calor y que alcanzó una tonalidad
Ciclohexeno Prueba positiva oscura.
Conclusión: hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).
Se observó que el compuesto liberó
calor y que alcanzó una tonalidad
Acetona Prueba positiva amarillenta.
Conclusión: hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).
Se observó que el compuesto no se
calentó y tampoco tuvo un cambio
Heptano Prueba negativa en su coloración.
Conclusión: no hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).
Se observó que el compuesto liberó
calor y que alcanzó una tonalidad
Tolueno Prueba positiva blancuzca.
Conclusión: hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).
Se observó que el compuesto no se
calentó, pero pasó a una tonalidad
Cloroformo Prueba negativa naranjada.
Conclusión: no hay presencia de
insaturaciones (doble enlace).

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Pruebas físicas y químicas para alcanos y alquenos

1. Prueba del bromo en tetracloruro de carbono:

Esta reacción consistió en adicionar un halógeno a una molécula orgánica (en este caso, hidrocarburo).
El bromo tiene una coloración rojiza, por lo que una evidencia de la reacción fue la decoloración de
esta solución, la cual indicaba una reacción de halogenación. Sin embargo, esta no fue el único
resultado.

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Como sabemos, los alquenos desarrollan reacciones de adición fácilmente, por lo que se observa el
tubo con el alqueno decolorado, el cual es el caso del ciclohexeno. Los compuestos que no se
decoloraron, no dieron una reacción positiva; por ello se emplea un catalizador. En cambio, los
aromáticos son más resistentes a este tipo de reacciones, por ende, no decolorarán al igual que las
anteriores muestras. Por ello, para el caso del tolueno, se observó una tonalidad distinta, la cual fue
amarillenta. Y aunque no se decoloró completamente, se puede decir que se sustituyó un hidrógeno del
anillo aromático por un halógeno (Bromo)

Como se pudo observar en la tabla 2 de resultados, los compuestos orgánicos: ciclohexeno y acetona,
fueron los únicos que arrojaron un resultado positivo. La acetona, esta reaccionó lentamente, pero tiene
una explicación mucho más profunda. Es de notar que esta prueba puede dar positiva para aquellos que
tengan un equilibrio ceto-enol o mejor conocido como la tautomería ceto-enol. La acetona hace parte
del grupo cetona, la cual es la base de esta porque la tautomería ceto-enol consiste en tener
primeramente una forma ceto y de allí realizar un proceso de migración de protones y un movimiento
de electrones pi de un doble enlace para obtener la forma enólica.

Esquema 3. Halogenación del ciclohexeno. (Canjura, 2020)

2. Prueba de Baeyer:

La prueba de Baeyer sirve para identificar insaturaciones, dobles o triples enlaces. También es
importante señalar que el permanganato de potasio es un agente oxidante. Con esta reacción se esperó
identificar a los compuestos orgánicos que presentaran insaturaciones o dobles enlaces. Por lo que el
ciclohexano, acetona, heptano y cloroformo no debían reaccionar a esta prueba, pero sí el ciclohexeno,
así como el tolueno. Para esta reacción se esperó algunos minutos; la evidencia característica fue la
formación de un precipitado de color café que correspondía al óxido de manganeso. Y en los tubos
donde no hubo reacción, el permanganato de potasio conservó su color violeta.

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La reacción general a esta prueba es que el alqueno al reaccionar con el permanganato de potasio,
rompió el enlace doble y se adicionaron 2 grupos OH a la molécula, formando lo que conocemos como
diol o glicol. La evidencia, como se mencionó anteriormente, es el dióxido de manganeso, identificado
de color café. Según la tabla anterior, el ciclohexeno es un alqueno, es decir, contiene hidrocarburos
insaturados causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. La coloración morada
desaparece debido a que el permanganato ha oxidado las dobles ligaduras y se ha reducido a dióxido de
manganeso.

Esquema 4. Prueba de Baeyer para el ciclohexeno. (Canjura, 2020)

3. Prueba del ácido sulfúrico:

Como podemos observar las pruebas que dieron como positivas para alquenos fueron ciclohexeno,
acetona y tolueno. Esto ocurre porque los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico concentrado
formando sulfatos de alquilo (ciclohexanol, alcohol y toluensulfónico, respectivamente) lo que se
presenta como un precipitado, además en la reacción también hay liberación de calor. Por lo anterior se
toma como positiva la prueba que presente estas dos condiciones: liberación de calor y formación de un
precipitado, lo cual es señal de que dichos compuestos presentan insaturaciones. 

4. Solubilidad:

A modo de aclaración, es necesario señalar que la prueba de solubilidad no se realizó en el presente

laboratorio. A pesar de ello, el profesor indicó que se debía explicar lo concerniente a esta propiedad
física para los hidrocarburos. Por ende, se puede decir que, con base en los principios básicos de la
solubilidad, todos los hidrocarburos son apolares, y, en consecuencia, son insolubles en agua. 

Es posible confirmar, teniendo en cuenta la teoría e información recolectada, que cualquiera de los
hidrocarburos trabajados en esta práctica (ejemplo: ciclohexeno), al mezclarse con agua, iba a seguir
presentando las dos fases líquidas (de la insolubilidad) por más que se agitara en el tubo de ensayo. Sin
embargo, si se tomaba un disolvente orgánico como lo es el cloroformo, este sería soluble en dicha
sustancia.

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CONCLUSIONES

Luego del desarrollo de esta práctica, se llegó a las siguientes conclusiones:

• La reactividad de los alquenos y alcanos es una gran fuente de información al momento de realizar su
caracterización, ya que como se sabe, los alcanos tienen una reactividad baja mientras que los alquenos
reaccionan casi de manera instantánea. Lo anterior se evidencia en que la mayoría de las pruebas se
basan en la reacción de los alquenos, dado que estos reaccionan a condiciones normales.

• En cuanto a la solubilidad (propiedad física), lo más práctico es decir que lo semejante se disuelve
con lo semejante; por lo tanto, aquellos compuestos orgánicos polares se disuelven con otros
compuestos orgánicos polares y aquellos compuestos orgánicos apolares se disuelven con compuestos
orgánicos apolares.

• Los alcanos son compuestos poco reactivos y sus reacciones se producen a temperaturas elevadas o
en presencia de catalizadores que favorezcan la ruptura de enlaces sencillos. En cambio, los alquenos
son compuestos que dan fácilmente reacciones de adición al enlace doble.

BIBLIOGRAFÍA

1. Arteaga, M. (s.f.). Propiedades de alquenos. Universidad autónoma del Estado de Hidalgo.

Recuperado el día 22 de diciembre de 2021 de:
https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/prepa4/quimica/Organica/Propiedades
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2. Canjura, J et al. [Biotutor Virtual] (29 de julio de 2020). Práctica de laboratorio-Hidrocarburos

[Archivo de Video]. Youtube. https://www.youtube.com/watch?v=0cBNyTt1q6s

3. Departamento de electrónica y automática. (2018). Reacciones de hidrocarburos. Universidad

Nacional de San Juan.

4. Fernández, G. (11 de septiembre de 2009). Adición de halógenos: reacción anti. Química Orgánica.
Recuperado el día 22 de diciembre de 2021 de: https://www.quimicaorganica.net/alquenos-
halogenacion.html

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5. Fernández, G. (s.f.). Alquenos y alcanos. Universitatis Chemia. Recuperado el día 22 de diciembre

de 2021 de: https://www.quimicaorganica.org/alquenos.html

6. Hormaza, A. (2010). Introducción a la bioquímica. Prácticas de laboratorio. Universidad Nacional

de Colombia.

7. Martínez, J., & Iriondo, C. (s.f). Reactividad de compuestos orgánicos. Recuperado el día 22 de
diciembre de 2021 de: https://ocw.ehu.eus/file.php/232/Tema_10-Teoria.pdf

8. (s.f.). Sustitución radicalaria en alcanos. LICEO AGB. Recuperado el día 22 de diciembre de 2021
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