Universidad Santiago de Cali

Facultad De Ciencias. Programa de Química Farmacéutica

Laboratorio de Química Orgánica II
Formato: caracterización halogenuros de alquilo
Docente: Esp-MSc. Jorge Enrique Hernández Carvajal

1. Identificación

Integrantes:
Kamel Andrez Hernández Código: 1151971215
Valentina Niño Cardona _ 1088355185

Práctica II: caracterización halogenuros de alquilo

2. Información de halogenuros de alquinos reactividad y estudios químicos.

Los haluros de alquilo constituyen una familia de compuestos adecuados para

iniciar el estudio de las reacciones de sustitución del átomo electronegativo o
atractor de densidad electrónica este es reemplazado por otro átomo o grupo. En
una reacción de eliminación el átomo electronegativo es eliminado junto con un
hidrogeno de un carbono adyacente.[CITATION BRU08 \p 344 \l 9226 ].
Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos, que pueden
obtener uno o más halógenos, existen 3 clases principales de compuestos
orgánicos halogenados que son: Halogenuros de alquilo, vinilos y arilos. Las
moléculas de los halógenos de alquilo son polares, ya que los átomos de los
halógenos son más electronegativos que los átomos de C. Los halogenuros de
alquilo han sido conocidos desde siglos atrás. El cloruro de etilo fue sintetizado
alrededor de 1400 y la síntesis temática de estos compuestos, se han desarrollado
desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos. También conocidos
como halo alcanos, halogenoalcanos, son compuestos orgánicos que contienen
halógenos unidos a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3.
Los haluros de alquilo o arilo son compuestos covalentes, sus enlaces carbono
halógeno son muy polares como se observó durante la realización de la práctica,
notándose en las dos primeras sesiones que los compuestos orgánicos utilizados
son insolubles en agua y solubles en éter de petróleo, por otra parte, se observó el
precipitado formado después del baño maría en algunos casos y también las
diferentes coloraciones que se formaron demostrando la presencia de fuerzas que
actúan al momento de reaccionar y los efectos estéricos y electronegativos tras el
ácido nítrico y el calor.
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3. Resultados

En esta práctica se realizó 4 pruebas diferentes para ver cuáles eran sus
respectivas reacciones o si no presentaban ninguna.

En la tabla #1 se pueden ver los resultados obtenidos en las pruebas de

solubilidad tanto en agua como en éter de petróleo; estas pruebas fueron
realizadas con cada reactivo registrado en la tabla; eso quiere decir que se le
realizó una prueba de solubilidad al bromobenceno, cloruro de t-butilo y
bromobutano, tanto en agua como en éter de petróleo.

Todas estas pruebas con sus respectivos resultados reportados en las tablas son
cualitativas, ya que, como se puede evidenciar son características tomadas de las
cualidades que presentaba cada prueba al reaccionar.

Las reglas de la solubilidad son las siguientes a) Una sustancia es soluble en un

solvente de acuerdo a su mayor o menos semejanza de funciones químicas con
las moléculas de aquel. b) Una sustancia es más o menos soluble en un solvente
en la medida que son similares sus polaridades. c) Una molécula será más soluble
cuanto más pequeña sea.

Reacciones de la practica
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reaccion de yoduro de sodio con cloruro butano

yoduro de sodio con bromo benceno

hidrogenacion bromo benceno

hidrogenacion bromobutano

hidrogenacion cloruro tert −butilo

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nitrato de plata con cloruro de ter−butilo

nitrato de plata con bromobutano

yoduro de sodio con cloruro de ter−butilo .

3.3 Análisis de resultado

Este caso de la solubilidad en agua la ley de los semejantes no aplica en la

mezcla de H2O (polar) halógenos (polar). Porque no hay formación de puentes de
hidrógenos la tensión presente en los halógenos es muy fuerte lo cual impide la
penetración del H2O. El agua se mantiene en la parte superior porque los
halógenos son muy densos y permanecen abajo. El agua es un disolvente muy
utilizado debido a los polos (positivo y negativo) que poseen, por esta razón es un
compuesto polar. Tanto el Bromobutano, el cloruro de t-butilo y el bromobenceno
son compuestos con polaridades bajas, lo que los hace insolubles en agua porque
no son capaces de establecer puentes de hidrógeno, además estos compuestos
tienen bajos momentos dipolares; seguidamente en cada caso se observaron dos
fases con diferente orden, esto debido a las densidades de los haluros de alquilo,
que son:
(Bromobutano 1.27 g/cm³, cloruro de t-butilo 0,85 g/cm3, bromobenceno 1.49
g/cm3) debido a esto podemos observar que la densidad de los haluros de alquilo
es mayor a la del agua (1,0 g/ml) por esta el agua queda en la parte superior del
tubo.

Los halogenuros de alquilo simples responden al ensayo con nitrato de plata

alcohólico (el alcohol disuelve tanto el reactivo iónico, como el compuesto
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orgánico) la formación de un precipitado, insoluble en ácido nítrico diluido, indica la
presencia de halógeno. Un halogenuro de alquilo se detecta apropiadamente por
la precipitación de halogenuro de plata insoluble al calentarlo con nitrato de plata
alcohólico.

Cabe destacar que si un yoduro, bromuro, cloruro y fluoruro de alquilo, todos

tienen el mismo grupo alquilo, y se dejarán reaccionar con el mismo nucleófilo bajo
las mismas condiciones, se comprobaría que el yoduro de alquilo es el más
reactivo y que el fluoruro de alquilo es el menos reactivo.

Imagen 1. Reactividad de haluros de alquilo

Mientras débil sea la basicidad de un grupo mejor será su capacidad como grupo
saliente; las bases débiles son bases estables, como no comparten bien sus
electrones una base débil no está unida con tanta fuerza al carbono como estaría
una base fuerte y un enlace más débil se rompe con más facilidad.
La basicidad de los iones haluros se sabe que los átomos más grandes son más
fáciles de polarizar que los pequeños, esto es una medida con la que se puede
distorsionar la nube electrónica de un átomo, la alta polarizabilidad del átomo de
yodo grande, lo hace reaccionar como si fuera polar, aun cuando con base en las
electronegatividades de los átomos de carbono y de yodo, el enlace sea no polar.
La diferencia entre la basicidad del nucleófilo y del grupo saliente no es muy
grande la reacción será reversible.
Reacción de bromuro de etilo con ion yoduro, el Br es el grupo saliente en una
dirección y el ion yoduro es un grupo saliente en una dirección inversa. La
reacción es reversible porque los valores de Pk a de los ácidos conjugados de los
dos grupos salientes son similares

Imagen 2. Basicidad del nucleófilo haluro

4. Conclusiones
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 La solubilidad, velocidad y precipitación de cada compuesto se verá
afectada o favorecida dependiendo sus fuerzas intermoleculares o
características propias de cada compuesto.

 Un compuesto polar no será soluble en un compuesto apolar.

 Los halogenuros de alquilo simples responden al ensayo con nitrato de

plata alcohólico (el alcohol disuelve tanto el reactivo iónico, como el
compuesto orgánico) la formación de un precipitado, insoluble en ácido
nítrico diluido, indica la presencia de halógeno. Un halogenuro de alquilo se
detecta apropiadamente por la precipitación de halogenuro de plata
insoluble al calentarlo con nitrato de plata alcohólico. Esta reacción es un
ejemplo de sustitución nucleofílica una solvólisis donde el ion plata presta
ayuda extrayendo un ion halogenuro. Esta reacción es instantánea con
bromuros terciarios, alílicos y bencílicos, y tarda aproximadamente 5
minutos con bromuros primarios y secundarios.

5. Bibliografía

Nuñez C.. (2008). Comentarios sobre solventes y solubilidades de sustancias

orgánicas. 02-Oct-20, de anónimo Sitio web:
http://www.cenunez.com.ar/archivos/51-
Comentariossobresolventesysolubilidades.pdf
Bruice P. Y.. (2008). Química Orgánica Quinta edición. 02-Oct-20, de Pearson
Prentice Hall Sitio web:
https://www.academia.edu/37498951/_Paula_Yurkanis_Bruice_Qu
%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_5ta_Edici%C3%B3n
Ayala J, Carvajal J, Morillo D. (2018). CARACTERIZACION DE HALUROS DE
ALQUILO. 02-Oct-20, de Universidad ICESI Facultad de Ciencias Naturales Sitio
web: https://es.scribd.com/document/392805645/Caracterizacion-de-Haluros-
de-Alquilo.

Astudillo L, Medina R, Perez C.. (2015). PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE

HALOGENUROS DE ALQUILO. 02-Oct-20, de Facultad de Ciencias Naturales
Exactas y de la Educacion, Universidad del Cauca Sitio web:
https://www.academia.edu/28210897/PRACTICA_N_4_PRUEBAS_DE_CARACTE
RIZACION_DE_HALOGENUROS_DE_ALQUILO?auto=download

6. Preguntas previas a la práctica.

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 ¿En qué consiste la prueba de Beilstein?

 Explique cómo se realiza la prueba de fusión con sodio. ¿Esta prueba es
específica para haluros de alquilo?
 Investigue las reacciones que se usan para la obtención de haluros de
alquilo a partir de alcanos, alquenos y alcoholes. Haga un resumen de
estas reacciones.
 Dibuje un haluro de alquilo primario, secundario y terciario y nómbrelo
según la IUPAC

1. Esta prueba se utiliza para detectar la presencia de halógenos (Cloro,

bromo, yodo). Estos compuestos orgánicos se descomponen al
quemarse en presencia de oxido de cobre, para producir los
correspondientes halogenuros de hidrogeno. Estos gases reaccionan
para formar los halogenuros correspondientes lo que importe un color
verde o azul-verde a la llama. Algunos compuestos nitrogenados y
ácidos carboxílicos también dan pruebas positivas.

2. Los átomos de elementos halogenados, así como los de nitrógeno y

azufre se encuentran unidos a través de enlaces covalentes a los
átomos de carbono en los compuestos orgánicos. Para lograr esto el
compuesto es calentado junto con un elemento metálico (Sodio o
potasio). Si el calentamiento se hace con sodio los halógenos serán
transformados en haluros de sodio, el nitrógeno en cianuro de sodio, el
azufre en sulfato de sodio. Para identificar que tipo de halógeno hay, se
adicionan algunas gotas de nitrato de plata.

Cloro Bromo Yodo

Genera un El precipitado tendrá Su precipitado es
precipitado blanco, un color amarillo claro amarillo y es insoluble
soluble en hidróxido y será soluble en en hidróxido de
de amonio. hidróxido de amonio. amonio.

3. Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos,

alquenos o alcoholes.
- Reacciones de halogenación.
1. El halógeno se repara, sufre una ruptura homolítica y se tienes dos
halógenos en forma atómica.
2. Unos de los halógenos llegan y rompe el enlace de C-H y se obtiene un
haluro de alquilo.
3. El otro átomo de halógeno genera el hidrácido.
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R−H+ X 2 → R− X + H− X

En presencia de luz ultravioleta x−x → x + x

C H 4 + Cl2 →C H 3 Cl+ HCl

C H 3 C H 3 +Br 2 →C H 3 C H 2 Br + HBr

Halogenación de alquenos.
C=C+ X 2 →−C−C−X

4.