PRUEBAS QUÍMICAS PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Laboratorio de Química orgánica

Profesor–Sergio Andrés Guerrero Pardo.

PRÁCTICA No. 6 – PRUEBAS QUÍMICAS PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Fecha de realización: 20 / Enero / 2022 Fecha de entrega: 27 / Enero / 2022

Ángela Juliana Sanmiguel Torres Código: 2211165

Wendy Janehydy Rojas Ramírez Código: 2211738
Ximena Granados Muñoz Código: 2211607

RESUMEN
En la práctica número seis del laboratorio de química orgánica, correspondiente a las pruebas químicas
para ácidos carboxílicos, se emplearon una serie de procedimientos experimentales y ensayos de
reconocimiento para comprobar algunas reacciones y propiedades físicas (solubilidad), químicas
(acidez), al igual que algunas de tipo organolépticas (como es el olor) de este grupo de compuestos
orgánicos. El objetivo de dicho laboratorio se basó en la determinación del grupo carboxilo (-COOH)
en una serie de reactivos escogidos para esta práctica. Adicionalmente, se esperaba comparar y
diferenciar el comportamiento químico de sus derivados con base en la expresión de pruebas, como lo
es la de acidez y procesos que consistieron en la esterificación y formación de sales, así como de
amidas.

PALABRAS CLAVES
Ácidos carboxílicos, sales, amidas, grupo carboxilo, solubilidad, carácter ácido, esterificación,
formación de derivados, cristalización, reacciones de sustitución y ácido-base.

MARCO TEÓRICO

Ácido carboxílico

A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le conoce

como grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo los caracteriza como ácidos y
se les llama ácidos carboxílicos. (Wade, 2017)

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

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• Solubilidad: Los ácidos carboxílicos forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua, y los
ácidos con menores masas moleculares (hasta con cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A
medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos aumenta, la solubilidad en agua disminuye hasta
los ácidos con más de 10 átomos de carbono que son casi insolubles en agua. (Wade, 2017)

• Puntos de ebullición: Los grupos carboxilo polares permiten a los ácidos carboxílicos formar varios
enlaces por puente de hidrógeno con otras moléculas de ácido carboxílico. Este efecto de los enlaces
por puente de hidrógeno da a los ácidos carboxílicos puntos de ebullición más altos que a los alcoholes,
cetonas y aldehídos de masa molar similar. (Timberlake, 2013)

Acidez de ácidos carboxílicos

Una importante propiedad de los ácidos carboxílicos es su ionización en agua. Cuando un ácido
carboxílico se ioniza en agua, un H+ se transfiere a una molécula de agua para formar un ión
carboxilato con carga negativa y un ión hidronio con carga positiva (H3O2). Esto se puede evidenciar en
el esquema 1.  

Esquema 1. Acidez de los ácidos carboxílicos. (Timberlake, 2013)

Derivados de ácidos carboxílicos

Los derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos en los cuales el grupo hidroxilo del carbonilo
se reemplaza por diferentes grupos. Todos los derivados de los ácidos carboxílicos se pueden hidrolizar
para formar el ácido correspondiente. Sus fórmulas generales son las siguientes: (Hart et al., 2007)

Tabla 1. Estructuras de los derivados de ácidos carboxílicos.

Nombre Estructura Nombre Estructura

Haluros de acilo Ésteres

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Anhídridos Amidas

Sales de los ácidos carboxílicos

Una base fuerte puede desprotonar por completo a un ácido carboxílico. Los productos son un ion
carboxilato, el catión correspondiente de la base y agua. La combinación de un ion carboxilato y un
catión es una sal de ácido carboxílico.

Esquema 2. Formación de las sales de los ácidos carboxílicos. (Wade, 2017)

Esterificación

En una reacción llamada esterificación, se produce un éster cuando un ácido carboxílico y un alcohol
reaccionan en presencia de un catalizador ácido (por lo general H2SO4) y calor. En la esterificación, el
grupo -HO del ácido carboxílico y el -H del alcohol se remueven y combinan para formar agua. Se
utiliza un exceso del reactivo alcohol para desplazar el equilibrio en la dirección de la formación del
producto éster. (Timberlake, 2013)

Preparación de amidas

Una amida se produce en una reacción llamada amidación, en la que un ácido carboxílico reacciona
con amoniaco o una amina primaria o secundaria. Una molécula de agua se elimina y los fragmentos
del ácido carboxílico y moléculas de amina se unen para formar la amida, de manera muy parecida a la
formación de un éster. (Timberlake, 2013)

RESULTADOS

Los resultados obtenidos gracias al desarrollo de la presente práctica permitieron confirmar la identidad
de una serie de compuestos orgánicos seleccionados, los cuales fueron: ácido benzoico, hidróxido de
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sodio, ácido acético, bicarbonato de sodio, alcohol (neutro), etanol, metanol, anhídrido acético y
anilina. A partir de las observaciones recolectadas en el laboratorio, fue posible hacer un análisis de las
reacciones químicas que llevaban a cabo dichos compuestos, las cuales se encontraron que fueron de
sustitución y ácido-base; y concluir, finalmente, que los comportamientos que se reflejaron en las
pruebas realizadas son propios de cada sustancia, que permiten clasificarlas según el tipo de radical en
alifáticos o aromáticos, y a partir de sus derivados en ésteres, sales y amidas; distinción que es de gran
relevancia para el reconocimiento de la reaccionabilidad de dichos ácidos carboxílicos y sus
características. A continuación, se encuentran descritos cada uno de los procedimientos llevados a cabo
con sus respectivas observaciones:

1. Prueba de acidez

Para esta parte del procedimiento, inicialmente se tomó 1 tubo de ensayo (debidamente rotulado), en el
cual se depositaron 10 gotas de ácido acético (C4H6O3). Después, se añadieron 15 gotas de bicarbonato
de sodio (NaHCO3) al 10%. Luego se procedió a agitar un poco el tubo de ensayo, se esperó un tiempo
prudencial para observar si tenía lugar el desprendimiento de CO 2, y se anotaron los siguientes
comentarios:

Tabla 2. Resultados encontrados para la prueba de acidez.

Muestra Sustancia inicial Sustancia final Observaciones
Se observó que la sustancia comenzaba a
producir un burbujeo incesante a modo de
Ácido acético
efervescencia (con una sutil tonalidad
Transparente Transparente blanquecina) en la parte superior, la cual
(incolora) (incolora) paró al cabo de 1 minuto.
Conclusión: El burbujeo evidenciado se
Bicarbonato
interpreta como el desprendimiento de
de sodio
CO2, el cual se toma como prueba positiva
para ácidos carboxílicos.

2. Esterificación 

Para esta parte del procedimiento, inicialmente se tomaron 3 tubos de ensayos (debidamente rotulados),
en los cuales se depositaron 15 gotas de alcohol (neutro), etanol (C 2H5OH) y metanol (CH4O). Después,
se añadieron 8 gotas de ácido acético (C4H6O3), y 5 gotas de ácido sulfúrico (H 2SO4) diluido, el cual se
empleó como catalizador. Luego se procedió a calentar cada tubo de ensayo en baño María durante un
tiempo prudencial, se vertió el contenido presente en estos en un vaso de precipitado con 5 ml de agua
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fría para corroborar si era posible percibir el olor que se emanaba, se relacionaron los aromas y se
anotaron los siguientes comentarios:

Tabla 3. Resultados encontrados para la esterificación.

Muestra Sustancia inicial Sustancia final Observaciones
Se observó que la sustancia contenida en
el tubo de ensayo presentaba una sola
fase, aunque adquirió una coloración
Alcohol Transparente Transparente blanquecina, que le otorgaba un carácter
(neutro) (incolora) (incolora) algo opalescente.
Conclusión: El olor que se percibió fue
de removedor de uñas; y era un poco
menos fuerte que el producido por el
resto de reactivos.
Se evidenció que la sustancia contenida
en el tubo de ensayo también presentó
una sola fase, aunque adquirió una
Etanol Transparente Transparente coloración blanquecina, que le otorgaba
(incolora) (incolora) un carácter algo opalescente.
Conclusión: El olor que se percibió en
un primer momento fue de vinagre; pero
luego de agitarlo durante mayor tiempo,
se alcanzó a reconocer el olor a
removedor de uñas.
Se determinó que la sustancia contenida
en el tubo de ensayo (al igual que las
otras) presentó una sola fase, aunque
adquirió una coloración blanquecina, que
le otorgaba un carácter algo opalescente.
Metanol Transparente Transparente
(incolora) (incolora) Conclusión: El olor que se percibió en
un primer momento fue de vinagre, y era
fuerte; pero luego de agitarlo durante
mayor tiempo, se alcanzó a reconocer un
ligero olor a removedor de uñas, aunque
aún se sentía el característico del
vinagre.

3. Formación de sales

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Esta sección de la práctica constó de dos partes; inicialmente, se tomó 1 tubo de ensayo (debidamente
rotulado), en el cual se depositaron 0,2 g de ácido benzoico (C 7H6O2) junto con 2 ml de agua destilada.
Después, en el segundo procedimiento, se añadieron otra vez 0,2 g de ácido benzoico (C7H6O2) junto
con 2 ml de una solución diluida de hidróxido de sodio (NaOH). Luego se procedió a agitar un poco
cada uno de los tubos de ensayo, se esperó un tiempo prudencial para observar la solubilidad que
presentaban las sustancias, y se anotaron los siguientes comentarios:

Tabla 4. Resultados encontrados para la formación de sales.

Soluto Solvente Sustancia inicial Sustancia final Observaciones
Se observó que la sustancia no se
solubiliza por más que se agite el
tubo de ensayo. Adicionalmente, se
pudieron ver los grumitos del ácido
benzoico, los cuales se adhieren en
Ácido Agua Blanco (sólido) Transparente el tubo y permanecen suspendidos
benzoico (incolora) con en la superficie, así como en el
una suspensión fondo a manera de precipitado.
blanca
Conclusión: El ácido benzoico es
insoluble en agua.
Se observó que la sustancia es
ligeramente soluble en el
disolvente. Lo anterior se explica
por la presencia de algunos
grumitos del ácido benzoico, los
cuales se pegaron en el tubo y otros
Ácido Hidróxido Blanco (sólido) Transparente estuvieron suspendidos en la
benzoico de sodio (incolora) con superficie. Pero, a diferencia del
una suspensión caso con el agua, aquí se evidenció
blanca que el ácido benzoico se disolvió
un poco mejor.
Conclusión: El ácido benzoico es
ligeramente soluble en hidróxido
de sodio.

4. Formación de amidas

Para esta parte del procedimiento, inicialmente se tomó 1 tubo de ensayo (debidamente rotulado), en el
cual se depositaron 15 gotas de anhídrido acético (C4H6O3). Después, se añadieron otras 15 gotas, pero

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de anilina (C6H7N). Luego se procedió a calentar el tubo de ensayo en baño María durante un tiempo
prudencial. Al ver que no se estaba formando la cristalización de la acetanilida, se pasó a un baño de
enfriamiento acompañado de cloruro de sodio (NaCl), el cual fue depositado en el vaso de precipitado
donde se encontraba el hielo. Este se dejó en reposo por un breve periodo de tiempo, y se anotaron los
siguientes comentarios:

Tabla 5. Resultados encontrados para la formación de amidas.

Muestra Sustancia inicial Sustancia final Observaciones
Se observó que la sustancia, al llevarla
al baño María, cambió su coloración a
una más oscura y turbia, porque
inicialmente la tonalidad era tenue y
clara. Además, no fue posible apreciar
Anhídrido la cristalización de la acetanilida. Por
acético ello, luego se llevó el tubo de ensayo a
un baño de enfriamiento, pero resultó
inútil porque, aunque se observó un
Transparente Amarillenta líquido más espeso, denso
(incolora) (marrón claro) (sedimentación) y oscuro (ocre), no
fueron los cristales que se esperaban.
Conclusión: En condiciones ideales, el
procedimiento anteriormente descrito sí
Anilina produciría la cristalización de la
acetanilida. Sin embargo, se cree que
hubo factores externos que impidieron
la observación de la misma, como:
reactivos que no estaban en óptimas
condiciones, se omitió un paso, etc.

• Como último paso, y a partir de las anotaciones hechas para cada procedimiento de la práctica y la
información consultada en el marco teórico, fue posible clasificar a los reactivos utilizados en este
laboratorio de la siguiente manera:

Tabla 6. Clasificación de los compuestos orgánicos usados en la práctica.

Productos Tipo de radical Derivados Proviene
formados
Acetato de sodio Alifático Sal de sodio Del ácido acético.
Acetato de etilo Alifático Éster De la esterificación mediante ácido
acético y etanol en presencia de ácido

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sulfúrico.
Etanoato de De la esterificación mediante ácido
metilo Alifático Éster acético y etanol en presencia de ácido
sulfúrico.
Benzoato de Aromático Sal Del ácido benzoico.
sodio
Acetanilida* Aromático Amida De la reacción del anhídrido acético
con anilina.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

1. Prueba de acidez

La explicación radica en que el ácido acético es una sustancia ácida porque es un donador de iones
hidrógeno (H+). El bicarbonato es una sustancia básica, es decir que es capaz de unirse a iones
hidrógeno. El ácido acético cede un ion hidrógeno al bicarbonato y se forma ácido carbónico, de
fórmula H2CO3, y la sal acetato de sodio, de fórmula CH3COONa:

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2CO3

A su vez, el ácido carbónico se descompone formando el gas dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O):

H2CO3 → CO2 + H2O

Por lo tanto, la reacción completa es:

NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2

Esquema 3. Reacción del ácido acético con el bicarbonato de sodio.

2. Esterificación

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La esterificación se basa en una reacción de equilibrio entre el ácido carboxílico y el alcohol

correspondiente, tal como esta:

Para esta prueba se utilizó la reacción de esterificación de Fisher que consiste en la conversión de
ácido carboxílico en el correspondiente éster, por calefacción con un exceso de alcohol y un catalizador
ácido mineral que en este caso fue el ácido sulfúrico.

Este catalizador actúa no solo como agente deshidratante sino también como captador de las moléculas
de agua.

Siguiendo lo revisado en los fundamentos de la práctica, es de esperarse que en este proceso de

esterificación se esté dando la sustitución de un grupo ―OH por un grupo ―OR’. Debido a que los
ácidos carboxílicos no son lo suficientemente reactivos como para experimentar directamente la
adición nucleofílica, se usa el H2SO4 para elevar su reactividad. Lo que aquí sucede es que el ácido
inorgánico le otorga carga positiva (protona) el oxígeno del grupo C=O, lo cual le da una carga positiva
al ácido carboxílico y aumenta su reactividad. Y al reaccionar con un alcohol, se favorece la formación
del éster.

Y, con respecto a los olores finales para las reacciones ejecutadas, se pudo concluir que todos ellos
fueron algo similar al removedor de uñas; es decir, que los ésteres se utilizan en un ámbito industrial,
pero en forma de disolvente. En la esterificación se pasa de un olor astringente a un olor dulce o más
agradable, es decir, hubo una transformación. El ácido sulfúrico (H 2SO4) entra como catalizador en
dichas reacciones. Adicionalmente, es importante señalar que se agrega el paso de verter el contenido
en agua fría porque sirve de neutralización. Finalmente, lo que se produce son acetatos, ya que parten
del ácido acético.

Por la teoría, se sabe que el ácido acético tiene un olor a vinagre muy característico, y este era el que se
debía mantener. Sin embargo, al llevar a cabo las esterificaciones con cada reactivo, se pudo apreciar
que el olor a removedor era predominante. Idealmente, para estas reacciones, se espera que no se
perciba olor a vinagre, pero era posible encontrar los dos aromas. Este tipo de propiedad organoléptica
(olor) es algo subjetiva, ya que se trata de la percepción que tenga cada persona. Si se hubiera
empleado ácido benzoico, en vez de ácido acético para esta parte de la práctica, los benzoatos que se
hubieran formado se caracterizarían por emanar aromas más frutales. Pero como no fue el caso, no se
pudo hacer la relación que se encontraba en la guía de laboratorio con las esencias de vainilla, banana y
piña.

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Esquema 4. Reacción del ácido acético con el alcohol etílico.

Esquema 5. Reacción del ácido acético con metanol.

3. Formación de sales:

Parte 1

La razón por la que el agua fría no disuelve el ácido benzoico recae en la frase que todos conocemos:
“semejante disuelve semejante”. El ácido benzoico tiene un anillo bencénico grande y no-polar que
conforma la mayor parte de su cuerpo, unido a un grupo polar ácido más pequeño, de manera que
resiste la disolución en agua porque el cuerpo grande y no polar es atraído por otros anillos bencénicos
en lugar de hacerlo por las moléculas de agua, a pesar de la unión ácida.

Esquema 6. Solubilidad del ácido benzoico en agua.

Los ácidos son sustancias polares, pero su solubilidad en agua es relativa, ya que depende del peso y
tamaño de la cadena carbonada. Ácidos de un carbono son solubles en agua, pero uno de ocho es
insoluble en la misma. Por el tamaño de la cadena, el ácido benzoico es insoluble a temperatura
ambiente; y por más que se agite el tubo de ensayo, no ocurrirá la solubilidad de dichas sustancias.
Aunque, por teoría, se sabe que la temperatura es un factor que favorece la solubilidad, por ende, si el
sólido (ácido benzoico) se lleva a un baño María, sí se podría dispersar en el solvente. 

Parte 2
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La formación de sales de ácidos carboxílicos se basa en una reacción de neutralización en la que un

ácido (para este procedimiento, el benzóico), reacciona con una base, el NaOH, para formar una sal
que, siguiendo el orden ideas, será el benzoato de sodio. Esto ocurre ya que, al momento de reaccionar
el metal del hidróxido, en este caso el Na, desplaza un H del ácido carboxílico formando la sal,
correspondiente al benzoato de sodio, y el H desplazado del ácido a su vez se une con el OH del
hidróxido, formando así la molécula de agua. Véase el proceso anterior en el siguiente esquema:

Esquema 7. Reacción del ácido benzóico con el hidróxido de sodio.

Los ácidos carboxílicos son solubles en soluciones alcalinas (NaOH), aunque aquí no se habla de
solubilidad como tal, ya que lo que ocurre es una reacción. Como se sabe, el hidróxido de sodio es una
base, y los ácidos son precisamente lo que indica su nombre. Cuando reacciona un ácido con una base
ocurre una neutralización, y como producto, se obtienen sales solubles en agua. En este caso, se habla
del benzoato de sodio. (Canjura et al., 2020)

4. Formación de amidas

Una anilina puede reaccionar con un anhídrido de un ácido carboxílico para formar de esta una amida y
ácido carboxílico correspondiente. Es relevante mencionar que en este procedimiento se empleó hielo
(baño refrigerante) para neutralizar, ya que al cristalizar se baja la temperatura, y, al hacer eso, se
disminuye la solubilidad. Por otro lado, se agregó también sal con el objetivo de enfriar más, y de
disminuir el punto de fusión del hielo. El mecanismo de reacción por el cual ocurre es el descrito a
continuación:

• Protonación del grupo carbonilo del anhídrido acético:

• Adición:
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• Eliminación:

• Desprotonación:

Sin embargo, al momento de realizar la práctica, y a pesar de hacer todos los pasos según el proceso
descrito en la guía de laboratorio, no se evidenció la formación de amidas. Se cree que algunas de las
posibles causas de ello podrían ser las siguientes: 

• No se alcanzó una temperatura superior a 100°C en el baño María, ya que en ocasiones las mantas de
calentamiento tienden a liberar calor; lo cual ocurrió en una práctica anterior en donde se emplearon las
ya mencionadas.
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• No se esperó el tiempo suficiente para ver la presencia de la cristalización de la acetanilida, ya que

este tipo de reacción con los reactivos utilizados se demora un poco más en llevarse a cabo. 

• Se dio un caso de contaminación (fenómeno que se ha estado presentando), el cual pudo deberse a un
mal almacenamiento de los reactivos. Por esta razón, el anhídrido acético pudo no encontrarse en
óptimas condiciones, lo cual representó un factor que evitó que se dieran los resultados esperados. 
 

CONCLUSIONES

Luego del desarrollo de esta práctica, se llegó a las siguientes conclusiones:

• A partir de los procedimientos realizados en la práctica, se logró reconocer los olores característicos
de los ácidos carboxílicos, los cuales en su mayoría fueron desagradables y fuertes. También se
observó que luego de pasar por un proceso de esterificación, estos cambian notablemente a un aroma
más agradable.

• La prueba de acidez (con bicarbonato de sodio) es de vital importancia porque permite diferenciar
ácidos carboxílicos de otros compuestos orgánicos. Con la realización de esta, se puede confirmar si un
reactivo es un ácido carboxílico o no. Al reaccionar con el bicarbonato, por el carácter ácido, se libera
CO2 gaseoso (observándose como efervescencia en el tubo de ensayo). Dicha formación de burbujeo,
hace que esta sea una reacción de identificación.

• A partir de la reacción entre ácido acético y diferentes alcoholes (alcohol neutro, etanol y metanol), se
lograron obtener diferentes ésteres, lo cual se denomina un proceso de esterificación.

• La solubilidad de los ácidos carboxílicos y sus derivados depende de la cadena carbonada de la

molécula y los enlaces que tiene con los oxígenos, ya que estos pueden interactuar con la parte más
conveniente (polar o apolar). Asimismo, la polaridad y la densidad de las sustancias inciden en dicha
propiedad física.

• La formación de sales de ácidos carboxílicos se basa en una reacción de neutralización en la que un

ácido reacciona con una base, para formar una sal. Cuando sucede lo anteriormente descrito, se sabe
que tiene lugar una neutralización, en donde se generan sales solubles en agua, que se producen tras la
reacción ácido-base.

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• Las amidas se catalogan como derivados de los ácidos carboxílicos, que se forman a partir de la
combinación de un ácido con amoníaco o con una amina. Estas son los derivados menos reactivos, por
tanto, se pueden obtener a partir de los otros derivados de ácidos carboxílicos.

BIBLIOGRAFÍA

1. Canjura, J et al. [Biotutor Virtual] (10 de septiembre de 2020). Práctica de laboratorio-Ácidos

carboxílicos [Archivo de Video]. Youtube. https://www.youtube.com/watch?v=z0hE_rPQSo8

2. Hart, H et al. (2007). QUÍMICA ORGÁNICA (12ᵃ ed). McGraw-Hill.

3. Sosa, F et al. (s.f). Manual de prácticas de laboratorio química orgánica II. Universidad autónoma
metropolitana. Recuperado el 22 de enero de 2022 de:
http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf

4. Timberlake, K. C. (2013). Química general, orgánica y biológica. Estructuras de la vida. Pearson

Educación. Recuperado el 22 de enero de 2022 de: http://bibliotecavirtual.uis.edu.co:2168/?il=3418

5. Wade, L. G. (2017). Química orgánica. Pearson Educación. Recuperado el 22 de enero de 2022 de:
http://bibliotecavirtual.uis.edu.co:2168/?il=4272

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