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PRÁCTICA
HIDROCARBUROS
ESTUDIANTES
PROFESOR
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
ESCUELA DE MICROBIOLOGÍA
MICROBIOLOGIA Y BIOANALISIS
MEDELLÍN
OBJETIVOS
Conocer los diferentes compuestos que permiten diferenciar a los alcanos y alquenos de
otras sustancias
Analizar y comparar las reacciones que se producen al mezclar las pruebas con el
compuesto a identificar
Comparar velocidades de reacción causadas por los grupos sustituyentes en los
compuestos
Distinguir las principales reacciones de los hidrocarburos aromáticos bencénico
Mirar el efecto que produce al adicionar un catalizador
comprobar la existencia de betacarotenos en la zanahoria por medio de una prueba
cualitativa
INTRODUCCION
ASPECTOS TEORICOS:
Los hidrocarburos son compuestos formados por hidrogeno y carbono que se dividen en
alifáticos y aromáticos. Entre los alifáticos tenemos los alcanos, alquenos y alquinos y los
aromáticos son aquellos elementos cíclicos cuyo mayor exponente es el benceno. Para diferenciar
y reconocer estos compuestos se han observado los diferentes comportamientos que estos tiene al
entrar en contacto con determinadas sustancias, al producirse la reacción se nota un cambio
químico que genera un cambio de color, textura u olor característicos en la sustancia, además, a
partir de las reacciones a las que se someten la sustancia con su prueba
Alcanos.
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos de carbono e
hidrógeno. ... También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces
dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3.
Propiedades químicas
Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Solido, líquido y gaseoso. El estado
de agregación dependerá́ del número de átomos en la cadena principal. Esto es debido a que los
átomos de carbono e hidrógeno que constituyen los alcanos tienen prácticamente la misma
electronegatividad, y presentan interacciones del tipo “dipolos instantáneos”.
Físicas.
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reacción con
electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren transformaciones en
presencia de metales, ácidos, bases o agentes oxidantes sin la presencia de energía, generalmente
en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de
oxigeno arden bien y desprenden dióxido de carbono y agua.
Alquenos.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces carbono-carbono en
su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de
hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la
misma forma el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de átomos de
carbono presentes en la molécula.
Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco
átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquenos con más de
quince átomos de carbono se presentan en estado sólido.
Al igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del agua y solamente son
solubles en solventes no polares.
Propiedades químicas
Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble
enlace. Este doble enlace carbono – carbono está conformado por un enlace sigma (σ) y un enlace
pi (π) que es más débil, pero que en conjunto (enlace σ y enlace π son más fuertes que el enlace
de los alcanos que es solamente enlace σ). Las reacciones típicas de los alquenos involucran el
rompimiento de este enlace π con la formación de dos enlaces σ.
Alquinos.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos
de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Propiedades químicas
Los alquinos tienen puntos de ebullición parecidos a su correspondiente alqueno o alcano.
El caso del etino, el cual no tiene punto de ebullición a presión normal o atmosférica, pues
sublima a los -84ºC.
Físicas.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el
incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo
esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de
ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
Hidrocarburos aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos, son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma
que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la
estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.
Propiedades generales.
Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Son
insolubles en agua. Muy solubles en disolventes no polares como el éter. Es un líquido menos
denso que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso
molecular. Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la
estructura.
Reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos.
MATERIALES
Tubos de ensayo
Baño María
Bombilla de luz
SUSTANCIAS
PROCEDIMIENTO
Prueba con bromo: Se inició utilizando un tubo de ensayo pequeño, se adicionaron 5 gotas de
hidrocarburo (saturado, insaturado y aromático) y luego 5 gotas de solución Br2/CCL4 al 2%,
al estar la mezcla completa se agitó moderadamente y se observaron lo cambios o reacciones.
Prueba con KMnO4 (prueba de Baeyer): Se agregaron 5 gotas del hidrocarburo, más dos gotas
de solución de KMnO4 al 1% en agua.
Prueba con ácido sulfúrico: Se adicionaron 5 gotas de hidrocarburo, y con una agitación suave
luego 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. "se pretendía notar alguna reacción de calor"
Determinación cualitativa de betacarotenos en zanahoria: Se rayó un trozo de zanahoria, se
colocó un poco en un tubo de ensayo. Se adicionaron 20 gotas de hexano, luego se agitó el tubo.
Se colocaron 10 gotas del líquido (solución amarilla) en un tubo de ensayo. Agregamos 5 gotas
de ácido sulfúrico, al agitar se observaba la decoloración de la solución.
RESULTADOS Y ANALISIS
Prueba con bromo
Hexano (saturado) + KMnO4 = Resulto un color café y además se notó desprendimiento de calor.
Ciclohexeno (insaturado)+ KMnO4: Color morado.
Benceno (aromático) + KMnO4: solución morada.
El compuesto que reacciono primero fue el Hexano formando un precipitado de color café
(evidencia) inmediatamente, para las otras sustancias la prueba dio negativa.
La principal evidencia con esta prueba es el desprendimiento de calor y la rápida reacción que se
logre observar primero, entonces en ese orden el que primero reacciono fue el ciclohexeno, ya
que es un alqueno y con ácido sulfúrico puede generar un alcohol, ya con el hexano y el benceno
esta prueba no dio positiva ya que el benceno es poco reactivo por la estabilidad de su anillo
aromático.
DISCUSIONES
CONCLUSIONES
Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permitió confirmar la presencia de un
determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas
Se confirmó también un mayor nivel de reactividad de los alquenos respecto a los alcanos,
y estos a su vez resultaron más reactivos que los aromáticos. Por tanto, se puede
establecer la siguiente relación entre los tres grupos de hidrocarburos con respecto al
grado de reactividad: Alquenos>alcanos>aromáticos
Se logró establecer el efecto del grupo hidroxilo (OH) presente en el fenol como activante
durante la reacción con Br2, también se pudo comprender mejor (aunque no
experimentalmente) el efecto de orientación del mismo grupo hidroxilo favoreciendo a la
adición de Br + en las posiciones orto y para.
Los experimentos se realizaron con éxito, coincidiendo todos con el marco teórico, con lo
que se cumplieron todos los objetivos de la práctica
PREGUNTAS
1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas positivas.
2. Escriba los productos esperados de sustitución en las reacciones del benceno y fenol con
la solución de Br2/CCl4 en presencia de hierro.
3. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del
nitrobenceno con relación al benceno.
4. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del tolueno con
relación al benceno.
El tolueno al tener un metilo en su anillo aromático, que actúa como un grupo activante,
está dándole electrones a este haciéndolo aún más reactivo con relación al
benceno que no posee ningún sustituyente siendo una molécula normalmente estable.
Es una especie química (orgánica o inorgánica), caracterizada por poseer uno más
electrones desapareados. Se forma en el intermedio de reacciones químicas, a partir de la
ruptura homolítica de una molécula y, en general, es extremadamente inestable y, por
tanto, con gran poder reactivo y de vida media muy corta.
El mecanismo de la halogenación radicalaria consta de tres etapas: iniciación,
propagación y terminación.
En la iniciación la molécula de halógeno rompe de forma homolítica generando
radicales.
En la etapa de propagación se produce la sustitución de hidrógenos del alcano
por halógenos.
Cuando los reactivos se agotan, los radicales que hay en el medio se unen entre sí,
produciéndose la etapa de terminación
https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-hidrocarburos-udea.pdf
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/145-adicion-de-
halogenos.html
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/352-hidratacion-de-
alquenos.html
http://www.chemp.mobi/node/29
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema10.html
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e1a-
-e/e1b/test-de-hidrocarburos