DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL DE COMPUESTOS ORGÁNICOS FACULTAD DE

QUÍMICA
EVALUACIÓN DE PRODUCTO (Prueba de desempeño)

Nombre del alumno: WENDY DEL CARMEN COLLÍ SOLÍS

Fecha: 01 DE JULIO DE 2021

Calificación:

I. Resuelva los siguientes ejercicios proporcionando el índice de insaturación, las

asignaciones más importantes en el espectro de infrarrojo, el ion molecular, el pico
base y el esquema de fragmentación a partir del espectro de masas. Construya una
tabla en donde proporcione el desplazamiento químico, multiplicidad e integración
de las señales para el espectro de RMN-1H y otra tabla donde incluya desplazamiento
químico y asignación de cada carbono en el espectro de RMN-13C - 80 pts (20 c/u).
(Calculo índice insaturación e IR = 5 pts, EM = 5 pts, RMN-1H = 5 pts, RMN-13C = 5pts.)

Ejercicio 1
Numero de insaturación:
[(2𝑎+2)−(𝑏−𝑑+𝑒)]
CaHbOcNdXe 𝑥=
2
[(2(6)+2)−(12)] [(14)−(12)] 2
C6H12O2 𝑥= = = =1
2 2 2
Espectro de IF:

Absorción Enlace
3000 cm-1 O-H (ácido carboxílico)
2500-2800 cm-1 C-H (metilos y metilenos del ácido carboxílico)
1709 cm-1 C=O (ácido carboxílico)

Espectro de masas:
 Pico Pérdida Asignación de picos
116 m/z ----------- Ion molecular
59 m/z M-57
57 m/z M-59 Pico base

+· m/z 59 (CH2COOH)

m/z 116 (C6H12O2)

m/z 57 (C4H9)
Espectro de RMN:

DEPT:
Tipo de 13C DEPT
Metilo

Metileno
 (a)

Carbono
cuaternario (a) (b)
(c)

(a)
Carbono desacoplado de protón:
Desplazamiento químico Tipo de carbono
𝜹 30 (a) C-C
𝜹 48 (b) C-C
𝜹 180 (c) C=O

Desplazamiento Tipo de protón Multiplicidad Integración

químico
𝜹 1.1 (a) Singulete 6H

𝜹 2.2 (b) Singulete 2H

𝜹 12 (c) Singulete 1H

(a)

(a) (b) (c)

(a)
Ejercicio 2
Numero de insaturación:
[(2𝑎+2)−(𝑏−𝑑+𝑒)]
CaHbOcNdXe 𝑥=
2
[(2(6)+2)−(15−1)] [(14)−(14)] 0
C6H15N 𝑥= = = =0
2 2 2
Espectro de IF:

Absorción Enlace
3305 cm-1 N-H (amina primaria)
2800-2900 cm-1 C-H (metilos y metilenos)

Espectro de masas:

Pico Pérdida Asignación de picos

101 m/z ----------- Ion molecular
30 m/z M-71 Pico base

+·
·
-C5H11

m/z 30 (CH4N)
m/z 101 (C6H15N)
Espectro de RMN:

DEPT:
Tipo de 13C DEPT
Metilo

Metileno

Carbono desacoplado de protón:

Desplazamiento químico Tipo de carbono
𝜹 11 (a) C-C
𝜹 23 (b) C-C
𝜹 27 (c) C-C (a) (c) (e)
𝜹 31 (d) C-C (b) (d) (f)
𝜹 32 (e) C-C
𝜹 41 (f) C-N

Desplazamiento Tipo de protón Multiplicidad Integración

químico
𝜹 0.9 (a) Singulete 3H
 𝜹 1.1 (b) Singulete 2H

𝜹 1.4 (c) Multiplete 8H

𝜹 2.6 (d) Triplete 2H

(c) (c) (d)

(b)

(a)
(c) (c)
Ejercicio 3
Numero de insaturación:
[(2𝑎+2)−(𝑏−𝑑+𝑒)]
CaHbOcNdXe 𝑥=
2
[(2(6)+2)−(11+1)] [(14)−(12)] 2
C6H11O2Cl 𝑥= = = =1
2 2 2
Espectro de IF:

Absorción Enlace
2900-3000 cm-1 C-H (metilos y metilenos)
1740 cm-1 C=O (éster)
1200 cm-1 C-O (éster)

Espectro de masas:

Pico Pérdida Asignación de picos

150 m/z  35Cl ----------- Ion molecular
152 m/z  37Cl
73 m/z M-77  35Cl
M-79  37Cl
43 m/z M-107 35Cl Pico base
M-109 37Cl
 +·
m/z 73 (C3H5O2)

(C6H11O2Cl)
150 m/z  35Cl
152 m/z  37Cl
m/z 43 (C2H3O)
Espectro de RMN:

DEPT:
Tipo de 13C DEPT
Metilo

Metileno

Carbono
cuaternario (d) (b) (a)
(c) (e) (f)

Carbono desacoplado de protón:

Desplazamiento químico Tipo de carbono
𝜹 20 (a) C-C
𝜹 23 (b) C-C
𝜹 24 (c) C-C
𝜹 42 (d) C-Cl
𝜹 62 (e) C-O
𝜹 171 (f) C=O
Desplazamiento Tipo de protón Multiplicidad Integración
químico
𝜹 1.7 (a) Multliplete 4H

𝜹 2.0 (b) Singulete 3H

𝜹 3.5 (c) Triplete 2H

𝜹 4.1 (d) Triplete 2H

(a) (d)

(b)

(c) (a)
Ejercicio 4
Numero de insaturación:
[(2𝑎+2)−(𝑏−𝑑+𝑒)]
CaHbOcNdXe 𝑥=
2
[(2(8)+2)−(10)] [(18)−(10)] 8
C8H10O2 𝑥= = = =4
2 2 2
Espectro de IF:

Absorción Enlace
3326 cm-1 O-H (alcohol)
3000 cm-1 C-H (metilos y metilenos)
1650 cm-1 C=C (aromático)
1085 cm-1 C-O (alcohol)

Espectro de masas:

Pico Pérdida Asignación de picos

138 m/z ----------- Ion molecular

121 m/z M-17

107 m/z M-31 Pico base
 +·

m/z 121 (C8H9O)

138 m/z (C8H10O2)

m/z 107 (C7H7O)

Espectro de RMN:

DEPT:
Tipo de 13C DEPT
Metilo

Metileno
(d) (c)
(b) (a)
Carbono (e)
cuaternario (e)
(d) (c)

Carbono desacoplado de protón:

Desplazamiento químico Tipo de carbono
𝜹 58 (a) C-O
𝜹 78 (b) C-O
𝜹 114 (c) C-C (aromático)
𝜹 130 (d) C-C (aromático)
𝜹 158 (e) C=C (aromático)
 Desplazamiento Tipo de protón Multiplicidad Integración
químico
𝜹 3.5 (a) Singulete 3H

𝜹 4.5 (b) Singulete 2H

𝜹 6.7 (c) Multiplete 2H

𝜹 7.3 (d) Multiplete 2H

𝜹 7.7 (e) Multiplete 1H

(d) (c)

(e)

(b
(b)
a)
(d) (c)
 II. Para el espectro de RMN-1H. Escriba una tabla en donde proporcione el
desplazamiento químico, multiplicidad, integración de las señales y cálculo de las
constates de acoplamiento de las señales encontradas entre 5.8 y 7 ppm. En el
espectro de RMN-13C proporcione una tabla donde incluya desplazamiento químico y
asignación de cada carbono. Como apoyo se te proporciona la estructura y
ampliaciones de los espectros. Los experimentos se realizaron en un equipo Bruker de
400 MHz. 20 pts. (Tabla RMN-1H = 10 pts, cálculo de constantes de acoplamiento = 5
pts, tabla RMN-13C = 5 pts.)

RMN-1H
Espectro de RMN-1H:

Desplazamiento Tipo de protón Multiplicidad Integración J aprox.

químico
𝜹 6.028 (3) Doblete 2H 15.6 Hz

𝜹 6.595 (4) Multiplete 2H 9.6 Hz

𝐽 = (𝑝𝑝𝑚 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑖𝑐𝑜 𝑋 − 𝑝𝑝𝑚 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑖𝑐𝑜 𝑌)(𝑓𝑟𝑒𝑐𝑢𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑝𝑜)

Donde:
 Pico X= pico más desplazado
 Pico Y: pico menos desplazado

𝐽 = (6.048 𝑝𝑝𝑚 − 6.009 𝑝𝑝𝑚)(400 𝑀𝐻𝑧)

𝐽 = 15.6 𝐻𝑧
______________________________________________

𝐽 = (6.587 𝑝𝑝𝑚 − 6.563 𝑝𝑝𝑚)(400 𝑀𝐻𝑧)

𝐽 = 9.6 𝐻𝑧
𝐽 = (6.627 𝑝𝑝𝑚 − 6.603 𝑝𝑝𝑚)(400 𝑀𝐻𝑧)

𝐽 = 9.6 𝐻𝑧
Espectro de RMN-1H. Ampliación:

Espectro de RMN-1H. Ampliación:

 RMN-13C
Espectro de RMN-13C:
Carbono desacoplado de protón:
Desplazamiento químico No. de carbono Tipo de carbono
𝜹 22.715 8 CH2
𝜹 22.956 13 CH3
𝜹 26.751 12 CH3
𝜹 26.886 11 CH3
𝜹 27.744 1 CH3
𝜹 31.178 5 C-C
𝜹 32.464 10 C-C
𝜹 54.259 9 CH2
𝜹 122.618 3 CH=C
𝜹 131.866 6 CH=C
𝜹 132.297 7 CH=C
𝜹 148.952 4 CH=C
𝜹 198.348 2 C=O

Espectro de RMN-13C. Ampliación:

Espectro de RMN-13C. Ampliación