TALLER DE ISOMEROS

1 Marque cada estructura como Z, E o ninguna.

2
(a) Dibuje y nombre los cinco isómeros de fórmula C3H5F.
(b) Dibuje los 12 isómeros acíclicos (no anillos) de fórmula C4H7Br. Incluya los
estereoisómeros.
(c) El colesterol, C27H46O, tiene un sólo enlace pi. Sin información adicional,
¿qué más podría decir sobre esta estructura?

3 Dibuje y nombre todos los estereoisómeros del 3-clorohepta-2,4-dieno.

(a) Utilizando la nomenclatura cis-trans.
(b) Utilizando la nomenclatura E-Z.

4 Determine qué compuestos presentan isomería cis-trans. Dibuje y marque los

isómeros, usando las nomenclaturas cis-trans y E-Z cuando sean aplicables.

(a) pent-1-eno (b) pent-2-eno (c) hex-3-eno

(d) 1,1-dibromopropeno (e) 1,2-dibromopropeno
(f) 1-bromo-1-clorohexa-1,3-dieno

5 Para cada alqueno, indique la dirección del momento dipolar. Para cada par,
determine qué compuesto tiene el momento dipolar más grande.
(a) cis-1,2-difluoroeteno o trans-1,2-difluoroeteno
(b) cis-12-dibromoeteno o trans-2,3-dibromobut-2-eno
(c) cis-1,2-dibromo-1,2-dicloroeteno o cis-dicloroeteno

6 ¿Cuáles de las siguientes estructuras representan al mismo compuesto? ¿Cuáles

representan compuestos diferentes?
7 Utilice una proyección de Newman, alrededor del carbono indicado, para representar
al confórmero más estable de cada compuesto.
(a) 3-metilpentano alrededor del enlace C2-C3
(b) 3,3-dimetilhexano alrededor del enlace C3-C4
8 (a) Dibuje las dos conformaciones de silla del cis-1,3-dimetilciclohexano y marque
todas las posiciones como axiales o ecuatoriales.
(b) Indique cuál es la conformación de mayor energía y cuál es la de menor energía.
(c) La diferencia de energía en estas dos conformaciones se ha medido y ha resultado
ser de aproximadamente 23 kJ/mol (5.4 kcal/mol). ¿Qué tanto de esta diferencia de
energía se debe a la energía torsional de las relaciones gauche?
(d) ¿Cuánta energía se debe a la tensión estérica adicional de la interacción 1,3-
diaxial?
 9 Dibuje las dos conformaciones de silla de cada compuesto y marque a los
sustituyentes como axial y ecuatorial. En cada caso determine cuál es la conformación
más estable.
(a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano (b) trans-1-etil-2-isopropilciclohexano
(c) cis-1-etil-3-metilciclohexano (d) trans-1-etil-3-metilciclohexano
(e) cis-1-etil-4-metilciclohexano (f) trans-1-etil-4-metilciclohexano
10 Estudios conformacionales del etano-1,2-diol (HOCH2-CH2OH) han demostrado que
la conformación más estable alrededor del enlace central C-C es la gauche, la cual es
9.6 kJ/mol (2.3 kcal/mol) más estable que la conformación anti. Dibuje proyecciones
de Newman de estos confórmeros y explique este curioso resultado.