UDG/CUCEI/Departamento de Química/Academia de Q.

Orgánica
QUÍMICA ORGÁNICA I
TAREA 5. Est ereoquímica
Pr ofesor: Dr. José Miguel Velázquez López
Alumno_______________________________________________ Carrera: _______Ciclo: ________ Fecha:__________

1. Identifique en los siguientes pares de moléculas el tipo de isomería: cadena, grupo funcional, posición,
conformacionales, geométricos, enantiómeros, diastereómeros, epímeros, compuestos meso o si se trata del mismo
compuesto:

2. Asigna los descriptores estereoquímicos cis, trans, E o Z a los siguientes compuestos:

4. ¿Qué ocasiona la quiralidad en las moléculas? y ¿Qué es la actividad óptica?

5. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son quirales? Dibújelos y marque los centros quirales.
(a) 2,4-dimetilheptano
(b) 5-etil-3,3-dimetilheptano
(c) cis-1,4-diclorociclohexano

Dr. José Miguel Velázquez López

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QUÍMICA ORGÁNICA I
TAREA 5. Est ereoquímica

6.
La eritronolida B es el precursor biológico de la eritromicina, un antibiótico
deamplio espectro.

A) ¿Cuántos centros quirales tiene la eritronolida B?,

B) ¿Cuantos estereoisómeros posee?

7. En las siguientes moléculas asigne la configuración R o S a todos los centros quirales:

8. Dibuje las representaciones tetraédricas de las siguientes moléculas:

(b) los dos enantiómeros del aminoácido cisteína, HSCH 2CH(NH2)CO2H, e identifique cada uno como R o S.
(c) El enantiómero 2S,3R del 2,3-dibromopentano
(d) Un diastereómeros del (2S,3R) 2,3-dibromopentano

9. Dibuje la forma meso de cada una de las siguient es moléculas, (utilizando las cuñas que indican adelante o atrás) e
indique el plano de simetría en cada una:

10. ¿Cuáles la diferencia entre los descriptores estereoquímicos: R, S, D, L, d, l, (+) y (-)?

11. Calcule la rotación especifica de las siguiente muestra, tomada a 25 °C utilizando la linea D del sodio. 0.050 g de
muestra se disuelve en 2.0 mL de etanol, y esta disolución se coloca en un polarímetro de 2.0 cm. El giro observado es
de 0.043° en el sentido de las manecillas del reloj.

12. La rotación especifico del (2S)-2-yodobutano es +15.90°. (a) Dibuje la estructura del (2S)-2-yodobutano; (b) Prediga el
giro especifico del (2R)-2-yodobutano. (c) Determine la composición porcentual de una mezcla de (R) y (S)-2-yodobutano
con un giro especifico de —7.95°.

Dr. José Miguel Velázquez López

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12. La ribosa, una parte esencial del ácido ribonucleico (ARN), tiene la siguiente estructura:

(a) ¿Cuántos centros quirales tiene la ribosa? Identifíquelos (R o S)

(b) ¿Cuántos estereoisómeros existen de la ribosa?
(c) Dibuje la estructura del enantiómero de la ribosa.
(d) Dibuje la estructura de un diastereómero de la ribosa.
(e) Dibuje la estructura de un epímero de la ribosa
(f) En la hidrogenación catalítica sobre un c atalizador de platino, se convierte en ribitol. ¿El ribitol es ópticamente activo o
inactivo? Explique.

13. Dibuje proyecciones de Fisc her de las siguientes moléculas además indique su configuración relativa (D o L)
(a) El enantiómero S del 2-bromobutano
(b) El enantiómero R de la alanina, CH 3CH(NH2)COOH
(c) El enantiómero R del CH3CH(OH)COOH
(d) El enantiómero S del 3-metilhexano

14. Represente el enantiómero, si lo hay, de cada estructura:

Dr. José Miguel Velázquez López