QUIMICA BIOLOGICA- TEORIA

QUIMICA BIOLOGICA Hidratos de carbono o glúcidos: clasificación

GLÚCIDOS

Veterinaria - IRNRZA se clasifican

Monosacáridos Oligosasacáridos Polisacáridos Glucoconjugados

se unen por

Hidratos de Carbono – Proteínas - Lípidos son

Enlace
O-glucosídico
formando

se clasifican

Aldosas Cetosas Disacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Peptidoglucanos

Glucoproteínas
Glucolípidos
ejemplos ejemplos ejemplos ejemplos

GALACTOSA RIBULOSA Lactosa Pectina

GLUCOSA FRUCTOSA Sacarosa Agar Agar
RIBOSA Maltosa Goma arábiga
DESOXIRRIBOSA Celobiosa

Vegetales Animales

Reserva

Prof. Francisco Matellón Almidón Celulosa Quitina Glucógeno

Estructural

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Monosacáridos
Clasificación según el número de át. de C

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Diferencia entre glucosa y fructosa Disacáridos

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Polisacáridos Glucógeno Unión α 1,6

Unión α 1,4

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Almidón Celulosa

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Aminoácidos Generalidades
• Molécula orgánica que contiene, al menos, un grupo ácido y un • Existen más de 100 aminoácidos naturales.
grupo amino
• Principalmente -aminoácidos.
• Unidades monoméricas de las proteínas
• 20 aminoácidos fueron aislados como componentes de
NH2 proteínas.
• La cadena R (radical) del carbono ofrece las variantes a los
R C COOH diferentes aminoácidos.

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Nomenclatura
Estructura
S
COOH
COOH
2
H H2N H
C NH2
1

R
3 R
configuración absoluta (S) configuración L

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Clasificación
Carácter anfótero de los aminoácidos
• Se pueden comportar como ácido
(dador de protones) o como base
(aceptor de protones) según el pH
de la disolución.
• De esta manera contribuyen a
controlar el pH, es decir tienen
efecto tampón o buffer.
Contribuyen a la homeostasis
(equilibrio del medio interno del
ser vivo)

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Péptidos Nomenclatura
• aminoácido N terminal (-NH2 libre) a la izquierda: H-.
• Polímeros de aminoácidos (2-50 unidades o residuos)
• aminoácido C terminal (-COOH libre) a la derecha: -OH. Se
• Se unen a través de enlace PEPTÍDICO (amida) puede encontrar en forma de amida (-NH2).
Ej: H-glicilfenilalanilglicina-OH
R H O
R O
CH N C
CH OH H2N C
H2N C H2N C CH OH
+ CH OH + H2O
O O R
R

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Péptido
Características del enlace peptídico
• capacidad para formar enlace puente hidrógeno.

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Proteínas: importancia Funciones

• Forman las ¾ partes del material seco de la mayoría de • Estructural (piel, fibras musculares)
los seres vivos. • Catalítica (enzimas)
• En el hombre existen  5x106 proteínas diferentes • Reguladores (hormonas)
• El PM varía entre 6000 (insulina) • Defensa (anticuerpos)
y 41.000.000 (porción proteica • Otras funciones biológicas: transportadora (Hb), almacenamiento
de proteínas virales) (ovoalbúmina)
• Proteínas tóxicas: toxina botulínica

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Clasificación
• Configuración tridimensional
Clasificación ▫ Proteínas Fibrosas: cadena peptídica dispuesta a lo largo de un eje
• Composición: recto común. Ej: colágeno
▫ Homoproteínas: sólo aa
▫ Heteroproteínas: contienen compuestos no proteicos, llamados ▫ Proteínas Globulares: forman estructuras tridimensionales esféricas.
grupos PROSTÉTICOS: Ej: Hb
 Nucleoproteínas (en ribosomas)
 Lipoproteínas (gamma-globulina)
 Fosfoproteínas (caseínas)
 Hemoproteínas (Hb)
 Metaloproteínas (anhidrasa carbónica)

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Interacciones en proteínas Estructura

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Estructura primaria Estructura secundaria

• Secuencia de aminoácidos unidos por enlaces covalentes: enlaces
peptídicos
• Hay dos tipos básicos, ambas determinadas por los
puentes de hidrógeno existente entre los aminoácidos
que constituyen la estructura primaria
Hélice 
Hoja 

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Hélice alfa
• Los planos de los sucesivos enlaces peptídicos se
disponen formando una hélice dextrógira. Hay
3.6 aminoácidos por cada vuelta, y cada vuelta
tiene 5.4 angstroms.
• Todas las cadenas laterales de los Aa se
proyectan hacia fuera de la hélice.
• Los grupos C=O y N-H de los enlaces
peptídicos quedan hacia arriba o hacia abajo, en
dirección más o menos paralela al eje de la
hélice.
• Esta disposición de los planos peptídicos permite
que se formen enlaces por puente de hidrógeno
entre un C=O y un N-H cada cuatro
aminoácidos. Estos enlaces son paralelos al eje
Prof. Francisco Matellón de la hélice.
Estructura terciaria • Es un conjunto de plegamientos
característicos que sufre la cadena
peptídica con una estructura
secundaria determinada y
determina la forma tridimensional
global de la proteína.
• Estos plegamientos se originan por
la interacción entre determinadas
zonas de la cadena polipeptídica
realizándose uniones entre las
cadenas laterales R de los
aminoácidos.
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Hoja plegada
• Los planos de los enlaces
peptídicos sucesivos se disponen
en zig.zag, La estructura se
estabiliza mediante enlaces por
puentes de hidrógeno entre los
grupos C=O y N-H de planos
peptídicos pertenecientes a
diferentes segmentos de la cadena
polipeptídica.
• Las cadenas laterales se colocan
por encima y por debajo
alternativamente porque la
configuración del enlace es trans
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Estructura terciaria: interacciones
Las interacciones que estabilizan la estructura terciaria son variadas:
• Unas son covalentes como los puentes disulfuro (-S-S-) que resulta de la
oxidación de dos grupos tiol correspondientes a dos aminoácidos cisteína.
• Otras interacciones son de carácter no covalente:
▫ Puentes de hidrógeno entre cadenas laterales polares.
▫ Interacciones electrostáticas entre grupos de carga opuesta.
▫ Interacciones hidrofóbicas entre los grupos apolares. Estos grupos tienden
a huir del agua y esto hace que se coloquen hacia el interior de la proteína
interaccionando entre sí ocultándose del agua que rodea a la molécula de
proteína
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Desnaturalización
Estructura cuaternaria • La desnaturalización de una proteína se refiere a la ruptura de los enlaces que
mantenían sus estructuras cuaternaria, terciaria y secundaria, conservándose
• Ej. Insulina 2 cadenas y Hb 4 cadenas • Cuando una proteína está formada solamente la primaria.
por varias cadenas polipeptídicas • En estos casos las proteínas se transforman en filamentos lineales y delgados que
denominadas subunidades se entrelazan hasta formar compuestos fibrosos e insolubles en agua.
proteicas existe un nivel estructural • Los agentes que pueden desnaturalizar a una proteína pueden ser: calor excesivo;
superior llamado estructura sustancias que modifican el pH; alteraciones en la concentración; alta salinidad;
cuaternaria. agitación molecular; etc... El efecto más visible de éste fenómeno es que las
• Se trata la asociación entre las proteínas se hacen menos solubles o insolubles y que pierden su actividad biológica.
distintas subunidades, las que se • La mayor parte de las proteínas experimentan desnaturalizaciones cuando se
unen mediante interacciones del calientan entre 50 y 60 ºC
mismo tipo que se dan en la
estructura terciaria.
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PROTEÍNAS

ESTRUCTURA FUNCIONES CLASIFICACIÓN

se distinguen

Lípidos
20
(según R)
Aminoácidos Colágeno
Contráctil Estructural
Ej
unidos por Fibrosas
Actina/Miosina
Enlace Enzimática Reserva
Holoproteínas

Son un grupo de moléculas caracterizadas por ser insolubles en

peptídico
Albúminas
formando Ej.

Péptidos o
Defensa Transporte Globulares
Globulinas
agua debido a sus múltiples enlaces covalentes no polares.
proteínas
Hormonal Predominan cadenas hidrocarbonadas alifáticas o cíclicas. Éstas
tienen la propiedad de agruparse entre sí, y excluir el área polar,
tienen Ej.
Nucleoproteínas Cromatina

Organización
estructural Fosfoproteínas
Ej.
Caseína manteniéndose unidas por fuerzas de Van der Waals, que son
Secuencia de
aminoácidos
es la
E. primaria
Cromoproteínas
Ej.
Hemoglobina
fuerzas débiles pero aditivas.
Heteroproteínas
 hélice
Proteoglucanos
• En esta categoría entran compuestos con una gran variedad de
definida por

E. secundaria Ej.
Glucoproteínas
Conformación 

Plegamiento
FSH, TSH...
grupos funcionales.
espacial
E. terciaria Ej.
Lipoproteínas HDL, LDL

Proteínas sólo en
E. cuaternaria
oligoméricas Prof. Francisco Matellón Prof. Francisco Matellón
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Hay diferentes tipos de lípidos que cumplen diferentes funciones.

• Las grasas y aceites almacenan energía.
• Los fosfolípidos desempeñan papeles estructurales en las Ceras
membranas plasmáticas.
• Los esteroides desempeñan funciones regulatorias como son las • Esteres de ácidos grasos con alcoholes de cadena larga.
hormonas y las vitaminas. • Abundantes en la naturaleza y diversas funciones
• Los carotenoides participan en las plantas en la captura de
O
energía lumínica.
R C OR' R y R'son grupos de cadena larga
• La grasa actúa como aislante térmico.
• Los lípidos alrededor de los nervios proporciona aislamiento O
eléctrico. CH3 (CH2)15 C O(CH2)14 CH3 palmitatoPalmitato
de cetilo,de acetilo
espermaceti
• La grasa que cubre ciertos órganos actúa como amortiguador.
O
• La cera, actúa en la superficie de la piel como lubricante y repele
CH3 (CH2)24 C O(CH2)29 CH3 componente de la cera de abeja
el agua.
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Glicéridos: triacilglicéridos
o triglicéridos Triacilglicéridos
• Son ésteres de ácidos
grasos con glicerol. Los
más comunes son los ORIGEN Y ESTADO DE AGREGACIÓN
que tienen los 3 grupos • Se los denomina GRASAS son sólidos a temperatura ambiente. Las grasas
-OH del glicerol son de origen animal
esterificados con ácidos
grasos. • Se los denomina ACEITES son líquidos a temperatura ambiente. Los aceites
están presentes en vegetal y animales de sangre fría.
La mayoría de los ácidos grasos
tienen átomos de carbono en n0
par porque se sintetizan a partir
de unidades de acetilo.
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Triacilglicéridos (TG)
• Algunos ácidos grasos son saturados y otros presentan insaturaciones.
• La presencia de dobles enlaces cis en la cadena de los ácidos grasos
constituyentes de los TG disminuye el PF.
• Si los ácidos grasos son saturados, poseen mejor empaquetamiento y el PF • Los ácidos grasos saturados son relativamente rígidas y rectas y
es mayor. están empaquetadas en forma estrecha, al igual que los cigarrillos
en un etiqueta.

• Los ácidos grasos insaturados, poseen pliegues o dobleces. Éstos

impiden que las moléculas de ac. Grasos insaturados se
empaqueten en forma apretada, uno junto a otra.

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H2C O _ CO _ (CH2)16CH3

CH O_ CO _ (CH2)16CH3
Propiedades
H2C O_ CO _ (CH2)16CH3
TRIESTEARINA
(3 ácidos esteáricos + glicerol)
PF = 72ºC

La triestearina tiene un PF de 72 ºC (siendo todos

los ácidos grasos saturados),
La trioleína tiene un PF de -4 ºC (siendo los ácidos
grasos insaturados -C9 doble enlace cis-)

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H2C O _ CO _ R

Fosfolípidos Fosfoglicéridos O_ CO _ R
CH
O
H2C O P O-
_ _
• Lípidos que contienen derivados del ácido fosfórico H2C O _ CO _ R O CH2CH2 OH

Etanolamina CEFALINAS
CH O_ CO _ R etanolamina esterificado
FOSFOLÍPIDOS O
con el fosfórico
H2C O P OH

OH _ _
H2C O CO R
FOSFOGLICERIDOS ESFINGOFOSFOLÍPIDOS äcido fosfatídico
Colina

o glicerofosfolípidos Ácido fosfatídico CH _ _

O CO R
O
H2C O P O-
_ _ _
O CH2CH2 N (CH3)3
Derivados ác. fosfatídico
Cefalinas LECITINAS
colina esterificada
Lecitinas Prof. Francisco Matellón
con el fosfórico
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Fosfoglicéridos
Los fosfoglicéridos más simples son los ácidos fosfatídicos: Glicerol
esterificado con dos ácidos grasos y un ácido fosfórico, Los fosfolípidos se
pueden agregar a modo de doble capa lipídica, con las cabezas polares
dirigidas hacia fuera y las colas
orientadas hacia el interior,
como en las membranas
celulares.

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• En un ambiente acuoso los

fosfolípidos se alinean de
Fosfolípidos: esfingolípidos forma tal que las “colas” no
El más abundante es la
H
N O P O colina
polares, hidrófobas”, se
esfingomielina, formada por: fosfato empaquetan estrechamente y
esfingol
las “cabezas” que contienen
ác. graso
▫ esfingol o esfingosina O-

H2C O P O
▫ un ácido graso
R _ OC _ HN CH
O _ CH2CH2 N (CH3)3 los fosfatos enfrentan el
▫ un ácido fosfórico CH OH
exterior donde interactúan
▫ colina ácido graso CH
colina con el agua. Formando una
CH bicapa: una hoja del groso de
dos moléculas en la cual el
esfingol
(CH2)12

CH3
agua se encuentra excluída de
la parte central.
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Carotenoides Esteroides
Familia de pigmentos que absorben la luz y se encuentran en Familia de compuestos orgánicos formados por múltiples anillos
plantas y animales. de carbono fusionados.
El betacaroteno: Derivan del ciclo pentanoperhidrofenantreno.
• participa en le proceso de fotosíntesis atrapando energía • El colesterol es constituyente de la MP.
luminosa. • Otros esteroides funcionan como hormonas: señales químicas
• Es el responsable del color de las zanahorias, calabaza. que llevan mensajes de una parte a otra del organismo: Ej.
• En el hombre es el precursor de la vitamina A ( necesaria para la testosterona, estradiol, cortisol.
visión).

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LÍPIDOS

se clasifican

formados por Saturados

Saponificables Ácidos grasos Insaponificables
Insaturados

Lípidos simples Lípidos complejos

Acilglcéridos Ceras Fosfolípidos Glucolípidos Terpenos Esteroides Prostaglandinas

Aceites Sebos Fosfoglicéridos Fosfoesfingolípidos Gangliósidos Cerebrósidos Esteroles Hormonas esteroideas

Hormonas Hormonas
Suprarrenales Sexuales

Carotenoides Colesterol Aldosterona Progesterona

Vitamina A,E,K Cortisona Testosterona

ciclopentanoperhidrofenantreno

Prof. Francisco Matellón Reserva Estructural Membranas celulares Relación celular Vitamínica Estructural Regulación
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