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CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos

Se clasifican

Monosacáridos Oligosasacáridos Polisacáridos Glucoconjugados

Se
unen por Enlace formando

Principalmente
O-Glucosidico

Se clasifican

Destacan
son

Polihidroxial- Polihidroxice- Ejemplo


Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Heterósidos Digitalina
dehidos tonas
Por
Por ejemplo Peptidoglu- Forman
ejemplo Pared
canos bacteriana
Pectina
Galactosa Glucosa Fructosa Disacáridos

Destacan
Proteoglu- Ejemplo
Pueden ser
ejemplos

forman forman f o rm Agar-Agar canos A. Hialurónico


fo a
rm
a
Goma Gluco- Ejemplo
Lactosa Sacarosa Maltosa Celobiosa Inmunoglo-
Vegetales Animales Arábica proteínas bulina
Polímeros de

Po
lí m

Gluco- Presentes
Membranas
ero

como como lípidos celulares


de

Almidón Celulosa Glucógeno Quitina

función
función

Reserva Estructural
Señor, creo que voy a
tener problemas para
que acepten este
mandamiento

11: No comerás
carbohidratos.
INTRODUCCIÓN
El término "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco
apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono hidratados
(enlazados a moléculas de agua), sino que constan de átomos de carbono
unidos a otros grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo.

Este nombre proviene de la nomenclatura química del siglo XIX,


ya que las primeras sustancias aisladas respondían a la fórmula

elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero ≥ 3).


INTRODUCCIÓN

De aquí que el término "carbono-hidratado" se haya


mantenido, si bien posteriormente se demostró que no lo eran.
Además, los textos científicos anglosajones insisten en
denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su
nombre correcto.

Del mismo modo, en dietética, se usa con más frecuencia la


denominación de carbohidratos.
INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son las moléculas orgánicas más
abundantes en la naturaleza.

Más de la mitad del carbono orgánico del planeta tierra se


encuentra almacenado en dos moléculas: almidón y celulosa.
Ambos son polímeros de monómeros de glucosa, la única
diferencia entre ellos es la forma en que están entrelazadas las
unidades de glucosa.
INTRODUCCIÓN
Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de
carbono o sacáridos son biomoléculas compuestas
por carbono, hidrógeno y oxígeno, cuyas principales funciones en los
seres vivos son el brindar energía inmediata y estructural.
La glucosa y el glucógeno son las formas biológicas primarias de
almacenamiento y consumo de energía. La celulosa cumple con una
función estructural al formar parte de la pared de
las células vegetales, mientras que la quitina es el principal
constituyente del exoesqueleto de los artrópodos.
INTRODUCCIÓN

Son los principales precursores metabólicos de otras


biomoléculas.

La energía almacenada en los glúcidos por el proceso


fotosintético podrá liberarse mediante una serie de reacciones
químicas u oxidaciones que se efectúan en el cuerpo del animal,
transformándose en el tipo de energía que requiera.
INTRODUCCIÓN
Su principal fuente, son las plantas, por lo que el humano

depende de forma directa de ellas para satisfacer sus

requerimientos.

Los animales no pueden producir energía química en forma

de azúcares mediante este proceso, por lo tanto, tienen que

alimentarse de plantas que los sinteticen o de animales que se

alimenten de dichas plantas.


INTRODUCCIÓN
Aunque son el compuesto

orgánico más abundante en la tierra,

en el hombre los carbohidratos solo

60 % constituyen aproximadamente el 1.5%

del cuerpo, las proteínas el 17%, las


17 %
grasas el 14% y las sustancias

inorgánicas el 6%, quedando del 60 al

70% de agua.

En los lactantes, constituyen

del 35 al 42% del aporte energético.


INTRODUCCIÓN
Son parte fundamental de la dieta humana y contribuyen a

un elevado porcentaje en calorías para el individuo, ya que cada 24

hrs. se ingieren 4.75 veces más (380 grs) de carbohidratos que de

proteínas (80 grs) y 4.22 veces más que los lípidos (90 grs).
Importancia biomédica

Los carbohidratos de la dieta se absorben al torrente

sanguíneo como glucosa; otros azucares como la galactosa y la

manosa son convertidos a glucosa en el hígado.

Muchos órganos y células del cuerpo, como el cerebro

o los eritrocitos, necesitan obtener su energía de la glucosa.


Importancia biomédica
La glucosa es el combustible metabólico más importante de los
mamíferos y un combustible universal para el feto.

Es el precursor en la síntesis de otros carbohidratos en el


cuerpo, entre los que encontramos al glucógeno, como fuente de reserva,
la ribosa y la desoxirribosa en los ácidos nucleicos, la galactosa en la
lactosa de la leche, en glucolípidos cuando se combinan con lípidos, en las
glucoproteínas cuando se unen con proteínas.
Importancia biomédica

Entre las enfermedades que se relacionan:

Diabetes mellitus

Galactosemia

Enfermedades del almacenamiento del glucógeno

Intolerancia a la lactosa.
Funciones generales

Energética:

Los procesos de la digestión transforman a los


carbohidratos en glucosa, que es la forma aprovechable por el
organismo para obtener energía

Almacenamiento:

Los depósitos de glucógeno son pequeños (100 - 200 gramos)


por lo que el exceso ha de ser oxidado o convertido en grasa y
depositado en el tejido adiposo con un alto costo energético.
Funciones generales
Aporte de fibra en la dieta:
Hay una serie de glúcidos que no se pueden digerir (celulosa,
agar, gomas, lignina) y que son utilizados como fibra, para dar volumen a
las heces.

Estructural:
Los carbohidratos desempeñan un papel estructural importante
en los vegetales (celulosa), pero aunque constituyen una porción
pequeña del peso y estructura del organismo del tejido animal.
Funciones generales

Los carbohidratos tienen funciones muy diversas en el


organismo; desde la transferencia de energía entre las células, hasta la
función de reconocimiento célular y proteíco pasando por la función de
reserva energética bajo la forma y resistencia de los orgánismos
vegetales en forma de celulosa.
Los carbohidratos pueden ser precursores de lípidos y de
factores vitamínicos como el ácido ascórbico y el inositol de
determinados organismos.
DEFINICIÓN DE CARBOHHIDRATO
Son compuestos formados en su mayoría
por carbono, hidrógeno y oxígeno. Formados por enlaces covalentes
(glucosídicos), pero que almacenana gran cantidad de energía, que es
liberada cuando la molécula es oxidada.

Son constituyentes esenciales en los seres vivos, formando


parte de biomoléculas aisladas o asociadas a otras como las proteínas y
los lípidos, siendo los compuestos orgánicos más abundantes en la
naturaleza.

Los glúcidos pueden sufrir reacciones


de esterificación, aminación, reducción, oxidación, lo cual otorga a cada
una de las estructuras, una propiedad específica (solubilidad)
CLASIFICACIÓN

MONOSACÁRIDOS. Monómeros de carbohidratos


formados con 3 a 8 átomos de C., con
propiedades reductoras.

OLIGOSACARIDO. De 2 a 10 monosacáridos.
Resultan de especial interés disacáridos y
trisacáridos

POLISACÁRIDOS. Mas de 10 monosacáridos.


Características químicas de los
Monosacáridos

Para considerarse como CHO, debe de tener cuatro características:


1.- La existencia de por lo menos un centro asimétricos,
2.- La capacidad de formar estructuras lineales o en forma de
anillo,
3.- La capacidad de formar estructuras poliméricas vía enlaces
glucosídicos, y
4.- La capacidad de los hidrógenos de formar enlaces con el agua u
otras moléculas en su ambiente (puentes de hidrogeno).
MONOSACÁRIDOS

En todos los carbohidratos siempre hay un grupo carbonilo, es


decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace (C=O).

El grupo carbonilo puede ser un grupo aldehído(-CHO), o un


grupo cetónico (-CO-).

Así pues, los glúcidos pueden definirse como


polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
HIDROXILO

ALDEHÍDO

CETONA
MONOSACÁRIDOS

La mayoría de los monosacáridos o azucares simples, son los

más sencillos, no se hidrolizan (no se descomponen en compuestos

más simples). Su fórmula empírica es (CH2O)n, donde n ≥ 3.

El principal monosacárido es la glucosa, el cual es la principal

fuente de energía de las células.

Son dulces y de rápida absorción y se encuentran en los

productos que contengan azucares refinados como; miel, mermeladas,

jaleas, golosinas, leche, hortalizas, frutas etc.


Según en número de
carbonos:

Los monosacáridos
son glúcidos sencillos,
constituidos sólo por
cadenas carbonatadas que
se nombran según el
numero de carbonos
presentes.

A su nombre se le
añade la terminación -osa.
Representaciones de Fisher

En 1891, Emil Fischer sugirió un método basado en la


proyección de un átomo de carbono tetraédrico sobre una superficie
plana.
A este tipo de representaciones lineales también se les
reconoce como estructuras alifáticas o de cadena abierta.
Representaciones de Fisher

Cada átomo de carbono contiene un grupo oxidrilo (-OH)


a excepción del primer carbono (C1) que posee un oxigeno a
manera de carbonilo (H-C=O) aldosa. Cuando el carbonilo se
encuentra en el segundo carbono (C2), el derivado resultante se
le denomina cetosa.
Isomería

Entre los compuestos orgánicos, es muy frecuente la


existencia de isómeros, es decir, moléculas con diferente estructura
que se pueden representar por la misma fórmula molecular.
Los monosacáridos presentan con frecuencia esta
característica y va a definir algunas propiedades particulares en cada
uno de ellos.
Podemos distinguir dos tipos de isomería: la isomería
constitucional, en la que los átomos se enlazan de manera diferente, y
la estereoisomería, según la cual las moléculas se diferencian sólo en la
disposición espacial de sus átomos
Isomería Constitucional
Dentro de este tipo, en los monosacáridos destaca la
denominada isomería de función, según la cual aquellos que,
presentando la misma fórmula molecular, se caracterizan por tener
grupos funcionales distintos.
Esto es debido a la posibilidad del grupo carbonilo de formar
parte del monosacárido como aldehído o cetona (gliceraldehído y
dihidroxiacetona).

Así, los monosacáridos suelen


denominarse, aldopentosa
cetopentosa, cetohexosa.
Aldotetrosa.
Estereoisomería

Este tipo de isómeros se diferencian en la orientación o


disposición espacial de sus átomos.
Es conveniente recordar que su geometría tridimensional es
tetraédrica, y sus enlaces pueden rotar de tal manera que ofrecen
multitud de posiciones alternativas, lo que permite la existencia de los
diferentes estereoisómeros de los monosacáridos.
Estereoisomería
Imaginemos que colocamos un espejo frente a una molécula. Si
la molécula del espejo se puede superponer a la molécula original, será
que ambas representan a la misma molécula, pero si la imagen
especular de una molécula nos proporciona otra molécula no
superponible, esta será un estereoisómero de la primera
Estereoisomería

Como ejemplos tenemos a los monosacáridos, fructuosa,


glucosa, manosa y galactosa son todos ellos estereoisómeros
porque tienen la misma cantidad de carbonos, hidrógenos y
oxígenos (C6H12O6), pero su arreglo espacial es diferente.
Estereoisomería
Este tipo de isomería se debe a la presencia de carbonos
asimétricos o quirales en la molécula, es decir, carbonos unidos a cuatro
sustituyentes o radicales distintos.

Una consecuencia de la existencia de carbonos asimétricos en


estas moléculas es que presentan actividad óptica

Basta con que existan dos radicales idénticos para que el


carbono sea simétrico.

La actividad biológica de los carbohidratos en

el organismo depende de su actividad óptica.


Enantiómeros
Cuando dos isómeros son imágenes especulares no superponibles
se les denomina enantiómeros, y en ellos las posiciones de todos los
grupos hidroxilo (-OH) cambia.
Pero también existen otro tipo de estereoisómeros que se
diferencian en la posición de un solo grupo hidroxilo y se
denominan diasteromeros o epímeros.
Enantiómeros
Los monosacáridos, en la posición del grupo hidroxilo del carbono
asimétrico más alejado del grupo carbonilo permite diferenciar dos
formas de estereoisómeros: la forma D, cuando el -OH está a la derecha,
y la forma L, cuando el -OH está a la izquierda. La mayor parte de los
monosacáridos que participan en el metabolismo de los mamíferos
pertenecen a la configuración D
Enantiómeros

Esto es debido a que ciertos compuestos tienen propiedades casi


idénticas, excepto por la forma en que hacen girar el plano de luz
polarizada.

Por esta razón, los enantiómeros pueden ser separados sólo con el
uso de un agente quiral y en la naturaleza, sólo está presente uno de los
dos enantiómeros de la mayoría de los compuestos biológicos quirales,
tales como los aminoácidos (excepto la glicina, que es aquiral).
Diasterómeros
Son una clase de estereoisómeros tales que no son
superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es
decir, no son enantiómeros.
Los diasteromeros de un compuesto rara vez tienen las
mismas propiedades físicas, a diferencia de los enantiómeros que
tienen las mismas propiedades en cualquier entorno no quiral (en
ausencia de luz polarizada).
Sus propiedades químicas son similares pero no iguales.
Diasterómeros

Para que dos moléculas sean diasteromeros es necesario que al


menos tengan dos centros quirales.
En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en
ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
Epímeros
Cuando dos monosacáridos se diferencian solamente por la
configuración alrededor de un solo átomo de carbono de manera
especifica (con excepción del carbono carbonilo) se definen como
epímeros uno del otro, además de ser isómeros.
Por ejemplo: la glucosa y la galactosa son epímeros por el C-4 o
sea que solo se diferencian por la posición del grupo –OH en el carbono
cuatro.
Cuando se incorpora un epímero a una estructura en anillo, es
llamado anómero.
Estructuras de Haworth:
Los monosacáridos de mayor tamaño (aldopentosa y hexosa)

cuando se encuentran en disolución no presentan estructuras

lineales sino estructuras cíclicas, con forma pentagonal o hexagonal.

Si el ciclo resultante tiene forma pentagonal se

denomina furanosa y si es hexagonal se llama piranosa, por su

similitud con las moléculas de furano y pirano.

Las formas cíclicas se representan mediante

las proyecciones de Haworth, en las cuales los sustituyentes se

sitúan por encima y por debajo del plano de la molécula.


Estructuras de Haworth:
Ya que los monosacáridos en solución no son
estables, estos se cierran para formar anillos.

Las hexosas se ciclan en un anillo llamado pirano y


las pentosas en un anillo conocido como furano

Furano
Pirano
La glucosa es una aldohexosa y, como tal, se cicla formando un
anillo hexagonal que llamamos glucopiranosa.
En el proceso de ciclación se produce una reorganización de los
átomos con formación de un enlace hemiacetálico entre el grupo
aldehído y un grupo hidroxilo
La molécula de fructosa es una cetohexosa, por lo que en su
ciclación se favorece la estructura pentagonal (el ciclo se cierra entre
el carbono 2 y el 5).
El enlace que se produce entre el grupo cetónico y el hidroxilo
se denomina enlace hemicetal, y es análogo al que se produce en los
aldehídos.
La ciclación de la D-fructosa conduce a la D-fructofuranosa
El carbono carbonílico en su forma cíclica se denomina carbono
anomérico y determinará un nuevo tipo de isomería conocida
como anomería, según sea la posición de su nuevo grupo hidroxilo: en
la forma α el grupo hidroxilo del carbono anomérico queda por debajo
del plano de la molécula y en la forma β el hidroxilo se sitúa sobre dicho
plano.

Fructosa Glucosa
El poder reductor se conserva en las formas cíclicas, aunque el
grupo carbonilo no sea explícito, ya que la ciclación es un proceso
reversible, y todas sus formas coexisten en el equilibrio (el grupo
carbonilo puede estar disponible en cualquier momento y actuar como
reductor en un reacción).
MONOSACÁRIDOS
1.- Triosas. Son abundantes en el interior de la célula, ya que son
metabolitos intermediarios de la degradación de la glucosa. El
gliceraldehído y la dihidroxiacetona se encuentran, en forma de
ésteres fosfóricos, de la mayoría de los organismos. No forman
estructuras cíclicas.

2.- Tetrosas, La Eritrosa es un compuesto intermediario de


secuencias bioquímicas en los procesos de nutrición autótrofa. Como
el resto de las tetrosas, no forma una estructura cíclica.
MONOSACÁRIDOS
4.- Pentosas, son glúcidos de 5 carbonos y entre ellos se encuentran:
Ribosa y Desoxirribosa , que forman parte de los ácidos nucléicos y la
ribulosa que desempeña un importante papel en la fotosíntesis, debido
a que a ella se fija el CO2 atmosférico y de esta manera se incorpora
el carbono al ciclo de la materia viva.

5.- Hexosas , son glúcidos con 6 átomos de carbono. Entre ellas tienen
interés en biología, la glucosa (principal nutriente de la respiración
celular en animales) y galactosa (importante en el desarrollo neuronal
en el recién nacidos) entre las aldohexosas y la fructosa (acta como
nutriente en los espermatozoides) entre las cetohexosas.
Pentosas y Hexosas

Los principales monosacáridos que se subdividen

Pentosas
Xilosa Se encuentra como componente en la madera

Ribosa Es un constituyente de los ácidos nucleicos

Arabinosa Forma parte de las gomas

Mucilagos y pectinas (de este grupo, estas son las únicas que

normalmente ingerimos dentro de mermeladas y dulces)


Hexosas
Son 24 pero, solamente 4 tienen importancia biológica

D-glucosa: se encuentra en los frutos maduros, sangre y tejidos


animales. Constituye el azúcar del organismo, es muy soluble en agua. Es
el carbohidrato que transporta la sangre y el que principalmente
utilizan los tejidos.

D-manosa: Se encuentra formando parte de


algunos polisacáridos de plantas (manano), y en algunas glucoproteínas
animales. No existe necesidad nutricional para esta sustancia. No
obstante, se pueden encontrar cantidades considerables en muchas
frutas y verduras, incluyendo duraznos, manzanas, arándanos, judías
verdes, col, y tomates.
Hexosas
D-galactosa; Es un azúcar simple formado por seis átomos
de carbono o hexosa, que se convierte en glucosa en el hígado como
aporte energético. Además, forma parte de los glucolípidos y
las glucoproteínas de las membranas celulares, sobre todo de
las neuronas.

D-fructosa: También llamada levulosa, es una forma


de azúcar encontrada libre en los vegetales, las frutas y la miel. Todas
las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo con
glucosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar
alternativo. Es una hexosa, pero cicla en furano. Tiene un sabor muy
dulce.
Derivados de monosacárido

Se llaman monosacáridos derivados a los monosacáridos que


han sufrido transformaciones en sus grupos funcionales.
Estas transformaciones pueden ser por oxidación, por
reducción y por sustitución.
Los principales derivados de los monosacáridos son los
obtenidos por la reducción del grupo carbonilo, dando lugar a los
polialcoholes, y por la oxidación para producir diferentes tipos de
ácidos, como el caso de las aldosas, lactonas.
Los polialcoholes se utilizan en lugar de los azúcares en
algunos alimentos
Derivados de monosacárido
Azucares Reductores
Son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo
(aldehído o cetona) libre y que a través del mismo pueden
reaccionar como reductores con otras moléculas. Ya que al
combinarse con otra molécula se lleva a cabo una reacción de tipo
oxido-reducción, en la cual reduce a la molécula y el carbohidrato se
oxida.

Los azúcares reductores provocan la alteración de


las proteínas mediante la reacción de glucosilación no enzimática
también denominada reacción de Maillard o glicación.
Derivados de monosacárido
Azucares Reductores

Todos los monosacáridos son azúcares reductores , junto


con algunos disacáridos y casi nulos en los oligosacáridos y
polisacáridos
Derivados de monosacárido
Azucares Reductores

Polialcoholes. Se forman por la reducción de los grupos carbonilos de los


monosacáridos. Uno de ellos es el gliceraldehído que proviene de la
reducción de la dihidroxiacetona, y el derivado de la D-glucosa es el D-
glucitol, también llamado L-sorbitol.
El inositol proviene de la reducción del ciclo hexano y es un
factor de crecimiento en algunos organismos.
El mioinositol, un isómero del inositol, forma parte de moléculas
lipídicas.
Un derivado de este, el trisfosfato de inositol, interviene en
algunos mecanismos de transmisión de señales desencadenadas por
algunas hormonas.
Derivados de monosacárido
Azucares Ácidos
Son aquellos monosacáridos que tienen alguno de sus grupos
funcionales oxidados.
Casi siempre los azucares ácidos se encuentran oxidados en
su función carbonilo o en su último carbono, en el que se pierde la
función hidroxilo y aparece la función carboxilo.
Son considerados azúcares ácidos cando los derivados
oxidados de azúcares tienen uno o más grupos carboxilo en su
estructura.
Derivados de monosacárido
Azucares Ácidos
Los son aquellos monosacáridos en los cuales alguno o varios de
sus radicales hidroxilo (-OH) han sido oxidados para dar lugar a un
grupo carboxilo.
Entre las principales clases de azúcares ácidos, cabe destacar
Los que se oxidan en:
En el carbono 1 obtienen ácidos aldónicos
En el carbono 6 obtienen ácidos urónicos
En los carbonos 1 y 6 obtienen ácidos aldáricos
Los extremos de la cadena carbonada de los monosacáridos
pueden oxidarse para dar ácidos carboxílicos:
Derivados de monosacárido
Azucares Ácidos
Así, a partir de la glucosa se pueden obtener los ácidos glucónico,
glucurónico y glucárico, respectivamente.
El ácido glucurónico se une a diversos productos catabólicos que
son poco solubles en agua. Unidos a este compuesto son solubles en
sangre y por ello pueden ser eliminados del organismo fácilmente por la
orina. La conjugación de estos compuestos con el ácido glucurónico es
parte de los procesos de detoxificación.
La bilirrubina, que de por sí es insoluble en la sangre, sin
embargo, como diglucuronato de bilirrubina puede ser eliminada por la
orina a través del riñón. Así mismo ocurre con diversos productos
catabólicos de algunas hormonas esteroides o de algunas sustancias de
origen exógeno.
Derivados de monosacárido
Azucares Ácidos
Aldónicos

Se forman mediante la oxidación del grupo aldehido


(R-CHO del C1 ) formando un grupo carboxilo (R-COOH)
Derivados de monosacárido
Azucares Ácidos
Urónicos

Se forman mediante la oxidación del alcohol terminal


(R-OH del C6) formando un grupo carboxilo R-COOH
Derivados de monosacárido
Azucares Ácidos
Aldáricos

Se forman mediante la oxidación del grupo aldehído


(R-CHO del C1 ) y del alcohol terminal ( R-OH del C6)
formando un grupo carboxilo (R-COOH ) en ambos extremos

Galactosacárico
Derivados de monosacárido
Azucares por Sustitución
Desoxiazúcares:

También llamados deoxiazúcares. Son monosacáridos en los que


ocurre una sustitución de un grupo OH por un átomo de H (reducción).

Entre los más importantes podemos destacar a la 2-


Ddesoxirribosa que forma parte del ácido desoxirribonucleico (DNA).
En mucho menor grado pero también importantes son la 6-desoxi-
L-manosa (ramnosa) y la 6-desoxi-L-galactosa (fucosa), que son de
azúcares en configuración L que forman parte de algunos polisacáridos.
Derivados de monosacárido
Azucares por Sustitución
Aminoazúcares:

En este grupo caen los monosacáridos en los cuales uno de los


grupos OH ha sido sustituido por un grupo amino (NH2) o un amino
modificado (generalmente acetilado).

En la mayoría de las aldosas la sustitución se da en el carbono 2.


Son de especial interés la N-acetil-Dglucosamina y la N-acetil-D-
galactosamina, que aparecen en oligosacáridos complejos de la superficie
celular, así como en los polisacáridos de los tejidos conectivos.
Derivados de monosacárido
Azucares por Sustitución

Aminoazúcares:
Existen también Aminoazúcares derivados de cetosas que
también contienen grupos carboxilos y a la vez son desoxiderivados.
Un ejemplo de ellos es el ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico)
y sus derivados. Este compuesto aparece con gran frecuencia en
oligosacáridos de glicoproteínas y glucolípidos cumpliendo funciones de
reconocimiento celular, por ejemplo forma de los receptores de virus o
bacterias.
Otro ejemplo es el ácido murámico que es una hexosa aminada
que contiene un residuo de ácido láctico unido al carbono 3 mediante un
enlace éter
Derivados de monosacárido
Azucares por Sustitución
Azúcares fosfatados:

Son compuestos que presentan ácidos ortofosfóricos o los


polifosfóricos formando enlaces éster con los grupos OH de un
monosacárido. Formados entre uno o más grupos de alcohol (-OH) de un
monosacárido y el ácido fosfórico (H3PO4). La glucosa es metabolizada en
forma de glucosa-6-fosfato.
Derivados de monosacárido
Azucares por Sustitución
Alcohol azúcares:

La reducción del oxígeno en el carbono carbonilo de las cadenas


abiertas de los monosacáridos da como resultado la formación de un
nuevo sustituyente OH.

Estas moléculas con estructura de polialcoholes se denominan:


alditoles. Hay diferentes alditoles de importancia biológica. Así el
glucitol es derivado de la glucosa (también llamado sorbitol), el manitol es
derivado de la manosa y el ribitol, proviene de la ribosa. El ribitol es
componente de la vitamina B12 (riboflavina) y sus coenzimas.
Derivados de monosacárido
Azucares por Sustitución
Alcohol azúcares:

El glicerol, que se obtiene a partir del gliceraldehído, interviene


en la síntesis de triglicéridos y el fosfoglicerato (su éster fosfórico) es
un importante intermediario en diferentes rutas metabólicas.

Uno de los principales alditoles es un polialcohol cíclico: mio-


inositolel. El éster fosfórico de este compuesto se asocia a ciertos
lípidos de la membrana celular e interviene en procesos de control y
regulación de la actividad celular.
Derivados de monosacárido
Azucares por Sustitución
Glucósidos o glicósidos

Son derivados de monosacáridos en los que mediante una reacción


de condensación, el carbono anomérico del azúcar queda unido al oxígeno
de un compuesto hidroxilado, se elimina una molécula de agua y se forma
un enlace glucosídico o glicosídico.

Muchas moléculas biológicamente activas que son no polares o de


baja polaridad, se unen con azúcares para movilizarse e interaccionar en
el agua. Existen también los enlaces N-glucosídicos, por ejemplo los que
se forman entre el carbono anomérico de la Deoxi-D-ribosa y las bases
nitrogenadas (purinas y pirimidinas) en los ácidos nucleicos.
Derivados de monosacárido
Azucares por Sustitución

Azúcares sulfatados, Aminoazúcares

Son componentes de los glucosaminoglucanos como el condroitín


sulfato, ácido hialurónico y la heparina, componentes principales del
tejido conectivo.

Todos los glucosaminoglucanos con excepción del ácido hialurónico


tienen azúcares sulfatados La presencia de grandes cantidades de grupos
carboxilo y sulfato hacen que estas moléculas sean fuertemente ácidas.
La mayoría de estos compuestos se encuentran combinados con
proteínas para formar proteoglucanos en la matriz extracelular.
Derivados de monosacárido
Azucares por Sustitución

Azúcares sulfatados

Aminoazúcares
Disacáridos

Son glúcidos formados por la condensación de dos


azúcares monosacáridos iguales o distintos mediante un enlace
glucosídico (con pérdida de una molécula de agua) pues se establece en
forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une a cada pareja de
monosacáridos, formando un enlace mono o dicarbonílico, que además
puede ser α o β en función del -OH que se encuentra en el carbono
anómero.
Disacáridos
Enlace Glucosídico
El enlace Glucosídico, es aquel mediante el cual un glúcido se
enlaza con otra molécula, que puede ser o no ser otro glúcido.
En caso de unirse entre sí dos o más monosacáridos forman
disacáridos o polisacáridos creando un puente de oxigeno (enlace éter) su
denominación correcta es enlace O-glucosídico.
Estos enlaces glucosídicos pueden ser α-1,4 glucosídico, β-1,4-
glucosídico, α-1-β-2-glucosídico así como el α-1,6 glucosídico
Disacáridos
Enlace Glucosídico
Disacáridos
Enlace Glucosídico

Los disacáridos son compuestos formados por la unión de dos

monosacáridos, unidos por enlaces glucosídicos (químicamente es un

enlace tipo éter).

Se realiza de dos formas:

Mediante enlace monocarbonílico

Mediante enlace dicarbonílico,


Disacáridos
Enlace Glucosídico
El enlace monocarbonílico ocurre entre el C1 anomérico de un
monosacárido y un C no anomérico de otro monosacárido, como se ve en
las fórmulas de la lactosa y maltosa.

Estos disacáridos conservan el carácter reductor como sucede


con la lactosa y la maltosa.
Disacáridos
Enlace Glucosídico

El enlace dicarbonílico, se da, cuando se establece entre los


dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, con lo que el
disacárido pierde su poder reductor, por ejemplo como ocurre en la
sacarosa
Disacáridos
Enlace Glucosídico
El carácter reductor se da en un disacárido si uno de los
monosacáridos que lo forman tiene su carbono anomérico libre, es decir,
si este carbono no forma parte del enlace O-glucosídico.
Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosídico es
monocarbonílico el disacárido resultante será reductor (maltosa,
celobiosa, etc.), mientras que si el enlace O-glicosídico es dicarbónílico el
disacárido resultante será no reductor (sacarosa, trehalosa).
El poder reductor es la capacidad que tienen los disacáridos de
utilizar el grupo carbonilo libre para donar electrones y protones al
metabolismo de oxido-reducción
Disacáridos
Importancia Biológica
Los disacáridos se subdividen en maltosa, lactosa y sacarosa
Maltosa:
Se encuentra libre de forma natural en la mal­ta, de donde recibe
su nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y
glucógeno), de los que se obtiene por hidrólisis.
La maltosa no tiene una función específica en el cuerpo. Los
fabricantes convierten la maltosa a un alcohol de azúcar disacárido
llamado maltilol. Tu cuerpo absorbe lentamente sólo del 50 al 60 % de
maltilol, excretando el resto o fermentándolo en el intestino grueso.
La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón,
germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas.
Disacáridos
Enlace Glucosídico
Lactosa o azúcar de la leche:
Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Es la principal
fuente de la energía nutricional para los bebés durante la lactancia.
La lactosa hace que la leche sepa dulce y es un ingrediente en
muchos alimentos procesados ​que contienen productos lácteo
Muchas personas son intolerantes a la lactosa por insuficiencia o
carencia de la lactasa, provocando síntomas tales como náuseas, diarrea,
gases, cólicos abdominales y flatulencia.
La intolerancia a la lactosa es una enfermedad caracterizada
por la afectación más o menos grave de la mucosa intestinal que es
incapaz de digerir la lactosa.
Disacáridos
Enlace Glucosídico

Sacarosa, azúcar de caña y remolacha:


Es el disacárido más presentes en la dieta humana. Su función es
endulzar los alimentos para que tengan un mejor gusto
Se le conoce como el azúcar que se obtiene industrialmente y se
comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Además, se halla
muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc.
Disacáridos
Enlace Glucosídico
Celobiosa:
Es un disacárido formado por dos glucosas, también se llama -D-
glucopiranosil (1-4). La celobiosa aparece en la hidrólisis de la celulosa. Se
caracteriza por ser reductor. Presente en la molécula de celulosa y no se
encuentra libre.
En el caso de muchas bacterias se trata de β-glucosidasas
(celobiasas) que actúan en la etapa final de los procesos naturales de
descomposición de la celulosa, hidrolizando la celobiosa generada por la
acción de endo y exocelulasas
Disacáridos
Enlace Glucosídico
Isomaltosa:
Es disacárido formado por dos glucosas. También es llamado a-D-
glucopiranosil(1-6). Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y
glucógeno.
Usado como un edulcorante artificial. Suele combinarse con otros
edulcorantes como el Acesulfamo y Aspartamo.
Es útil porque no provoca caries dentales, su índice glucémico es
muy bajo, tiene efecto prebiótico como fibra dietética aumentando las
bacteria “buenas” en el intestino grueso y solo aporta la mitad del valor
calórico de la sacarosa.
Aparece en los granos de cebada germinada.
Oligosacáridos
La mayoría de los oligosacáridos son polímeros de 2 a 20
unidades de monosacáridos.
Las cadenas de monosacáridos en un oligosacárido, pueden ser
lineales o ramificadas. Cuando se unen a proteínas lo hacen ya sea
mediante un enlace N-glucosídico al grupo amida de la cadena lateral
de una Asparagina o mediante un enlace O-glucosídico a un grupo OH
de la cadena lateral de los aminoácidos hidroxilados: Serina o treonina.
La Rafinosa, la Estaquiosa y la Verbascosa son tres de los
principales oligosacáridos presentes en muchos vegetales,
principalmente encerrados en las vacuolas de las células.
POLISACÁRIDOS
Están formados por la unión de muchos monosacáridos (entre
11 y varios miles), mediante enlace O-glucosídico, similar al visto en
disacáridos, con pérdida de una molécula de agua por cada enlace.

Tienen pesos moleculares muy elevados, no poseen poder


reductor y pueden desempeñar funciones de reserva energética o
función estructural.

Pueden ser lineales o ramificados. Pueden ser


homopolisacáridos (conformados por un solo tipo azúcar: quitina y la
pectina) o heteropolisacáridos (conformados por dos o más tipos de
azúcares simples o derivados de azúcar).
POLISACÁRIDOS
Almidón: Este se encuentra en los vegetales en forma de granos, ya que
son la reserva nutritiva de ellos. Aparecen en la papa, arroz, maíz, y
demás cereales.
Glucógeno: Se encuentra en los tejidos animales, donde desempeña la
función de reserva nutritiva. Aparece en el hígado y en los músculos.
Celulosa: Cumple funciones estructurales en los vegetales.
Inulina: Aparece en los tubérculos de dalia, en alcauciles, ajos y cebollas.
Liquenina: Aparece en los musgos y líquenes.
Mucopolisacáridos: Cumplen función de sostén, nutrición y comunicación
intercelular.
POLISACÁRIDOS

Almidón, que es el polisacárido de reserva propio de los


vegetales, y está integrado por dos tipos de polímeros:
la amilosa, formada por unidades de maltosa,unidas mediante enlaces
a(1-4). Presenta estructura helicoidal.
la amilopectina , formada también por unidades de maltosas unidas
mediante enlaces a(1-4), con ramificaciones en posición a(1-6).
POLISACÁRIDOS
Almidón

Es la principal forma de almacenamiento de energía en los


vegetales; ya que acumula unidades de glucosa que pueden ser fácilmente
metabolizables en los procesos de glicólisis y respiración para la
obtención de energía, cuando sea requerida.
Se almacena en forma de gránulos, y puede llegar a constituir
hasta el 70% en peso seco en cereales como el maíz y el trigo o de
tubérculos como la papa o el camote.
POLISACÁRIDOS
Almidón
El almidón está formado por dos tipos de homopolisacáridos: la
amilosa y la amilopectina. La proporción de ambos polisacáridos varía
según la fuente de donde provenga el almidón, pero por lo general, la
amilopectina es la más abundante.
La amilosa es una cadena de más de 1000 unidades de -D-
glucosa (más correctamente -D-glucopiranosa) dispuestas de manera
lineal, las cuales están unidas mediante enlaces (14).
POLISACÁRIDOS
Almidón

Por su parte la amilopectina es una molécula mucho mayor que la


amilosa, pudiendo estar conformada, en ocasiones, hasta por varios miles
de monómeros de -D-glucopiranosa.
A diferencia de la amilosa, la amilopectina es un polímero
ramificado, en el que las cadenas principales están formadas por
monómeros unidos mediante enlaces glucosídicos (14) y donde cada
rama se une a la cadena principal mediante enlaces glucosídicos (16).
Estas ramificaciones están regularmente espaciadas (cada 25-30
unidades de glucosa) y cada rama contiene únicamente uniones (14).
POLISACÁRIDOS Cloroplasto Almodón

Almidón

1 m

Amilosa Amilopectina
POLISACÁRIDOS
Glucógeno Granulos de
Glucogeno
Mitocondria

Es el polisacárido de reserva de
energía en animales. Millones de moléculas
de glucosa son almacenadas y
potencialmente disponibles para cuando
sean requeridas. 0.5 m

Se encuentra en casi todas las


células, pero las mayores concentraciones
están en los hepatocitos (puede llegara a
representar el 10% en peso seco) y en las Glucogeno

células musculares (hasta el 2% de su peso


seco).
POLISACÁRIDOS
Glucógeno
Su estructura es muy similar a la de la amilopeptina, pero con
ramificaciones más frecuentes (cada 8-12 unidades de glucosa) y mayor
peso molecular (de hasta varios millones de daltones), en ocasiones
hasta 50,000 unidades de glucosa.
La enzima encargada del desdoblamiento del glucógeno es la
glucógeno fosforilasa. Esta enzima empieza a degradar el glucógeno a
partir de sus extremos no reductores, atacando las uniones (14).
POLISACÁRIDOS
Glucógeno
POLISACÁRIDOS
Celulosa

•La celulosa está constituida por unidades de b-glucosa, y la


peculiaridad del enlace b(beta) hace a la celulosa inatacable por las
enzimas digestivas humanas, por ello, este polisacárido no tiene
interés alimentario para el hombre
POLISACÁRIDOS
Celulosa
A diferencia de las células de origen animal, las células
vegetales, además de la membrana celular, tienen una pared celular
rígida que les da la capacidad de soportar diferencias de presión
osmótica entre el interior y exterior de la célula.
El andamiaje principal de la pared celular es la celulosa,
principal polisacárido de las plantas y por ende el compuesto orgánico
más abundante en la naturaleza.
De forma similar a la amilosa del almidón, la celulosa consiste en
miles de unidades de D-glucopiranosa, dispuestas de manera lineal, pero
con la diferencia de que dichas unidades están unidas mediante enlaces
(14).
POLISACÁRIDOS
Celulosa

Los animales no podemos utilizar la celulosa como fuente de


energía, ya que no poseemos las enzimas llamadas celulasas, necesarias
para desdoblar los enlaces -1,4-glucosídicos.
A pesar de ello, la celulosa es importante en la dieta humana
(fibra dietética) porque al llegar indigerida al intestino grueso facilita
el desalojo de las heces y ayuda a evitar el estreñimiento.
Los rumiantes, ciertos herbívoros y las termitas, pueden
disponer de la celulosa como fuente de energía, ya que cuentan con la
celulasas y logran romper los enlaces -1,4-glucosídicos, dejando las
unidades de glucosa libres para ser metabolizadas.
Prometes amar, honrar,
apreciar, obtener mucha fibra
en su dieta, caminar de 30 a
60 minutos todos los días,
limitar su ingesta de azúcar,
grasa y alcohol.
Celulosa

Microfibrillas
en la Pared Celular
De una planta Microfibrillas
Pared Celular


0.5 m

Plant cells

CH2OH OH CH2OH OH
O O O O
OH OH OH OH
O O O O O
O CH OH CH
OH 2OH
H
2
Moléculas de Celulosa
CH2OH OH CH2OH OH
O O O O
OH OH OH OH
O O O O O
O CH OH OH CH2OH
2
H
CH2OH OH CH2OH OH
O O O O
OH OH
O OH O O
OH O
O
O CH OH OH CH2OH
2
H

 Glucosa
POLISACÁRIDOS

celulosa

Almidón
Azúcares complejos
Los carbohidratos complejos están hechos de cadenas largas y

actúan como reserva de energía debido a que su absorción es más lenta.

Dichos carbohidratos se encuentran en alimentos tales como

guisantes, fríjoles, granos enteros y hortalizas. Se convierten en glucosa

de manera mas lenta que los imples en el

cuerpo y son usados como energía. Los

alimentos que contienen carbohidratos

complejos suministran vitaminas y

minerales que son importantes para la

salud de una persona.

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