TP N°4 Aspirina

JTP: Dr. Fernando Niemevz

Alumno: Esteche, Lautaro Tomas

Comisión: 07

1. Objetivo:
Síntesis de aspirina a partir de ácido salicílico y anhídrido acético.

2. Introducción:

Reacción 1: obtención del ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico y anhidrido acético en presencia de sulfúrico cc.

Reactivos y productos involucrados:

Ácido salicílico: Anhídrido acético: Ácido Sulfúrico: Ácido acetilsalicílico:

FM: 2 − (𝐻𝑂)𝐶6 𝐻4 𝐶𝑂2 𝐻 FM: (CH3 CO)2 O FM: H2 SO4 FM: 2 − (CH3 CO2 )C6 H4 CO2 H
𝑔 𝑔 𝑔 𝑔
PM: 138,12 𝑚𝑜𝑙 PM: 102,09 𝑚𝑜𝑙 PM: 98,08 𝑚𝑜𝑙 PM: 180.16 𝑚𝑜𝑙

PF: 158 − 161 𝐶° PF: 134 − 136 C°

3. Materiales y Métodos:
Según la “QUÍMICA ORGÁNICA II (Plan 2008) Guía de Trabajos Prácticos”, páginas [7-16].

4. Resultados experimentales y Discusiones:

PF del crudo: (106 - 118,3) °C

PF del recristalizado: (126-130) °C

Rendimiento experimental: 42,18%

Ensayo 𝐹𝑒𝐶𝑙3 en muestra: POSITIVO

Se utilizó un testigo de ácido salicílico para el tubo control positivo (se observó una coloración violeta) y un
tubo blanco con solvente etanol (se observa una coloración amarillenta pálida)

Reacción 2: ensayo de caracterización de 𝐹𝑒𝐶𝑙3 obteniendo como positivo una coloración violeta debido al complejo formado por presencia de
fenoles
Cromatografía (TLC):

Fase móvil: 𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 ∶ 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 (8: 2)

Fase estacionaria: sílicagel

Revelado: UV

Imagen 1: Corrida TLC, pero durante la realización de la practica experimental no se disponía de aspirina para realizar testigo por lo que los
cálculos de Rf no se consideraran.

Análisis de los resultados:

La determinación del punto de fusión, al ser menor al teórico, indica la presencia de impurezas en el producto; en
este caso la impureza está dada por la presencia de reactivo ácido salicílico sin reaccionar debido a que durante el
calentamiento a baño maría y reflujo se quedó en las paredes del balón reactivo, lo cual se empleo mas tiempo en
este paso para que pudiera reaccionar todo el ácido salicílico, también falta de agitación puede generar que no
reaccione correctamente

Además, una de las posibles causas del punto de fusión bajo es debido a que al finalizar el filtrado haya quedado
acido remanente y esto durante la recristalización pudo haber hidrolizado parte del producto de la reacción
volviéndolo a acido salicílico

Todo este acido salicílico sin reaccionar se evidenció con el ensayo de caracterización empleando 𝐹𝑒𝐶𝑙3 .

Dado que la muestra resultante no está purificada, se debería volver a realizar la recristalización con mezcla de
solvente (etanol y agua).

Por otro lado, al mirar la TLC es evidente que las manchas (desplazamiento) de la muestra y el testigo de aspirina
coinciden, esto nos dice que puede poseer el mismo compuesto, pero no garantiza su identificación, ya que como
criterio de identificación la TLC se la considera negativa. Pero posee una mancha mas lejana que la aspirina lo que si
nos garantiza que posee impureza distinta a ella. En esta síntesis de podría asumir que las manchas son exactas, es
decir que dan los mismos compuestos ya que se utilizaron reactivos puros por lo que la muestra de recristalización
contiene aspirina además de ácido salicílico en baja proporción

5. Conclusiones:
En esta practico se logró sintetizar ácido acetilsalicílico, pero, según el análisis mediante la determinación del punto
de fusión, TLC y ensayos de caracterización con 𝐹𝑒𝐶𝑙3 , sabemos que la aspirina que obtuvimos contiene impurezas,
que es de ácido salicílico en baja proporción (trazas)
Anexo de cálculos:
DATOS:

• PM acido salicílico = • PM anhidrido acético = • Cantidad de anhidrido

𝑔 𝑔
138,12 102,09 acético = 4 𝑚𝐿
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

• Cantidad acido salicílico = 2𝑔

Masa del producto recristalizado: 0,87 g

Rendimiento

teórico = 2,6 g es 100%

experimental = 31,77 %

2
2𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 𝑚𝑜𝑙 = 𝟏, 𝟏𝟒𝟓 × 𝟏𝟎−𝟐 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 𝒊𝒏𝒊𝒄𝒊𝒂𝒍𝒆𝒔
138,12
Si fuera rendimiento total:

1,145 × 10−2 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑐 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 1,145 × 10−2 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎

Pero obtuve:
2
0,87𝑔 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑎 = 𝑚𝑜𝑙 = 𝟒, 𝟖𝟐𝟗 × 𝟏𝟎−𝟑 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒅𝒆 𝒂𝒔𝒑𝒊𝒓𝒊𝒏𝒂 𝒓𝒆𝒄𝒓𝒊𝒔𝒕𝒂𝒍𝒊𝒛𝒂𝒅𝒂
180,16
Por lo que el rendimiento teórico fue de:

1,145 × 10−2 𝑚𝑜𝑙 → 100%

4,829 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 → 𝑥

𝒙 = 𝟒𝟐, 𝟏𝟖%
Es decir que se obtuvo un rendimiento experimental del 42,18%