UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

GUÍA DE PRÁCTICA DE
QUÍMICA ORGÁNICA I

Informe de Prácticas de Laboratorio

Asignatura: Química Orgánica II NOTA
Nº 6 Título: Esterificación síntesis de la aspirina
Fecha de realización: 08/02/2023 Fecha de entrega: 16/02/2023

Carrera: Bioquímica y Farmacia

Grupo Nº 2 Integrantes: Anahí Abad, Nayeli Angulo, Paola Columba

1. Objetivos:

Objetivo General:
- Obtener aspirina (ácido acetil salicílico) a partir del ácido salicílico y el anhidrido
acético.
Objetivos Específicos:
- Describir las características organolépticas que presenta el éster obtenido
- Calcular el porcentaje de rendimiento e identificar el punto de fusión del ácido
obtenido.

2. Procedimiento
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QUÍMICA ORGÁNICA I
3. Resultados

Acido acetilsalicílico
Punto de fusión teórico Punto de fusión experimental
136 - 140 °C ≈ 138 ° C 138.8°C

4. Reacciones

H3PO4

Mecanismo de reacción

H3PO4

-
+ H2PO4

Acido acetilsalicílico

Ácido acético
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5. Cálculos

Masa experimental 3.65 g

C 7 H 6 O3 +C 4 H 6 O3 → C 9 H 8 O4 +C H 3 COOH

Peso molecular C 7 H 6 O3=138.12 g / mol

P eso molecular C 9 H 8 O 4=180.16 g / mol

1 nC 7 H 6 O 3 180.16 g C 9 H 8 O 4
3.02 g C 7 H 6 O 3 × × =3.9 4 g C 9 H 8 O4
138.12 g C 7 H 6 O3 1 n C 7 H 6 O3

masa experimental
rendimiento= ×100
masa teorica

3.65 g
rendimiento= × 100
3.94 g

rendimiento=92.64 %
|v . teorico−v . experimental|
%Error=
v . teorico

|138−138.8|
%Error= ×100
138.8

%Error=0.58 %

6. Conclusiones:
 Se obtuvo ácido acetil salicílico (aspirina) a partir del ácido salicílico,
anhidrido acético y el ácido fosfórico como catalizador con el fin de mejorar
la reacción, en el cual se empleó el método de esterificación, este método se
basa en la protonación del oxígeno que tiene doble enlace con el carbono,
en este caso del anhidrido acético, de tal manera que permite la adición del
anhidrido al ácido salicílico, provocando la ruptura de uno de los enlaces
del carbono con el oxígeno para que este se pueda estabilizarse, dando paso
a la formación de agua y que la misma salga, obteniendo un éster (producto
de interés) y ácido acético
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 Con el producto obtenido se puede evidenciar algunas características
organolépticas como; la textura polvosa cristalina de color blanquecino,
además de presentar una mezcla de olores fuertes, donde predominaba el
olor a vinagre, demostrado que en el producto obtenido también había
presencia de este, es poco soluble en agua, pero si soluble en alcohol. En
cuanto a su uso, se elabora medicamento de este compuesto ya que tiene
actividad antiinflamatoria, anticoagulante y antipirética en el organismo del
ser humano, su acción consiste en detener la producción de sustancias que
causan, inflación o dolor, coágulos sanguíneos y fiebre, es un fármaco muy
demandado ya que es de amplio espectro, (Dciencia, 2021).
 Se calculo experimentalmente el porcentaje de rendimiento donde se obtuvo
un valor de 92,64 % de rendimiento, también se identificó el punto de
fusión del ácido obtenido, el cual fue de 138,8 °C, el mismo que fue
comparado con el teórico obteniendo un porcentaje de error de 0,58 % por
tanto se puede deducir que la práctica fue exitosa ya que el rendimiento
obtenido fue más de la mitad indicando así que una buena parte se formó en
acido acetil salicílico, cabe mencionar que en ningún proceso químico se
obtiene el 100% de rendimiento (Castellan, 1983)

7. Referencias bibliográficas

- Dciencia (2021), cafasteristicas químicas de la aspirina, ciencia para todos.

https://www.dciencia.es/nuestra-amiga-la-aspirina/#:~:text=CARACTER
%C3%8DSTICAS%20QU%C3%8DMICAS&text=Tiene%20un%20peso%20molecular
%20de,soluble%20en%20etanol%2096o.
- Castellan. G (1983) segunda ley de la termodinámica, Physical Chemestry, 3 er edición,
Addison Wesley.

8. Anexos (opcional)

Ilustración 1. Producto obtenido