Universidad de Guayaquil

Facultad de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica I

Práctica#5
Determinación del punto de fusión de
compuestos orgánicos.
Integrantes
 Maruri Heredia Juan José
 Torres Camacho Allan Abraham
 Torres Cunnighan Jeniffer Tatiana
 Viteri Espinoza Miguel Angel
Paralelo
4 - 10
Profesor
Ing. Dolores Andino
Fecha de entrega
04-12-2019
1. OBJETIVO:
OBJETIVOS GENERALES
 Conocer las ventajas y limitantes de utilizar el punto de fusión como criterio de
identidad y pureza
 Comprender la relación existente entre fuerzas intermoleculares y el punto de
fusión
 Determinar el punto de fusión de compuestos orgánicos
OBJETIVOS ESPECIFIVOS
 Adquirir la destreza necesaria en el manejo del equipo Thiele, utilizando para la
determinación de los puntos de fusión
 Comparar el punto de fusión obtenido experimentalmente con el reportado en las
fichas técnicas.
2. GENERALIDADES. –

Acido benzoico: El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un

grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un
sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría, pero tiene
buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Ácido acetilsalicílico: El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), conocido

popularmente como aspirina, nombre de una marca que pasó al uso común, es un
fármaco de la familia de los salicilatos. Se utiliza como medicamento para tratar el dolor
(analgésico), la fiebre (antipirético) y la inflamación (antiinflamatorio), debido a su
efecto inhibitorio, no selectivo, de la ciclooxigenasa.

Se utiliza también para tratar inflamaciones específicas tales como la enfermedad de

Kawasaki, la pericarditis o la fiebre reumática. La administración de aspirina poco
después de un ataque al corazón disminuye el riesgo de muerte y su uso a largo plazo
ayuda a prevenir ataques cardíacos, accidentes cerebrovasculares y coágulos de sangre
en personas con alto nivel de riesgo. Puede disminuir el riesgo de padecer ciertos tipos
de cáncer, en especial el cáncer colorrectal. En el tratamiento del dolor o la fiebre, sus
efectos comienzan de forma típica a los treinta minutos. El ácido acetilsalicílico es el
antiinflamatorio no esteroideo (AINE) por excelencia y funciona de forma similar a
otros AINE, aunque bloquea el normal funcionamiento de las plaquetas1(antiagregante
plaquetario).

Ácido salicílico: El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de

Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez.3 Se
trata de un sólido incoloro que se suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena
solubilidad en etanol y éter. Este producto sirve como materia prima para la obtención
del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como Aspirina.

Punto de fusión: El punto de fusión (o, rara vez, el punto de licuefacción) de una
sustancia es la temperatura a la que cambia de estado sólido a líquido. En el punto de
fusión, la fase sólida y líquida existen en equilibrio termodinámico. El punto de fusión
de una sustancia depende de la presión y generalmente se específica a una presión
estándar, como 1 atmósfera o 100 kPa.

Cuando se considera como la temperatura del cambio inverso de líquido a sólido, se le

conoce como el punto de congelación o el punto de cristalización. Debido a la
capacidad de algunas sustancias para sobre enfriarse, el punto de congelación no se
considera una propiedad característica de una sustancia. Cuando se determina el "punto
de congelación característico" de una sustancia, de hecho, la metodología real es casi
siempre "el principio de observar la desaparición en lugar de la formación de hielo", es
decir, el punto de fusión.

3. MATERIALES Y REACTIVOS. –

Materiales Reactivos
Soporte universal y rejilla Acido benzoico
Mechero Ácido acetilsalicílico
Mortero Ácido salicílico
1 tubo thiele
Tubos capilares
1 vaso de precipitado de 250ml
1 termómetro 0-250 grados C
2mts hilo de algodón
500ml aceite de silicona
Cronometro
4. PROCEDIMIENTO

 Sellar un extremo del tubo capilar con el mechero.

 Pulverizar con el mortero la sustancia orgánica e introducir una pequeña cantidad
del sólido pulverizado en el capilar (5 a 6 mm), compactándolo bien hasta el
fondo del extremo sellado.

 Sujetar el capilar al termómetro con una bandita de caucho o con hilo de algodón,
asegurándose que la muestra quede a la misma altura del bulbo del termómetro.

 Armar el equipo, llenar el tubo thiele con aceite mineral a un cm3 arriba del
orificio del brazo

 Introducir el termómetro que tiene el capilar al corcho y se tapa el tubo thiele

como indica la

 Calentar con el mechero a llama baja el brazo del tubo thiele, cuidando de que la
temperatura suba en forma lenta de 2-3 °c por minuto.

 Observar con atención cuando se funda una pequeña gotita del compuesto
químico, anote la temperatura de fusión inicial. T1

 Observe y registre el tiempo que demora en fusionarse toda la muestra. Y anote la

temperatura de fusión final t2

 Cálculos de la temperatura de fusión experimental y el calcule el porcentaje de

error.

 Construya un gráfico similar a la muestra (grafico 1) con la sustancia orgánica que

realiza la experimentación.
5. OBSERVACIONES
  Tener en cuenta el tiempo a tomar de las soluciones, 5 minutos es el tiempo el
cual se debe de tomar.
 La diferencia más defectuosa fue en el min 20 al min 25, donde varia con una
diferencia de 10°C la temperatura.
 Se observó como el calor fluía por el tubo thiele, cuando ya se estaba alcanzando
el punto de fusión el aceite de silicona empezó a subir su volumen
 Cada 4 minutos la temperatura subía 3 a 4 grados o también dependiendo con
que reactivo se estaba utilizando
 Cuando se alcanzó el punto de fusión, toda la sustancia se volvió líquido.
6. TABLA DE RESULTADOS

Sustancia T1 T2 Texp T. Teórica % Error

Ácido Acetil 122°C 124°C 135°C 138°C 8,14%

Salicílico

7. CÁLCULOS
Fórmulas:

*Cálculos del punto de fusión experimental de la sustancia. Tex

T1 ° C = Es la temperatura de fusión inicial.

T2 ° C = Es la temperatura de fusión final

Tex °C = T2 + T1/ 2

ACIDO SALICILICO
T 1=157 ℃ ℃
T 2=168 ℃
T ex=¿ ? 162,50℃
T 2+T 1 124+135
T ex= = =129,50 ℃
2 2
Cálculos del % porcentaje de error.
 ACIDO ACETIL SALICILICO
VM −Vm 124−135
%Error= *100= ¿ ∨¿100=8.14 %
VM 135

TABLA
ACIDO ACETIL SALICILICO
160
RELACION
140 TIEMPO Y
120
100
TEMPERATURA
Tiempo(mi
80 Temperatura(°
60
n) C)
40
0 25
20
5 40
0
0 10 5 10 15 40 20 25 30 35 40 45 50
15 52
20 60
25 70
30 82
35 80
40 100
45 120
50 150

Grafica 4 La variación de la temperatura con el tiempo Tabla 4. Tiempo y Temperatura del Ácido Acetil

8. CONCLUSIONES
En este experimento con el Ácido Acetil Salicílico, se mantuvo un aumento de
temperatura considerable, con pocos fallos, aquí se tuvo como temperatura inicial
25°C, la diferencia más defectuosa fue en el min 20 al min 25, donde varia con una
diferencia de 10°C la temperatura.
El punto de ebullición de algún reactivo puede ser medido experimentalmente
haciendo uso de un proceso en el que intervienen materiales y reactivos como el
tubo de Thiele y algún material que permita realizar un calentamiento constante y
estable, en este caso usamos aceite de vaselina para conducir el calor
moderadamente y con constancia.
Se determinó el punto de ebullición del Ácido benzoico, Acetanilida O N-fenil
Etanamida, Ácido acetil y Ácido salicílicos cada compuesto cambió de estado como
se esperaba con una temperatura muy cercana a la real. La realización de los
cálculos se desarrolló gracias a las fórmulas de cálculo del Temperatura real y el %
de error.

9. RECOMENDACIONES
 Se debe controlar el aumento de la temperatura del experimento para poder ver
en cuanto tiempo en llegar en su punto de fusión
 Manejar con cuidado los elementos calientes como el vidrio caliente tiene el
mismo aspecto que el vidrio frío.
 Se recomienda que en momento se deben utilizar los elementos de seguridad
básicos en el laboratorio de química para poder evitar algún accidente
10. BIBLIOGRAFIA

 Lopez, M. (s.f.). es.slideshare.net/. Obtenido de

https://es.slideshare.net/iampollo/organica-1-practica-4-determinacion-del-punto-de-
fusion

 Patricio. (7 de Enero de 2018). Quimica y algo mas. Obtenido de

https://quimicayalgomas.com/fisica/puntos-fusion-ebullicion/

 UNAM. (s.f.). UNAM.mx. Obtenido de

http://www.repositoriogeneral.unam.mx/app/webroot/digitalResourcesFiles/448/134
0_2017-05-16_140505.782685/Capitulo_1_Corregido_100517.pdf

 Yetlanezi, A. G. (7 de Julio de 2010). quimicaorg1. Obtenido de

http://quimicaorg1.blogspot.com/2010/06/punto-de-fusion.html

11.ANEXOS
PREGUNTAS
1. ¿Qué es el Punto de fusión en una sustancia??
El punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido pasa a líquido a la presión
atmosférica. 
2. Para que sirve su determinación del punto de fusión
El punto de fusión es la temperatura de cambio del estado sólido al estado líquido.
Para que esto ocurra es necesario que se rompan las fuerzas intermoleculares que
mantienen cohesionados en una estructura cristalina las moléculas de un
compuesto y por tanto su valor dependerá del balance de las diferentes fuerzas
intermoleculares.
3. Explique el Punto de cristalización
La cristalización es un proceso químico por el cual, a partir de un gas, un líquido o
una disolución, los iones, átomos o moléculas establecen enlaces hasta formar una
red cristalina, la unidad básica de un cristal. La cristalización se emplea con
bastante frecuencia en química para purificar una sustancia sólida.
4. Diferencias y semejanzas entre punto de fusión y punto de cristalización.
 La semejanza es que los tres procesos se producen con el aumento de
temperatura y producen un cambio físico o de estado de la materia.
La diferencia es que punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido pasa a
liquido mientras que el punto de ebullición es la temperatura a la cual la presión
de vapor iguala y supera la presión atmosférica y el punto de cristalización

5 Explique el montaje del tubo thiele para la determinación del punto de

fusión: sus partes, como se agregan los reactivos, cual es la función de cada
reactivo en este método.
El Tubo de Thiele se utiliza principalmente en
la determinación del punto de fusión de una
determinada sustancia. Para esto se llena el
tubo de thiele de un líquido con un punto de
fusión elevado, resistente al calor, que
transmita el calor en forma lenta y uniforme.
La forma peculiar del tubo thiele hace que las
corrientes de convección formadas por el
calentamiento mantengan en el aceite mineral que está en el tubo una
temperatura constante y un aumento de temperatura lento de 2 a 3°C por min.
La forma del tubo de Thiele permite la formación de corrientes de convección en
el aceite cuando se calienta. Estas corrientes mantienen una distribución de
temperatura bastante uniforme a través del aceite en el tubo.

6 ¿Por qué el calentamiento se lo realiza en la oreja del tubo thiele?

El brazo lateral del tubo está diseñado para generar estas corrientes de
convección y por lo tanto transferir el calor de la llama de manera uniforme y
 lentamente por todo el aceite de calefacción. La muestra envasada en un tubo
capilar está unido al termómetro, sujeto con hilo de algodón.
7 Explique cuando y porque la temperatura permanece constante en la
determinación del punto de fusión con el método thiele
la tasa de aumento de la temperatura debe ser cuidadosamente controlada. La
velocidad de calentamiento debe ser lenta cerca del punto de fusión (alrededor
de 1-2 °C por minuto).
8 Aplicaciones del punto de fusión en la industria, en procesos y en otras
actividades.
El punto de fusión es relativamente insensible a la presión y, por tanto, pueden
ser utilizados para caracterizar compuestos orgánicos y para comprobar la
pureza. El punto de fusión de una sustancia pura es siempre más alto y tiene una
gama más pequeña que el punto de fusión de una sustancia impura. Cuanto más
impuro sea, más bajo es el punto de fusión y más amplia es la gama. Se exige a
las empresas farmacéuticas que comprueben la identidad de los materiales
precursores usados en la preparación de medicamentos.
Los plásticos, los polímeros y otros productos sintéticos desarrollan una función
importante en los procesos químicos. Con el punto de fusión, se garantiza así un
producto final de alta calidad.
Los perfiles de aroma de alimentos y bebidas son complejos e implican varios
ingredientes y aditivos. La selección y el control de calidad posterior de un
aditivo adecuado resultan claves para la producción de un producto final que
cumpla las expectativas del consumidor.
9 ¿Qué función cumple el aceite mineral o Aceite de vaselina en el tubo
thiele?
Para calentar y determinar el punto de fusión de un compuesto en un tubo capilar
10 Explique, por qué no se utiliza agua en el tubo thiele para el calentamiento.
Necesitamos una sustancia que tenga alto punto de ebullición alto para hacer
fusionar el compuesto dentro del tubo capilar. El agua tiene un punto de
ebullición de 100°C, en cambio el aceite de vaselina esta sobre los 350°C.
11 ¿Como influyen las impurezas en el punto de fusión de una sustancia?
Un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango de fusión muy
estrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe un
rango más amplio, a veces 3° o incluso de 10-20°. Por esta razón el punto de
 fusión puede ser usado como un criterio de pureza. Un rango de fusión de 2° o
menos indica un compuesto suficientemente puro para la mayoría de los usos.
Un compuesto orgánico impuro no solo muestra un rango de fusión más amplio
sino también un punto de fusión más bajo que el compuesto puro. Por ejemplo,
una muestra pura de ácido benzoico funde a 121°-122° pero una muestra impura
puede presentar un rango de fusión de 115°-119°.
12 Curvas de enfriamiento y calentamiento.
La materia se encuentra habitualmente en tres estados de agregación: el sólido,
el líquido y el gaseoso. La forma más sencilla,
o más evidente, de cambio de estado es la que
tiene lugar por modificación de
la temperatura, mediante intercambio de calor
entre el sistema material y su entorno. Este
proceso puede ocurrir en dos sentidos:
Por calentamiento: las sustancias sólidas
pasan a estado líquido o gaseoso (cambios de
estado progresivos). Por enfriamiento, las sustancias gaseosas pasan a estado
líquido o sólido (cambios de estado regresivos).
13 Explique cómo influye la presión atmosférica en el punto de fusión
El punto de fusión cambia con la presión. En casi todos los casos, al aumentar la
presión aumenta la temperatura de fusión
14 ¿De qué depende el punto de fusión de una sustancia?
Depende de la presión atmosférica.
15 ¿Qué equipos se utilizan a nivel industrial para determinar el punto de
fusión?
A nivel industrial, en la actualidad se utilizan aparatos sofisticados para la
determinación del punto de fusión en muestras sólidas, algunos son automáticos,
y otros hasta pueden conectarse al pc para facilitar el uso

Equipo para la determinación del Punto de Fusión Bioamerican Bs 448: Es un

instrumento diseñado para la determinación del punto de fusión de sólidos de
muestras simples o mezclas hasta una temperatura de 400°C.