Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Área Académica de Química

Licenciatura en Química

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO

Instituto de Ciencias Básicas e Ingeniería

Área académica Química

LICENCIATURA EN QUÍMICA

REACTIVIDAD DE CARBONILOS Y
AROMÁTICOS
P8. Obtención de p-cloroacetanilida

SEMESTRE: 5 GRUPO: 2
INTEGRANTES: PIRIDONIOS

● BAUTISTA MEDRANO JOSÉ MANUEL -375969

● HINOJOSA MENDOZA MIGUEL ALEXANDHER - 439659
● ISLAS LÓPEZ SEBASTIÁN - 449960

DOCENTE: DR. Salvador Pérez Estrada

FECHA DE REALIZACIÓN: 27/10/22

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INTRODUCCIÓN

La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético o

reaccionando anilina con anhídrido etanoico. La acetanilida es una sustancia química sólida e
inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente
era conocida por el nombre de marca antifebrin. durante la práctica se utilizará para formar
p-cloroacetanilida.

El grupo carbonilo de una acetanilida desactiva parcialmente la donación de electrones del átomo de
N hacia el anillo aromático y como resultado se pueden llevar a cabo reacciones que son imposibles
en la anilina libre. En esta práctica se va a efectuar la N-acetilación de la anilina.

La acetanilida obtenida permite una reacción selectiva de monocloración en el C4 del anillo

aromático. En esta práctica el cloro es el que se une en el C4 para formar p-cloroacetanilida, ya que
la amida es un grupo electrodonador, y deja entrar al Cl en posición para.

OBJETIVOS

Objetivo general:

● Llevar a cabo la N-acetilación de la anilina y la posterior cloración en posición 4 para

demostrar que el núcleo de anilina puede reaccionar con electrófilos tanto en el átomo de N
como en los átomos de C del anillo aromático.

Objetivos específicos:

● Llevar a cabo la N-acetilación de la anilina con anhídrido acético.

● Ejemplificar cómo el grupo N-acetilo modera la reactividad de la anilina para efectuar una
reacción de monocloración del anillo aromático.
● Efectuar la cloración en el C-4 de la acetanilida mediante la reacción con clorato de potasio.
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DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD PRÁCTICA

Esquema de reacción:

Tabla de reactivos:

Reactivo P/V PM (g/mol) Densidad mmol eq.

(g/cm3)

Anilina 1 mL 93.13 1.02 10.92 1

Anhídrido 2 mL 102.09 1.08 21.15 1.94

acético

Clorato de 0.5 g 122.55 2.34 4.07 0.55

Potasio

Ácido 1.5 g 36.458 1.49 18.23 2.47

Clorhídrico

Acetanilida 1g 135.17 1.22 7.39 1

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Parte A)

Primero se puso un baño maría entre 70-80°C con el fin de calentar durante 20 min. un matraz
redondo de 50 mL con una mezcla de 1 mL de anilina (reactivo, 10.95 mmoles, 1 equiv) y 2 mL de
anhídrido acético (reactivo, 21.16 mmoles, 1.93 equiv) agregados cuidadosamente con ayuda de
una pipeta y agitación constante.
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Una vez terminado el tiempo de reacción se vertió la mezcla en un matraz erlenmeyer con una ligera
cantidad de hielo molido y una agitación vigorosa.

Se dejó reposar con el fin de que precipitara para después filtrar, secar al vacío, pesar y determinar el
punto de fusión.

Peso del producto obtenido (acetanilida) = 0.780 g

Punto de fusión = 114 °C

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Parte B)

Debido a que solo se obtuvo 0.780 g de acetanilida en la parte A) de la práctica y el manual indicaba
utilizar la cantidad de 1g, se utilizaron 0.980 g de acetanilida (reactivo, 7.4 mmoles, 1.8 equiv) los
cuales se vertieron en un matraz erlenmeyer de 125 mL junto con 2 mL de ácido acético
(catalizador) y 0.5 g de clorato de potasio (reactivo, 4.08 mmoles, 1 equiv)

Se agregaron 1.5 mL de HCl y se dejó con agitación constante durante 30 min. al momento de
adicionar el HCl la solución se tornó naranja y se desprendió un gas color amarillo-verdoso (cloro)

Finalizado el tiempo de reacción la solución cambio a un color amarillo crema y se agregaron 25 mL

de agua helada bajo agitación vigorosa.
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Se dejó reposar el sistema para que precipitara el producto y posteriormente filtrar al vacío. El
producto sólido obtenido (p-cloroacetanilida) se identificó con el punto de fusión y espectro IR.

Peso del producto obtenido (p-cloroacetanilida) = 0.935 g

Punto de fusión = 177°C

CUESTIONARIO

1. ¿Cómo explicas que la cloración de la acetanilida sea regioselectiva en C-4 mientras que la
cloración directa de la anilina produce la 2,4,6 tricloroanilina?

Esto es debido a que la acetanilida obtenida permite una reacción selectiva en el C-4, mientras que la
cloración directa de la anilina no sería selectiva.

2. ¿Qué función desempeña el KClO3 en la reacción?

Efectúa la cloración.

3. ¿Para qué se usa el HCl en la reacción de cloración?

Para evitar que ocurra una subcloración, además evita la síntesis de policlorados.
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4. Elabora una propuesta probable de un mecanismo de reacción que explique cómo se lleva a
cabo la cloración.

CONCLUSIONES

En esta práctica se va a efectuo con éxito la N-acetilación de la anilina empleando anhídrido acético y
clorato de potasio. Se obtuvo 0.935 g de p-cloroacetanilida de 1 g que habíamos puesto de
acetanilida, así que nuestro rendimiento fue de 93.5%. Se puede concluir que fue exitosa la reacción
ya que el punto de fusión coincide al teórico y si obtuvimos p-cloroacetanilida. El p-cloroacetanilida es
un sólido color amarillo-crema con un punto de fusión que coincide al teorico con 184°C y su IR
presenta en 1800 cm-1 señales del carbonilo en 3300 cm-1 señales de la amida y entre 800-850 cm-1
la señal del haluro de alquilo.

BIBLIOGRAFÍA

Acetanilida. (s. f.). Recuperado 1 de noviembre de 2022, de

https://www.quimica.es/enciclopedia/Acetanilida.html
Cloración del metano. (s. f.). Recuperado 1 de noviembre de 2022, de

http://qorganica.es/QOT/T2/cloracion_metano_exported/index.html