Ibuprofen

Nombre: El nombre común del ibuprofeno es "ibuprofeno". El ibuprofeno es un

fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE) utilizado comúnmente para aliviar el
dolor, reducir la inflamación y disminuir la fiebre. Es ampliamente conocido por su
nombre genérico "ibuprofeno" y se comercializa bajo diferentes nombres
comerciales en diferentes países. Algunos ejemplos de nombres comerciales de
ibuprofeno incluyen Advil, Motrin, Nurofen, Brufen, y Dolgit, entre otros.

Nombre químico: El nombre químico del ibuprofeno es ácido 2-(4-

isobutilfenil)propanoico.

Estructura molecular:
H
|
H --C--(CH3)2
|
C
|
H --C=O
|
O

En esta estructura, los átomos de carbono están representados por "C", los átomos
de hidrógeno por "H" y el oxígeno por "O". Los grupos metilo (CH3) están unidos a
un átomo de carbono, y hay un grupo funcional de cetona (C=O) unido a otro átomo
de carbono. El átomo de oxígeno está unido a ese mismo átomo de carbono y el
hidrógeno está unido a los átomos de carbono en los extremos.

Propiedades físicas: Punto de fusión: El ibuprofeno es un sólido cristalino con un

punto de fusión de aproximadamente 76-78°C. Solubilidad: El ibuprofeno es
moderadamente soluble en agua. Estado físico: El ibuprofeno se presenta como un
polvo cristalino blanco o casi blanco. En forma de polvo, la densidad se encuentra en
el rango de 0.6-0.8 g/cm³. El peso molecular del ibuprofeno es de aproximadamente
206.3 g/mol. El ibuprofeno tiene un coeficiente de reparto (log P) de alrededor de
3.9.

Propiedades químicas: el ibuprofeno es un ácido débil. El pKa del ibuprofeno se

encuentra alrededor de 4.91. El ibuprofeno es un compuesto quiral. El ibuprofeno es
relativamente estable en condiciones normales de almacenamiento.

Demolabilidad: El ibuprofeno es moderadamente soluble en agua. Su solubilidad en

agua es de aproximadamente 21 mg/mL a 25°C. Sin embargo, el ibuprofeno es
altamente soluble en solventes orgánicos como el etanol y el cloroformo.

Biofarmaceutica El ibuprofeno se absorbe bien por vía oral. La absorción ocurre

principalmente en el intestino delgado y es rápida y completa. Sin embargo, la
absorción puede ser afectada por la presencia de alimentos en el estómago, lo que
puede retrasar la absorción.Después de la absorción, el ibuprofeno se distribuye
ampliamente en los tejidos del cuerpo. Se une en gran medida a proteínas
plasmáticas, como la albúmina. El ibuprofeno tiene la capacidad de atravesar la
barrera hematoencefálica y se distribuye en el sistema nervioso central. El
ibuprofeno se metaboliza principalmente en el hígado mediante procesos de
oxidación y conjugación. La enzima responsable de su metabolismo principal es el
citocromo P450 2C9. El metabolismo del ibuprofeno puede producir metabolitos
activos y inactivos. El ibuprofeno se elimina principalmente por vía renal, tanto en
forma de fármaco sin cambios como de metabolitos. Una pequeña cantidad también
se excreta en las heces. La eliminación renal puede verse afectada en pacientes con
disfunción renal. El ibuprofeno tiene una vida media de eliminación relativamente
corta, generalmente alrededor de 2 a 4 horas. Esto significa que se elimina
rápidamente del cuerpo después de su administración.

Volumen de distribución: aproximadamente de 0.1 a 0.2 litros por kilogramo de

peso corporal (L/kg).

Profarmaco: El ibuprofeno en sí mismo no es un profármaco, es decir, no requiere

una conversión enzimática o metabólica en el cuerpo para ser activo. El ibuprofeno
es una molécula activa que inhibe las enzimas COX-1 y COX-2, lo que le confiere sus
propiedades antiinflamatorias, analgésicas y antipiréticas.

Efecto del primer paso: Después de la administración oral de ibuprofeno, este es

absorbido en el tracto gastrointestinal y transportado a través de la vena porta
hepática hacia el hígado. En el hígado, una parte del ibuprofeno puede ser
metabolizada por enzimas hepáticas antes de alcanzar la circulación sistémica.

Mecanismo de acción: Su mecanismo de acción se basa en la inhibición de las

enzimas ciclooxigenasa (COX-1 y COX-2), que son responsables de la síntesis de
prostaglandinas. Al inhibir las enzimas COX-1 y COX-2, el ibuprofeno disminuye la
producción de prostaglandinas inflamatorias, lo que resulta en la reducción de la
inflamación, el dolor y la fiebre.

Biodisponibilidad: ibuprofeno administrado por vía oral generalmente muestra una

biodisponibilidad alta, que se estima entre el 80% y el 100%. Esto significa que la
mayoría del fármaco administrado oralmente se absorbe y está disponible para su
acción en el organismo.