Cátedra de Farmacognosia, Ciclo I/2022

Facultad de Química y Farmacia

Universidad de El Salvador Dr. Marvin J. Núñez

“Glicósidos saponínicos I”
 Generalidades
- El nombre saponinas deriva del Latín SAPO,
que significa jabón.
C5
- Son consideran como terpenos (ruta del
ácido mevalónico).

- Son glicósidos, aun a bajas concentraciones

producen espuma en soluciones acuosas
(jabonosas), debido a que ↓ la tensión
superficial del agua (tensioactivos).

- Las plantas que contienen glicósidos Sapindus saponaria

saponínicos fueron utilizados como limpiadores (Sapindaceae)
de ropa.
“Pacún”
 Generalidades
- Causan hemólisis de los glóbulos rojos,
debido al aumento de la permeabilidad de
la membrana celular, siendo altamente
tóxicos cuando son inyectados al torrente
sanguíneo.
- Sin embargo, son relativamente
indefensos, cuando se ingieren y valiosos
alimentos los contienen, por ej. frijoles,
lentejas, soya, espinaca y avena.
- La toxicidad es minimizada durante la
ingestión por la baja absorción y por la
hidrólisis.
- Son consideran como terpenos (ruta del
ácido mevalónico).
 Generalidades
- Se pueden extraer fácilmente en agua, tanto en frió como en
caliente o con alcoholes de bajo peso molecular.
- La hidrólisis ácida (HCl o H2SO4 diluido) de las saponinas libera la
azúcar(s) y una aglicona (sapogenina), la cual puede ser triterpénica
(30C) o esteroidal (27C), de ahí su clasificación.

Hidrólisis
SAPOGENINA
Azúcar +
AZÚCAR (es)
Sapogenina
 CLASIFICACIÓN
- Según el número de uniones de unidades glicosídicas al aglicón:
1. Saponinas monodesmosídicas: el azúcar o azúcares se unen por una
única posición al aglicón: frecuentemente por el OH de la posición 3.

Azúcar o azúcares Aglicón

3 3

3
3
 CLASIFICACIÓN
2. Saponinas bidesmosidicas: el azúcar o azúcares se unen por dos
puntos al aglicón. En el C-3 y en C-28 (Triterpénico), C-3 y en C-26
(Furostánico) y C-3 y en C-24 (Espirocetálico).
Azúcar o azúcares Aglicón Azúcar o azúcares

Saponina triterpénica (serie del lupano)

Saponina esteroidal
furostánica
 CLASIFICACIÓN
3. Saponinas tridesmosídicas: el azúcar o azúcares se unen por tres
puntos al aglicón.

Saponina esteroidal
furostánica
Extracción de Glicósidos Saponínicos
Para su extracción se utilizan mezclas hidroalcohólicas (60-700), con
el objetivo de evitar problemas, como la formación de artefactos,
que se pueden producir se extraen con agua o mezclas
hidroalcohólicas de baja graduación (10-300).

Hidrólisis Problema I:
durante el proceso
de extracción, se
puede producir
una pérdida de la
unidad de azúcar.
Problema II: la ciclación del
furostanol a espirostanol.

Furostanol
Espirostanol o
espirocetálica
Problema III:
el paso de una
saponina
bidesmosídica a
saponina
monodesmosídica
(artefacto).
 Glicósidos saponínicos/Ensayos cualitativos
La detección de saponinas se realiza mediante la prueba de la espuma, o por
su poder hemolítico (sangre). Para investigar el tipo de genina, se utiliza la
prueba de coloración de Liebermann-Burchard y Salkowski, donde se observa
un anillo de color violeta (Café o rojizo) en el caso de glicósidos triterpénicos
y verde para glicósidos esteroidales.
Anillo color violeta
o café Anillo color verde

L.B.: anhídrido acético/H2SO4 conc.

Skw: H2SO4 conc
Actividades farmacológicas de los Glicósidos saponínicos
Producen un aumento de las secreciones y por consiguiente, tienen un
efecto expectorante, mucolitico y antitusivo.
Aumentan la circulación sanguínea a nivel renal, aumentando
consecuentemente la filtración glomerular y surtiendo un efecto
diurético.
Efecto antiedematoso y antiinflamatorio, sobre todo a nivel de
insuficiencia venosa en las extremidades inferiores.
Acción antihemorroidal y cicatrizante.
Acción adaptógeno: es decir, surten un efecto que puede resultar
estimulante, tonificante y antiestrés.
Actividad citotóxica: presentan diversas grados de citotoxicidad frente
a diferentes líneas celulares.