LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Prof: O. González
Reporte de laboratorio 4: Reacciones de alcocholes
Integrantes: B. Garita, C. Irazábal, S. Gutiérrez, P. Umaña, J. Fallas, N. González, F.
Gamboa
2 de marzo, 2023

Objetivos ● Estudiar diferentes reacciones a las cuales son susceptibles los

alcoholes
● Determinar la solubilidad de diversos alcoholes en éter y agua.
● Estudiar el proceso de esterificación de alcoholes.
● Analizar el proceso de oxidación de alcoholes.

Fundamento Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos
Teórico mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de
átomos de hidrógeno, además se utilizan como productos químicos
intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos
químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y
barnices (Cso.go.cr,sf). Gracias a sus usos se puede decir que en el caso del
metanol (CH3OH) se produce mediante la oxidación directa de hidrocarburos o
mediante un proceso de hidrogenación en dos etapas en el que se hidrogena el
monóxido de carbono para dar formiato de metilo, que a su vez se hidrogena
para obtener alcohol metílico. Por otro lado, el etanol es un líquido inflamable y
sus vapores forman mezclas inflamables y explosivas con el aire a temperatura
ambiente. Una solución acuosa con un 30 % de alcohol puede producir una
mezcla inflamable de vapor y aire a 29 ºC y también el 1-butanol es un líquido
incoloro e inflamable con un olor rancio y dulce, desagradable a alta
concentración. Forma un azeótropo con el agua (42,4% de agua) con un punto
de ebullición de 92,6ºC a presión atmosférica. Es miscible con la mayoría de los
disolventes orgánicos usuales, como alcoholes, cetonas y ésteres
(n-BUTANOL, D. E, s/f).

Además, también se comparó la solubilidad del alcohol amílico “el cual se

metabolizan los alcoholes decrece de los alcoholes primarios a los secundarios
y terciarios. De los tres, los alcoholes terciarios son los que más se excretan sin
sufrir cambios. Aunque la toxicidad varía según la configuración química, puede
afirmarse, en términos generales, que una mezcla de alcoholes amílicos es
aproximadamente diez veces más tóxica que el alcohol etílico.” (Cso.go.cr,sf).

La glicerina (C3H8O) es un tipo de alcohol hecho a partir del alcohol del azúcar,
que se encuentra en las grasas naturales, sean vegetales o de origen animal.
Es un líquido transparente y altamente viscoso. No se considera que este sea
 tóxico ni altamente reactivo (Carl Roth, 2021).

Para poder observar las diferentes características de los alcoholes como su

solubilidad, oxidación y esterificación, estos debían entrar en contacto con otras
sustancias, los cuales al interactuar entre ellas causarían dichas reacciones.
Estas sustancias son el ácido sulfúrico y el permanganato de potasio. El ácido
sulfúrico (H2O4S) se encuentra en estado líquido a temperatura ambiente y es
altamente reactivo y peligroso ya que puede causar quemaduras graves en la
piel y hasta ser corrosivo para los metales por lo cual este se debe manejar con
mucho cuidado (Carl Roth, 2021). Además tiene un olor muy característico por
ser muy fuerte y funciona muy bien como oxidante. El permanganato de potasio
(KMnO4) es un sólido de color púrpura que se puede disolver en agua. Al igual
que el ácido sulfúrico, este también es un fuerte agente oxidante, el cual causa
una reacción al entrar en contacto con los alcoholes. Asimismo, este también
es sumamente peligroso, ya que puede causar lesiones oculares y en la piel,
además de ser nocivo en el caso de ser ingerido.

Resultados Primera parte. Solubilidad de Alcoholes

Tabla 1. Solubilidad de alcoholes en agua y éter

Sustancia ¿Soluble en ¿Soluble en éter?

agua?

Metanol Sí Sí

Etanol Sí Sí

Alcohol Amílico No Sí

Glicerina Sí Sí

1-Butanol No Sí

Tabla 2. Esterificación de alcoholes

Sustancia ¿Reacción? ¿Olor?

Metanol No hay reacción visible -

Etanol No hay reacción visible Acetona

 Alcohol Amílico No es soluble Tinta pilot
(marcador)

1-Butanol No es soluble Tinta pilot

(marcador)

Tabla 3. Oxidación de alcoholes

Sustancia ¿Reacción? ¿Observaciones?

Metanol Exotérmica - Cambia su Solución incolora

# de oxidación

Etanol Exotérmica - Cambia su Solución Rosácea

# de oxidación

1-Butanol Exotérmica - Cambia su Solución amarillenta

# de oxidación

Discusión Al realizar este procedimiento se pudo observar las reacciones que tienen
ciertos tipos de alcoholes tales como el metanol, etanol, alcohol amilico y el
1-butanol ante el ácido sulfúrico y permanganato de potasio, esto con el fin de
lograr por una parte su esterificación y por otra su oxidación. Con esto se
lograron apreciar ciertos factores relevantes como el olor característico de cada
uno, o si hubo un aumento de temperatura o color. Por ejemplo, en el caso del
metanol se oxidó y aumentó considerablemente su temperatura. Sin embargo
con otros tipos de alcoholes sucedió una reacción diferente ya que el etanol en
cambio, no aumentó su temperatura pero si su color se tornó a un rosa pálido.
Y con todos estos medios un dato que se puede deducir que el permanganato
oxida los alcoholes y se reduce, por eso cambia su numero de oxidacion y de
color.

Conclusión Se concluye, con respecto a la prueba de la solubilidad de alcoholes en agua y

éter, se determinó que todos los alcoholes primarios (metanol, etanol, alcohol
amílico, glicerina y 1-butanol) puestos a prueba son solubles en éter, esto
debido principalmente a su bajo peso molecular. En el caso de la comprobación
de la solubilidad en agua todos son solubles, a excepción del alcohol amílico y
el 1-butanol, que son pocos solubles en agua y más en compuestos orgánicos.
En el experimento de la esterificación de alcoholes se estableció y descubrió la
importancia de los alcoholes. Con la esterificación de Fischer podemos obtener
 ésteres a partir de combinar ácidos carboxílicos, como el ácido acético que fue
utilizado en esta práctica, con alcohol. Los ésteres tienen una característica
muy importante, la cual es que determinan el olor de ciertas frutas y mediante la
esterificación de Fischer-Speier se pudo reconocer el olor de cada éster
obtenido.
En las reacciones de oxidación, se logró observar la oxidación por medio de los
colores que adquirieron las sustancias al ser añadido el reactivo. En los
alcoholes primarios, se muestra la tonalidad amarilla. Asimismo, para los
alcoholes secundarios, se da la producción de cetonas, en donde se observa
un color rosáceo. Es importante recalcar que las tonalidades cambiantes es
producto de la reducción del agente oxidante, esto producto del permanganato,
además también es importante mencionar que el número de oxidación cambió
en todas las reacciones .

Bibliografía
Cso.go.cr. Recuperado el 17 de marzo de 2023, de
https://www.cso.go.cr/temas_de_interes/seguridad/enciclopedia/104-03.p
df
Ficha de datos de seguridad: Ácido sulfúrico. (2021, 25 de agosto). Carl Roth.
https://www.carlroth.com/medias/SDB-9896-ES-ES.pdf?context=bWFzd
GVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMjE5Nzh8YXBwbGljYXRpb24
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g3NTI4ZjM5M2M4MGJjZjM0MTE3MmIyMDc2ZjExMmQ2N2M0OGUzM2
E

Ficha de datos de seguridad: Glicerina. (2021, 24 de junio). Carl Roth.

https://www.carlroth.com/medias/SDB-4043-ES-ES.pdf?context=bWFzd
GVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNDMzNDJ8YXBwbGljYXRpb2
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MWZlMmY5NWFiZGNkMWY2MzZhZTk2N2FiNzI3ZmJlOTg2NmQ

Permanganato de potasio. (2002, mayo). Departamento de Salud y Servicios

para Personas Mayores de New Jersey.
https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1578sp.pdf

n-BUTANOL, D. E. (s/f). DOCUMENTACIÓN TOXICOLÓGICA PARA EL

ESTABLECIMIENTO DEL LÍMITE DE EXPOSICIÓN PROFESIONAL. Insst.es.

Recuperado el 17 de marzo de 2023, de

https://www.insst.es/documents/94886/289416/DLEP+72.+n-butanol.pdf/e5c9db

5f-677b-41f4-8488-ddd8eee618fb?version=1.0&t=1528396125976u