LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Universidad del Valle NORMA LQO–08

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas FECHA D/M/A
Departamento de Química 01/10/19

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS
▪ Realizar y estudiar algunas reacciones de los alcoholes en especial las oxidaciones y aquellas que
involucran rompimiento del enlace O-H.
▪ Comparar la reactividad de los alcoholes monohidroxilados con la de los di- y tri-hidroxilados.
▪ Determinar la diferencia de reactividad entre alcoholes y fenoles
▪ Identificar mediante sus propiedades químicas y físicas los diferentes alcoholes problema
estudiados

INTRODUCCIÓN
Los alcoholes se caracterizan por presentar el grupo funcional –OH (hidroxilo), el cual determina las
propiedades de esta serie de compuestos orgánicos. Los alcoholes se clasifican en monohidroxílicos
y polihidroxílicos, dependiendo del número de grupos hidroxilos. Los monohidroxílicos a su vez se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según la posición del grupo –OH; los
polihidroxílicos se clasifican en dioles o glicoles (2 grupos –OH), trioles o gliceroles (3 grupos –OH),
etc. 1
Los alcoholes son compuestos con una variada aplicabilidad en diferentes campos, por ejemplo, el
etanol es ampliamente utilizado en la industria licorera y también presenta propiedades antisépticas.
Por otra parte, la glicerina o glicerol es ampliamente utilizada en la industria cosmética y medica
además de muchas otras aplicaciones (Investigue al menos tres aplicaciones de algunos alcoholes).
A parte de las muchas aplicaciones que tienen estos tipos de compuestos, también se convierten en
bloques de construcción para moléculas más complejas como aldehídos, cetonas y esteres. Para su
formación, los alcoholes presentan dos tipos de reacciones:
1. Reacciones con rompimiento del enlace oxígeno-hidrógeno O-H.
2. Reacciones con rompimiento del enlace carbono-oxígeno C-O.

En esta práctica se realizarán experimentos que implican ambos tipos de reacciones, tanto en
alcoholes monohidroxílicos como polihidroxílicos.
Dentro de la gran variedad de molecular que presentar el grupo hidroxilo, se encuentras los fenoles,
Un tipo de compuestos de amplio interés, donde el grupo –OH está unido directamente a un anillo
bencénico:

1Insuasty, B.; Ramirez, A. Prácticas de química orgánica en pequeña escala, 2008, Universidad del Valle.
 Figura 1. Estructura del Fenol
Esta familia de compuestos tiene aplicabilidad biológica debido a los derivados fenólicos, como se
muestra a continuación; el Tirosol y la Quercetina y su actividad biologica2.

Figura 2. Compuestos fenólicos con actividad biológica

Por estas propiedades, los fenoles pueden presentar reacciones de oxidación y poseen un mayor
carácter ácido que los alcoholes alquílicos. Investigue y explique con estructuras ¿cuál es la razón
de este comportamiento?
MATERIALES Y REACTIVOS

15 Tubos de ensayo medianos Ácido sulfúrico concentrado

1 Varilla de vidrio Ácido butanóico

1 Plancha de calentamiento Glicerina

1 Beaker de 30 mL Agua de bromo al 0.1%

Papel filtro Alcohol alílico

Etanol absoluto Etilenglicol

Permanganato de potasio al 1% Sodio metálico

Ácido acético glacial Indicador fenolftaleína

Alcohol isopentílico Sulfato de cobre al 0.2%

Solución de hidróxido de sodio al 10% m-cresol

Para la siguiente práctica usted deberá identificar los siguientes alcoholes a través de sus propiedades
físicas y también de sus propiedades químicas llevando a cabo algunas reacciones, como trabajo

2 Yulong Yin, Liu Hongnan, Wang Shengnan, Chauhry Tabassum Maria, Yang Jiaxin, Han Chunyan, Yao Jiaying, Li Yao. Quercetin,
inflammation and immunity. Nutrients., 8(3): 167-170, 2016
previo para la práctica usted deberá investigar la estructura molecular y propiedades como olor, color,
punto de ebullición y densidad para los siguientes compuestos:
Etanol (alcohol etílico), Etilenglicol, Glicerina, Alcohol isopentílico, alcohol alílico y el m-cresol
Adicionalmente investigue las reacciones que se llevaran a cabo con los reactivos a utilizar y los
diferentes alcoholes, determine bajo qué condiciones puede reaccionar cada uno de los anteriores
alcoholes con los reactivos propuestos.
Busque en la literatura de qué manera sencilla se podría diferenciar el m-cresol de los demás
alcoholes mediante una reacción química.
PROCEDIMIENTO
En el momento de hacer las pruebas recuerde que son cualitativas así que deberá estar atento a todos
los posibles cambios observados durante las reacciones.
Reacción del alcohol con permanganato de potasio. En un tubo de ensayo se coloca 1.0 mL del
alcohol, se adicionan 0.5 mL de solución acuosa de permanganato de potasio al 1 %. Caliente
suavemente por un minuto.
Reacción con agua de bromo. En un tubo de ensayo se adiciona 1.0 mL de agua de bromo al 0.1 %,
y 5 gotas del respectivo alcohol y se agita.
Reacción con sodio. En un tubo de ensayo se toma 0.5 mL del alcohol y se adiciona un trocito de
sodio limpio y secado con papel filtro.
El glicolato de sodio formado se destruye con agua.
Formación de glicolato y glicerato de cobre. Se toman seis tubos de ensayo y se adiciona a cada
uno 1.0 mL de solución al 10 % de hidróxido de sodio y 5 gotas de solución de sulfato de cobre al
0.2 %. Qué se forma?. Se adicionan 5 gotas de cada alcohol. Se agitan vigorosamente las mezclas
reaccionantes. Qué sucede en cada caso?
Formación de acetato de isopentilo. Una vez identificado quien es el alcohol isopentílico, en un
tubo de ensayo se mezcla 1.0 mL de ácido acético glacial, 1.0 mL de alcohol isopentílico y 0.2 mL
(o 4 gotas) de ácido sulfúrico concentrado. Se calienta la mezcla hasta ebullición. Se transfiere el
contenido del tubo a un vaso con agua fría. Las gotas aceitosas que se forman en la superficie del
agua corresponden al acetato de isopentilo. Su olor a cuál fruta le recuerda?.
RECOMENDACIONES
Trabaje con agua de bromo en la campana de extracción. Recuerde que el sodio reacciona
violentamente con el agua. Trabaje con cuidado.
Otra propiedad que ayudaría a distinguir algunos alcoholes de otros sería la densidad de estos o su
índice de refracción.
TRATAMIENTO DE DATOS (RESPONDER EN LA DISCUSIÓN)
1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la práctica.
2. Explique de que manera logró identificar cada uno de los alcoholes y a través de que propiedad
física o química.
3. Para la reacción de formación del acetato de isopentilo escriba el mecanismo de la reacción

PREGUNTAS

1. Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?.

Explique a partir del mecanismo
2. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II), qué se debe observar?. Escriba la ecuación de
esta reacción.

NORMAS DE SEGURIDAD
Investigue las normas de seguridad del etanol, ácido acético, alcohol isopentílico, ácido sulfúrico,
ácido butanóico, glicerina, bromo, permanganato de potasio, sodio metálico, alcohol alílico,
etilenglicol, hidróxido de sodio, m-cresol, sulfato de cobre y fenolftaleína.

Bibliografía recomendada
1. Wade L. G. Jr. “Química orgánica” 5ta edición, Prentice Hall, Madrid, 2004.
2. Fox M. A., Whitesell J. K. “Química orgánica” 2da edición, Pearson education, México, 2000.