REPORTE FINAL

RESULTADOS
A) PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA.
ALCOHOL
Etanol
Isopropanol
Butanol
2-butanol
Terc-amlico

MUY SOLUBLE
X
X

SOLUBLE

INSOLUBLE
X

X
X

Tabla No. 1. Se muestran la clasificacin de alcoholes segn su solubilidad.

B) PRUEBA DE LUCAS.
ALCOHOL
Etanol
Isopropanol
Butanol
2-butanol
Terc-amlico

OBSERVACIONES
No se observ la formacin de una segunda fase.
No se observ la formacin de una segunda fase.
No se observ la formacin de una segunda fase.
No se observ la formacin de una segunda fase.
El alcohol reaccion en unos cuantos segundos formando una
segunda fase formada por un haluro de alquilo.

Tabla No. 2. Resultados de los diferentes alcoholes utilizados en la prctica para la

prueba de Lucas donde slo el alcohol terc-amilico dio un resultado positivo.

Imagen No. 1. Se muestra la

formacin de una fase formada
por haluro de alquilo tras la
prueba de Lucas en el alcohol
terc-amilico.

Imagen No. 2. Se muestran los tubos

durante la Prueba de Lucas, sin embargo
no se observa alguna reaccin aparente.

C) PRUEBA DE OXIDACIN USANDO DICROMATO DE SODIO.

ALCOHOL

OXIDACIN

Etanol

Oxidacin rpida

IMAGEN Y OBSERVACIONES

Tras realizar la reaccin se observa un

sobrenadante de color amarillo formado
posiblemente de un aldehdo, producto de la
oxidacin de un alcohol primario.

Isopropanol

Presento oxidacin.

Tras realizar la reaccin se observa un

sobrenadante de color amarillo formado de
cetonas, producto de la oxidacin de un
alcohol secundario.

Butanol

Oxidacin rpida

Tras realizar la reaccin se observa un

sobrenadante de color amarillo-verde
formado posiblemente de un aldehdo,
producto de la oxidacin de un alcohol
primario.

2-butanol

Present oxidacin

Tras realizar la reaccin se observa un

sobrenadante de color amarillo formado de
cetonas, producto de la oxidacin de un
alcohol secundario.

Terc-amlico

No hubo reaccin
aparente.
Al finalizar la reaccin no se observa algn
sobrenadante o un cambio aparente del
alcohol terciario, mostrando solo la
coloracin naranja del dicromato de sodio
con cido sulfrico.

Tabla No. 3. Resultados de la prueba de oxidacin con dicromato de sodio donde el

alcohol terc-amilico es el nico que al parecer no reaccion.

D) FORMACIN DE STERES.
ALCOHOL
Etanol
Isopropanol
Butanol
2-butanol
Terc-amlico

OBSERVACIONES
Se detect un olor frutal similar al pltano.
Se detect un olor a madera descrito como acre.
Se detect un olor similar al chicle.
Se detect un olor similar a esmalte de uas.
Se detect un olor similar a aceites

Tabla No. 4. Resultados de la prueba de formacin de esteres a partir de alcoholes, los

cuales producan un olor descrito en la tabla.

DISCUSIONES
La solubilidad en agua es una propiedad til que puede ayudar a la identificacin de
los alcoholes. Muchos de los alcoholes de bajo peso molecular son bastantes solubles en
agua. Por ejemplo, el metanol, etanol, 1-propanol y otros muchos alcoholes son miscibles
con el agua en cualquier proporcin. La solubilidad en agua de los alcoholes de bajo peso
molecular puede atribuirse sobre todo a la presencia del grupo hidroxilo (Dupont, H.,
Gokel, G. 1995). Los alcoholes que fueron solubles en el agua fueron aquellos alcoholes
en los que su estructura o cadena no es muy larga, o como dice la cita, de bajo peso
molecular, por lo que el etanol e isopropanol fueron bastante solubles en el agua.
Es una reaccin de sustitucin donde el ZnCl 2 acta como catalizador. La
reactividad de los alcoholes terciarios es mayor por lo que el precipitado de cloruro de
alquilo se observa rpidamente a temperatura ambiente. Le siguen en orden de
reactividad los alcoholes secundarios y primarios. Los halogenuros de alquilo que se
forman a partir de alcoholes secundarios usualmente se disuelven en el reactivo de
Lucas, pero al cabo de 5 minutos dan una solucin opaca. Los alcoholes primarios
prcticamente no reaccionan en esta prueba a temperatura ambiente (Lamarque, A.,
Zygadlo, J. et al. 2009). Durante la prctica, se vio una separacin de fases al momento
de agregar el reactivo de Lucas, pero esto slo sucedi en el alcohol ter-amlico; mientras
que el resto de los alcoholes no reaccionaron con estos alcoholes a pesar del tiempo que
se dejaron reaccionar. Cabe sealar, al momento de aadir el reactivo de Lucas a cada
alcohol, no solo se tom el sobrenadante, por lo que se observ un asentamiento de los
reactivos en cada tubo, lo cual pudo haber sido un factor que afect los resultados.
Existen algunos reactivos cuyo empleo para la oxidacin de los alcoholes primarios
y secundarios es frecuente. En varios de ellos el agente oxidante es el cromo. El empleo
de agentes oxidantes proporciona un mtodo para la diferenciacin de los alcoholes
primarios y secundarios con respecto a los terciarios, puesto que estos no se oxidan. En
presencia de un alcohol terciario la disolucin oxidante permanecer de color amarilloanaranjado. Los alcoholes secundarios reaccionarn pero el producto de la oxidacin
inferior ser neutro. Los alcoholes primarios que se oxidan a cidos darn lugar al cambio
de color amarillo-anaranjado a verde (Dupont, H., Gokel, G. 1995). Durante la prctica se
utiliz Dicromato de Sodio. Como lo menciona la cita anterior, el alcohol ter-amlico
(alcohol terciario) no se oxid, permaneciendo su color anaranjado. El 2-Butanol e
isopropanol cambiaron su color a amarillo como un sobrenadante, clasificndose como
alcoholes secundarios, mientras que el butanol y el etanol presentaron un sobrenadante
de color amarillo a verdoso, mostrando su oxidacin y siendo clasificados como alcoholes
primarios.
Muchos steres son sustancias naturales que confieren aromas y sabores
agradables a flores y frutos; en algunos casos son utilizados en perfumera y como
saborizantes de alimentos. Debido a que pueden sintetizarse fcilmente, algunos steres

se emplean como disolventes. Los steres pueden obtenerse al calentar un cido

carboxlico y un alcohol en presencia de un catalizador cido (generalmente H 2SO4 o HCl)
(Lamarque, A., Zygadlo, J. et al. 2009). Al momento de mezclar los alcoholes con el
cido sulfrico y el cido actico glacial, el cual es un cido carboxlico, ser calentados y
haber agregado las gotas de agua fra y el NaOH al 10%, fue posible percibir aromas
frutales, de chicle e inclusive a otras sustancias; demostrando que efectivamente hubo
formacin de steres a partir de estos alcoholes.

CONCLUSIONES
De acuerdo a los resultados obtenidos es posible concluir que el objetivo planteado
en la prctica si se llev a acabo, ya que fue posible la identificacin y diferenciacin de
distintos alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante varias pruebas.
Adems, se concluye que se aprendieron diferentes propiedades qumicas de los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante las diferentes pruebas realizadas.

BIBLIOGRAFA
1. Dupont, H., Gokel, G. 1995. Qumica orgnica experimental. Reverte. Mxico, D.F. Pg.
502, 505.
2. Lamarque, A., Zygadlo, J. et al. 2009. Fundamentos terico-prcticos de qumica
orgnica. : Editorial Brujas. Argentina. Pg. 102, 115.