Facultad de ciencias

Informe de Laboratorio
Bogotá-Colombia
2023

Separación y purificación de líquidos mediante

destilación fraccionada y extracción de aceites
esenciales mediante destilación por arrastre de
vapor e hidrodestilación.
Separation and purification of liquids by fractional distillation and extraction of
essential oils by steam distillation and hydrodistillation.

Fecha de entrega: 24 de abril del 2023

Jesús Javier González Eslava (1126429209), Maria José Rocha Vanegas (1010961107),
Bachilleres, estudiantes de pregrado, Facultad de Ciencias, Bogotá, Colombia.
jgonzalezes@unal.edu.co, mrochav@unal.edu.co,

Resumen
Mediante destilación fraccionada se purificó el etanol presente en un lícor de venta
comercial que se realizó debido a las características físico-químicas de los componentes
de la mezcla, donde una destilación simple era inviable por la similitud de los puntos de
ebullición de los mismos. El cuerpo de destilación se consideró como el etanol puro
presente en la mezcla, por lo que se midieron sus constantes físicas que se ajustaron a
los valores reportados en la literatura para dicho compuesto puro de manera casi ideal,
indicando la alta eficacia de la técnica desarrollada, mientras que el rendimiento de la
misma (82,14 %), mostró ser un un valor representativo, teniendo en cuenta la pérdida
provocada por el azeótropo que se forma entre la mezcla etanol-agua (95:5). Por otra
parte, se destiló a presión reducida una mezcla compuesta principalmente por
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona con el fin de purificar dicho compuesto que a 760 mmHg
de presión, presenta un punto de ebullición muy elevado (168° C), lo que podría afectar
su estructura química al ser sometido a una temperatura tan elevada. Se caracterizó el
destilado, arrojando porcentajes de error relativos despreciables, mostrando así el alto
nivel de pureza del compuesto purificado y la alta efectividad de dicha técnica.
Finalmente, se extrae el aceite esencial presente en las cáscaras de mandarina mediante
destilación por arrastre de vapor e hidrodestilación que mostraron un rendimiento de
0,79% y 0,97% respectivamente. Seguidamente, se midieron las constantes físicas de los
aceites extraídos para caracterizarlos, determinando que la técnica de hidrodestilación
obtiene aceites esenciales con mayor valores de densidad, índice de refracción y
rendimiento.

Palabras clave: Destilación fraccionada; destilación a presión reducida; aceite esencial;

destilación por arrastre de vapor; hidrodestilación; densidad relativa; índice de
refracción; terpenos.

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Informe de Laboratorio

Abstract
By means of fractional distillation, the ethanol present in a commercially available liquor
was purified due to the physical-chemical characteristics of the components of the
mixture, where a simple distillation was infeasible due to the similarity of their boiling
points. The distillation body was considered as the pure ethanol present in the mixture,
so its physical constants were measured, which were adjusted to the values reported in
the literature for such pure compound in an almost ideal way, indicating the high
efficiency of the developed technique, while the yield of the same (82.14 %), showed to
be a representative value, taking into account the loss caused by the azeotrope formed
between the ethanol-water mixture (95:5). On the other hand, a mixture composed
mainly of 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone was distilled under reduced pressure in order
to purify this compound which, at 760 mmHg pressure, has a very high boiling point
(168° C), which could affect its chemical structure when subjected to such a high
temperature. The distillate was characterized, yielding negligible relative error
percentages, thus showing the high level of purity of the purified compound and the
high effectiveness of this technique. Finally, the essential oil present in the mandarin
peels was extracted by steam distillation and hydrodistillation, which showed a yield of
0.79% and 0.97%, respectively. Then, the physical constants of the extracted oils were
measured to characterize them, determining that the hydrodistillation technique
obtained essential oils with higher values of density, refractive index and yield.

Keywords: Fractional distillation; distillation under reduced pressure; essential oil; steam
distillation; hydrodistillation; Relative density; refractive index; terpenes.

➢ Reconocer los diferentes destilados

1. OBJETIVO PRINCIPAL
Purificar y caracterizar líquidos y aceites
esenciales a partir de mezclas o productos
naturales, utilizando técnicas como destilación
fraccionada y a presión reducida, destilación
por arrastre de vapor e hidrodestilación,
teniendo en cuenta sus propiedades físicas.
2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
➢ Reconocer y comprender el montaje de
destilación fraccionada, sus características y
los factores que intervienen en el proceso
de separación de las sustancias que
intervienen.
➢ Realizar la purificación de un compuesto
orgánico por medio de la destilación
fraccionada.
obtenidos y discutir sobre su pureza.
➢ Caracterizar las fracciones obtenidas en la
destilación fraccionada por medio de sus
constantes físicas.
➢ Calcular el porcentaje de rendimiento y
error de la extracción líquido - líquido
previamente realizada con el fin de evaluar
la técnica utilizada.
➢ Reconocer los montajes requeridos para
una destilación por arrastre con vapor e
hidrodestilación, comprendiendo el
fundamento de su operación.
➢ Caracterizar mediante la medición de la
densidad e índice de refracción, los aceites
esenciales obtenidos por las diferentes
técnicas.
➢ Calcular el rendimiento y el error de los
resultados obtenidos y discutir sobre las
técnicas utilizadas para la extracción de
aceites esenciales de la mandarina.

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 Laboratorio Química Orgánica I

3. METODOLOGÍA Procedimiento 2:

Procedimiento 1:

Diagrama de flujo n° 1: “Caracterización del licor usado

en la destilación”. Autoría propia.

Se obtiene de un empaque recién abierto de

Ron Santa Fé (35% v/v etanol), 10 ml para ser
caracterizados por medio de su densidad e
índice de refracción. Esto se hace por medio de
un picnómetro y un refractómetro.

Imagen n° 1: Ron Santa Fé en un vaso de precipitado.

Diagrama de flujo n°2 : “Procedimiento para realizar la

destilación fraccionada de Ron”. Autoría propia.

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 Laboratorio Química Orgánica I

Una vez estabilizada la temperatura, esta fué

registrada y el destilado obtenido fué
recuperado. Cuando esta temperatura varió en
más de 5 grados fué recogida una nueva
fracción del destilado, y se suspendió el
calentamiento del balón con Ron cuando
quedaran aproximadamente 15 mL de cola.
Se determinó el volumen de cada fracción y se
midió la densidad e índice de refracción de
cada una. Se determinó así la fracción de
destilado más pura.

Imagen n° 2. Montaje de destilación fraccionada del Ron.

Autoría propia.

Se agregó en el balón de destilación una

muestra de 80 mL de licor medidos por una
probeta, y se agregaron las perlas de ebullición.
Se construyó el montaje de destilación
fraccionada y se inició el calentamiento hasta
que la mezcla comienza a ebullir.

Imagen n° 4. Medición del índice de refracción en un

refractómetro de una muestra de destilación. Autoría
propia.

Imagen n° 3. Medición de la temperatura en la columna

de fraccionamiento en el montaje. Autoría propia.

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 Laboratorio Química Orgánica I

y cuando todo se encuentre en orden, se inicia

Procedimiento 3: el calentamiento.
Se revisa la temperatura cuando esta se
estabiliza y se recoge en el balón el destilado
correspondiente. Se hacen las mediciones
necesarias para caracterizar ambas sustancias y
se revisa y compara en un nomograma la
temperatura teniendo en cuenta la presión del
sistema, se discute los resultados.

Imagen n° 5. Montaje para la destilación a presión

reducida de la 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona. Autoría
propia.

Diagrama de flujo n° 3: Destilación a presión reducida del

4-hidroxi-4-metil-2-pentanona. Autoría propia.

En un balón para presión reducida fueron

agregados 20 mL de
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona y se construyó el
montaje correspondiente.
Fué revisada la presión ejercida por la bomba
en el manómetro, esta es conectada al montaje

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 Laboratorio Química Orgánica I

Imagen n° 6. Medición del índice de refracción de
muestra obtenida. Autoría propia.
Procedimiento 4:
tubo u). Y posterior a un tiempo adecuado, se
realizó una prueba para verificar que todavía se
estuviese extrayendo aceite esencial; esto
ubicando un vidrio de reloj debajo del codo
colector para tomar una gota destilada y
verificar la presencia de aceite esencial.
Finalizado el procedimiento, se recuperó del
tubo en U el aceite y se midió el volúmen,
masa, densidad e índice de refracción de dicho
destilado para caracterizarlo.

Diagrama de flujo n° 4: Hidrodestilación de cáscaras de

mandarina. Autoría propia.

Las cáscaras de mandarina fueron retiradas de Imagen n° 7. Montaje de hidrodestilación para la

la fruta momentos anteriores a iniciar la extracción del aceite esencial de mandarina. Autoría
práctica, dichas cáscaras fueron cortadas en propia.
pedazos más pequeños por una licuadora y
pesadas. En el balón de hidrodestilación, dichas
cáscaras fueron agregadas junto con agua y
antiespumante. Se realizó el montaje de
hidrodestilación y cuando todo se encontraba
en orden se inició el calentamiento del balón.
En medio del procedimiento, si se veía
necesario, se abría el embudo de goteo. Un
tiempo después empezó a ser recolectado el
aceite esencial de mandarina en el sifón (o

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 Laboratorio Química Orgánica I

Imagen n° 8: Medición del índice de refracción de aceite
esencial de mandarina extraído por hidrodestilación.
Procedimiento 5:
tiempo se empieza a colectar el aceite esencial
en el tubo U y finalizado el procedimiento se
mide el índice de refracción, densidad y
volumen para caracterizar el aceite esencial
obtenido.

Imagen n° 9: Montaje de destilación por arrastre de vapor

del aceite esencial de mandarina.

Diagrama de flujo n° 5: Destilación por arrastre de vapor

de cáscaras de mandarina para extracción de aceite
esencial. Autoría propia.

Al igual que en la hidrodestilación, se preparan

las cáscaras de mandarina para ser ubicadas en
el balón correspondiente, en este caso dichas
cáscaras se ubican en un balón conectado a
otro que presenta agua y calentamiento. Al
ubicar las cáscaras debe tenerse en cuenta no
obstruir el tubo que inyecta el vapor de agua
de un balón a otro para así tener un
procedimiento sin problemas. Imagen n° 9: Medición del índice de refracción del aceite
Posteriormente se inicia el calentamiento del esencial de mandarina.
balón con presencia de agua y se revisa
constantemente el tubo de ebullición, el cuál
puede indicar si existe alguna obstrucción en el
tubo que lleva el vapor de agua. Pasado un
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 Laboratorio Química Orgánica I

4. RESULTADOS
sin a 760 mm o
correcció Hg (°C)
DESTILACIÓN FRACCIONADA DE UN LICOR DE
n (°C)
VENTA COMERCIAL:
Fracción 70,8 77,68 0,41 %
Temperaturas de ebullición de muestras n° 1
obtenidas (Cabeza)

Fracción Presión Temperatura Volum Fracción 70,5 77,37 0,81 %

(mm Hg) de ebullición en n° 2
(° C) (mL) (Cuerpo)

1 560 69 72,5 2 Fracción 81,5 88,59 13,6 %

n° 3
2 560 70 71 23 (Cola)

3 560 79 84 1 Tabla n° 2. Porcentaje de error relativo de la temperatura

de ebullición de las fracciones obtenidas respecto al valor
Tabla n° 1. Temperaturas de ebullición de las fracciones reportado en la literatura para el etanol puro.
obtenidas a partir de la destilación fraccionada.
Se calculó el porcentaje de error relativo de las
Se recolectaron 3 muestras a partir de la temperaturas de ebullición de las fracciones
destilación fraccionada que se realizó con el fin obtenidas en la destilación fraccionada
de separar una mezcla de líquidos (80 mL de mediante el uso de su respectiva fórmula, con
muestra) y purificar el etanol presente en la el fin de determinar el nivel de pureza de las
misma. Se midieron las temperaturas de las mismas haciendo comparación con el punto de
muestras obtenidas haciendo uso del ebullición reportado en la literatura respecto al
termómetro presente en el montaje n° 1 y etanol puro (78 °C a 760 mm Hg). [9] Es
teniendo en cuenta la presión atmosférica del importante destacar que para dicho cálculo, se
ambiente de trabajo. Es importante mencionar corrigió previamente la temperatura de
que una porción de la mezcla de líquidos ebullición obtenida experimentalmente
(aproximadamente 50 mL) a separar no destiló, haciendo uso de la ecuación Sydney Young.
quedando atrapada en el balón usado en el
procedimiento. Igualmente, se registró el rango Densidad relativa al agua (20 °C) de las
de temperaturas donde la mezcla de líquidos se fracciones obtenidas
destiló ya que la misma varió, aunque muy
poco para las fracciones n° 1 y n° 2 Muestra Masa Densidad
respectivamente. Picnómetro + relativa (g/mL)
masa
muestra
Porcentaje de error relativo de las (g)
temperaturas de ebullición medidas
Picnómetro 13,070 -
Muestra X̅ de Temperat Porcen vacío y seco
puntos ura de taje de
de ebullición error Agua 14,560 0,99823
ebullición corregida relativ destilada (20

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 Laboratorio Química Orgánica I

Se calculó el porcentaje de error relativo de las

°C)
densidades de las fracciones obtenidas en la
Fracción n° 1 14,304 0,82672 destilación fraccionada haciendo uso de su
(Cabeza) respectiva fórmula y teniendo en consideración
el valor reportado en la literatura respecto a la
Fracción n° 2 14,294 0,82002 densidad del etanol puro: 0,7893 g/mL a 20 °C.
(Cuerpo) [10].

Muestra no 14,492 0,95267 Porcentaje de rendimiento de la purificación

destilada del etanol

Tabla n° 3. Densidad relativa al agua (20 °C) de las Volumen Volumen Porcentaje
muestras obtenidas haciendo uso del picnómetro y la obtenido teórico de
fórmula de densidad relativa. experimental expresado rendimiento
mente de en el
Con el fin de identificar las muestras obtenidas una muestra empaque
en el procedimiento anterior, se procedió a de 80 mL para una
medir la densidad relativa de cada sustancia muestra de
obtenida para posteriormente comparar dichos 80 mL
resultados con el valor reportado en la
literatura para el etanol puro (compuesto a 23 mL 28 mL 82,14 %
purificar). Es importante mencionar que se
decidió no medir el valor de densidad relativa Tabla n° 5. Porcentaje de rendimiento de la purificación
de la fracción n° 3 ya que se había calculado del etanol puro obtenido (fracción n° 2).
previamente el porcentaje de error relativo de
su temperatura de ebullición, cuyo valor fue Se calculó el porcentaje de rendimiento de la
muy alto, indicando la baja pureza de la misma. reacción teniendo en cuenta el porcentaje de
concentración (% v/v) de etanol puro presente
en el lícor purificado que reportó un valor de
Porcentaje de error relativo de las 35% v/v respectivamente. Se calculó el
densidades relativas calculadas volumen de etanol puro presente en una
muestra de 80 mL del lícor (volumen utilizado
Muestra Densidad Porcentaje
durante la destilación) y se midió el volumen de
relativa de error
etanol puro recuperado durante la purificación.
calculada relativo
Finalmente, haciendo uso de la fórmula
Fracción n° 1 0,82672 4,74% correspondiente se calculó el porcentaje de
(Cabeza) rendimiento del proceso.

Fracción n° 2 0,82002 3,89% Índice de refracción de las muestras obtenidas

(Cuerpo)
Muestra Temperatura Índice de
Muestra no 0,95267 20,70% de medición refracción
destilada (°C)

Tabla n° 4. Porcentaje de error relativo de la densidad de Muestra 1,35250

las fracciones obtenidas respecto al valor reportado en la no
literatura para el etanol puro.

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destilada Tabla n° 7. Porcentaje de error relativo del índice de

refracción de las fracciones obtenidas respecto al valor
Fracción 1,36451 reportado en la literatura para el etanol puro.
n° 1 20
(Cabeza) Se calculó el porcentaje de error relativo del
índice de refracción de las fracciones obtenidas
Fracción 1,36350 en la destilación fraccionada, respecto al valor
n° 2 reportado en la literatura (1,361) con el fin de
(Cuerpo) determinar el nivel de pureza de cada una. [10]

Tabla n° 6. Índice de refracción de las muestras obtenidas DESTILACIÓN BAJO PRESIÓN REDUCIDA:
de la destilación fraccionada.

Haciendo uso del refractómetro de Abbe se Temperatura de ebullición del compuesto

consiguieron los índices de refracción de las destilado
muestras indicadas en la tabla anterior. Se
Presión Temperatura de Volumen
registró la temperatura de medición de cada
(mm Hg) ebullición (° C) destilado
muestra para posteriormente, corregir los
(mL)
índices de refracción con el uso de la ecuación
para la corrección del índice de refracción 18,3 40 48
medido a una temperatura diferente a 20 °C en
caso de ser necesario. Sin embargo, en este
Tabla n° 7. Temperatura de ebullición del
caso no fue necesaria dicha corrección ya que 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona puro encontrado
las medidas fueron tomadas a una temperatura experimentalmente.
de 20 °C.
Mediante una destilación a presión reducida se
destilaron 20 mL de una solución de
Porcentaje de error relativo de los índices de 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona impura. Se
refracción obtenidos midió el punto de ebullición de la misma
haciendo uso del termómetro presente en el
Muestra Índice de Porcentaje de montaje n° 5. Se midió el rango de temperatura
refracción error relativo donde el líquido se destiló y se registró la
encontrado presión que marcaba el manómetro usado
experimental durante el procedimiento.
mente

Muestra 1,35250 0,63% Densidad relativa al agua (20 °C) del destilado
no obtenido
destilada
Muestra Masa Densidad
Picnómetro + relativa (g/mL)
Fracción 1,36451 0,26% masa
n° 1 muestra
(Cabeza) (g)

Fracción 1,36350 0,18% Picnómetro 13,070 -

n° 2 vacío y seco
(Cuerpo)
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Agua 14,560 0,99823 Índice de refracción

destilada (20
°C) Muestra Temperatu Índice de refracción
ra de
Muestra 14,472 0,93927 medición
destilada (°C)

Muestra 20 1,4211
Tabla n° 8. Densidad relativa al agua (20 °C) de la muestra
destilada haciendo uso del picnómetro y la fórmula de destilada
densidad relativa.
Tabla n° 10. Índice de refracción de la muestra obtenida
Se calculó la densidad relativa al agua a 20 °C de la destilación a presión reducida.
del compuesto purificado mediante destilación
(4-hidroxi-4-metil-2-pentanona) haciendo uso Haciendo uso del refractómetro de Abbe se
de la respectiva fórmula para posteriormente, midió el índice de refracción de la muestra
comparar dicho resultado con el valor indicada en la tabla anterior. Se registró la
reportado en la bibliografía y calcular el temperatura de medición para posteriormente,
porcentaje de error relativo de la densidad del corregir el resultado obtenido con el uso de la
compuesto purificado encontrada ecuación para la corrección del índice de
experimentalmente. Con este procedimiento, refracción medido a una temperatura diferente
se evalúa el nivel de pureza del compuesto a 20 °C en caso de ser necesario. Sin embargo,
obtenido. en este caso no fue necesaria dicha corrección
ya que la medida fue tomada a una
temperatura de 20 °C.
Porcentaje de error relativo de la densidad
de la muestra destilada
Porcentaje de error del índice de refracción
Densidad Densidad Porcentaje
relativa relativa de error Índice de Índice de Porcentaje
encontrada expresada en relativo refracción refracción de error
experimental la literatura encontrado expresado en relativo
mente (g/mL) experimental la literatura
(g/mL) mente

0,93927 0,938 0,14 % 1,4211 1,423 0,13%

Tabla n° 9. Porcentaje de error relativo de la densidad de Tabla n° 11. Porcentaje de error relativo del índice de
la muestra del compuesto purificado mediante destilación refracción de la muestra del compuesto purificado
a presión reducida respecto al valor reportado en la mediante destilación a presión reducida respecto al valor
literatura para el 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona. reportado en la literatura para el
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona.
Para poder verificar la pureza del compuesto
obtenido se procede a medir el porcentaje de Para comprobar la pureza del compuesto
error relativo de la densidad del mismo purificado mediante destilación a presión
haciendo una comparación directa con la reducida, se procedió a calcular el porcentaje
densidad del compuesto puro expresada en la de error relativo de su índice de refracción
literatura. [12] comparándolo con el valor reportado para el
compuesto puro de

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 Laboratorio Química Orgánica I

4-hidroxi-4-metil-2-pentanona en la literatura. de cáscara de mandarina utilizada y la masa del

[11] aceite esencial obtenido.

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR E

Densidad relativa al agua (20 °C) del destilado
HIDRODESTILACIÓN:
obtenido

Destilación por arrastre de vapor Muestra Densidad relativa

(g/mL)
Cantid Volum Peso Rendi Tiemp
ad en destila mient o Agua destilada (20 0,99823
inicial destila do (g) o (%) (min) °C)
(g) do
(mL) Muestra destilada 0,8325
mediante destilación
411,4 3,9 3,25 0,79 113 por arrastre con
vapor
Tabla n° 12. Resultados obtenidos a partir de la extracción Muestra destilada 0,8451
del aceite esencial de mandarina mediante destilación por
arrastre de vapor. mediante
hidrodestilación
Hidrodestilación
Tabla n° 14. Densidades relativas al agua (20 °C) de las
Cantid Volum Peso Rendi Tiemp muestras obtenidas haciendo uso del picnómetro y la
fórmula de densidad relativa.
ad en destila mient o
inicial destila do (g) o (%) (min) Se calcularon las densidades relativas al agua
(g) do destilada (20 °C) de las muestras obtenidas
(mL) experimentalmente con el fin de evaluar su
nivel de pureza y hacer una comparación de la
266,8 3 2,584 0,97 73
eficiencia de ambas técnicas.

Tabla n° 13. Resultados obtenidos a partir de la extracción

del aceite esencial de mandarina mediante Porcentaje de error relativo de la densidad
hidrodestilación. de las muestras obtenidas

En las tablas presentadas anteriormente, se Densidad Porcentaje

muestran los resultados obtenidos a partir de la relativa de error
extracción del aceite esencial de mandarina (g/mL) relativo
mediante las dos diferentes técnicas
mencionadas con el fin de comparar ambos Valor reportado 0.841 - -
procedimientos, así como evaluar su en la literatura 0.851
rendimiento en la extracción y el nivel de para el aceite
pureza de los compuestos obtenidos. Es esencial de
importante mencionar que para el cálculo del mandarina
porcentaje de rendimiento de la extracción de
aceite esencial se utilizó su respectiva fórmula Muestra 0,8325 1,60 %
teniendo en cuenta la masa inicial de muestra destilada
mediante

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 Laboratorio Química Orgánica I

Como método de confirmación del nivel de

destilación por
pureza de las muestras obtenidas
arrastre con
experimentalmente se mide el índice de
vapor
refracción de las mismas con ayuda de un
Muestra 0,8451 0,11 % refractómetro de Abbe obteniendo los
destilada resultados expresados en la anterior tabla. No
mediante se corrigen dichos índices de refracción ya que
hidrodestilación la temperatura de medición fue de 20 °C.

Tabla n° 15. Porcentaje de error relativo de la densidad de Porcentaje de error del

las muestras obtenidas mediante destilación por arrastre índice de refracción
de vapor e hidrodestilación respectivamente, respecto al
valor reportado en la literatura para el aceite esencial de
Índice de Porcentaje
mandarina.
refracción de error
Para calcular el porcentaje de error relativo de encontrado relativo
la densidad relativa al agua (20 °C) se utilizó la experimenta
respectiva fórmula haciendo uso del valor lmente
reportado en la literatura para el compuesto
puro. [8] Para dicho cálculo se promedió el Valor reportado 1,4751 - 1,4752-
rango de ebullición reportado en la literatura en la literatura 1,4753
con el fin de obtener un resultado adecuado. para el aceite
esencial de
mandarina
Índice de refracción de las muestras obtenidas
Muestra 1,4685 0,45 %
Muestra Temperatu Índice de destilada
ra de refracción mediante
medición destilación por
(°C) arrastre con
vapor
Muestra
destilada Muestra 1,4695 0,39 %
mediante 1,4685 destilada
destilación mediante
por arrastre hidrodestilación
con vapor 20

Muestra 1,4695 Tabla n° 17. Porcentaje de error relativo de los índices de

refracción de las muestras obtenidas mediante destilación
destilada por arrastre de vapor e hidrodestilación respectivamente,
mediante respecto al valor reportado en la literatura para el aceite
hidrodestila esencial de mandarina.
ción
Finalmente, se calcula nuevamente el
porcentaje de error relativo haciendo
Tabla n° 16. Índice de refracción de las muestras
obtenidas de la extracción mediante destilación por comparación directa con el rango reportado en
arrastre con vapor e hidrodestilación respectivamente. la literatura para el índice de refracción del
aceite esencial de mandarina. [8] Nuevamente
se obtiene el promedio de los índices
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reportados en la literatura con el fin de obtener hidrocarburos aromáticos que son generados
un resultado completamente adecuado. Este en el proceso de fermentación y que son en su
cálculo se realiza con el fin de confirmar la mayoría volátiles, con puntos de ebullición muy
información obtenida respecto al nivel de bajos (similares al punto de ebullición del
pureza de las muestras obtenidas. etanol puro). [4] Esta característica específica,
además de la presencia de agua en el mismo
Fórmulas: que tiene un punto de ebullición de 100° C a
|𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙| 760 mm Hg de presión, [6] impide el desarrollo
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 de la purificación del etanol mediante
destilación simple ya que este método se utiliza
Fórmula n° 1. Porcentaje de rendimiento.
para la separación de mezclas de líquidos con
puntos de ebullición esencialmente altos y
|𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙|
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑟. = 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
× 100 distantes entre sí. [4] El producto destilado
mediante esta técnica estará enriquecido con el
Fórmula n° 2. Porcentaje de error relativo. componente de menor punto de ebullición,
pero no completamente separado de aquel que
(𝑚𝑝𝑖𝑐+𝑚𝑡𝑎) −𝑚𝑝𝑖𝑐 tenga un mayor punto de ebullición.
ρ𝑚𝑡𝑎 = (𝑚𝑝𝑖𝑐+𝑚𝐻2𝑂)−𝑚𝑝𝑖𝑐
× ρ𝐻2𝑂

Fórmula n° 3. Densidad de un compuesto relativa al agua.

∆𝑇 = κ × (760 − 𝑃) × (273 + 𝑇𝑜)

Figura n° 1. Estructura molecular del etanol puro.
Fórmula n° 4. Ecuación de Sydney Young para el cálculo
de la corrección de la temperatura de ebullición debido a
la presión externa. Por su parte, la destilación fraccionada permite
la separación completa de los componentes de
la mezcla haciendo uso de una columna de
η𝑇(20 °𝐶) = η𝑒𝑥𝑝. + (0. 00045) × (𝑇𝑜 − 20 °𝐶)
fraccionamiento que está construida de tal
Fórmula n° 5. Ecuación para la corrección del índice de forma, que los vapores menos volátiles que
refracción medido a una temperatura diferente a 20 °C. penetran en ella son condensados y devueltos
al balón de destilación, mientras que los
5. DISCUSIÓN
vapores más volátiles logran llegar al extremo
superior de la columna, siendo finalmente
DESTILACIÓN FRACCIONADA DE UN LICOR DE
condensados y recolectados en el vaso
VENTA COMERCIAL:
recolector. [3] Esta técnica resultó adecuada
Con el fin de purificar el etanol presente en un
para la purificación del etanol presente en la
licor comercial, se llevó a cabo la técnica de
mezcla utilizada, ya que el mismo posee un
destilación fraccionada que resultó más
punto de ebullición cercano al punto de
adecuada para el tipo de mezcla de líquidos
ebullición del agua (compuesto mayoritario
que se usó en el experimento. Inicialmente, se
presente en el lícor) y a otros compuestos
debe tener en cuenta que se destiló ron de
orgánicos presentes en la bebida alcohólica
venta comercial con concentración de etanol al
previamente mencionados y explicados.
35% v/v.

Este tipo de bebidas alcohólicas poseen

además otros compuestos orgánicos como
alcoholes, aldehídos, ésteres, cetonas e
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Figura n° 2. Montaje de destilación fraccionada usada en
el experimento con una modificación en la manta de
calefacción, haciendo uso en cambio, una plancha de
calentamiento.
Para el desarrollo de esta práctica se utilizó una
muestra de 80 mL de la bebida alcohólica y se
recolectaron 3 muestras respectivamente. La
primera muestra (cabeza de destilación) se
obtuvo con el fin de recolectar toda la muestra
que se destilara mientras la temperatura de
destilación se regulaba a la temperatura de
ebullición del etanol puro. En esta muestra se
esperaba además recolectar todos aquellos
compuestos orgánicos presentes en la mezcla
inicial que tuviesen un punto de ebullición
menor al etanol. Esta destilación tuvo un rango
de temperatura entre 69° C y 72,5° C, y se
detuvo la recolección de esta muestra cuando
la temperatura se ajustó a 71,8° C, siendo la
misma, la temperatura de ebullición del etanol
puro a una presión externa de 560 mm Hg
(presión atmosférica del laboratorio donde se
desarrolló la práctica).
Con el fin de evaluar el nivel de pureza de esta
muestra se midió la densidad relativa y el
índice de refracción de la misma, para
posteriormente comparar dichos resultados
con los valores reportados en la literatura para
el etanol puro. La densidad relativa de la
Laboratorio Química Orgánica I
muestra de 0,82672 g/mL se ajustó a la
densidad relativa del etanol puro reportada en
la literatura (0,7893 g/mL a 20 °C) [10]
mostrando así, un nivel de impurezas presentes
en dicha muestra realmente bajo. Para
confirmar dichos resultados se mide el índice
de refracción de la cabeza de destilación
obteniendo un resultado de 1,36451. Este
índice de refracción se comparó con el
expresado en la literatura para el etanol puro
mediante el cálculo del porcentaje de error
relativo, obteniendo un valor de 0,26%, siendo
el mismo un valor despreciable, y confirmando
así el alto nivel de pureza del etanol en la
primera muestra obtenida en la destilación
fraccionada.
Una vez se regula y se ajusta la temperatura de
destilación a la temperatura de ebullición del
etanol puro a la presión atmosférica del
ambiente de trabajo, se cambia el vaso
recolector y se comienza con la recolección del
cuerpo de destilación. Se recolectaron 23 mL
de esta muestra, que tuvo una temperatura de
destilación constante entre 70° C - 71° C, y se
detiene la recolección de esta muestra una vez
la temperatura de destilación comienza a
elevarse de manera súbita. Es importante
mencionar que una vez la temperatura de
destilación comenzó a ascender, no se generó
destilación hasta que la temperatura alcanzó
79° C donde se registró la primera gota de
destilación. Esto demostró que el compuesto
que no había logrado ser destilado hasta el
momento, era diferente al etanol ya que la
temperatura de ebullición del mismo era
mucho mayor a la reportada para el etanol
puro en la literatura, arrojando un porcentaje
de error relativo para dicha temperatura de
ebullición de 13,6%.
De ese modo, se considera a esta muestra
como impura y se descarta la evaluación de
pureza de la misma, por lo cual no se mide su
densidad relativa e índice de refracción.
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Por otra parte, se mide la densidad relativa de
la segunda muestra obtenida con el fin de
evaluar su pureza. La densidad relativa del
destilado fue de 0,82002 g/mL y al compararla
con la densidad relativa del compuesto puro
reportada en la literatura mediante el cálculo
del porcentaje de error relativo se obtiene un
resultado de 3,89% siendo el mismo, un
porcentaje de error menor al calculado para la
cabeza de destilación (4,74%), mostrando así,
una pureza mayor frente al primer destilado
obtenido. Para comprobar dicha pureza se
mide el índice de refracción del mismo
obteniendo un valor de 1,36350 que se ajusta
al valor reportado en la literatura para el etanol
puro (1,361 a 20° C) [10] confirmando la alta
pureza de dicho destilado y a su vez,
demostrando el mayor nivel de pureza frente a
la cabeza de destilación. Por lo explicado
anteriormente y por ser la muestra mayoritaria,
se considera a esta muestra (cuerpo de
destilación) como la muestra de etanol
purificado de la bebida alcohólica comercial.
Finalmente, se recoge la última fracción del
destilado en un nuevo vaso recolector donde se
colectó 1 mL, y que se obtuvo a un rango de
destilación entre 79° - 84 °C, cuando se detiene
la destilación, conociendo que esta nueva
muestra era completamente impura. Es
importante mencionar que el resto del líquido
no destilado quedó atrapado en el balón de
destilación, mostrando ser un líquido diferente
al etanol puro.
De igual forma, con el fin de comprobar el
funcionamiento y la eficacia de la técnica
desarrollada se midió la densidad relativa de la
bebida alcohólica antes de ser destilada para
compararla con la densidad relativa del etanol
puro reportada en la literatura, obteniendo una
densidad relativa de 0,95267 g/mL para la
muestra no destilada y un porcentaje de error
relativo de 20,70% demostrando la alta eficacia
del procedimiento al lograr purificar el etanol
presente en la mezcla inicial.
Laboratorio Química Orgánica I
Sin embargo, al medir el porcentaje de
rendimiento de la reacción comparando el
volumen de etanol puro obtenido (cuerpo de
destilación), frente al volumen de etanol
esperado, se obtuvo un porcentaje de 82,14 %,
teniendo en cuenta que se esperaba obtener
28 mL de etanol (calculando el 35% de 80 mL
que fue la muestra usada en el experimento).
Este porcentaje demuestra que el rendimiento
de la reacción fue realmente alto, aunque no se
consideró el volumen de etanol obtenido en el
primer destilado (cabeza de destilación) que
habría aumentado significativamente el
porcentaje de rendimiento del procedimiento
(89,29%).
Además, es importante mencionar que la
mezcla de etanol - agua (95:5) forman un
azeótropo que es una mezcla de dos o más
componentes donde las composiciones del
equilibrio vapor-líquido son iguales a una
temperatura y presión dadas. [4] Este
azeótropo ebulle a una temperatura constante
de 78,15° C (A presión externa de 760 mm Hg)
[2] siendo responsable de la pérdida de una
cierta cantidad de etanol que no logra
condensarse debido a que mezclado junto al
agua en dicha proporción (95:5) ebulle a una
temperatura de destilación superior a la
temperatura de ebullición del etanol puro. Esta
es una razón de la pérdida de rendimiento de la
técnica desarrollada experimentalmente.
Figura n° 3. Curva de destilación del azeótropo
etanol-agua (95:5).
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DESTILACIÓN BAJO PRESIÓN REDUCIDA:
La destilación bajo presión reducida se utilizó
en este caso debido a las propiedades
físico-químicas del compuesto destilado. El
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona tiene un punto
de ebullición de 168° C a 760 mm Hg de
presión externa, siendo la destilación simple y
fraccionada, procedimientos de alta
complejidad para realizar este tipo de
destilación, ya que se debe generar suficiente
calor para provocar el ascenso a tan alta
temperatura. También se utiliza cuando el
compuesto que se quiere destilar se
descompone a temperaturas inferiores a su
punto de ebullición normal. El fundamento de
la técnica consistió en disminuir la presión
externa para que la presión de vapor del
líquido se igualara con ella a una temperatura
inferior al punto de ebullición normal. [7]
Para el desarrollo de la práctica se utilizaron 20
mL del líquido impuro, y se destiló a una
presión externa de 18,3 mm Hg. Una vez
empieza el calentamiento del balón de
destilación, la temperatura de destilación se
mantuvo constante en un rango entre 40 - 48°
C. Esta variación de la temperatura de
destilación se debió a los cambios de presión
registrados debido a problemas experimentales
con la bomba de vacío usada.
Para evaluar el punto de ebullición de la
muestra usada se construyó un nomograma
para encontrar el punto de ebullición
experimental. Un nomograma es un gráfico que
se utiliza para resolver una ecuación, mediante
una representación que permite realizar con
rapidez, cálculos numéricos [5].
Laboratorio Química Orgánica I
Figura n° 4. Nomograma para la visualización de la
temperatura de ebullición del
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona a una presión reducida. La
presión del sistema se reporta en mm Hg.
La temperatura encontrada en el nomograma
(50° C aproximadamente) se ajusta a la
temperatura donde se registró la destilación
del compuesto 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
(48° C). Una vez la temperatura de destilación
que se registraba en el termómetro aumentó
súbitamente, se detuvo la práctica y se
procedió a medir las constantes físicas del
destilado con el fin de determinar su nivel de
pureza haciendo comparación directa con los
valores reportados en la literatura para el
compuesto puro.
El destilado mostró una densidad relativa de
0,93927 g/mL que comparado frente a la
densidad relativa del compuesto puro
reportado en la literatura: 0,938 g/mL a 20° C
[10], registró un porcentaje de error relativo de
0,14%, siendo dicho valor despreciable y
demostrando así el alto nivel de pureza del
compuesto obtenido. Para confirmar dicha
afirmación se procede a medir el índice de
refracción del destilado, obteniendo un valor
de 1,4211 que comparado con el valor
reportado en la literatura para el compuesto
puro: 1,423 [10], se ajustó casi perfectamente
mostrando un porcentaje de error relativo de
0,13%, confirmando así la pureza del
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compuesto y la eficacia y eficiencia del
procedimiento realizado para la purificación
de compuestos como la
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona que tienen
puntos de ebullición muy elevados, y donde la
destilación simple o fraccionada de los mismos
podría provocar daños en su composición
química.
Finalmente, se construye la gráfica
correspondiente para el cálculo de la entalpía
de vaporización del líquido purificado. Para
dicho cálculo se utiliza la ecuación de
Clausius-Clapeyron integrada.
Figura n° 5. Ecuación de Clausius-Clapeyron adaptada a la
ecuación de la recta obtenida de una gráfica construida a
partir de los datos correspondientes.
Figura n° 6. Gráfica construida a partir de los datos
correspondientes, desarrollada con el fin de calcular la
entalpía de vaporización del compuesto purificado.
Con la gráfica mostrada anteriormente se
calcula su respectiva ecuación de la recta:
-4399,5x + 16,606. Seguidamente se procede a
calcular la entalpía de vaporización teniendo en
cuenta la Ecuación de Clausius-Clapeyron
adaptada a la ecuación de la recta explicada
anteriormente de la siguiente manera:
ΔHvap = -1 · (-4399,5 · 8,3145 J/mol·K)
Laboratorio Química Orgánica I
El cálculo anterior arrojó una entalpía de
vaporización del compuesto
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona de
36579,47557 J/mol·K. Desafortunadamente, no
se logra hacer una comparación entre la
entalpía hallada y la reportada en la literatura,
ya que dicha entalpía no se encontró en
ninguna bibliografía.
EXTRACCIÓN DE ACEITES: DESTILACIÓN POR
ARRASTRE DE VAPOR E HIDRODESTILACIÓN:
La extracción de aceites esenciales ha sido a lo
largo de la historia una técnica que ha
permitido extraer componentes con diferentes
funciones para la vida humana a partir de
plantas y productos orgánicos; con el paso del
tiempo, se ha perfeccionado e investigado las
técnicas de extracción, componentes y
aplicaciones de estos aceites y se han
encontrado importantes resultados.
Al encontrarse en las cáscaras, cortezas, flores y
semillas de algunas plantas y de sus frutos, los
aceites esenciales cumplen una importante
función de protección contra ataques de
parásitos, insectos y animales depredadores. En
algunos casos, pueden ser utilizados como
adaptaciones a la falta de agua y como
sustancias de reserva dadoras de hidrogeniones
en procesos de oxido reducción,
adicionalmente les brindan el olor y color
característico que atrae a insectos
polinizadores que permiten la reproducción de
estas plantas.
Los investigadores han encontrado que estos
aceites pueden reaccionar de tres maneras con
el cuerpo humano; de manera farmacológica,
fisiológica y psicológica. Inicialmente poseen un
efecto farmacológico debido a que algunos de
sus componentes pueden reaccionar
químicamente con nuestras hormonas o
enzimas. Adicionalmente, por sus diversas
propiedades pueden aliviar estrés o dolor
muscular por inhalación o por vía tópica.
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Es por ello fundamental, encontrar, comparar y
perfeccionar las técnicas empleadas en su
extracción.
Se realizó la extracción de aceite esencial de
mandarina utilizando dos técnicas diferentes.
Inicialmente, para la destilación por arrastre de
vapor se utilizó un peso seco inicial de 411, 4 g
mientras que por hidrodestilación uno menor
de 266,8 g.
Este aceite es inmiscible en agua y fácilmente
soluble en solventes orgánicos. Típicamente,
dichos aceites son líquidos, sin embargo, a
temperatura ambiente algunos pueden ser
semisólidos o sólidos. La parte líquida, llamada
eleopten, contiene los componentes
aromáticos del aceite, mientras que la parte
sólida, llamada estearopteno, contiene ceras y
terpenoides cristalinos.
El aceite esencial de mandarina es usado en la
industria alimentaria y de perfumería, y
presenta una alta volatilidad, lo que hace
idóneas las técnicas usadas en esta práctica
para su extracción. Dentro de sus componentes
principales se pueden encontrar α-pinene,
β-pinene, camphene, citral, citronellal,
γ-terpinolen, geraniol, citric, linalool, methyl
myrcene, sabine and terpineol.
Figura n° 7. Terpenos presentes en el aceite esencial de
mandarina.
Laboratorio Química Orgánica I
Figura n° 8. Terpeno presente en el aceite esencial de
mandarina.
Además, es ampliamente utilizado dentro de
aditivos para comestibles, cosméticos,
perfumes, en medicamentos y como agente
antiséptico. Los beneficios de este aceite se
pueden atribuir a sus propiedades
antimicrobianas, antioxidantes,
antiespasmódicas, circulatorias,
desintoxicantes, edativas y tónicas.
El aceite esencial y el agua forman un sistema
binario de dos líquidos inmiscibles, cuyo
comportamiento está relacionado con la ley de
Dalton. La ley de las presiones parciales
comenta que la presión total de una mezcla de
gases a una temperatura determinada es igual
a la suma de las presiones parciales. Al destilar
Figura n° 9. Figura sobre las ley de Dalton sobre las
presiónes parciales.
una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su
punto de ebullición será aquella temperatura a
la cual la presión total es igual a la presión de
trabajo, de esta forma la temperatura estará
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por debajo del punto de ebullición que tendría
el aceite por separado.
Para la primera técnica de extracción
(destilación por arrastre de vapor), el producto
vegetal fue puesto en un balón de vidrio en el
cual el vapor de agua que ebullía en otro balón,
era inyectado al balón con la materia prima,
saturando la cámara y vaporizando los
componentes volátiles, para posteriormente
condensarse y separarse, dando lugar a dos
fases inmiscibles del aceite esencial y el vapor
de agua condensado. Un error experimental
que pudo afectar al rendimiento en este
procedimiento pudo ser que, pasado un tiempo
considerable no se observó condensación y se
tomó la decisión de inclinar el condensador
unos grados para facilitar la caída del aceite
esencial y agua. Es posible que si se hubiese
esperado un tiempo más la destilación se
efectuara con normalidad. Posterior a 113
minutos es recolectado 3,25 g de destilado con
un volumen de 3,9 mL.
Para caracterizar el aceite obtenido con esta
técnica se obtuvo su densidad relativa a 20°C
de 0,8325 g/mL y un valor de índice de
refracción de 1,4685. Utilizando unos valores
de literatura se encontró que la densidad
presenta un porcentaje de error del 1,60% y el
índice de refracción un porcentaje de error del
0,45%. Finalmente se obtuvo un rendimiento
total de 0,79%.
Para la segunda técnica de extracción
(hidrodestilación), la muestra se encuentra
sumergida en el agua y la generación de vapor
y la liberación de los aceites se produce dentro
del mismo balón. (15)
Debido a que los aceites de mandarina
presentan puntos de ebullición altos, obtener
estos productos con destilaciones simples
puede ser más complicado por las elevadas
temperaturas que son necesarias para
vaporizar el aceite. Un inconveniente que se
puede presentar para la hidrodestilación es que
Laboratorio Química Orgánica I
al ser sensibles a la temperatura por su
variedad de componentes, los aceites
esenciales en una hidrodestilación que
presente una temperatura de agua muy alta,
puede provocar la descomposición y la pérdida
de las propiedades de dicho aceite.
Sin embargo, para la hidrodestilación se
obtuvieron en un tiempo de 73 minutos, un
volumen destilado de 3 mL con un peso de
2,584 g.
Para la caracterización de este aceite se obtuvo
una densidad de 0,8451 g/mL y un índice de
refracción de 1,4695. Estos valores presentaron
unos errores de 0,11% para la densidad y 0,39%
para el índice de refracción.
La literatura comenta que la destilación por
arrastre de vapor es la técnica más usada y con
mejores resultados debido a su sencillez y los
buenos resultados que proporciona, sin
embargo, se pudo observar que en este caso la
hidrodestilación presentó un mayor
rendimiento en la extracción del aceite.
Mientras que para la destilación por arrastre de
vapor se obtuvo un rendimiento de 0,79%, la
hidrodestilación obtuvo un rendimiento mayor
de 0,97% iniciando con un peso seco menor
(266,8 g).
Por otro lado se obtuvieron en todos los casos
valores de densidad e índices de refracción
mayores para la hidrodestilación que para la
destilación por arrastre de vapor. Esto puede
ser un indicativo que para la hidrodestilación se
pudieron recolectar compuestos de mayor peso
y menor volatilidad, que pueden hacerlo más
viscoso. Lo que significa que para la extracción
de arrastre de vapor se pudieron obtener
menor cantidad de compuestos pesados y
mayor cantidad de compuestos volátiles.
A pesar de que la destilación por arrastre de
vapor presente mayor error para estos datos
1,60% y 0,45% (densidad e índice de refracción
respectivamente) debido a un posible error
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experimental en el cambio de ángulo del
condensador o que la fruta no se encontraba
en su punto óptimo de madurez (y
posiblemente no tenía la cantidad de aceite
óptima), es importante mencionar que los
datos que se tomaron para obtener el error,
fueron obtenidos experimentales en otros
laboratorios, que posiblemente también
pudieron tener errores experimentales,
variaciones en las técnicas o diferencias en las
características de la cáscara de mandarina
usada. Es por ello que estos valores no son un
indicativo absoluto de pureza o calidad, puesto
que debe evaluarse con pruebas
microbiológicas y pruebas específicas las
diferencias en composición y calidad de estos
aceites obtenidos por diferentes técnicas.
Sin embargo, es importante tener en cuenta
que independientemente de los resultados, la
hidrodestilación, al calentar a altas
temperaturas el agua para vaporizar los
componentes en la hidrodestilación, puede
correr el riesgo de descomponer por la
temperatura a los componentes de los aceites
esenciales, afectando sus propiedades.
Adicionalmente que la destilación por arrastre
de vapor, genera un menor rendimiento en un
mayor tiempo, lo que puede ser menos
productivo. Teniendo en cuenta que se
menciona en la literatura un mayor uso de la
destilación por arrastre de vapor, es posible
que las industrias sacrifiquen rendimiento por
menor riesgo de descomponer el aceite.
6. CONCLUSIONES
1. La técnica de destilación fraccionada
mostró ser una técnica eficaz para la
purificación de líquidos presentes en
mezclas junto a otros componentes con
puntos de ebullición similares. Esto se
comprobó con el alto nivel de pureza
del etanol purificado de la bebida
alcohólica de venta comercial
Laboratorio Química Orgánica I
destilada. Por dicha razón, se utiliza
esta técnica en procesos
industrializados como en la refinación
del petróleo.
2. Se confirmó la eficiencia de la
destilación a presión reducida como
método de purificación de compuestos
con puntos de ebullición muy elevados
que pueden entorpecer el proceso de
destilación normal (simple o
fraccionada). Esto se comprobó con el
alto nivel de pureza del compuesto
purificado
(4-hidroxi-4-metil-2-pentanona) que
mostró unas constantes físicas con
valores que se ajustaron idealmente a
los valores reportados en la literatura
para dicho compuesto puro. Este
procedimiento puede mostrar
resultados más precisos referente al
punto de ebullición de la sustancia
destilada, haciendo uso de bombas de
vacío que no presentan variaciones
durante su uso. Estas variaciones de
presión influyen significativamente en
el cambio de la temperatura de
ebullición de la sustancia en
destilación.
3. Se purificó y caracterizó el aceite
esencial de la cáscara de mandarina
por medio de destilación por arrastre
de vapor e hidrodestilación,
reconociendo y comprendiendo el
fundamento de los montajes y de su
operación. Adicionalmente, se pudo
utilizar las medidas de densidad, índice
de refracción, volumen y masa para
poder calcular el rendimiento de los
procedimientos, y el error relativo en
las medidas.
4. Es fundamental comprender el uso, las
aplicaciones y las técnicas empleadas
en la extracción de aceites esenciales,
por sus diversos usos en el ámbito
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químico y farmacológico. Permitiendo
discutir sobre las condiciones que
afectaran en su extracción, y las
condiciones que pueden afectar su
rendimiento.
5. A pesar de iniciar con un peso seco
mayor, la destilación por arrastre de
vapor presentó un rendimiento menor
en la extracción del aceite esencial a
comparación de la hidrodestilación,
debiéndose probablemente a el
cambio de posición del condensador
descrito en las discusiónes o unas
diferencias significativas en la madurez
de la fruta, de la cual se tomó su
cáscara.
6. Es fundamental comprender la
incidencia que tiene la ley de las
presiones parciales de Dalton en la
extracción del aceite esencial por el
método de arrastre con vapor, puesto
que, al destilar una mezcla de dos
sustancias inmiscibles, el punto de
ebullición será aquella temperatura a la
cual la presión total es igual a la
presión de trabajo. Esto se traduce en
no someter a los aceites esenciales a
altas temperaturas con este método, lo
que puede conservar sus componentes
y propiedades.
7. En la caracterización del aceite esencial
obtenido en la hidrodestilación se
obtuvieron valores de densidad e
índice de refracción mayores, esto se
pudo deber a que esta técnica pudo
destilar componentes más pesados a
diferencia de la técnica de arrastre con
vapor.
8. Es complicado comprobar la pureza o
efectividad absolutas de los aceites
esenciales obtenidos sin pruebas más
específicas, sin embargo, se puede
concluir que a pesar de presentar un
Laboratorio Química Orgánica I
menor rendimiento en la extracción,
tanto para las industrias como para
algunos los estudios analizados, la
destilación por arrastre de vapor
presenta una ventaja frente a la
hidrodestilación por el bajo riesgo que
representa para el aceite escencial, a
diferencia de la hidrodestilacion, que
por las altas temperaturas generadas
en el agua, algunos componentes
pueden degradarse.
9. REFERENCIAS
1. Rocha, A.; Castellanos, L.; Ávila, M.
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE
LÍQUIDOS: DESTILACIÓN
FRACCIONADA. Universidad Nacional
de Colombia, Laboratorio de Química
Orgánica I.
2. Luna, L. J. Mezcla azeotrópica binaria.
Tabla descriptiva. Instituto Politécnico
Nacional. 2021, 1.
3. Galagovsky, L. Química Orgánica,
Fundamentos teórico-prácticos para el
laboratorio, 5 Edición; Editorial
Universitaria de Buenos Aires,., Ed.;
Buenos Aires.
4. Beyer, H.; Walter, W. Manual de
química orgánica. Editorial REVERTÉ,
S.A.
5. Rivarola, F. Nomograma (Nomograms).
2012, 1.
6. Ficha de Datos de Seguridad: Agua.
Carlroth International. 2022, 1-12.
7. Club Ensayos. INFORME DESTILACIÓN A
PRESIÓN REDUCIDA. Información
obtenida el 23 de abril del 2023 a
Pág 22
 Laboratorio Química Orgánica I

través del portal web: 15. Casadro, I., Optimización de la

https://www.clubensayos.com/Ciencia/ extracción de aceites esenciales por
INFORME-DESTILACI%C3%93N-A-PRESI destilación en corrientes de vapor.
%C3%93N-REDUCIDA/5033075.html. (2018)
https://oa.upm.es/49669/1/TFG_IRENE
8. Bonaccorsia, I.; Dugoa, P.; Trozzic, A.; _CASADO_VILLAVERDE.pdf
Cotroneoa, A.; Dugoa, G.
Characterization of Mandarin (Citrus
deliciosa Ten.) Essential Oil.
Determination of Volatiles,
Non-Volatiles, Physico-Chemical Indices
and Enantiomeric Ratios. Dipartimento
Farmaco-chimico, Università di
Messina, Italy. 2009, 1-6.

9. Ficha de Datos de Seguridad: Etanol.

Carlroth International. 2022, 1-20.

10. HOJA DE SEGURIDAD XII. ETANOL.

Universidad Nacional de México
(UNAM). 2008, 1-4.

11. Thermo Scientific Chemicals.

4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, +98 %.
Información obtenida el 23 de abril del
2023 a través del portal web:
https://www.fishersci.es/shop/product
s/4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone-98-
thermo-scientific/11334719

12. MERCK. 4-Hidroxi-4-metil-2-pentanona.

Información obtenida el 23 de abril del
2023 a través del portal web:
https://www.merckmillipore.com/CO/e
s/product/4-Hydroxy-4-methyl-2-penta
none,MDA_CHEM-804512

13. Agro consultora plus, Aceites

esenciales: importancia en la salud
https://www.agroconsultoraplus.com/a
ceites-esenciales-salud/

14. 1. Georgiev E, Stoyanova A. Manual for

specialists in aromatic industry. Plovdiv:
BNAEMK; 2006.

Pág 23