INFORME # 7

Extraccion de aceites esenciales a partir de una fuente natura

Extraccion de Limoneno
Autor: Julio Sanchez, Ex: 20121-0148 sección: 01
Fecha Realización: 6/2/2020
Av. Corpahuaico entre Av. Rotaria y Av. La Salle. Lara – Venezuela
UNEXPO –Vicerrectorado Barquisimeto
Departamento de Ingeniería Química
Laboratorio de Química orgánica

Resumen
En la presente practica se realizó la extracción de aceite esenciales a partir de casca de naranja extrayendo
como esencia natural el limoneno. Para logra dicho objetivo se aplicó las técnicas de destilación por arrastre de vapor
debido al que el limonero suele descomponerse a altas temperatura además de que la mezcla binaria agua + limonero
forma un azeótropo. Posterío a la destilación por arrastre de vapor se separo el limonero por decantación logrando
extraer de 100g de casca de naranja 0,4 ml de limoneno, alcanzando un rendimiento en la extracción de 0,34%, valor
por debajo de la referencia (0,5-2%) de acuerdo con la literatura para dicha extracción. Por último, se realizó a la
muestra extraída prueba de identificación de grupos funcionales con Br2/CCl4 arrojando positivo para para la presencia
de instauraciones debido a las estructuras que poseen el limoneno que es un terpenos.
Palabras claves: Destilación por arrastre de vapores, aceite esencial, limoneno, extracción, rendimiento, terpeno

Objetivo de la practica Observaciones experimentales

- Se utilizaron 100g de cascar de naranja de las

General:
 Extraer el limoneno que se encuentra en las
cascas de cítrico, mediante una destilación por
arrastre de vapor
Específicos
 Extraer el aceite esencia de la casca naranja
mediante el uso de técnica de extracción por
arrastre de vapor.
 Determina el rendimiento de la extracción y
compararlo con el valor de referencia
cuales 1/3 eran de madura (color naranja) y el
restante verde.
- Debido a la falta de utensilio no pudo tritura las
cascas. Este procedimiento se realizo manualmente
queda porcinos grande dentro del matraz
- La primera gota que se formó en el matraz
recolector aparece a partir de que la temperatura
del matraz que contenía las casca llegar a una
temperatura de 90 °C
- El aceite esencial extraído de las cascaras de
naranja presentó una apariencia aceitosa, incolora
y con un olor fragante a cítricos.

 Realizar test de identificación de grupos - Al ejecutarse la prueba de identificación, la adición

funcionales con el uso de prueba de Bromo de 3 gotas de limoneno en 2 mL de una solución de
Bromo en Tetracloruro de Carbono, la solución
rojiza de Bromo, se volvió incolora.

Resultados experimentales
Tabla N°1: Resultados de la extracción
Variable Experimental
Volumen de 0.4 mL
Limoneno Extraído
Masa de Limoneno
0.34 g
Extraído
Rendimiento de
Extracción 0,34%
Experimental
Rendimiento de
(0,55-2,00)%
Extracción Teórico
Discusión de Resultados
La extracción del aceite esencial de la mandarina
se realizó a través de la destilación con arrastre de vapor,
con una masa de 100g de conchas, en trozos de naranja
colocadas en un matraz. Experimentalmente, esta
técnica consistió en hacer que el agua a ebullición
penetrara y rompiera los sacos que contienen el aceite
en la corteza de las cascaras de naranja para luego
destilarse junto con el agua. No se logra extraer y
destilar solamente el aceite esencial debido a que las
sustancias (agua y limoneno) forman una mezcla
azeotrópica.
Para desarrollar el proceso de extracción de un
aceite esencial a partir de la fruta, es necesario cuidar de
varios factores a fin de mejorar el rendimiento, desde el
proceso de maduración del fruto, hasta presión y
temperatura del sistema. Para esta práctica se obtuvo
solo un rendimiento del 0,34% de aceite de limoneno
presente en la cascara de naranja. Según Pérez, T.
(2006), señala que “los rendimientos de extracción para
aceites esenciales varían del 0,5 al 2%.
Los factores influyentes en el bajo rendimiento
pueden ser arremetidos al hecho de que no se realizó de
manera eficiente el proceso de preparación del fruto
como es en el caso del las cáscaras de naranja, donde lo
recomendables es que las partículas sean
aproximadamente de 1 cm2 , a fin de aumentar el área
de transferencia entre el solvente y la matriz celulosa.
Por otro lado, es importante recordar que El aceite
esencial obtenido y cáscaras de naranja empleadas como
materia prima son susceptibles a degradaciones
térmicas cuando se opera el sistema a temperaturas
superiores a los 75 ºC, en este proceso se llegó a
temperaturas de aproximadas de 100 ºC.
Otro factor importante que afecta el rendimiento de
la extracción es las características de maduración y
humedad del fruto, que para este caso no se
consideraron puesto a que no paso por un proceso de
secado o/y no se selección el fruto más adecuado para la
extracción
Es importante mencionar que a pesar del bajo
rendimiento se logró obtener el aceite esencial
comprobándose el olor característico y en la prueba
realizada con Br2/CCl4. Según Sahinar, R.L. et al
(1977). “Se considera que la prueba da resultado
positivo si al agregar gotas del compuesto insaturado
sobre la solución rojiza de Bromo, esta se vuelve
incolora, sin que se desprenda bromuro de hidrogeno”.
En efecto, la prueba dio positiva al observarse dicho
viraje en la coloración. El fundamento de esta prueba
está en una reactividad conocida como Halogenación de
Alquenos, en donde un alqueno, en este caso el
Limoneno que es un terpeno formado por dos unidades
de 2-metil-1,3-butadieno (ver Figura N°1) reacciona
con el bromo en presencia de un excelente disolvente
CCl4, dando lugar al producto di halogenado en ambos
carbonos al doble enlace que se encuentra en la cabeza
de cada terpeno.
Figura N°1: Extructura del limonero y sus isomero
Por último, es importante señalar que El limoneno,
es una sustancia natural que se extrae de los cítricos, esta
sustancia posee un centro quiral por lo que existen dos
isómeros ópticos, S-limoneno y el R-Limoneno, este
último es el que les da a las naranjas su olor
característico, por lo contrario el S-limoneno poseen un
arroma a menta
 Conclusiones

 La destilación por arrastre de vapor extrajo

efectivamente el aceite esencial de una muestra de
naranja a 100ºC, demostrando su efectividad para
separar compuestos de alto punto de ebullición y
sustancias de alta volatilidad

 Se obtuvo un porcentaje de aceite esencial de naranja

experimental de 0,34%, valor por debajo del rango
esperado teóricamente respecto al aceite presente en la
naranja en trozos de concha, y que es consecuente en
gran medida a la mala preparación que se realizo a las
casca del fruto. Factores como humedad, maduración
debe ser considerando a estudiar en la extracción de
este tipo de extracción.

 Por medio de test de bromo se logró identificar los

grupos alquenos presente en el limonero, dicho grupos
que se encuentra en la molécula limonero esta presente
en forma de 2-metil-1,3-butadieno que pose cada
terpeno como en este caso que esta formado por dos 2
unidades de misma.

Rederenia bibliográfica

 Pérez, T. “Efectividad de los Vapores de Aceites de

Tomillo y Orégano como Agentes Antibacterianos”.
Universidad de las Américas. México, 2006.

 Shriner, R.L, Fuson, R.C, & Curtin, D.Y.

“Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos”. Editorial Limusa. México, 1977. Páginas
137-140 y 166-169.