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Informe de Laboratorio de Quimica Organica __________ Grupo _A__

TECNICAS DE PURIFICACION DE
COMPUESTOS
ORGÁNICOS: DESTILACIÓN
POR ARRASTRE DE VAPOR

Carlos Daniel Oñate , Michel Daniela Arroyave


*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad
del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: La destilación por arrastre de vapor es uno de los métodos más utilizados para la
separación y purificación de compuestos orgánicos inmiscibles en agua. Este proceso es muy
utilizado para la extracción de aceites esenciales a partir de fuentes naturales en donde se
extrae el producto o aceite por medio de una simple decantación. En esta práctica se utilizó la
destilación por arrastre de vapor para la extracción de un aceite esencial de manzanilla. Para
ello se pesaron 23,752 g de manzanilla del cual se obtuvo cierta cantidad mínima de aceite
esencial, no se pueden dar datos numéricos dado que por motivos de tiempo no se logró tomar
el peso del aceite. Finalmente, se concluye que la destilación de aceites esenciales, tiene una
gran ventaja en la industrialización gracias a su bajo costo dado que el disolvente principal es el
agua y la mayoría de los residuos generados no son contaminantes pudiendo ser separados
por métodos de decantación.

1. INTRODUCCIÓN
La destilación por arrastre de vapor directa
La destilación por arrastre de vapor es una se define como el método de extracción de
de los métodos más utilizados para la aceites esenciales en el cual el material
separación y purificación de compuestos vegetal se encuentra sumergido en agua en
orgánicos volátiles insolubles en agua, esta ebullición, la característica principal de este
técnica es comúnmente empleada para la Proceso es el contacto directo del agua y el
extracción de aceites esenciales de tejidos material del cual se extraerá el aceite.
vegetales. Estos aceites son mezclas Mientras que la destilación en la cual el
complejas de hidrocarburos, alcoholes, vapor de agua se genera en un recipiente
aldehídos aromáticos, entre otros y suelen externo y se pasa al recipiente que contiene
encontrarse en diferentes partes de las la muestra se conoce como destilación por
plantas [1] arrastre de vapor indirecta. [2]

Dicho proceso se fundamenta en los puntos 2. METODOLOGÍA


de ebullición de cada sustancia, teniendo en
cuenta que la presión de vapor total de la Se pesó la cantidad de manzanilla usar en
mezcla en la cual sus componentes no la práctica, aproximadamente 23,752 g. Se
reaccionan químicamente está dada por la construyó el montaje indicado en la guía
suma de las presiones parciales de cada para la destilación por arrastre de vapor, se
uno de sus componentes, por tanto el punto adicionaron 175 mL de agua junto con la
de ebullición de la mezcla será la manzanilla y un magneto al balón de
temperatura a la cual la presión de vapor es destilación. A continuación, se llenó el
igual a la atmosférica embudo de adición con agua, se agregó al
montaje y se procedió a calentar la mezcla

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Práctica 1 – Nombre de la práctica
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heterogénea gruesa. En la plancha de presiones que cada gas ejercería si


calentamiento a una temperatura de 400ºC estuviera solo en el recipiente” [3]
para conseguir un destilado de 2 a 3 gotas
por segundo que sería recogido en un vaso De acuerdo a la altura de Popayán (600
de precipitados de 100 mL. Una vez se mmHg) el agua tiende a hervir a una
obtuvo el destilado se procedió a separar el temperatura aproximada de 94ºC, la mezcla
mismo en el embudo de extracción, al cual heterogénea expuesta al fuego ebulló a los
se le agregaron 15 mL de hexano, agitando 92ºC, esto debido a que la presión de vapor
fuertemente por aproximadamente 1 minuto. total de la mezcla sobrepasó la presión
A continuación, esta sustancia se calentó atmosférica y al ebullir a esta temperatura
hasta su pronta evaporación. Se pesó el nos da a entender que en este momento el
vaso de precipitados de 50 mL en la vapor de agua, al entrar en contacto con la
balanza analítica contenido con el aceite manzanilla logró que los componentes de la
obtenido. planta se liberaran y fueran arrastrados
junto con el vapor de agua,esto causado por
la volatilidad del material vegetal usado que
3. RESULTADOS Y ANÁLISIS al pasar por el Liebig fue condensado,
Peso de la muestra 23,752 g logrando obtener aproximadamente 80 mL
(manzanilla) de agua y aceite esencial que se
buscaba,se tuvo muy en cuenta la cantidad
Peso del vaso de 50,271 g
precipitados vacío de gotas de destilado en cierta cantidad de
Peso del vaso de tiempo para que esto no afectase el
precipitados más el -------------------- rendimiento final, resultando una mezcla
aceite homogénea entre los líquidos que presenta
Peso del aceite ----------------- un color blanco tenue, aunque no es
totalmente miscible debido a que se logra
% de recuperación ----------------- visualizar pequeñas burbujas de aceite
esencial en la capa superior del líquido,con
lo cual se podra decir que el aceite esencial
Tabla 1.Datos de la destilación arrastre de vapor
es apolar.
Observaciones y análisis durante la
La manzanilla está compuesta de diferentes
destilación:
sustancias tales como aceite esencial
rdicloroéter pohiínico; flavonoides como
Se calentó la mezcla heterogénea entre
luteolol, apigenol, quercetol; cumarinas
agua y cabezas de manzanilla, a una
como hernianina, umbeliferona; principio
temperatura de 400ºC. Después de
amargo y otras sustancias. En este caso se
aproximadamente 15 minutos empezó a
habla de su aceite esencial el cual se
ebullir rápidamente y comenzó a destilar a
encuentra en un (0,2-1,8%)[4]está
los 92ºC aproximadamente. Para que las
concentrado en las flores de la planta y a su
sustancias ebullan, incide un factor especial
vez está compuesto por sustancias
y es la presión total (suma de las presiones
esenciales monoterpénicas, esquiterpenos,
parciales) la cual debe igualar a la presión
lactonas sesquiterpénicas como el Bisabol,
atmosférica, es decir, que cada componente
camuzaleno, bisaboleno, borneol y farnesol
ejerce su propia presión de vapor y al
entre otros [5]. Los cuales le dan las
sumarlas debe ser igual a la presión
propiedades físicas y química de esta
atmosférica del lugar. Este comportamiento
planta.
está regido por la ley de las presiones
parciales de Dalton, la cual establece que:
La manzanilla es una planta aromática por
“la presión total de una mezcla de
tanto a la hora de sacar su destilado este
gases es igual a la suma de las poseía el mismo olor característico.

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extracción de aceite esencial por


A la hora de obtener el destilado, este se medio de una destilación
filtró y se obtuvieron dos fases, una acuosa fraccionada donde el calor podría
y la otra fue la fase orgánica. Para separar llegar a causar gran daño a la
el aceite esencial del agua se le agrego planta, en cambio el calor por medio
hexano a la mezcla y agitándolo, con el fin del metodo de destilacion por
de separar la fase orgánica del recipiente, arrastre de vapor permite que el
esto gracias a que el hexano es miscible calor se distribuya de manera más
con el aceite ubicándose en la parte equitativa por las paredes del
superior del líquido, y a su vez inmiscible destilador y a su vez permite
con el agua. después de dejar reposar la controlar la temperatura de ebullición
mezcla se logra evidenciar con mucha más del agua, siendo así un método más
claridad las dos fases generadas, de esta eficiente.[10]
manera se facilita la tarea de decantación 3. Particularmente la manzanilla
de los líquidos, la primer sustancia en caer presenta un olor agradable e
fue el agua, dejando a la mezcla de hexano intenso, que a medida del proceso
y aceite esencial en el embudo de de extracción de su aceite esencial
decantación, el cual posteriormente fue este fue perdiendo intensidad,
calentado para evaporar el hexano de la incluso cuando fue extraído
mezcla ya que este presenta un punto de totalmente, debido a su alta
ebullición próximo a los 68 °C menor que el volatilidad su aroma se mezcló con
del aceite esencial de manzanilla, de esto el aire presente.
se deduce que el punto de ebullición del
dicho aceite es mayor a 68 °C.

Generalmente el porcentaje de
recuperación de aceite esencial es del 1 %
por cada 100 g de muestra. Como grupo se
obtuvo el aceite esencial en pocas
cantidades, no se logró pesar este resultado 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
por cuestiones de tiempo por tanto no se
puede decir a ciencia cierta cuál fue el 9.1. ¿Qué son los aceites esenciales, que
porcentaje de extracción y mucho menos el usos tiene? de algunos ejemplos de
porcentaje de recuperación. plantas que contengan aceites
esenciales de uso cotidiano.
4. CONCLUSIONES Un aceite esencial es exactamente un
compuesto aromático volátil, estos
1. Debido a que la extracción por compuestos son pequeñas moléculas
arrastre de vapor demanda mucho orgánicas que tienden a cambiar
tiempo, no se logró cumplir con el rápidamente, a temperatura ambiente, del
objetivo de recuperar el aceite estado sólido o líquido al estado gaseoso.
esencial de la manzanilla, aun así Se denominan volátiles porque cambian de
este método resulta ser muy efectivo estado rápidamente. [6]
al momento de la extracción de Muchos aceites esenciales se usan en la
aceites esenciales en comparación industria de la perfumería y de aromas para
con otros métodos directos de la alimentación y algunos componentes
obtención de este valioso aceite. aislados, o sus derivados, se han
2. comúnmente la influencia del calor al encontrado aplicaciones con medicamentos,
material vegetal es un causante de atrayentes y repelentes de insectos y
una mala extracción como se productos intermedios. Algunas plantas que
presentaría en caso de hacer dicha poseen aceites esenciales de uso cotidiano

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son el limoncillo, la menta, la canela, el


eucalipto, la naranja, el limón, etc. [7]

9.2. Qué son los terpenos y como se


clasifican, dibuje la estructura de al
menos 5 ejemplos.

Los terpenos son productos orgánicos


naturales muy extendidos en plantas y
animales que estructuralmente están
constituidos por la unión de dos o más
unidades isoprenos y son típicos
constituyentes de los aceites esenciales de
las plantas, pero también se encuentran
animales donde a veces desempeñan un
papel fisiológico importante. Los terpenos
se clasifican según el número de unidades
isoprenos que se unen: [7]

Clasificación de los terpenos


Nº de Nº de Nombre
isoprenos carbonos
2 10 Monoterpenos
3 15 sesquiterpenos
4 20 dipertenos
6 30 tripertenos
8 40 tetraterpenos
x X*5 politerpenos 9.3. ¿Qué es un agente secante, consulte
Tabla 2.Clasificación de los terpenos
algunos ejemplos? Explique
detalladamente cómo actúan.

Las sustancias que actúan como agentes


Algunas estructuras de los terpenos son:
desecantes se eligen dependiendo de la
sustancia que deseemos secar, pudiendo
así ser de tipo ácidas, neutras, o básicas.
Entre todos los agentes desecantes
existentes, los más frecuentes suelen ser
los desecantes para desecadores y los
desecantes utilizados para disoluciones.
Ejemplos:
Óxido de fósforo: es el más común y a la
vez eficaz. Se utiliza para eliminar los restos
de agua de las muestras, formando ácido
fosfórico. El único inconveniente del uso de
P2O5, es su precio.
Hidróxidos de sodio y potasio: Ambos
hidróxidos no sólo son económicos, sino
que además son bastante rápidos, a la vez
que eficaces. Son ideales cuando se trata

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de deshidratar líquidos bastante básicos, impresionante de flores que se utilizan para


como es el caso de las aminas. También crear el aceite esencial.
son usados como desecadores para
eliminar trazas de ácidos Composición química
Gel de sílice: Este funciona por adsorción
de manera superficial. Es un agente que La composición química del aceite de rosa
podemos volver a regenerar a través de mosqueta se caracteriza por su alto
calentamiento, por lo cual su utilidad es porcentaje de ácidos grasos esenciales
mayor. El gel de sílice, en su composición, poliinsaturados, entre los que destaca el
suele contener unos gránulos de sales de ácido cis-linoleico y alfa linolénico. Además
cobalto, lo que hace que podamos observar de por ácidos grasos, este aceite está
a simple vista el grado de hidratación que compuesto por otras sustancias, como el
posee el gel, pues será de coloración ácido transretinoico, taninos, flavonoides,
azulada cuando se encuentre en forma vitamina C y betacaroteno 1. [9]
anhidra y rosácea cuando, se encuentre
hidratado. REFERENCIAS
Sulfato de sodio (tipo anhidro): Posee
una alta capacidad deshidratante, al formar [1]http://organica1.org/1311/1311pdf10.pdf,
una sal. Su principal inconveniente es la Fecha de visita: 16/05/2019
lentitud del proceso de desecado, pues por
encima de una temperatura de 30ºC, la sal [2] Argote, J.C.; Ramirez, A.E.Manual de
se rompe, lo que hace que la capacidad de Practicas De Laboratorio De Quimica
secar se vea reducida a la mitad. Sin Organica General; Popayan, 2018, Guía No.
embargo, por otro lado, la ventaja principal 03– p 1.
que presenta, es que, al ser de tipo
granulado, podemos realizar un proceso de [3]http://www.quimicafisica.com/ley-dalton-
decantación, sin tener que filtrar, y también presiones-parciales.html, Fecha de visita:
cabe destacar su aspecto, pues gracias a 17/05/2019.
este podemos saber la cantidad necesaria,
pues tiene tendencia a aglomerarse en el [4]https://www.ecovisiones.cl/ecovida/hierba
fondo del recipiente cuando existe un s/MANZANILLA_1.htm, Fecha de visita:
exceso de agua. [8] 17/05/2019

9.4. ¿El aceite de rosas es un aceite [5]https://jaboneriadesuval.com/extracto-de-


esencial muy utilizado principalmente en manzanilla-h-gl-m-s.html, Fecha de visita:
perfumería, como se obtiene? ¿Cuál es 17/05/2019.
su composición química?
[6]https://www.doterra.com/US/es/what-is-
Aceite de rosas an-essential-oil Fecha de visita 17/05/2019
Se obtiene mediante la extracción de las
esencias de flores utilizando disolventes, [7]Primo, yufera, E. En Química orgánica
partiendo de la base de que la esencia de básica y aplicada: de la molécula a la
rosa no puede conseguirse por procesos de industria, Editorial Reverte, segundo
hidrodestilación. De hecho, después de la volumen, Barcelona, 1995, p 851, 852.
destilación del vapor de agua no se obtiene
aceite esencial, sino agua destilada que se [8]https://quimica.laguia2000.com/acidos-y-
utiliza en la cocina. bases/agentes-desecantes Fecha de
El aceite esencial de rosa es un producto visita:17/05/2019
muy buscado y es relativamente caro. Esto
se debe principalmente a la cantidad

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[9]http://www.portalrosas.com/aceite-
esencial-de-rosas Fecha de
visita:17/05/2019

[10]Pino, A. J. A. (2015). Aceites esenciales


: Química, bioquímica, producción y usos.
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