FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

Práctica 6: Destilación por arrastre de vapor: asilamiento de un aceite esencial

OBJETIVOS

1. Reconocer la destilación por arrastre de vapor como una técnica útil y económica para la separación de
sustancias orgánicas inmiscibles en agua.
2. Analizar los principios que rigen la destilación por arrastre de vapor y establecer las diferencias entre
ésta y otras técnicas de destilación.
3. Aislar el aceite esencial de un producto natural como las hojas de menta, hojas de limoncillo hojas de
hierbabuena, cáscara de naranja, astillas de canela o clavos enteros de olor por la destilación por
arrastre de vapor.
4. Separar por la técnica de extracción líquido-líquido el aceite natural de la mezcla obtenida por arrastre
de vapor.

1. INFORMACIÓN GENERAL

Informes: para realizar los informes del laboratorio, es necesario una preparación previa sobre el tema, la cual
debe entregarse antes de ingresar al laboratorio y de forma individual (NO SERÁ ADMITIDO AL LABORATORIO
SINO PRESENTA LA PREPARACIÓN Y TENDRÁ UNA NOTA DE CERO EN LA PRÁCTICA SIN PODER RECUPERARLA).
El resto del informe se completará durante la práctica. Se permite trabajar en grupos de dos estudiantes por
práctica. Cada pareja de estudiantes llevará consigo su propio formulario del informe, impreso y en buen
estado (SE REBAJARÁN 0.5 PUNTOS DE LOS 5 POR LA MALA PRESENTACIÓN), el cual se entregará al final de la
práctica al profesor, antes de salir del laboratorio.

Quiz: se hará un quiz al inicio de cada práctica de laboratorio sobre los conceptos básicos teóricos/técnicos,
requeridos para entender los experimentos del día. También se incluirán preguntas generales sobre la
seguridad y las buenas prácticas de laboratorio.

2. INTRODUCCIÓN AL EXPERIMENTO

La destilación por arrastre de vapor es una técnica económica y eficaz para llevar a cabo la separación y
purificación de compuestos orgánicos volátiles insolubles en agua. Esta técnica involucra la codestilación de
agua y sustancias con punto de ebullición alto, a presión atmosférica y a temperaturas menores de 100 oC.

Esta técnica es muy empleada en la remoción o separación de sustancias inestables con un alto punto de
ebullición, evitando su posible descomposición. Una vez se enfría el destilado, el componente deseado se
separa del agua y se purifica mediante extracciones con solventes orgánicos apropiados. La destilación por
arrastre de vapor también se emplea con frecuencia para separar aceites esenciales de tejidos vegetales,
productos volátiles, lipófilos y de olor intenso.
En este laboratorio emplearemos la destilación de vapor para aislar el aceite esencial de hojas frescas de
menta, hierbabuena, limoncillo, cáscaras de naranja, astillas de canela o clavos enteros y luego separar el
aceite del agua utilizando una extracción líquido-líquido.

Nota importante: traiga al laboratorio en bolsas plásticas el material al cual le extraerá el aceite esencial fresco
y lavado. En el caso de las cáscaras de naranja en lo posible solo el exocarpo o flavedo (la parte naranja) y no
con mesocarpo o albeldo lo que vulgarmente llamamos “lo blanco de la naranja”.
1
3. FUNDAMENTO TEÓRICO

Una mezcla de dos líquidos miscibles se comporta como una solución ideal y sigue la ley de Raoult. Esta ley
establece que la presión parcial de un disolvente sobre una disolución, PA, está dada por la presión de vapor del
disolvente puro, P°A , por la fracción molar del disolvente en la disolución (XA), es decir:

P A =X A × P °A (1)

La presión total en una mezcla líquida de dos componentes miscibles será la suma de las presiones parciales de
cada componente en la disolución y dependerá de las fracciones molares de cada uno.

PT =P°A X A + P °B X B (2)

Por el contrario, en una mezcla heterogénea de dos líquidos inmiscibles, cada uno de los componentes ejerce
una presión de vapor independiente del otro, es decir, que la fracción molar desparece de la ecuación de
presión total, debido a que los componentes son inmiscibles (ecuación 3). Cada componente de la mezcla se
evapora independientemente de los otros.

PT =P A + P B (3)

Esta expresión muestra que la presión de vapor total de la mezcla, a cualquier temperatura, es mayor que la
presión de vapor del componente más volátil a esa misma temperatura, debido a la presión de vapor del otro
componente de la mezcla. Esto hace que la temperatura de ebullición de la mezcla de líquidos inmiscible sea
menor que el punto de ebullición de cada componente por separado. En la Tabla 1 se observa el punto de
ebullición y la composición de algunas mezclas destiladas por arrastre de vapor.

Tabla 1. Puntos de ebullición y composición de mezclas destiladas al vapor.

Punto de ebullición de Punto de ebullición
Mezcla Composición (% de agua)
la sustancia pura (oC) de la mezcla (oC)
Benceno-agua 80.1 69.4 8.9
Tolueno-agua 110.6 85.0 20.2
Hexano-agua 69.0 61.6 5.6
Heptano-agua 98.4 79.2 12.9
Octano-agua 125.7 89.6 25.5
Nonano-agua 150.8 95.0 39.8
1-Octanol-agua 195.0 99.4 90.0
Traducido de Pavia et. al.

Generalmente se emplean dos métodos para la destilación por arrastre de vapor: en el primero se genera el
vapor in situ por calentamiento de un balón que contiene el agua y el material a extraer (método directo) y en
el segundo método se genera el vapor fuera del balón de destilación y lo hace pasar por este a través de un
tubo de entrada (destilación por arrastre de vapor o método indirecto). En esta práctica utilizaremos el primer
método.

4.1 Aceites esenciales

Los aceites esenciales son una mezcla compleja entre aldehídos, cetonas, alcoholes, aromáticos, terpenos y
terpenoides, comunes a un número de plantas los cuales pueden ser extraídos de las hojas, cáscaras, flores o
semillas por destilación por arrastre de vapor. Son los constituyentes odoríferos, volátiles o (esencias) de una
planta. Son líquidos a temperatura ambiente, volátiles, incoloros o amarillentos, índice de refracción elevado y
2
poder rotatorio (quirales). En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas, conductos,
sacos, o simplemente reservorios dentro del vegetal y por eso se hace necesario desmenuzar el material al cual
se le va a extraer el aceite. Tienen ciertas funciones en la planta como de defensa contra depredadores,
protección en procesos de cicatrización, polinización (atrayentes de insectos) y regulación de procesos de
evaporación de agua. Hoy en día se utilizan como aromas, perfumes y en productos alternativos para la
elaboración de biopesticidas o bioherbicidas.

Las partes de la planta que pueden ser usadas para producir aceite esencial son: b ayas (anís, enebro), semillas
(almendra, nuez moscada, comino), corteza (canela, sasafrás), madera (cedro, palo de rosa, sándalo), rizoma
(jengibre), hojas (albahaca, laurel, salvia, eucalipto, orégano, hierbabuena, pino, romero, menta, té, tomillo,
manzanilla, hierba de limón), resina (incienso, mirra), flores (manzanilla, clavo, geranio, lúpulo, jazmín, lavanda,
mejorana, rosa), cáscaras (naranja, limón, lima, pomelo), y raíces (valeriana).

4.2 Extracción líquido-líquido

La separación del aceite esencial del agua se lleva a cabo mediante procesos de extracción. La extracción
consiste en la transferencia de un soluto de un solvente a otro. Los dos solventes deben ser inmiscibles y la
solubilidad del soluto debe ser mayor en uno de ellos.

Cuando una sustancia está en contacto con dos solventes, se establece un equilibrio controlado por la
solubilidad del compuesto en los dos disolventes, la relación de solubilidad se designa como coeficiente de
distribución o de partición. Este coeficiente es una constante característica de cada compuesto y de cada par
de solventes a una temperatura determinada y está definida por la ecuación 4:

C1
K= (4)
C2

Donde C1 y C2 son las concentraciones en equilibrio del solvente en los disolventes 1 y 2 respectivamente. La
concentración se expresa en gramos/litro (g/L) o en miligramos por mililitro (mg/mL).

Generalmente se acostumbra realizar varias extracciones con pequeñas cantidades del segundo disolvente en
lugar de una sola extracción con un volumen grande de solvente. De este modo la separación resulta ser más
eficaz. En la extracción líquido-líquido a menudo se emplea agua como uno de los solventes y dietil éter,
hexano, éter de petróleo, ligroina y diclorometano como el otro solvente inmiscible.

Para llevar a cabo la extracción se emplea una pieza de vidrio llamado embudo de separación. Por seguridad, el
embudo se coloca sobre un aro metálico que le sirve de soporte. La solución se debe depositar en el embudo
de extracción empleando un embudo de caña larga (figura 1). El embudo no debe llenarse más de las tres
cuartas partes de su capacidad para asegurar una buena agitación.

Figura 1. Montaje para depositar los líquidos en el embudo de separación.

3
Durante la agitación el embudo se invierte con el extremo de la llave hacia arriba, se sostiene el tapón con una
mano y la llave con la otra. En cuanto se invierte el embudo, se debe abrir la llave para liberar la presión y luego
se vuelve a cerrar. A continuación se agita moderadamente en posición horizontal por un minuto
aproximadamente y se libera la presión (figura 2). Este proceso se repite varias veces y es de gran importancia
cuando se trabaja con solventes muy volátiles como son los solventes orgánicos. Los dos solventes inmiscibles
se separan en dos capas rápidamente, se abre la llave y se deja salir la capa inferior.

Figura 2. Manejo del embudo durante la separación: a) el embudo se pone en posición horizontal, b) se agita
por unos segundos para que las dos fases se mezclen y se dé el proceso de extracción, c) se levanta un poco el
tapón para aliviar la presión dentro del embudo.

Algunos compuestos orgánicos son más densos que el agua siendo difícil en algunas ocasiones identificar la
fase orgánica y la fase acuosa. Para determinar cuál es la capa acuosa, se adiciona unas gotas de agua y se
observa hacia donde se dirigen, la fase en la cual se disuelven será también la que aumente su volumen. Una
vez terminada la extracción es necesario secar la fase orgánica que se encuentra saturada de agua. Con este
objetivo se emplean sales inorgánicas anhidras que se hidratan fácilmente, entre las más empleadas tenemos:
sulfato de sodio, sulfato de magnesio, cloruro de calcio, sulfato de calcio y carbonato de potasio. La calidad de
los agentes secantes depende de su capacidad de hidratación y de la velocidad de la hidratación.

4. SEGURIDAD DURANTE LA PRÁCTICA

Trabaje con mucho cuidado teniendo en cuenta las recomendaciones hechas en la guía y las realizadas por el
profesor.

4.1 Materiales y Equipos

Tabla 2. Listado de materiales necesarios para el desarrollo de la práctica por pareja.

ITEM DESCRIPCION DEL ITEM CANTIDAD U.M. OBSERVACIONES
1 Vidrio reloj 1 10 cm de diámetro
2 Espátula metálica de cuchara 1
3 Probeta 1 100 mL
4 Embudo de caña corta 1
5 Balón de fondo plano 1 250 mL
6 Adaptador para termómetro 1
7 Condensador de destilación 1
4
 ITEM DESCRIPCION DEL ITEM CANTIDAD U.M. OBSERVACIONES
8 Adaptador de destilación 1
9 Erlenmeyer 2 250 mL
10 Erlenmeyer 1 50 mL
11 Mangueras 2
12 Soporte universal 2
13 Pipeta Pasteur 2
 
14 Embudo de separación 1 500 o 250 mL
Soporte para embudo de separación
15 1
con nuez
16 Beakers 2 25 mL
17 Barra magnética 1
18 Frasco lavador 1
19 Termómetro 1 hasta 110 ºC
20 Pinzas con nuez 2
21 Varilla de vidrio 1

4.2 Reactivos

Tabla 3. Listado de reactivos necesarios para el desarrollo de la práctica por pareja:

ITEM DESCRIPCION DEL ITEM CANTIDAD U.M. OBSERVACIONES
Proporcionado por el
1 Astillas de canelas 100 g
estudiante
Proporcionado por el
2 Clavos de olor enteros (no molidos) 100 g
estudiante
Proporcionado por el
3 Cáscaras frescas de naranja 100 g
estudiante
Proporcionado por el
4 Hojas frescas de limoncillo 100 g
estudiante
Proporcionado por el
5 Hojas frescas de hierbabuena 100 g
estudiante
Proporcionado por el
6 Hojas frescas de menta 100 g
estudiante
7 Hexano 20 mL
8 Sulfato de sodio anhidro 1 g
9 Agua destilada 300 mL

4.3 Equipos

Tabla 4. Listado de equipos necesarios para el desarrollo de la práctica por pareja:

ITEM DESCRIPCION DEL ITEM CANTIDAD U.M. OBSERVACIONES
1 Balanza 1
2 Plancha de calentamiento 1

5
4.4 Colectores de residuos químicos

Tabla 5. Listado de recipientes para residuos químicos que se requieren el día de la práctica.
ITEM DESCRIPCION DEL ITEM CANTIDAD U.M. OBSERVACIONES
Rotulado como:
COLECTOR D2: residuos
1 Recipiente de boca ancha 1
químicos sólidos
inorgánicos

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 FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA GENERAL I

Informe 6: Destilación por arrastre de vapor: asilamiento de un aceite esencial

Estudiante: Manolo Garcia Rojas Código: A00369668

Compañero: ______________________________________________________________ Código: ___________
Compañero: ______________________________________________________________ Código: ___________

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (7 PUNTOS)

Demuestre su trabajo reportando los resultados con las cifras significativas adecuadas.

5.1 Destilación por arrastre de vapor

Nombre y parte de la planta a la cual extraerá el aceite esencial: Hojas de limoncillo

Pese en un balón de destilación de 250 mL aproximadamente la mitad de su volumen el material fresco y

finamente picado. Adicione 100 mL de agua destilada y agregue una barra magnética de tamaño apropiado.
Arme el montaje para una destilación por arrastre de vapor utilizando el método directo que consultó en el
numeral 1.1. Asegúrese de que todas las uniones estén bien engrasadas y ajustadas; el bulbo del termómetro
debe quedar al mismo nivel del tubo de desprendimiento. Ponga a circular agua por el condensador teniendo
cuidado con la dirección del flujo. Caliente el sistema lentamente sobre una plancha de calentamiento ( 150
o
C) y mantenga un pequeño reflujo por unos 15 a 20 minutos, teniendo cuidado de que no inicie la destilación.
Destile lenta y regularmente a una velocidad de 1 gota por segundo. Durante la destilación se puede generar
espuma, evite la contaminación del destilado con partículas de sólido. A medida que la mezcla hierva y destile,
perderá agua. Añada pequeñas cantidades de agua tibia con un gotero, retirando momentáneamente el
adaptador del termómetro para que la temperatura no caiga dramáticamente. Recoja alrededor de 150 mL de
destilado lechoso en un Erlenmeyer de 250 mL y detenga el calentamiento.

- Justifique el por qué se deja la mezcla en un pequeño reflujo antes de destilar (1 punto).
Se va a dejar la mezcla en un pequeño reflujo para que mantenga su temperatura superior a la del ambiente y
para que se conserve el volumen de la mezcla.

Con el residuo del balón realice el procedimiento COLECTOR D1, numeral 8.

6.2 Extracción líquido-líquido

Transfiera el destilado en un embudo de separación y extraiga el aceite sobrenadante con 5 mL de hexano.

Arme el montaje de la Figura 1. Adicione primero el destilado y posteriormente enjuague el erlenmeyer con
hexano y viérta el contenido al embudo de separación. Tape el embudo y agite sosteniendo el tapón, recuerde
aliviar la presión dentro del embudo como se mencionó en el numeral 4.2 (Figura 1). Repita el proceso dos
veces más. Deje que los líquidos se separen y extraiga la fase acuosa (capa inferior) en el erlenmeyer donde
recogió el destilado. Transfiera la capa orgánica superior a otro erlenmeyer limpio y seco de 25 mL y repita la
extracción de la fase acuosa una vez más empleando 5 mL de hexano. Deseche la fase acuosa llamada agua
floral por el desagüe una vez termine el experimento. Reúna todas las fases orgánicas en el mismo recipiente y
agregue la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Decante el líquido
a un beaker de 25 mL seco y pesado. Caliente suavemente para evaporar el disolvente. Esta evaporación de
debe realizar lentamente y dentro de la campana extractora. Determine la cantidad de aceite esencial obtenido
y el rendimiento del aceite basado en la biomasa y repórtelo en la Tabla 6.
7
Con el residuo del sulfato de sodio anhidro, realice el procedimiento COLECTOR D2, numeral 8.

- Porque es recomendable realizar dos o tres extracciones con 5 mL de hexano cada una que una sola con 10 o
15 mL (1.5 puntos).
Es recomendable realizar 2 o 3 extracciones de 5 mL porque, así se asegura que los dos solventes inmiscibles se
separen y formen dos capas rápidamente. En cambio, si realizamos 2 o 3 extracciones con 10 o 15 mL de
hexano, ya no tendremos la división de los dos solventes sino una sola capa que contiene a ambos solventes
inmiscibles.

- ¿Cree que es posible darle algún uso al agua floral que obtuvo? ¿Cuál sería? (1.5 punto).

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- Cálculo del rendimiento del aceite (0.5 puntos):

- Con base al rendimiento del aceite obtenido es rentable extraer aceite esencial utilizando esta técnica.
Explique (2 puntos):

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TABLA 6. Resultados de la destilación por el método directo del aceite esencial (0.5 puntos).
Parámetros Resultados
Peso de la parte de la planta (g)

Aceite esencial obtenido (g)

Porcentaje de rendimiento (%)

6. BIBLIOGRAFÍA

1. GILBERT, J. C. y MARTIN, S. F. “Experimental Organic Chemistry, a Miniscale and Microscale Approach”, 4 ta

ed. Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2006, p. 93-109.
2. PAVIA D. L., et al. “Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale Approach”, 2ª ed., USA:
Saunders College Publishing, 1995, p. 601- 618.
3. INSUASTY, Braulio y RAMÍREZ B. Arnoldo, “Prácticas de química orgánica en pequeña escala”. Cali:
Universidad del Valle, 2008, p. 9-14.
4. RAMÍREZ Alfonso, ARGOTI, J. C. y VALDERRUTEN, Nora. “Manual de prácticas de laboratorio de química
orgánica general (microescala)”. Popayán: Universidad del Cauca, 2007.
5. [En línea]. [citado 17 de julio, 2017]. Disponible en: http://www.engineering.iastate.edu/brl/files/
2011/10/brl_essentialoils.pdf.
6. [En línea]. [citado 17 de julio, 2017]. Disponible en: www.sites.google.com/site/
equipoquimicaexperimental6/practica-5-destilacion-por-arrastre-de-vapor.

7. DESACTIVACIÓN DE RESIDUOS

8.1 COLECTOR D1: filtre a gravedad el residuo del balón. Deseche el filtrado por el desagüe y el residuo sólido al
colector de residuos orgánicos que está fuera del laboratorio.

8.2 COLECTOR D2: deposite los residuos químicos sólidos inorgánicos para su posterior tratamiento.