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Bachillerato General Unificado

QUÍMICA

3. Curso DISTRIBUCIÓN GRATUITA

º
GUÍA DEL DOCENTE PROHIBIDA SU VENTA
Química

GUÍA DEL DOCENTE


3 BGU

Ingenios EDITORIAL
DON BOSCO
Impreso en Ecuador por: El Telegrafo E.P.
Este libro de texto que tienes en tus manos es una herramienta muy
importante para que puedas desarrollar los aprendizajes de la mejor manera.
Un libro de texto no debe ser la única fuente de investigación y de
descubrimiento, pero siempre es un buen aliado que te permite descubrir por
ti mismo la maravilla de aprender.
El Ministerio de Educación ha realizado un ajuste curricular que busca
mejores oportunidades de aprendizaje para todos los estudiantes del país
en el marco de un proyecto que propicia su desarrollo personal pleno y su
integración en una sociedad guiada por los principios del Buen Vivir, la
participación democrática y la convivencia armónica.
Para acompañar la puesta en marcha de este proyecto educativo, hemos
preparado varios materiales acordes con la edad y los años de escolaridad.
Los niños y niñas de primer grado recibirán un texto que integra cuentos y
actividades apropiadas para su edad y que ayudarán a desarrollar el currículo
integrador diseñado para este subnivel de la Educación General Básica. En
adelante y hasta concluir el Bachillerato General Unificado, los estudiantes
recibirán textos que contribuirán al desarrollo de los aprendizajes de las
áreas de Ciencias Naturales, Ciencias Sociales, Lengua y Literatura,
Matemática y Lengua Extranjera-Inglés.
Además, es importante que sepas que los docentes recibirán guías didácticas
que les facilitarán enriquecer los procesos de enseñanza y aprendizaje a
partir del contenido del texto de los estudiantes, permitiendo desarrollar los
procesos de investigación y de aprendizaje más allá del aula.
Este material debe constituirse en un apoyo a procesos de enseñanza y
aprendizaje que, para cumplir con su meta, han de ser guiados por los
docentes y protagonizados por los estudiantes.
Esperamos que esta aventura del conocimiento sea un buen camino para
alcanzar el Buen Vivir.

Ministerio de Educación
2016
Unidad 0

ono e
tu
guia

Banco de preguntas Evaluación diagnóstica

Recursos propios del área Ampliación de contenidos

2
Elementos del
Recursos para currículo
fomentar el ingenio

Ciclo de aprendizaje

Recursos para la evaluación


Solucionarios

3
La sociedad actual se enfrenta a nuevos retos que solo pueden superarse con educación, esfuerzo y talento
personal y social.

INGENIOS es el proyecto de Editorial Don Bosco que promueve el desarrollo óptimo de los potenciales indivi-
duales de cada alumno, contribuye a mejorar la calidad de su educación y le permite afrontar con garan-
tías de éxito los retos del futuro y alcanzar un mayor nivel de felicidad.

INGENIOS contempla las esencias del talento y los contextos del talento, contribuyendo a un modelo de escue-
la que potencia al máximo el desarrollo de la persona.

Las esencias del talento


Talento analítico y crítico Talento emprendedor Talento social
Aprender a pensar, utilizar Iniciativa, imaginación, Sensible a la justicia
ru- tinas de pensamiento, trabajo en equipo, co- social para lograr un
valorar el pensamiento… municación, constancia… mundo mejor.
Toda una actitud ante la Persigue tus sueños.
vida. Talento cooperativo
Talento emocional Para aprender con y de
Talento creativo
Talento que permite los demás, y generar
Dejar aflorar la imaginación, gestionar de manera productos de valor.
la expresividad... en la resolu- eficaz las emociones
ción de problemas y retos. y las hace fluir
adecuadamente.

Los contextos del talento


El desarrollo del talento se lleva a cabo en un contexto
• Espíritu emprendedor. El emprendimiento es una
determi- nado, relacionado con un modelo de escuela y de
oportunidad para desarrollar capacidades, y una
sociedad:
necesidad social.
1. Un aprendizaje en un contexto práctico y funcional. El
• Compromiso TIC. La tecnología al servicio de la
proyecto INGENIOS integra el trabajo del desarrollo de las
perso- na (humanismo tecnológico) en formatos
destrezas con criterios de desempeño y las inteligencias
amigables y compatibles.
múltiples.
4.Un modelo de escuela integradora. La diversidad de la
• El aprendizaje se sitúa en contextos reales, próximos
sociedad tiene su reflejo en la escuela y una escuela para
y significativos para los estudiantes, mediante
todos debe ofrecer respuestas a esa diversidad. Además,
activida- des prácticas y funcionales.
una mayor equidad contribuye a mejorar los resultados
• Las destrezas con criterios de desempeño se progra- aca- démicos. INGENIOS apuesta por el enfoque
man, se trabajan (actividades, tareas y proyectos) y preventivo, y lo concreta en:
se evalúan (rúbricas).
• Itinerarios alternativos para acceder al conocimiento
2.Unas propuestas educativas abiertas al mundo. Una gran basados en las IM.
parte del conocimiento se adquiere en contextos no
• Adaptaciones curriculares y actividades multinivel.
forma- les, por ello nuestros libros están «abiertos al
mundo» (apren- dizaje 360°). Para ello: 5. Una sociedad con valores. La actual sociedad necesita
personas con una sólida formación en valores para lograr
• Proponemos temas que despiertan el interés y la
una convivencia más positiva y afrontar los retos del futuro.
curio- sidad y mueven a indagar y ampliar el
INGENIOS se apoya en:
conocimiento.
• Valores universalmente aceptados, con un mensaje
• Invitamos al estudiante a aprender fuera del aula.
adaptado a la nueva realidad.
3. Un entorno innovador y tecnológico. El proyecto INGENIOS
• La adquisición de compromisos firmes en la mejora
ha adquirido un compromiso con la innovación y las
de la sociedad.
nuevas tecnologías, avanzando en la Escuela del Siglo XXI.
En ese sentido, los principales elementos de innovación
son:
• Cultura del pensamiento. Dar valor al pensar; enseñar a
pensar.
Programación y orientaciones
de las unidades didácticas
UNIDAD 0

Orientación didáctica
La portada de la unidad presenta la tabla pe- Página 10
riódica moderna, debido a su gran importancia
en el desarrollo de la química y en particular

0
La tabla periódica y sus propiedades
de la química orgánica. El conocimiento de la
loca- lización de cada uno de los elementos
nos da una idea general de las características
físicas y químicas de dichos elementos.

Actividades complementarias
1. Realice una lluvia de ideas de lo que los es-
tudiantes han aprendido en el año anterior
e induzca el estudio de la química orgánica.
2. Observe la imagen de portada y haga rela-
ción con los contenidos que se estudiarán.
3. Realice dinámicas que involucren los cono-
PARA EMPEZAR:
cimientos de los estudiantes. Organice a los
Prohibida su reproducción

Sistema periódico de los elementos


Ácidos y bases de Lewis
Geometría molecular

estudiantes en grupos y realice preguntas.


http://goo.gl/z60cQ7

Composición de una disolución

Uno de los integrantes del grupo que conoz-


ca la respuesta podrá correr hacia un lugar 10
1
0
determinado y contestar la pregunta. De esta
manera, se logrará tener una noción
general de los aspectos académicos que se
requiera profundizar.
Prohibida su reproducción

6
Orientación didáctica
Los estudiantes podrán observar en su totalidad la tabla periód
Sistema periódico de los elementos
La tabla periódica está compuesta por períodos (filas) y grupos (columnas). Todos los ele- mentos están agrupados por su similitud en función de las características físicas y químicas.
http://goo.gl/vW66Yk

Actividades complementarias Preguntas y respuestas


Se puede realizar en la clase una actividad en la que el profe
Prohibida su reproducción

Página 11

Prohibida su reproducción

7
11

Página 12
Orientación didáctica
Los estudiantes podrán observar mediante la tabla periódica, la cantidad de electrones que tiene cada
Ácidos y bases de Lewis
Un símbolo de los puntos de Lewis representa un punto por cada electrón de valencia de un elemento de la t
Símbolos de puntos de Lewis

Base de Lewis es una sustancia capaz de donar electrones.


Ácido de Lewis es una sustancia capaz de aceptar electrones.

Actividades complementarias Intercambio de ideas


En esta sección se busca que el docente refres- que la memoria de los estudiantes en cuanto a la form
El número de electrones de valencia es el mismo que el número del grupo en que está el elemento en la tabla periódica.

Cl Cl O=O N≡N
La unión de dos electrones de diferentes elementos representa un enlace, por ejemplo, algunas estructuras d

H ̶O ̶H H ̶N ̶H
H H
H ̶C ̶H
Prohibida su reproducción

H O=N ̶ O ̶ H
Prohibida su reproducción

12

8
Página 13
Orientación didáctica
Los estudiantes deberán tener una percepción de la disposición
Geometría molecular
Es la disposición espacial de los átomos alrededor del átomo central. Describe su estructura tridimensional y determina muchas de las propiedades químicas y físicas de las sustancias.
Vamos a estudiar moléculas que solamente tengan dos átomos donde A es el átomo cen- tral. La fórmula general de las moléculas es ABx y para este caso solamente estudiaremos la geometría de las moléculas con fórmulas AB2, AB3, AB4, AB5 y AB6.
Moléculas en las que el átomo central no tiene pares de electrones libres

Número de
Fórmula Geometría
pares de Forma de la molécula Ángulo Ejemplo
general molecular
electrones

2 AB2 Lineal 180° MgCl2

3 AB3 Trigonal plana 120° BCl3

En el plano:
Actividades complementarias Material visual
4 AB4 Tetraédrica
120°

CH4
Se puede utilizar palilllos y plastilina o legos para que el estudi
Vertical:109,5

En el plano:
120°
5 AB5 Bipiramidal trigonal PF5
Vertical: 90°

En el plano:
Prohibida su reproducción

90°

6 AB6 Octaédrica Vertical: 90°


SI6

13
Prohibida su reproducción

9
Página 14

Moléculas en las que el átomo central tiene uno o más pares de electrones libres
Orientación didáctica A continuación se presenta la orientación molecular de las moléculas con fórmulas AB2, AB3, AB , AB y 4 5

Al estar familiarizados con las estructuras de Lewis y con disposición espacial de los átomos en el espa Pares de elec- trones libres en el átomo central
Molécula Ejemplo Estructura de Lewis Orientación molecular

SO2 O ̶ S=O 1
S
OO

AB2E

NO- O ̶ N=O 1 N
2
OO

H ̶N ̶H N
Actividades complementarias Ejercicios varios NH
H 3
1 H H
Los ejercicios colocados en esta carilla, puede realizar el profesor en el pizarrón. H
AB3E

O ̶ Cl ̶ O Cl
ClO- 1
O O O
3
O
Prohibida su reproducción

AB2E2H2O H ̶O ̶H 2 O
h
H

14
Prohibida su reproducción

1
Página 15

Composición de una disolución


Tipos de disoluciones: solución
Orientación didáctica
Disolución insaturada: Contiene menor can- tidad de soluto de la que un disolvente pue- de contener.
Disolución saturada: Contiene la máxima cantidad de soluto que un disolvente puede contener. Abordar de manera teórica varios conceptos en cuanto a d
Disolución sobresaturada: Contiene mayor cantidad de soluto que la que puede estar

soluto
http://goo.gl/dhpQDP

presente en una disolución.


solvente
Densidad:
d= masa (g)
volumen (l) Composición de una disolución
Concentración en volumen:
masa de soluto (g)
c oncentración en volumen= volumen de disolución (l)

Partes porppm =
millón:
masa de soluto (g)
x 106 =
masa de soluto (mg)masa de soluto (mg)
=
masa de solución (g)volumen solución (l)masa de solución (kg)
Actividades complementarias
Molaridad: Intercambio de ideas
moles de soluto
M=
litros de solución (l)
Cada estudiante puede leer un concepto y el docente acla
Preparación de diluciones:
M1V1 = M2V2

Molalidad:
moles de soluto
m=
kg de solvente
Fracción molar:
moles de A
XA = moles totales de todos los componentes

La temperatura o punto de ebullición de una sustancia, a presión atmosférica, es la tem- peratura a la que se produce el cambio de estado de líquido a gas en toda la masa del líquido.
Prohibida su reproducción

La temperatura o punto de fusión de una sustancia, a presión atmosférica, es la tem- peratura a la que se produce el cambio de estado de sólido a líquido en toda la masa
del sólido.

Punto de ebullición:∆Tb=i × Kb × m
Punto de congelación: ∆Tf=i × Kf × m

15
Prohibida su reproducción

1
Nombre: Fecha:

1. ¿Cuáles son los símbolos 6. ¿Qué forma de molécula es BF3?


respectivamente de los elementos: boro,
azufre, carbono y cobre? a. AB.
b. AB2.
Evaluación Diagnóstica

a. B, S, C, Cu.
b. B, P, C, Co. c. AB3.
c.. Ba, P, C,
7. ¿Qué ángulo tiene la molécula del
Co. BaCl2?

2. ¿Cuáles son los nombres a. 120°.


respectivamente de los siguientes b. 180°.
símbolos: P, Ba, Ag, H?
c. 90°.
a. azufre, bario, mercurio, hidrógeno.
b. fósforo, bario, plata, hidrógeno. 8. ¿El amoníaco y el agua, qué tipo de
mo- léculas son?
c. fósforo, boro, oro, hidrógeno.
a. AB2E2 y AB3E.
3. Una base y un ácido de Lewis son b. AB3E y
respec- tivamente:
AB2E2. c.. AB2E
a. sustancia que dona electrones y
sustan- cia que acepta electrones. y AB2E2.

b. sustancia que acepta electrones y 9. ¿Qué es una solución saturada?


sus- tancia que dona electrones.
a. Contiene menor cantidad de soluto
c. sustancia que acepta protón y de la que un disolvente puede
sustan- cia que dona protón. contener.

4. ¿Cuántos electrones tiene el carbón? b. Contiene la máxima cantidad de


soluto que un disolvente puede
contener.
a. 2
c. Contiene mayor cantidad de soluto
b. 4
que la que puede estar presente en
c. 6 una di- solución.

5. ¿Cuántos enlaces puede formar el 10. ¿Qué es el punto de ebullición?


hidró- geno? a. Es la temperatura a la que se produce
el cambio de estado de líquido a
a. 0
gas en toda la masa del líquido.
Prohibida su reproducción

b. 1
b. Es la temperatura a la que se
c. 2 produce el cambio de estado de
sólido a líqui- do en toda la masa del
sólido.

1
c. Cuando pasa de líquido a gas
una sus- tancia.

1
1. ¿Cuáles son los símbolos 6. ¿Qué forma de molécula es BF3?
respectivamente de los elementos: boro,
azufre, carbono y cobre? a. AB.
b. AB2.

Evaluación Diagnóstica
a. B, S, C, Cu.
b. B, P, C, Co. c. AB3.
c. Ba, P, C, Co.
7. ¿Qué ángulo tiene la molécula del
2. ¿Cuáles son los nombres BaCl2?
respectivamente de los siguientes a. 120°.
símbolos: P, Ba, Ag, H?
b. 180°.
a. azufre, bario, mercurio, hidrógeno.
c. 90°.
b. fósforo, bario, plata, hidrógeno.
c. fósforo, boro, oro, hidrógeno. 8. ¿El amoníaco y el agua, qué tipo de
mo- léculas son?
3. Una base y un ácido de Lewis son a. AB2E2 y AB3E.
respec- tivamente:
b. AB3E y
a. sustancia que dona electrones y
sustan- cia que acepta electrones. AB2E2. c . AB2E y

b. sustancia que acepta electrones y AB2E2.


sus- tancia que dona electrones.
9. ¿Qué es una solución saturada?
c. sustancia que acepta protón y
sustan- cia que dona protón. a. Contiene menor cantidad de soluto
de la que un disolvente puede
4. ¿Cuántos electrones tiene el carbón? contener.
b. Contiene la máxima cantidad de
a. 2 soluto que un disolvente puede
contener.
b. 4
c. Contiene mayor cantidad de soluto
c. 6
que la que puede estar presente en
una di- solución.
5. ¿Cuántos enlaces puede formar el
hidró- geno? 10. ¿Qué es el punto de ebullición?
a. 0 a. Es la temperatura a la que se produce
el cambio de estado de líquido a
b. 1 gas en toda la masa del líquido.
c. 2 b. Es la temperatura a la que se
Prohibida su reproducción

produce el cambio de estado de


sólido a líqui- do en toda la masa del
sólido.

1
c. Cuando pasa de líquido a gas
una sus- tancia.

1
UNIDAD 1

El carbono
Experimento
ZONA
BLOG SOCIEDAD

La datación de cuevas ¿Qué es la urea?


TemA: PrOcesO: con carbono 14
La urea,
detergentes, tintes, fárma- cos y cremas dermato- lógicas hidratantes. En el ser humanotambién conoci-
y en los mamíferos, la urea es una de las principales sustancias de desecho
A mediados del siglo XX, Williard da como carbamida, Franck Libby, revolucionó la ar- es el primer compues- queología con la datación del to orgánico sintetiza- carbono 14. El C14 es un isótopo do en laboratorio. La radiactivo con un período radiac- síntesis de la urea en
Generación de residuos de carbón Pesen 70 gramos de azúcar en la balanza pre- viamente calibrada.
Añadan el azúcar dentro del vaso de precipita- ción y coloquen los 50 ml de ácido sulfúrico.

INVESTIGAMOS: 3. Mezclen la solución con una varilla de agitación


tivo de 5 730 años. Las plantas y
animales intercambian carbono
laboratorio se realiza a
partir de amoníaco (NH )
producidas al metabolizar
Cómo se produce carbón a partir de la des- hasta que se torne de color amarillo. (C , C y C ) con el medioam-
14 13 12 y dióxido de carbono (CO2 ). o
3
proteínas. En promedio, una
hidratación del azúcar por medio del ácido sulfúrico. biente, por tanto lo contienen en Anualmente se producen millo- persona excreta aproximadamente
4. Dejen reposar dentro de una sorbona encendi- da y después de una hora observar los cambios. la misma proporción que existe en nes de toneladas en todo el mun- 30 g de urea cada día.
la biósfera.
do y se emplea en la fabricación
Libby determinó la cantidad de de fertilizantes agrícolas, plásticos,https://goo.gl/vwd4bn
C14 que desapareció después de

OBjetivO: la muerte de los organismos, así


logró estimar la edad de los ma-
SENTIDO CRÍTICO

Producir residuos de carbón a través de un proceso de oxidación del azúcar con ácido sulfúrico para observar las propiedades físi- cas del carbono. teriales orgánicos. Filtros ultra finos de carbono
En la actualidad, se han estudia- que otros están unidos a tres áto- do membranas ultra finas com- mos (como el grafito). Estas lámi- puestas principalmente de carbo- nas permiten el paso de cientos no que actúan como filtros muy de litros por metro cuadrado y por
https://goo.gl/cFQqB6

MAteriAles:

http://goo.gl/KcYXZl
minas de carbono son partículas tan delgadas y pequeñas con un espesor de 20 nm (1 nm es la millonésima parte de 1 mm) y un tamaño de poro cercano a 1nm. En estas láminas muchos de los átomos de carbono están unidos por enlaces a cuatro átomos veci-
Desde que un organismo muere, nos (como el diamante), mientras ya no recibe carbono, y el que po-
Vaso de precipitación 250 ml seen se desintegra en el tiempo.

http://goo.gl/JW0oXC
La materia del organismo muerto SI YO FUERA...
se puede datar según la relación
C14 /Ctotal en un espectrómetro de masas y de esta forma se puede
conocer los años que han trans- currido desde su muerte.

70 g de azúcar
CUESTIONES:
¿De qué color se tornó la solución? ¿Por qué?
¿Qué sucedió con el azúcar cuando se añadió ácido sulfúrico? ¿Por qué?
Prohibida su reproducción

Prohibida su reproducción
1 cuchara

https://goo.gl/VXEXwC https://goo.gl/OT5vYn

balanza Ingeniero en agroempresas utilizaría residuos de plantas para realizar fertili- zantes libres de químicos para cosechar alimentos más saludables.

29 31

50 ml ácido sulfúrico 6 M

Varilla de agitación

1.
1.5. Compuestos orgánicos e inorgánicos
Para aprender química orgánica, en primer lugar debemos aprender a distinguir los com- puestos orgánicos de los compuestos inorgánicos con sus características respectivas.
Aunque no se conocen totalmente cómo fueron las
y tAmBién: Compuestos orgánicos
reaccio- nes que dieron lugar a las primitivas formas de

El cArBOnO vida, ciertos factores intervinieron en aquellas reacciones:


el agua, la luz solar y el carbono. Este último es un
La química orgánica elemento no metálico con una presencia variada en
Estudia los compuestos que con-
tienen carbono. Hoy en día se co-
nuestro planeta.
nocen alrededor de 2 000 000 de Están formados principalmente por carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N), fósforo (P), azufre (S), flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I), entre otros elementos.
estos compuestos frente a unos La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Ini- Siempre contienen elementos que contienen al carbono, que a su vez, pueden unirse entre sí.
123 000 000 que no contienen cialmente se creyó que los compuestos químicos que intervie-
carbono.
Sus reacciones son lentas y complejas.

l cArBOnO
nen en los procesos vitales poseían una especie de impulso Son inestables al calor.
vital que los caracterizaba y que solo se podían obtener a Son insolubles en agua.
partir de seres vivos. No obstante, en 1828 el científico Son solubles en contacto con solventes no polares.
Los compuestos generalmente tienen pesos moleculares altos.
alemán
No conducen corriente eléctrica debido a que no se ionizan.
y tAmBién: Aunque nes que d factores int http://goo.gl/lVXqCh
F. Wöhler (1800-1882) sintetizó por primera vez una sustancia
orgánica, la urea, a partir de sustancias definidas como no
Sus puntos de ebullición y de fusión son bajos
Generalmente contienen enlaces covalentes.
La química orgánica solar y el ca con una pres orgánicas. A partir de esta reacción se desechó la teoría de
que ciertas sustancias poseían un principio vital.
cen co
Estudia los compuestos que con- tienen carbono. Hoy en día se co- nocen alrededor de 2 000 000 de estos compuestos frente a unos
123 000 000 que no contienen carbono. La química or cialmente se nen en los pr vital que los partir de ser Sus puntos de ebullición
F. Wöhler ( orgánica orgán 1.1. Orbitales moleculares para el enlace covalente Generalmente contienen en
qu

en grupo Compuestos inorgánicos


http://goo.gl/gOJO3m
https://goo.gl/QkooWZ

Decidan si los compuestos presentados


CH3COOH
da su reproducción

Los orbitales s son los metales, ubicados en las columnas de la izquierda de la tabla CaCO3 Son todas las combinaciones de los átomos de la tabla periódica.
Sus reacciones son sencillas y lentas.
periódica.
KCN Son solubles en agua.
Son insolubles en solventes apolares.
Los orbitales p son los elementos ubicados en las columnas de la parte derecha de la
tabla periódica.
Investiguen una aplicación en la vida c tus compañeros. Sus pesos moleculares son bajos.
Los orbitales d y f se muestra en la figura.
—¿Cuál compuesto consideran que Conducen corriente eléctrica en estado acuoso.
Sus puntos de ebullición y de fusión son altos.
Generalmente contienen enlaces iónicos o metálicos.
Un orbital molecular es un orbital que describe un enlace covalente y que surge a partir
de dos orbitales atómicos.

Conocemos como traslape a la formación de un enlace (unión de dos electrones) a partir


Prohibida su reproducción

de dos orbitales. a. CH3 COOHd. CH3CN g. CH3OH


Prohibida su reproducción

b. CaCO3 e. NH4 Cl h. CH

Pueden existir dos tipos: enlace sigma (σ) y enlace pi (π). en grupo c. KCNf. CO2 4

1. Decidan si los compuestos presentados a continuación son orgánicos o inorgánicos y explica por qué.
2. Investiguen una aplicación en la vida cotidiana de cada uno de estos compuestos y comparte con tus compañeros.
Un enlace sigma es un orbital molecular formado por la superposición frontal de los orbi- —¿Cuál compuesto consideran que es de mayor utilidad en la industria? ¿Por qué?
tales atómicos.

Un enlace pi es un orbital molecular cuando se traslapan orbitales p.

18 22
Prohibida su reproducción

El agua y aceite son insolubles.

1
AperturA 1

1 El carbono
Noticia:
¿Cómo convertir la mina de un lápiz en un dia- mante?
El grafito y el diamante son dos formas de car- bono. En el grafito, los átomos de carbono están dispuestos en hojas planas, lo cual permite que el material sea muy suave. En el diamante, los átomos de carbono están unidos fuertemente en todas las dire

Web:
¿Por qué los seres están hechos de carbono?
Todo lo que existe en la naturaleza está consti- tuido por la combinación de diferentes elemen- tos encontrados en la tabla periódica. Sin em- bargo, únicamente seis de estos elementos se encuentran en cantidades abundantes, siendo uno de los princip

Película:
La química del carbono
En este video podrán visualizar los procesos de hibridación que ocurren en el metano.
https://goo.gl/3gnnJQ

En contexto:
¿Cómo convertir el grafito en piedras preciosas?
¿Qué diferencia existe entre el grafito y el diamante?
¿Quién propuso la teoría de la estructura química y en qué consiste?
¿Cuál es el principal componente de los azúcares, proteínas, grasas y ADN?

CONTENIDOS:
El carbono
Orbitales moleculares para el enlace 1.7. Tipos de carbono
covalente Propiedades electrónicas
Enlaces de carbono Propiedades físicas de los compues- tos del carbono
Prohibida su reproducción

Prohibida su reproducción
Hibridación El ciclo del carbono
El átomo de carbono
http://goo.gl/UeDZoW

Compuestos orgánicos e inorgánicos 1.11. La importancia del carbono


El carbono en la naturaleza

16 17

Bloques
Contenidos
curriculares
1.El mundo de la química

1.1. Orbitales moleculares para el


enlace covalente

1.2.Enlaces de carbono

1.3. Hibridación

1.4. El átomo de carbono

La química 1.5. Compuestos orgánicos e inorgánicos


y su 1.6. El carbono en la naturaleza
lenguaje
1.7. Tipos de carbono

1.8. Propiedades electrónicas

1.9. Propiedades físicas de los compuestos


del carbono
Prohibida su reproducción

1.10. El ciclo del carbono

1.11. La importancia del carbono

1
Niveles y subniveles educativos
Bachillerato General Unificado
ElementOs del currículO

PLANIFICACIÓN MICROCURRICULAR
Nombre de la institución
Nombre del Docente Fecha
Área Ciencias Naturales BGU Tercero Año lectivo
Asignatura Química Tiempo
Unidad didáctica 1 – El Carbono
OG.CN.1. Desarrollar habilidades de pensamiento científico con el fin de lograr flexibilidad in-
telectual, espíritu indagador y pensamiento crítico; demostrar curiosidad por explorar el
medio que les rodea y valorar la naturaleza como resultado de la comprensión de las
interacciones entre los seres vivos y el ambiente físico.

OG.CN.3. Integrar los conceptos de las ciencias biológicas, químicas, físicas, geológicas y as-
tronómicas, para comprender la ciencia, la tecnología y la sociedad, ligadas a la capacidad de
inventar, innovar y dar soluciones a la crisis socioambiental.

OG.CN.4. Reconocer y valorar los aportes de la ciencia para comprender los aspectos básicos
de la estructura y el funcionamiento de su cuerpo, con el fin de aplicar medidas de
promoción, protección y prevención de la salud integral.

OG.CN.5. Resolver problemas de la ciencia mediante el método científico, a partir de la iden-


Objetivo de la unidad tificación de problemas, la búsqueda crítica de información, la elaboración de conjeturas, el
diseño de actividades experimentales, el análisis y la comunicación de resultados confiables y
éticos.

OG.CN.6. Usar las tecnologías de la información y la comunicación (TIC) como herramientas


para la búsqueda crítica de información, el análisis y la comunicación de sus experiencias y
conclusiones sobre los fenómenos y hechos naturales y sociales.

OG.CN.9. Comprender y valorar los saberes ancestrales y la historia del desarrollo científico,
tecnológico y cultural, considerando la acción que estos ejercen en la vida personal y social.

OG.CN.10. Apreciar la importancia de la formación científica, los valores y actitudes propios


del pensamiento científico, y adoptar una actitud crítica y fundamentada ante los grandes
proble- mas que hoy plantean las relaciones entre ciencia y sociedad.
CE.CN.Q.5.3. Analiza la estructura electrónica de los átomos a partir de la posición en la tabla
periódica, la variación periódica y sus propiedades físicas y químicas, por medio de experimentos
sencillos.
Criterios de Evaluación
CE.CN.Q.5.7. Argumenta la estructura del átomo de carbono y demuestra que es un átomo
excepcional, que tiene la capacidad de unirse consigo mismo con diferentes enlaces entre
car- bono-carbono, formando así moléculas orgánicas con propiedades físicas y químicas
diversas, que se representan mediante fórmulas que indican los tipos de enlace que la
conforman.

1
¿Qué y cómo evaluar?
EVALUACIÓN
¿Qué van a aprender? ¿Cómo van a aprender?
DESTREZAS CON CRITERIOS ACTIVIDADES DE RECURSOS
DE DESEMPEÑO APRENDIZAJE
(Estrategias
Metodológicas) Indicadores de Evaluación de la
unidad

Se sugiere iniciar con un repaso de Texto I.CN.Q.5.3.1. Analiza la estructura


los orbitales moleculares, específi- electrónica de los átomos a partir
camente para el caso del carbono. Cuadernos de la posición en la tabla periódica,
Al enfocarlo solamente a enlaces de la variación periódica y sus
Videos
carbono se puede introducir a la propieda- des físicas y químicas, por
quí- mica del carbono. Al Pizarra medio de experimentos sencillos.
profundizar to- das las (I.2.)
CN.Q.5.1.6. Relacionar la estructu- características y propiedades del Utilizar materiales de la-
ra electrónica de los átomos con carbono, claramente se puede boratorio como vasos de
la posición en la tabla periódica, establecer la diferencia entre com- precipitación de 100 mL,
I.CN.Q.5.7.1. Argumenta la estructura del
para deducir las propiedades puestos orgánicos e inorgánicos. 2250 mL, espátulas, pes- átomo de carbono y demuestra que es
químicas de los elementos. amuestras, balanza analíti- un átomo excepcional, que tiene la ca-
Estas diferencias pueden clarificarse ca o electrónica, agua pacidad de unirse consigo mismo con di-
CN.Q.5.1.15. Explicar que el carbono realizando ejercicios, realizar des- tilada, varilla de ferentes enlaces entre carbono-carbono,
es un átomo excepcional, desde la grupos de trabajo donde se analice agitación, pipetas formando así moléculas orgánicas con
observación y comparación de las pro- lo visto en clase, observar y analizar propiedades físicas y químicas diversas,
piedades de algunas de sus variedades
volumétricas y graduas
los vi- deos y material con pipeteadores. que se representan mediante fórmulas
alotrópicas y el análisis de las fórmulas
proporcionado en el texto del que indican los tipos de enlace que la
de algunos compuestos. conforman. (I.2., I.4.)
estudiante. Explicar con ejemplos Entre los reactivos a utili-
CN.Q.5.1.16. Relacionar la estructura de la vida real como por ejemplo zar se encuentra el ácido
del átomo de carbono con su capaci- que el agua y aceite son in- sulfúrico.
dad de formar de enlaces de carbo- solubles.
no-carbono, con la observación y des- Tabla periódica, calculado-
cripción de modelos moleculares. Realizar un folio en el que se ra, mandil, gafas y
pregun- te acerca del carbono en la guantes.
naturale- za, ¿qué conoces acerca
CN.Q.5.1.17. Examinar y clasificar la
composición de las moléculas orgáni-
del carbón?
cas, las propiedades generales de los ¿por qué es abundante? ¿por qué
compuestos orgánicos y su diversidad, es tan importante?
expresadas en fórmulas que indican la
clase de átomos que las conforman, la Colectar información acerca de
cantidad de cada uno de ellos, los las aplicaciones e importancia del
tipos de enlaces que los unen e incluso carbono, incluir material del libro,
la es- tructura de las moléculas. videos, noticias, zona wifi, para pro-
porcionar una mejor idea acerca del
carbono.

En grupos de trabajo, realizar un


cartel o un trabajo escrito en don-
de analicen y describan al ciclo del
carbono y obtengan conclusiones
en términos generales acerca de
sus propiedades, tipos, aplicaciones
e importancia.

*Adaptaciones curriculares
Especificación de la necesidad educativa Especificación de la adaptación a ser aplicada

1
AmpliAción de cOntenidOs
Fullereno

En sí el fullereno tiene una fórmula en


Los fullerenos son gene- ral y eso depende del número de
la tercera for- carbonos que tenga. Como ejemplo:
ma más es-
table del
carbono, C 20:
son muy
v er s á t i l e s
para unirse a
otros elemen-
tos y crear nue-
vos compuestos.
Los fullerenos tie-
nen varias formas,
entre ellas los cilin-
C50: En este caso particular se pueden
dros, esferas y elipsoi- tener varios tipos de estructuras que se
des. Existen varias clases pueden formar.
de fullerenos, el más conocido es el
buck- minsterfulereno. Se trata del
fullereno más pequeño de C60. En este
fullereno, ninguno de los carbonos
comparte una esquina. Este fullereno se
asemeja a un balón de fút- bol. Los
fullerenos no tienden a reaccionar con
mucha facilidad, debido a los enlaces del
grafito, y no son fáciles de disolver.
El buckminsterfulereno no presenta supera-
romaticidad, es decir, los electrones de los
anillos hexagonales no pueden deslocali-
zar en la molécula entera.
El fullereno se puede aplicar en varias ra-
mas. Por ejemplo:
• medicina
• nanotecnología
• ingeniería química
Prohibida su reproducción

• farmacología
• conductividad (eléctrica)

1
Diamantes
El carbón se convierte naturalmente en
grafito. El grafito y los diamantes
compar- ten la propiedad de estar
compuestos de carbono.
Si bien es poco probable en la naturaleza,
es posible convertir carbón (como grafito)
en diamantes con el uso de extremas
tem- peraturas y presión.
¿Por qué los diamantes cuestan tanto?
Hoy en día los diamantes pueden alcanzar
valores económicos muy altos. La razón
de costo es debido a su dureza, el
diamante es un material extremadamente
duro. Esto hace que este material sea
atractivo para muchas industrias como, por
ejemplo:
Usos industriales: las barrenas más podero-
sas del mundo tienen punta de diamante,
con el diamante se pueden horadar, rom-
per, labrar de muchas maneras los materia-
les más duros del mundo.
Usos médicos: como son los bisturíes de
punta de diamante que se usan, por
ejem- plo, en la rama oftalmológica para
corregir problemas de la vista, y otros usos
que sería cansado enumerar.
Joyería: donde igualmente la dureza de
la piedra lo hace eterno, además la
belleza de su cristalino cuando es bien
trabajado es impactante, esa
cristalinidad también es la diferencia
entre los diamantes de uso industrial y los
de uso artístico o de joyería.
Entre menos imperfecciones tenga el dia-
Prohibida su reproducción

mante mucho más valor tendrá, ya que


eso facilita el tallado del mismo y hace
que la luz se refracte mejor produciendo
las es- pectaculares joyas que vemos.

1
Nombre: Fecha:

1. Selecciona la respuesta
Recurso para la evaluación

correcta Una molécula con enlaces


polares:
a. No siempre presentará momento di-
polar.
b. Nunca presentará geometría lineal.
c. Se disolverá en un disolvente polar.

2. Encierra la respuesta correcta:


La hibridación del átomo de boro en el
compuesto BF3 es:
a. sp2
o pbre. Nsenta hibridación.
c. sp3

3. Dadas las siguientes moléculas cuáles


átomos de carbono están más cercanos 5. Explica brevemente el proceso de for-
entre sí. Argumenta tu respuesta. mación de las moléculas orgánicas.
H H H H

H C C C C H

H H
H H

H C C C C H

H H

4. Completa:
Según los elementos que constituyen el
compuesto, los compuestos orgánicos se
Prohibida su reproducción

pueden clasificar en cuatro grupos.


Proporciona un ejemplo de cada uno
de ellos.
20

2
6. ¿Cuáles son los compuestos que tienen

Recurso para la evaluación


carbono pero no son compuestos orgá-
nicos?

7. Explica brevemente las cinco fórmulas


existentes para representar los compues-
tos orgánicos y proporciona un
ejemplo en cada caso.

8. Representa la estructura del


4-terc-butil-2,5,6-trimetiloctano e
identifica los carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios.

Prohibida su reproducción

21
1. Selecciona la respuesta correcta.
Recurso para la evaluación

Una molécula con enlaces polares: Hidrocarburos:


CH2 CH CH3

a. No siempre presentará momento di- Compuestos orgánicos oxigenados:


polar. O

b. Nunca presentará geometría lineal. CH3 C CH3

c. Se disolverá en un disolvente polar. Compuestos orgánicos nitrogenados:

CH3 CH2 NH2

2. Encierra la respuesta correcta: Otros compuestos:

La hibridación del átomo de boro en el


Si
compuesto BF3 es:
H H

a. sp2
(Los compuestos orgánicos también se pueden clasificar
atendiendo a otras características, como, por ejemplo, el tipo
o pbre. Nsenta hibridación. de cadena).

c. sp3

3. Dadas las siguientes moléculas cuáles


átomos de carbono están más cercanos 5. Explica brevemente el proceso de for-
entre sí. Argumenta tu respuesta. mación de las moléculas orgánicas.
H H H H

H C C C C Las moléculas orgánicas están


H
H H formadas, como mínimo, por
H H
átomos de carbono y de hidró-
H C C C C H
geno, y por otros átomos en
H H
otros casos. El entace que une
estos átomos es el enlace cova-
Dos átomos de carbono estás más
lente. Este enlace se
próximos entre sí cuando están uni- caracteriza por unir dos átomos
dos a través de un enlace triple. Esto mediante la compartición de
es debido a que la mayor cantidad de electrones de la última capa de
valencia de dichos átomos.
electrones compartidos, tres pares, au-
menta la energía del enlace. Así, por ejemplo, en una molécu-
la orgánica, dos átomos de car-
bono pueden estar unidos a tra-
4. Completa: ves de un enlace sencillo, doble
o triple, dependiendo de si
Según los elementos que constituyen el cada átomo comparte uno, dos
compuesto, los compuestos orgánicos se o tres electrones,
Prohibida su reproducción

pueden clasificar en cuatro grupos. respectivamente.


Proporciona un ejemplo de cada uno de
ellos.

22
6. ¿Cuáles son los compuestos que tienen
carbono pero no son compuestos orgá- f•órmLaula desarrollada

Recurso para la evaluación


nicos? muestran cómo están enla-
zados todos los átomos de
Los compuestos que contienen una molécula entre sí. La fór-
carbono, pero no se conside- mula del butanos sería:
ran orgánicos, son el ácido
H H H H
car- bónico, las sales
derivadas de este ácido y los H ---- C --- C --- C --- C----H
óxidos de car- bono. Todos
estos compuestos son H H H H
considerados inorgánicos.

• La fórmula tridimensional o
7. Explica brevemente las cinco fórmulas espacial nos indica cómo es-
existentes para representar los compues- tán enlazados los átomos de
tos orgánicos y proporciona un una molécula entre sí y
ejemplo en cada caso. cómo se encuentran en el
espacio. La fórmula del
• La fórmula empírica nos in- butano sería:
dica qué átomos y en qué
proporción se encuentran H
H H
dentro de una molécula. Por H
ejemplo, el butano se pre- H C C
senta mediante C H . Esto C C H
H
in- 2 5
H H H
dica que, por cada dos
áto- mos de carbono, hay
cinco átomos de hidrógeno.
• La fórmula molecular señala 8. Representa la estructura del 4-terc-bu-
qué átomos, en qué propor- til-2,5,6-trimetiloctano e identifica los car-
ción y en qué cantidad se bonos primarios, secundarios, terciarios
encuentran dentro de una y cuaternarios.
Átomo de carbono primario.
molécula. En este caso, la Átomo de carbono secundario.
molécula de butano sería Átomo de carbono terciario.
C4H10. Esto indica que, en la Átomo de carbono cuaternario.
molécula, hay cuatro áto-
mos de carbono y diez áto- 1
CH3
mos de hidrógeno.
• La fórmula semidesarrollada 1 1 4 1
nos indica cómo están enla- CH3 CH3 C CH3

zados los átomos de carbo-


13 2 3 3 1
CH2 CHCH CH3CHCH3
no, pero no como están uni-
1231
CH3CH2CHCH3
dos dichos átomos con otros
4-terc-butil-2,5,6-trimetiloctano
diferentes. La molécula de
butano sería:
CH3 --- CH2 --- CH2 --- CH3
ducción
23

Prohibida su
CiclO del AprendizAje
¿Cómo dinamizo el aula?

Criterios de evaluación

•. QC. 5E.3. C. ANnaliza la estructura electrónica de los átomos a partir de la posición


en la tabla periódica, la variación periódica y sus propiedades físicas y químicas, por medio de
CE. CN. Q. 5.7. Argumenta la estructura del átomo de carbono y demuestra que es un átomo

Destrezas con criterios de desempeño

.QC.5N.1.6. Relacionar la estructura


electrónica de los átomos con la po- del átomo de carbono con su capa-
sición en la tabla periódica, para de- cidad de formar de enlaces de
ducir las propiedades químicas de carbo- no-carbono, con la
los elementos. observación y des- cripción de
modelos moleculares.
CN.Q.5.1.15. Explicar que el carbono
es un átomo excepcional, desde la CN.Q.5.1.17. Examinar y clasificar
obser- vación y comparación de las la composición de las moléculas
propie- dades de algunas de sus orgáni- cas, las propiedades
variedades alotrópicas y el análisis de generales de los compuestos
las fórmulas de algunos compuestos. orgánicos y su diversidad, expresadas
en fórmulas que indican la clase de
CN.Q.5.1.16. Relacionar la átomos que las conforman, la
estructura cantidad de cada uno de ellos, los
ti- pos de enlaces que los unen e
incluso la estructura de las moléculas.
Prohibida su reproducción

2
Ciclo de aprendizaje

Experiencia:
El profesor y profesora activa su
traba- jo en el aula observando las
imáge- nes de los textos, en los
estudiantes: Conceptualización:
• Aplicar técnica de lluvia de Mediante los recursos del libro: imáge- nes, videos,
ideas para el desarrollo de los Ampliar su conocimiento visual y litera- rio con imág
Comprender las imágenes y com- prender el concep
contenidos y comprensión de
los mismos.
• Aplicar técnicas individuales o
grupales para captar la aten-
ción, para que entiendan por
experiencias propias o de otros
estudiantes.

Reflexión: Aplicación:
El profesor y profesora menciona Para comprobar la comprensión de los
diversos ejemplos, fotos, videos del estudiantes se va a usar las:
texto haciendo que el estudiante
se interese: • Actividades de Experimentación: Reto

• Mejorar destrezas de • Actividades de Evaluación de con-


comprensión, conceptualización y tenidos propuestas en la unidad me-
análisis. diante aplicación de: Resumen,
Para finalizar, Alto en el camino.
Prohibida su reproducción

2
bAncO de PreguntAs
1.Ordena los siguientes enlaces del más polar al menos polar.
a. H - Cl < Cl - Cl < Br - Cl
b. H - Cl < Br - Cl < Cl - Cl
c. Cl - Cl < Br - Cl < H - Cl
d. Cl - Cl < H - Cl < Br - Cl
2. Si el N-F está formado por un enlace simple. ¿Cuáles de los siguientes enunciados son
verdaderos?
a. El nitrógeno ejerce mayor atracción por los electrones
b. El flúor ejerce mayor atracción por los electrones
c. El nitrógeno tendrá una carga parcial positiva mientas que el flúor tendrá una carga
par- cial negativa
d. B y C
e. A y C
3.¿Cuál de los siguientes compuestos se encuentra rara vez en compuestos orgánicos?

a. Zinc
b. Hidrógeno
c. Oxígeno
d. Carbono

4.Algunas películas de ciencia ficción mencionan al Silicio como base de las diferentes
for- mas vivas. ¿Por qué el Silicio puede ser considerado como una forma que puede
soportar la vida?
a. El Si se encuentra en el mismo grupo que el C (14) y tiene al igual que el C 4 electrones de
valencia.
b. El Si tiene más protones que el C y por tanto puede formar enlaces químicos más fuertes
Prohibida su reproducción

c. El Si puede formar exactamente las mismas moléculas orgánicas que el C.


d. El Si con C, O e H se encuentran en moléculas orgánicas.

2
5.¿Cuál de los siguientes compuestos es un compuesto inorgánico? Justifica tu respuesta.
a. C8H10N4O2
b. K2HC6H5O7
c. C2H8
d. K2CO3

6.¿Cuál de las siguientes descripciones define mejor al C8H10N4O2?


a. Átomo inorgánico
b. Átomo orgánico
c. Molécula inorgánica
d. Molécula orgánica
7. El ácido carbónico, las sales derivadas de este ácido y los óxidos de carbono son ejem-
plos de compuestos:
a. Orgánicos
b. Inorgánicos
c. No pertenecen a un grupo definido

8.De manera general, los compuestos orgánicos son:


a. Solubles en agua, covalentes y con bajos puntos de ebullición
b. Iónicos, solubles en agua e inflamables
c. Inflamables, covalentes y solubles en agua
d. Covalentes, inflamables, no conductores
e. No covalentes, inflamables y iónicos

9.El primer compuesto orgánico sintetizado a través de compuestos inorgánicos es:


Prohibida su reproducción

a. ácido carbónico
b. Urea
c. Dióxido de carbono
d. Metano

2
1.Ordena los siguientes enlaces del más polar al menos polar.
a. H - Cl < Cl - Cl < Br - Cl
b. H - Cl < Br - Cl < Cl - Cl
c. Cl - Cl < Br - Cl < H - Cl
d. Cl - Cl < H - Cl < Br - Cl
2. Si el N-F está formado por un enlace simple. ¿Cuáles de los siguientes enunciados son
verdaderos?
a. El nitrógeno ejerce mayor atracción por los electrones
b. El flúor ejerce mayor atracción por los electrones
c. El nitrógeno tendrá una carga parcial positiva mientas que el flúor tendrá una carga
par- cial negativa
d. B y C
e. A y C
3.¿Cuál de los siguientes compuestos se encuentra rara vez en compuestos orgánicos?

a. Zinc
b. Hidrógeno
c. Oxígeno
d. Carbono

4.Algunas películas de ciencia ficción mencionan al Silicio como base de las diferentes
for- mas vivas. ¿Por qué el Silicio puede ser considerado como una forma que puede
soportar la vida?
a. El Si se encuentra en el mismo grupo que el C (14) y tiene al igual que el C 4
electrones de valencia.
b. El Si tiene más protones que el C y por tanto puede formar enlaces químicos más fuertes
Prohibida su reproducción

c. El Si puede formar exactamente las mismas moléculas orgánicas que el C.


d. El Si con C, O e H se encuentran en moléculas orgánicas.

2
5.¿Cuál de los siguientes compuestos es un compuesto inorgánico? Justifica tu respuesta.
a. C8H10N4O2
b. K2HC6H5O7
c. C2H8
d. K2CO3

6.¿Cuál de las siguientes descripciones define mejor al C8H10N4O2?


a. Átomo inorgánico
b. átomo orgánico
c. Molécula inorgánica
d. Molécula orgánica
7. El ácido carbónico, las sales derivadas de este ácido y los óxidos de carbono son
ejemplos de compuestos:
a. Orgánicos
b. Inorgánicos
c. No pertenecen a un grupo definido

8.De manera general, los compuestos orgánicos son:


a. Solubles en agua, covalentes y con bajos puntos de ebullición
b. Iónicos, solubles en agua e inflamables
c. Inflamables, covalentes y solubles en agua
d. Covalentes, inflamables, no conductores
e. No covalentes, inflamables y iónicos

9.El primer compuesto orgánico sintetizado a través de compuestos inorgánicos es:


Prohibida su reproducción

a. ácido carbónico
b. Urea
c. Dióxido de carbono
d. Metano

2
RECURSOS PROPIOS DEL ÁREA
Técnica de diálogo simultáneo

http://goo.gl/hKIC8S
ayuda a consolidar la teoría, sino también
Es una técnica que se utiliza entre un grupo ayuda
de personas, el cual puede ser moderado
por el docente o por un miembro del
grupo. Es un espacio para socializar,
intercambiar ideas y opiniones respecto a
un tema, con el fin de reflexionar,
relacionar contenido y obtener
conclusiones de manera conjunta.
Consiste en el que el moderador introdu-
ce el tema, incluso puede proponer
reglas como, por ejemplo, cuando el
moderador concede la palabra, el
miembro del grupo puede hablar. Se
recomienda, que se vaya tomando nota
de lo más relevante que sur- jan de las
ideas del grupo y que se de lec- tura
cuando se haya finalizado el diálogo
Prohibida su reproducción

simultáneo.

Ejercicios

Una de las principales formas de asimilar


los conceptos de química, es a partir de
la realización de ejercicios. Esto no solo

3
a desarrollar criterio y a aplicar
conceptos. La resolución de casos
prácticos ayuda a asimilar, entender
y profundizar los conoci- mientos de
manera sencilla. Especialmente
cuando se involucran números, la
clave es la realización de varios
ejercicios. Sin em- bargo, estos
también pueden ser teóricos, y es
aquí cuando asimilamos y asociamos
conceptos o desarrollamos más
nuestro pensamiento.

Los casos aplicados a la vida diaria o


los de realidad nacional, ayudan a
comprender la importancia de la
química en general, e incluso puede
consolidar temas anterior- mente
abordados. Una sugerencia que se
puede hacer es que entre los
estudiantes formen grupos de
estudio, enfocados a la resolución
de ejercicios, incluso ellos pue- den
proponer ejercicios para
intercambiar con sus compañeros.
Todo esto se verá re- flejado en el
desempeño académico de los
estudiantes.

3
Realizar tu propio resumen

nor extensión que las páginas sin resumir


inicialmente. Además, debe contener lo
más destacable del contenido, sin dejar a
un lado datos claves.
Se debe ir resumiendo a mano con esfero
o lápiz en hojas, o a computadora.
Depen- de de cada persona el hecho de
hacer su resumen a su estilo. Lo
recomendable es hacerlo de la manera
que gustes, con co- lores, a lápiz o con
diferentes colores, el ob- jetivo es realizar
un trabajo en el que estés satisfecho de tu
resumen, y, sobre todo, que recuerdes a
partir de tus propios rasgos lo más
importante de la información.

En química,
la parte teóri-
ca es una par-
te fundamental, lo
conceptos o los antecedentes son parte
fundamental para la comprensión y eje-
cución de ejercicios. Además, sirve de
sus- tento para futuros temas más
complejos, la química es un tanto
http://goo.gl/1OoETr

acumulativa, mientras mejor base se


tenga, es mejor para el de- sarrollo
comprensivo.
Es una técnica que trata de resumir lo
más destacable de cada tema de la
unidad, con tus propias palabras. Para
realizar un resumen apropiado, éste,
debe tener me-

3
UNIDAD 1
Orientación didáctica
• La imagen más conocida del carbono y más
llamativa es la del diamante. Enfatice la
impor- tancia del carbono en la química
orgánica de manera general, debido a que
en el libro, se va a abordar esto con más
detalle.
• La manera de captar la atención de los Página 16 y 17
estu- diantes es a través de las imágenes de
los dia- mantes. Una vez que ellos observen la
imagen, se fijen en los detalles, mencione el
1
Noticia:
¿Cómo convertir la mina de un lápiz en un dia-

El carbono mante?

temario para introducir lo que van a ver en


El grafito y el diamante son dos formas de car-
bono. En el grafito, los átomos de carbono están
dispuestos en hojas planas, lo cual permite que
el material sea muy suave. En el diamante, los
átomos de carbono están unidos fuertemente
en todas las direcciones dándole resistencia me-
cánica. Científicos de la Universidad de Stanford

esta unidad.
descubrieron un método para convertir la mina
de lápiz en una piedra preciosa al aplicar una
pequeña cantidad de hidrógeno sobre las ca- pas
finas de grafito, con un soporte de platino.
http://goo.gl/ZEDA79

Web:
¿Por qué los seres están hechos de carbono?
Todo lo que existe en la naturaleza está consti-
tuido por la combinación de diferentes elemen-
tos encontrados en la tabla periódica. Sin em-
bargo, únicamente seis de estos elementos se
encuentran en cantidades abundantes, siendo
uno de los principales el carbono. Este es el se-
gundo elemento más abundante en el cuerpo
humano y constituye aproximadamente el 18 %
de la masa corporal.
http://goo.gl/uK4cXz

Actividades complementarias
Intercambio de ideas Película:
La química del carbono
En este video podrán visualizar los procesos de
hibridación que ocurren en el metano.

https://goo.gl/3gnnJQ

En conTexTo:

Socialice acerca de los temas que se van a abor- CONTENIDOS:


1. El carbono
1.

2.

3.
¿Cómo convertir el grafito en piedras
preciosas?
¿Qué diferencia existe entre el grafito y el
diamante?
¿Quién propuso la teoría de la estructura

dar en la unidad. Para vincular a los estudiantes


1.1. Orbitales moleculares para el enlace 1.7. Tipos de carbono
química y en qué consiste?
covalente 1.8. Propiedades electrónicas 4. ¿Cuál es el principal componente de los
Enlaces de carbono azúcares, proteínas, grasas y ADN?
1.2. 1.9. Propiedades físicas de los compues-

Prohibida su reproducción
Prohibida su reproducción

1.3. Hibridación tos del carbono


http://goo.gl/UeDZoW

1.4. El átomo de carbono 1.10. El ciclo del carbono

envíelos a ver el link o a leer la noticia completa.


1.5. Compuestos orgánicos e inorgánicos 1.11. La importancia del carbono

1.6. El carbono en la naturaleza

16

Empiece la clase con un intercambio de ideas 17

acerca de estos temas. Podrían realizar como


deber las preguntas de la sección En contexto.

Solucionario
1. Es un proceso químico muy complicado y
caro. Por ello, las piedras preciosas son caras.
2. La diferencia es que el diamante es un
sólido transparente y duro que se forma en
el inte- rior de la tierra. Mientras que el
grafito es un sólido de color negro.
3. El científico alemán Wohler sintetizó por pri-
mera vez una sustancia orgánica.
Prohibida su reproducción

4. Cadenas de carbono.

3
Solucionario
1. a. CH3COOH - orgánico
b. CaCO3 - inorgánico
c. KCN - inorgánico
d. CH3CN - orgánico
e. NH4Cl - inorgánico
f. CO2 - inorgánico
Página 22
g. CH3OH - orgánico
1.5. Compuestos orgánicos e inorgánicos
h.CH - orgánico
Para aprender química orgánica, en primer lugar debemos aprender a distinguir los com- puestos orgánicos de los compuestos inorgánicos con sus 4 características respectivas.
Compuestos orgánicos
Están formados principalmente por carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N), fósforo (P), azufre (S), flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I), entre otros elementos.
Siempre contienen elementos que contienen al carbono, que a su vez, pueden unirse entre sí.
Sus reacciones son lentas y complejas.
Son inestables al calor.
2. El ácido acético se usa para limpiar man-
Son insolubles en agua.
Son solubles en contacto con solventes no polares. chas, se usa en medicina para detectar el
Los compuestos generalmente tienen pesos moleculares altos.
No conducen corriente eléctrica debido a que no se ionizan.
Sus puntos de ebullición y de fusión son bajos
virus del papiloma humano.
Generalmente contienen enlaces covalentes.

El carbonato de calcio se usa en el


plastifica- do PVC.
El cianuro de potasio se usa en procesos de
galvanizado.
Compuestos inorgánicos
http://goo.gl/gOJO3m

El acetonitrilo se lo usaba anteriormente


Son todas las combinaciones de los átomos de la tabla periódica.
Sus reacciones son sencillas y lentas.
Son solubles en agua.
Son insolubles en solventes apolares.
Sus pesos moleculares son bajos.
Conducen corriente eléctrica en estado acuoso. El agua y aceite son insolubles.
en cosméticos; sin embargo, debido a su
Sus puntos de ebullición y de fusión son altos.
Generalmente contienen enlaces iónicos o metálicos. carác- ter venenoso, ha sido prohibido.
El cloruro de amonio se usa en la
fabricación de las soldaduras.
en grupo
1. Decidan si los compuestos presentados a continuación son orgánicos o inorgánicos y explica por qué.
El dióxido de carbono está presente en la
Prohibida su reproducción

CH3COOH CH3CN CH3OH

in- dustria alimenticia en bebidas


CaCO3 NH4Cl CH
4
KCN CO2

2. Investiguen una aplicación en la vida cotidiana de cada uno de estos compuestos y comparte con tus compañeros.
—¿Cuál compuesto consideran que es de mayor utilidad en la industria? ¿Por qué?
carbonatadas.
22 El metanol se utiliza como disolvente
indus- trial en la fabricación de
formaldehído.
El metano puede usarse como fuente
para la generación eléctrica en turbinas de
gas o generadores de vapor.
– R. A.
Prohibida su reproducción
Orientación didáctica
• Realiza una descripción acerca de uno de
los compuestos más utilizados de la química
orgá- nica, tomando en cuenta la aplicación
comer- cial más conocida por todos.
• Resalta la importancia de las aplicaciones
co- merciales de la química orgánica.
Página 28
• Realiza una lluvia de ideas acerca de todo
lo que conlleva este tema.
• Esta materia vegetal es asimilada por los animales que se alimentan de ella para formar
• Comparte con tus compañeros lo que has su propia materia viva.
• El dióxido de carbono vuelve a la atmósfera en la respiración de los seres vivos y, tras la
es- cuchado o lo que piensa acerca del tema muerte, en su descomposición.
• En ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan transformándose en carbón y

visto. petró- leo. La combustión de estos combustibles fósiles también restituye el dióxido de
carbono a la atmósfera.

CO2 en la atmósfera

respiración
fotosíntesis
respiración

animales
vegetales
combustión

Actividades complementarias

https://goo.gl/79Z2Ir
combustibles fósiles descomposiciónorganismos en
descomposición

Práctica similar 1.11. La importancia del carbono


La importancia de los compuestos del carbono en la vida cotidiana es muy grande.

Realiza una discusión acerca de lo que más te • Muchos de ellos son componentes esenciales de la materia viva, en la que
desempeñan distintas funciones: reserva energética, material estructural, transmisión de
impactó del tema. la información genética, etc.

• Otros compuestos, tanto naturales como sintéticos, son de uso común en la vida
diaria. Entre ellos se encuentran combustibles, medicamentos, plásticos, papel,
Realiza un folio giratorio acerca de temas intere- jabones, deter- gentes, fibras textiles, cosméticos, etc.

santes que pueden fortalecer lo visto en clase. • El dióxido de carbono vuelve a la atmósfera en la respiración de los seres vivos y, tras la
muerte, en su descomposición.

• En ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan transformándose en carbón y


petró- leo. La combustión de estos combustibles fósiles también restituye el dióxido de
carbono a la atmósfera.
en grupo
Prohibida su reproducción

Investiguen los elementos químicos que forman parte del ácido acetilsalicílico, un analgésico m
Realicen una lista de los reactivos que se emplean para la producción del ácido ace- tilsalicílico.

Solucionario
3. El ácido acetilsalisílico está constituido de 28

hi- promelosa, celulosa en polvo y triacetina.


Su nombre comercial es Aspirina.
Prohibida su reproducción

3
Tema
Generación de residuos de carbón
Planteamiento del problema
En este problema se trata de explicar cómo se
produce carbón a partir de la deshidratación
de azúcar con utilización de ácido sulfúrico.
De igual manera, se tratará de buscar el
Página 29 porqué de este fenómeno mediante el proceso
de experi- mentación.
En otras palabras busca comprender qué pro-
Experimento piedades físicas del carbono o reacciones quí-
micas intervienen con el propósito de
encontrar respuestas veraces y científicamente
TemA: PrOcesO: verdaderas.
Generación de residuos de carbón Pesen 70 gramos de azúcar en la balanza pre- viamente calibrada.
Añadan el azúcar dentro del vaso de precipita- ción y coloquen los 50 ml de ácido sulfúrico.
Mezclen la solución con una varilla de agitación hasta que se torne de color amarillo.
Formulación de la hipótesis
Dejen reposar dentro de una sorbona encendi- da y después de una hora observar los cambios.

INVESTIGAMOS: Los residuos de carbón se generan a través de


Cómo se produce carbón a partir de la des- hidratación del azúcar por medio del ácido sulfúrico.
un proceso de oxidación del azúcar con ácido
sulfúrico.
OBjetivO:
Experimentación
Producir residuos de carbón a través de un proceso de oxidación del azúcar con ácido sulfúrico para observar las propiedades físi- cas del carbono.

MAteriAles:
1. Pesen 70 gramos de azúcar en la balanza
https://goo.gl/cFQqB6

Vaso de precipitación 250 ml


70 g de azúcar
previamente calibrada.
1 cuchara

CUESTIONES:
balanza
50 ml ácido sulfúrico 6 M1. ¿De qué color se tornó la solución? ¿Por qué? 2. Añadan el azúcar dentro del vaso de
Varilla de agitación
2. ¿Qué sucedió con el azúcar cuando se añadió ácido sulfúrico? ¿Por qué?
precipi- tación y coloquen los 50 mL de ácido
sulfúrico.
3. Mezclen la solución con una varilla de agita-
Prohibida su reproducción

ción hasta que se torne de color amarillo.


29 4. Dejen reposar dentro de una sorbona
encendi- da y después de una hora observar
los cambios.
Comprobación de la hipótesis
En base al experimento realizado se comprobó
la hipótesis planteada ya que efectivamente el
ácido sulfúrico oxida el azúcar, generando
resi- duos de carbón.
Prohibida su reproducción

Conclusiones
La solución constituida por azúcar y ácido sulfúri-
co se torna de color negro, a medida que
incre- menta su volumen y se desprende gas.

3
Orientación didáctica
En esta carilla se observan todos los conceptos vistos a lo largo de la unidad, se recomienda que los est

Página 30

1
Resumen
La química orgánica estudia los compuestos del carbono, impor- tante constituyente de la materia viva.
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes simples, dobles o triples. Un enlace covalen

1. Las cadenas
Compuestos delcarbonadas
carbono pueden ser abiertas o cerradas. Las cadenas abiertas pueden ser ramificadas, mie
2. Tipos de enlaces

H H HC H H H
H H H H H H C C H
H C C C H
H C C C C C HH HH HH C
H H C H HH HC C HH H HH
cadena abierta ramificada

Actividades complementarias cadena abierta lineal


Los compuestos orgánicos están formados principalmente por CHONPS.
cadena cerrada: ciclo

El carbono puede existir en la naturaleza como diamante, grafito y carbono amorfo o carbón. En función a
Dinámica de resumen Carbono primario: Carbono unido a un solo carbono
Carbono secundario: Carbono unido a dos átomos de carbono Carbono terciario: Carbono unido a tres áto

Proponga que cada persona realice un resu- men, que puede ser escrito, en forma de mapa conceptua
Los compuestos orgánicos pueden expresarse de varias formas: empírica, molecular, se-
midesarrollada, desarrollada y tridimensionalmente. Estos pueden contener grupos fun- cionales.
Un grupo funcional es un grupo de átomos unidos de forma característica al cual la mo- lécula debe sus pr

Trabajo grupal La geometría molecular muestra la disposición espacial de los átomos alrededor del áto- mo central, cuyas

Forme grupos de personas y analice los temas más relevantes y, según eso, realice un resumen para, a

Enlace simple Enlace doble Enlace triple


etano eteno etino (acetileno)
Prohibida su reproducción

Los átomos se sitúan Los átomos se sitúan Los átomos se sitúan


en los vértices de un en el mismo plano. en una línea recta.
tetraedro.

30
Prohibida su reproducción

3
Orientación didáctica
Página 31 Pida a los estudiantes que observen las aplica- ciones más a

ZONA
BLOG SOCIEDAD

La datación de cuevas ¿Qué es la urea?


con carbono 14
os y cremas dermato- lógicas hidratantes. En el ser humano yLaenurea, también conoci-
los mamíferos, la urea es una de las principales sustancias de desecho
A mediados del siglo XX, Williard da como carbamida, Franck Libby, revolucionó la ar- es elalprimer
producidas compues- queología con la datación del
metabolizar to orgánico sintetiza- carbono 14. El C14 es un isótopo do en laboratorio. La radiactivo con un período radiac- síntesis de la urea en
oproteínas. En promedio, una persona excreta aproximadamente

tivo de 5 730 años. Las plantas y laboratorio se realiza a


animales intercambian carbono partir de amoníaco (NH )
(C 14, C 13 y C 12) con el medioam- 3
y dióxido de carbono (CO2).
biente, por tanto lo contienen en
la misma proporción que existe en Anualmente se producen millo-
nes de toneladas en todo el mun- 30 g de urea cada día. do y se emplea en la fabricación
la biósfera.
Libby determinó la cantidad de de fertilizantes agrícolas, plásticos,https://goo.gl/vwd4bn
C14 que desapareció después de
la muerte de los organismos, asíSENTIDO CRÍTICO
logró estimar la edad de los ma-
teriales orgánicos. Filtros ultra finos de carbono
En la actualidad, se han estudia- que otros están unidos a tres áto- do membranas ultra finas com- mos (como el grafito). Estas lámi- puestas principalmente de carbo- nas permiten el paso de cientos no que actúan como filtros muy de litros por metro cuadrado y por selectivos porque contienen poros hora

Actividades complementarias
Trabajo escrito
minas de carbono son partículas tan delgadas y pequeñas con un espesor de 20 nm (1 nm es la millonésima parte de 1 mm) y un tamaño de poro cercano a 1nm. En estas láminas muchos de los átomos de carbono están unidos por enlaces a cuatro átomos veci-
http://goo.gl/KcYXZl

Desde que un organismo muere, nos (como el diamante), mientras ya no recibe carbono, y el que po-
seen se desintegra en el tiempo.

El estudiante deberá realizar un resumen de la noticia que


http://goo.gl/JW0oXC

Lección oral
SI YO FUERA...
La materia del organismo muerto se puede datar según la relación
Envíe a leer las tres Zonas Wi-Fi, y aleatoriamente, tome
C14 /Ctotal en un espectrómetro de masas y de esta forma se puede
conocer los años que han trans- currido desde su muerte.
Prohibida su reproducción

https://goo.gl/VXEXwC https://goo.gl/OT5vYn

Ingeniero en agroempresas utilizaría residuos de plantas para realizar fertili- zantes libres de químicos para cosechar alimentos más saludables.

31

Prohibida su reproducción

3
Orientación didáctica
• Presente una miscelánea de preguntas
tanto teóricas como prácticas de los temas
observa- dos en esta unidad. Busque que el
estudiante englobe todos los conceptos
adquiridos, los comprenda y los aplique en
cada una de las preguntas. El estudiante
debe conocer cada concepto y saber
interpretarlo y aplicarlo de- pendiendo de
la pregunta. Página 32

Actividades complementarias
Trabajo en grupo o trabajo en casa Para finalizar

Las actividades pueden realizarse como deber


en casa o como trabajo en grupo.
Ejercicios adicionales Compuestos orgánicos y compuestos inor- Importancia del carbono
gánicos9. Enlista cuatro compuestos del carbo-
Escribe tres diferencias entre compues-no, naturales y sintéticos, de uso en la tos orgánicos y compuestos inorgánicos.vida

Cada estudiante deberá proponer un ejercicio Razona: ¿por qué el gas propano no es 10. Escribe tres nombres de medicamentos soluble en agua?que contengan com
Enlista cinco ejemplos de compuestosy escribe la fórmula del principal ingre- orgánicos y cinco de compuestos inor-dien
gánicos.11. ¿Por qué el carbono es tan importante

con la respectiva resolución. El profesor o ¿Por qué los compuestos orgánicos sonpara la vida? más abundantes que los compuestos
inorgánicos?Hibridación
12. ¿Qué es la hibridación?
pro- fesora deberá elegir las mejores preguntas El carbono en la naturaleza13. ¿Cuántos tipos de hibridación existen
¿En qué formas se encuentra el carbo-para el carbono?

y, al final de esta sección, podría exponer las


no en la naturaleza?14. Dibuja las geometrías de los tipos de hi-
¿Cómo se define al carbono amorfo?bridación del carbono.
¿Cuáles son sus principales usos?

pre- guntas con las respectivas soluciones. Enlaces


El ciclo del carbono15. ¿Qué es un enlace covalente?
Escribe en la imagen las fases del ciclo 16. ¿En qué tipo de cadenas se puede en- del carbonocontrar, agrupados, a
con carbono?
Enlista los grupos funcionales de los compuestos orgánicos.
De las siguientes moléculas identifica y enumera la cadena más larga de car- bonos. En cada caso responde: cuántos carbo
—¿Qué tipo de enlace covalente puede formar el carbono?

Solucionario
1. Los compuestos inorgánicos tienen puntos 32
de ebullición y fusión altos, mientras que los
https://goo.gl/60o2h7

orgánicos tienen puntos de fusión y ebulli-


Prohibida su reproducción

ción bajos.
Los compuestos inorgánicos son muy solu-
bles en agua, mientras que los orgánicos
son insolubles en agua.
Los compuestos inorgánicos en solución
conducen la corriente eléctrica, mientras
que los compuestos orgánicos en solución
no conducen la corriente eléctrica.
Prohibida su reproducción

2. Porque las interacciones moleculares del


gas propano son muy débiles; por tanto,
tien- den a estar en estado gaseoso en
lugar de solubilizarse en el agua, cuyos
átomos están unidos por puentes de
hidrógeno.
3. Orgánicos: • benceno • acetona • ácido
38

3
acético • hidrocarburos aromáticos
policícli- cos • propano
Inorgánicos: • óxido de hierro • cloruro de
hi- drógeno • nitrato • sulfato • fosfato
4. A la capacidad que tiene el carbono de
unirse con otros elementos de carbono
para formar nuevos compuestos, la
conocemos como la autosaturación. Esta
propiedad quí- mica hace que los
Página 32 compuestos orgánicos sean más
abundantes que los compuestos
inorgánicos.
Para finalizar
5. El carbono se puede encontrar en la
natura- leza como diamante y grafito.
Ambas estruc- turas están formadas por
átomos de carbono organizadas en forma
de cristales o capas que siguen ciertos
Compuestos orgánicos y compuestos inor- Importancia del carbono
gánicos9. Enlista cuatro compuestos del carbo-
Escribe tres diferencias entre compues-no, naturales y sintéticos, de uso en la tos orgánicos y compuestos inorgánicos.vida cotidiana.
Razona: ¿por qué el gas propano no es 10. Escribe tres nombres de medicamentos soluble en agua?que contengan compuestos orgánicos
Enlista cinco ejemplos de compuestosy escribe la fórmula del principal ingre- orgánicos y cinco de compuestos inor-diente activo.
gánicos.11. ¿Por qué el carbono es tan importante
patrones geométricos.
¿Por qué los compuestos orgánicos sonpara la vida? más abundantes que los compuestos

6.El carbono amorfo es aquel que no tiene


inorgánicos?Hibridación
12. ¿Qué es la hibridación?
El carbono en la naturaleza13. ¿Cuántos tipos de hibridación existen
¿En qué formas se encuentra el carbo-para el carbono?
no en la naturaleza?14. Dibuja las geometrías de los tipos de hi-
¿Cómo se define al carbono amorfo?bridación del carbono.
una estructura definida.
¿Cuáles son sus principales usos?
Enlaces
El ciclo del carbono15. ¿Qué es un enlace covalente?
Escribe en la imagen las fases del ciclo 16. ¿En qué tipo de cadenas se puede en- del carbonocontrar, agrupados, a los compuestos
7. Este se emplea como pigmento negro, en
colorantes, alimentos, neumáticos, desodori-
con carbono?
Enlista los grupos funcionales de los compuestos orgánicos.
De las siguientes moléculas identifica y enumera la cadena más larga de car- bonos. En cada caso responde: cuántos carbonos tiene la cadena más larga y qué tipo de carbonos son.
—¿Qué tipo de enlace covalente puede formar el carbono?
zantes, entre otros.
8.
32
CO2 Respiración
Fotosíntesis Atmósfer
a
https://goo.gl/60o2h7

Vegetales
https://goo.gl/60o2h7

Animales
Prohibida su reproducción

El CO2 vuelve a la atmósfera debido a la


respiración de los seres vivos y por su des-
composición. Otra manera de cómo el CO2
vuelve a la atmósfera es tras la
combustión de los restos de los seres vivos
fosilizados, los cuales se convierten en C y
petróleo.
9.Carbono sintético o artificial
Prohibida su reproducción

• carbono de Coke • carbón vegetal • car-


bón de humo • carbón de retorta
Carbono natural
• diamante • grafito • carbono amorfo o car-
bón
39
10. • ácido acetilsalicílico (C9H8O4) •
ibuprofeno (C13H8O2) • amoxicilina
(C16H19N3O5S)
11. Porque el C es un componente esencial
en la materia viva, donde se desarrollan
diferen- tes funciones como reserva
energética, ma- terial estructural,
transmisión de la informa- ción genética. Tal
es el caso de los glúcidos, lípidos, proteínas
y ácidos nucleicos. Así tam- bién compuestos
tanto naturales como sinté- ticos, que se Página 32
emplean en el diario vivir como
combustibles, medicamentos, detergentes,
papel, etc. están hechos de C.
d.

12. Es la combinación de orbitales de un a.


CH3CH3
CH3
mismo átomo de carbono que producen 2
CH CH3 ̶ C ̶ CH2 ̶ CH ̶ CH3 CH3

orbitales híbridos. CH3 CH CH2 CH


C 3 CH2 CH
CH3
CH22
CH22 CH2 CH
CH3 e.CH

13.El carbono puede hibridarse 2de tres 3


mane- b.
3

CH3 ̶ CH ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ CH2


ras distintas: hibridación sp, sp , y sp CH32223
̶ CH ̶ CH ̶ CH ̶ CH ̶ CH ̶ CH
CH3
CH3 CH2
CH3
14. sp
180° sp2 c. CH 3 f. CH3 CH3 CH3 ̶ C ̶ C ̶ CH3
H–C≡C–
CH3 CH3
H
CH322CH CH CH CH CH CH3
C C
H CH323CH CH

sp 3
Átomo de carbonoPropiedades de los compuestos
Escribe:21. Escribe tres propiedades de los com-
La masa atómica del carbono.puestos orgánicos.
Posición del carbono en la tabla22. ¿Cómo se definen a los hidrocarbu- periódica.ros?
20. Dibuja el átomo de carbono.23. Realiza un esquema de los hidrocar-
buros y sus ramificaciones.

15.Son aquellos enlaces que se producen por AUTOEVALUACIÓN


Reflexiona y autoevalúate en tu cuaderno:
compartición de pares de electrones. Trabajo personal Trabajo en equipo

Prohibida su reproducción
¿Cómo ha sido mi actitud ¿He cumplido ¿Qué aprendí en esta¿He compartido con mis ¿He respetado las opiniones
de los demás?

16. En cadenas abiertas, cerradas y ramifica-


frente al trabajo? mis tareas?unidad temática?compañeros y compañeras?

Escribe la opinión de tu familia. Pide a tu profesor o profesora suge- rencias para mejorar y es

das, donde los átomos de C se unen por en- 33

laces simples, dobles o triples. Las cadenas


abiertas pueden ser ramificadas y las
cerra- das son ciclos, los cuales pueden tener
susti- tuyentes.
17. Carbono primario, secundario, terciario y
cuaternario.
18.a. diez carbonos; b. ocho carbonos; c.
Prohibida su reproducción

siete carbonos; d. cinco carbonos; e. seis


carbo- nos.; f. cuatro carbonos.
Pueden formar enlaces covalentes polares.
19. a. 12 g/mol b. Grupo IV
40
Solucionario
20.La masa atómica del carbono es 12 g y
Página 33 está en la posición 6 en la tabla periódica.

21. Propiedades de los compuestos


a. CH3 d.
CH2 CH3CH3

CH3 C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 ̶ C ̶ CH2 ̶ CH ̶ CH3 CH3


CH3 CH2 CH2 CH2
CH3 CH3 e.CH
a. Son poco solubles en agua, pero solu-
b.
3
bles en disolventes orgánicos, tales como
CH3 ̶ CH2 ̶ CH ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ CH ̶ CH3 CH3 ̶ CH ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ CH2
CH3 el benceno, ciclohexano, acetona, entre
CH3 CH2
c. CH33
CH
otros.
CH CH CH CH CH CH CH
f. CH3 CH3 CH3 ̶ C ̶ C ̶ CH3
CH3 CH3
b. No conducen la corriente eléctrica ni
322

CH323CH CH
3
en solución ni fundidos, porque carecen
de io- nes y moléculas polarizadas.
Átomo de carbonoPropiedades de los compuestos
Escribe:21. Escribe tres propiedades de los com-
La masa atómica del carbono.puestos orgánicos.
Posición del carbono en la tabla22. ¿Cómo se definen a los hidrocarbu- periódica.ros? c. Tienen poca estabilidad térmica, es
de- cir, se descomponen o se inflaman
20. Dibuja el átomo de carbono.23. Realiza un esquema de los hidrocar-
buros y sus ramificaciones.

rápida- mente cuando son calentados.


Prohibida su reproducción

22. Los hidrocarburos son compuestos orgáni-


AUTOEVALUACIÓN
Reflexiona y autoevalúate en tu cuaderno:
cos que poseen en su molécula solamente
átomos de C e H.
Trabajo personal Trabajo en equipo
¿Cómo ha sido mi actitud ¿He cumplido ¿Qué aprendí en esta¿He compartido con mis ¿He respetado las opiniones
frente al trabajo? mis tareas?unidad temática?compañeros y compañeras? de los demás?

Escribe la opinión de tu familia. Pide a tu profesor o profesora suge- rencias para mejorar y escríbelas.
23. 33
Saturados: Alcanos
De cadena abierta Alquenos
Insaturados Alquinos
Hidrocarburos
Saturados: Cicloalcanos
De cadena cerrada Cicloalquenos
Insaturados Cicloalquinos
Aromáticoso bencénicos
Prohibida su reproducción

4
UNIDAD 2

Experimento
ZONA
NOTICIA

TeMA:
Diferenciación entre alcanos y alquenos.
combustibles fósiles ya que esta materia después de ser procesada llega a ser altamente energética cuando es combustionada. Estos combustibles se pueden encontrar en el océano o bajo la capa te- rrestre, en donde varios de los depósitos fueron for- mados incluso antes

intrOducción:
Los alcanos son aquellos que poseen la máxi- ma cantidad de hidrógenos que una cade- na carbonada puede admitir. Los alcanos se caracterizan por la poca actividad química
debido a la estabilidad de los enlaces C-C Coloquen 2 ml de una solución de perman- y a la firmeza de los átomos de hidrógeno ganato potásico acidificada en cada uno unidos a la cadena carbonada. Estos pro- de los tubos de ensayo.

vienen principalmente del petróleo y son la Añadan dos gotas de alcano en el tubo de
base para la obtención de otros compues- ensayo y coloquen dos gotas de alqueno al
tos orgánicos. Por otro lado, los alquenos son otro tubo de ensayo y agiten.
hidrocarburos alifáticos (insaturados) con El metano, un gas con muchos rostros

http://goo.gl/ZV1CKg
enlaces dobles carbono-carbono. Estos anti- Repitan la reacción anterior empleando guamente eran conocidos como olefinas. agua de bromo en vez de permanganato El metano, también conocido como gas de los pan- tanos, es una fuente de energía considerable, se calculan que las reservas de este gas superan a las reservas de combustible fósil en el planeta. Estos de- pósitos se encuentran como hidratos de metano en
potásico. CIENCIA

Coloquen dos gotas de alcano en un tubo Distinguir las diferencias de comportamiento de ensayo y dos gotas de alqueno en otro.

Abu Dabi, Dubái, ¿oasis o espejismo?

ObjetivO: La población de los Emiratos Árabes Unidos es de 8,2 el fondo marino, y se ha pensado la posibilidad de millones, de los cuales el 80 % son extranjeros. El país minarlo en países como Japón. El metano ha sido es una potencia mundial gracias a su producción muchas veces considerado el causante de algunos de gas natural y de petró

entre los alcanos y alquenos.


Añadan una gota de ácido sulfúrico concen- trado en cada uno de los tubos de ensayo.

MAteriAles:
tubos de ensayo

CUESTIONES:
gradilla ca de 100 años más. Gracias a los hidrocarburos el país ha presentado un crecimiento espectacular en los últimos 50 años, sin embargo, el país está buscan- do otras alternativas para cambiar su matriz produc- tiva, para que así siga siendo un país sostenible.
cuentagotas 1. ¿De qué color se tornó la solución de per-
permanganato potásico acidificado manganato de potasio con el alcano?
(KMnO )4 ¿Por qué?
agua¿Sucedió
2. de bromo
lo mismo cuando añadimos per- SI YO FUERA...

muestras de alcanos y alquenos (ej. Ci- manganato de potasio al alqueno? ¿Por clohexano y ciclohexeno)qué? Ingeniero civil, emplearía los alcanos con cadenas mayores a 16 carbonos, y crearía asfalto para mo- dernizar las calles de mi ciudad.
¿Qué sucedió cuando añadimos ácido sulfúrico? ¿Por qué?
Escribe la reacción del permanganato de potasio y del agua de bromo con el ciclohexeno.
Escribe la reacción del ácido sulfúri- co con el ciclohexano y ciclohexeno respectivamente.

http://goo.gl/l44Fj5

Prohibida su reproducción
Prohibida su reproducción

SOCIEDAD

Alqueno

PrOcesOs:

Alcano

57 59

Los combustibles fósiles

Llamar combustibles fósiles a los hidrocarburos pesados ha sido una de las formas más acep- tadas a lo largo del tiempo desde su descubrimiento.
Los fósiles son la evidencia de la existencia de un ser vivo que ahora se encuen- tra mineralizado. Se los llama

2.2. Hidrocarburos de cadena abierta


y tAmBién: El petróleo, el gas natural y los carbones naturales son productos formados principalmente por unas
Propiedades de los hidrocarburos
—Puntos de fusión y ebullición ba-

2. HidrOcArBurOs de cAdenA ABierTA jos y aumentan al crecer la masa


molecular.
sustancias orgánicas de gran importancia, los hi-
drocarburos. Tienen interés práctico como combus-

y tAmBién:
—Poco solubles en agua, pero solu-
2.1. Grupos funcionales bles en disolventes orgánicos. tibles y como materias primas para obtener otras
—Menor densidad que el agua. sustancias.
—Son combustibles y en las reaccio-
TIC Las moléculas orgánicas están constituidas por una cadena
hidrocarbonada de gran estabilidad química y uno o más Propiedades de los hidrocarburos nes de combustión desprenden
H O (g), CO2 (g) y gran cantidad
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgáni-
Si accedes a este link https://youtu.
be/92PnpSQkekI encontrarás ge-
grupos de átomos, denominados grupos funcionales.
2
de energía en forma de calor. cos en cuya molécula solo hay átomos de carbono y de hidrógeno.
neralidades acerca de los grupos
funcionales. Un grupo funcional es un grupo de átomos unidos de forma
Hidrocarburo saturado: solo está formado por enlaces sencillos.
característica al cual la molécula debe sus propiedades Hidrocarburo insaturado: tiene al- gún enlace doble o triple.

quí- micas fundamentales. —Puntos de fusión y ebullición ba- jos y aumentan al crecer la masa molecular. Insaturación: doble o triple enlace.

La existencia de estos grupos introducen en la molécula un punto de especial


reactividad, permite clasificar los compuestos orgánicos agrupando en una misma
—Poco solubles en agua, pero solu- bles en disolventes orgánicos.
—Menor densidad que el agua.
sdts saturados alcanos
familia. Todos ellos
presentan cierta semejanza en sus propiedades
químicas.
—Son combustibles y en las reaccio- nes de combustión desprenden de cadena abierta
Esta forma de clasificación facilita notablemente el estudio de los compuestos orgánicos.
alquenos
En la tabla siguiente se muestran los grupos funcionales más importantes. Los símbolos R y R'
indican el resto de la cadena hidrocarbonada unida al grupo funcional. insaturados
Clase de compuesto Estructura general Grupo funcional Ejemplo

alcanos R—H No hay CH 3 CH2 CH3 propano


alquinos
R R
alquenos R C=C R CH 2 = CH 2 eteno o etileno

C=C

alquinos R —C≡ C —R —C≡C— CH3 C ≡ CH propino hidrocarburos


derivados H O (g), CO (g) y gran cantidad
22 saturados cicloalcanos
halogenados R — X (X: F, Cl, Br, I) —X CH3Cl clorometano

hidrocarburos R
R
R
CH3
metilbenceno
de energía en forma de calor.
aromáticos R R o tolueno
R

alcoholes R — OH — OH CH 3 CH 2OH etanol

CH3 CH2 — O — CH 3
cicloalquenos
éteres R — O — R' —O— etil metil éter

O O O
rocarburo saturado: de cadena cerrada
insaturados
aldehídos CH3 C — H etanal
R —C— H —C—H
cicloalquinos
O O O Prohibida su reproducción
cetonas propanona o acetona

TIC
R — C — R' —C— CH3 C CH3

O O O
ácidos carboxílicos CH3 CH2 C — OH ácido propanoico
R — C — OH — C — OH

O O O
aromáticos o bencénicos

Si accedes a este link https://youtu. be/92PnpSQkekI encontrarás ge- neralidades acerca de los grupos funcionales.
ésteres acetato de metilo
R — C — OR' —C—O — CH3 C — OCH 3
Prohibida su reproducción

O O O
amidas R — C — NH2 — C — NH2 CH3 C — NH2 etanamida
37
nitrilos R—C≡N —C≡N CH3 — C ≡ N etanonitrilo

R — N — R' CH3 — N — CH3


—N—
aminas trimetilamina
R'' CH3

36

H2—CH—C—C 3
La existencia de estos gru permite clasificar los c
| ②| ①
entan cierta se CH3 CH2—CH3
3,3,4-trimetilhexano Resolución del literal b.
Paso 1: Tenemos un nonano. El carbono número 1 va a ser el de la izquierda y se va a ir enumerando cada uno de los carbonos de izquierda a derecha hasta llegar al 9.
Paso 2: Debemos agregar un radical etil al carbono número 4 y al carbono número 7; un radical metil al carbono número 2, al carbono número 3 y al carbono número 6 y final- mente un grupo pr
H3 C

en grupo CH3 CH2 CH3

1. Discutan y seleccionen el nombre corres CH CH CH CH2


te de la fórmula desarrollada a continu H 3C CH CH CH CH3

CH CH —CH3 CH3 H2C H2 C

| 3| 2 CH2 CH3

CH3—C —CH—CH2—CH2—C CH3

| Nombramos los siguientes compuestos: y tAmBién:

CH 3
Los nombres 1-metilbutano o 4-metilbutano no son correctos. El compuesto, en ambos casos, es el pentano.
⑤ ④ ③ ② ① ④ ③ ② ①
El nombre 3-metilbutano tampoco es correcto porque utiliza un lo- calizador demasiado elevado. Así, el 2-metilbutano puede lla- marse simplemente metilbutano
Ejemplo 3

CH —CH—CH —CH—CH —CH CH3—CH2—CH—CH3


Prohibida su reproducción

3 | 2 | 2 3 |
⑥ CH CH 3 CH 3
2
|
⑦ CH3
3,5-dimetilheptano
metilbutano

CH3 CH3CH3
⑥ ⑤ ④ |③ ① ②| ③ ④| ⑤ ⑥ ⑦
CH3—CH2—CH—C—CH3 CH3—C—CH—C—CH2—CH2—CH3

| ②| ① | | |
en grupo
CH CH —CH 3 2 3CH CH CH —CH 3
3,3,4-trimetilhexano4-etil-2,2,3,4-tetrametilheptano
3 2 3

1. Discutan y seleccionen el nombre correspondien- 2. ¿Cuál de los siguientes nombres es correcto? te de la fórmula desarrollada a continuación:

4-etil-5,5-dimetilhexano
Prohibida su reproducción

CH3 CH2—CH3 2,2-dimetil-3-etilhexano


| | 3-etil-2,2-dimetilhexano
CH3—C —CH—CH2—CH2—CH3 3. Fundamenten su elección y expliquen por qué los demás compuestos son erróneos.
| CH3

43

4
AperturA 2

2
Hidrocarburos de cadena abierta
Noticia
Una luna de Saturno tiene hidrocarburos
Se ha descubierto que en Titán, la luna más grande de Saturno, hay más reservas de gas y petróleo que en la Tierra. Titán está completa- mente cubierto por materiales que contienen carbono y su temperatura es de 179 ˚C bajo cero, razones por las cua

Web
Geoquímica
En la explotación de hidrocarburos, ya sea de gas natural o de petróleo, se emplean méto- dos físicos y químicos. La geoquímica también forma parte fundamental para esta industria ya que estudia la composición y dinámica del suelo. Es decir que trata d

Película
Química, alcanos, alquenos y alquinos
Los alcanos son los hidrocarburos más simples. Si se quita un hidrógeno de la cadena, tiene la oportunidad de unirse con otra cadena forman- do así cadenas arborescentes. Los alquenos son hidrocarburos no saturados que contienen un doble enlace, mientr
https://goo.gl/Nah96r

En contexto:
Lee la noticia anterior y responde:
—¿Dónde se encuentra la reserva más gran- de de gas y petróleo?
Lee con atención el artículo sobre «Eviden- cia del origen común de los elementos» y contesta:
—¿Qué estudia la Geoquímica?

ObjeTivos:
• Demostrar conocimiento y compren-
sión de los hechos esenciales, con-
ceptos, principios, teorías y leyes re-
lacionadas con la Química a través
de la curiosidad científica, generan-
do un compromiso potencial con la
sociedad. 3. Observa el documental «Química, alca-

CONTENIDOS:
Prohibida su reproducción

Prohibida su reproducción
• Interpretar la estructura atómica y
nos, alquenos y alquinos» y responde:
molecular, desarrollar configuracio-
nes electrónicas y explicar su valor Alquenos —¿Es el metano un alcano saturado? ¿Por qué?
Hidrocarburos de cadena abierta
http://goo.gl/oXbsTB

predictivo en el estudio de las propie- Nomenclatura de alquenos


Grupos funcionales
dades químicas de los elementos y Isomería de alquenos
Hidrocarburos de
Nomenclatura cadena abierta
compuestos, impulsando un trabajo 2.8. Alquinos abierta
de los hidrocarburos de cadena
Alcanos colaborativo, ético y honesto.

http://goo.gl/ZWjaPT

34 35

Bloques
Contenidos
curriculares
2.Hidrocarburos de cadena abierta

2.1. Grupos funcionales

2.2. Hidrocarburos de cadena abierta


La química y su 2.3. Nomenclatura de los hidrocarburos de
cade- lenguaje na abierta

2.4. Alcanos
Ciencia en
acción 2.5. Alquenos
2.6. Nomenclatura de alquenos

2.7. Isomería de alquenos


Prohibida su reproducción

2.8. Alquinos

4
Niveles y subniveles educativos
Bachillerato General Unificado
ElementOs del currículO

PLANIFICACIÓN MICROCURRICULAR
Nombre de la institución
Nombre del Docente Fecha
Área Ciencias Naturales BGU Tercero Año lectivo
Asignatura Química Tiempo
Unidad didáctica 2 – Hidrocarburos de cadena abierta
OG.CN.1. Desarrollar habilidades de pensamiento científico con el fin de lograr flexibili-
dad intelectual, espíritu indagador y pensamiento crítico; demostrar curiosidad por ex-
plorar el medio que les rodea y valorar la naturaleza como resultado de la
comprensión de las interacciones entre los seres vivos y el ambiente físico.

OG.CN.2. Comprender el punto de vista de la ciencia sobre la naturaleza de los seres


vivos, su diversidad, interrelaciones y evolución; sobre la Tierra, sus cambios y su lugar
en el Universo, y sobre los procesos, físicos y químicos, que se producen en la materia.

OG.CN.3. Integrar los conceptos de las ciencias biológicas, químicas, físicas, geológicas
y astronómicas, para comprender la ciencia, la tecnología y la sociedad, ligadas a la
capaci- dad de inventar, innovar y dar soluciones a la crisis socioambiental.
Objetivo de la unidad OG.CN.6. Usar las tecnologías de la información y la comunicación (TIC) como herramien-
tas para la búsqueda crítica de información, el análisis y la comunicación de sus experien-
cias y conclusiones sobre los fenómenos y hechos naturales y sociales.

OG.CN.9. Comprender y valorar los saberes ancestrales y la historia del desarrollo


cientí- fico, tecnológico y cultural, considerando la acción que estos ejercen en la vida
personal y social.

OG.CN.10. Apreciar la importancia de la formación científica, los valores y actitudes


pro- pios del pensamiento científico, y adoptar una actitud crítica y fundamentada
ante los grandes problemas que hoy plantean las relaciones entre ciencia y sociedad.

CE.CN.Q.5.8. Distingue los hidrocarburos según su composición, su estructura y el tipo de enlace


que une a los átomos de carbono; clasifica los hidrocarburos alifáticos, alcanos, alquenos y al-
quinos por su estructura molecular y sus propiedades físicas y químicas en algunos productos de
Criterios de Evaluación uso cotidiano (gas doméstico, kerosene, velas, eteno, acetileno), así como también los compues-
tos aromáticos, particularmente del benceno, a partir del análisis de su estructura molecular,
propiedades físicas y comportamiento químico.
Prohibida su reproducción

4
¿Qué y cómo evaluar?
¿Cómo van a aprender? EVALUACIÓN
¿Qué van a aprender?
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
DESTREZAS CON CRITERIOS RECURSOS
(Estrategias Metodológicas)
DE DESEMPEÑO
Indicadores de Evaluación de
la unidad Indicadores de Evaluación de
la unidad

Se sugiere leer la primera parte Texto I.CN.Q.5.8.1. Explica la formación


del capítulo de la noticia, web y de los hidrocarburos, su estructu-
pelí- cula para captar la mayor Cuadernos ra y el tipo de enlace, y los clasifi-
atención e introducir el primer ca en alcanos, alquenos, alquinos
CN.Q.5.1.18. Categorizar y clasi- tema que hace referencia a los Videos y compuestos aromáticos de
ficar a los hidrocarburos por su hidrocarbu- ros de cadena abierta. acuerdo a sus propiedades físicas
composición, su estructura, el tipo Al observar la cantidad de grupos Pizarra
y químicas, mediante experimen-
de enlace que une a los átomos funcionales existentes, nos da una Materiales de laborato- tos básicos. (I.2., I.3.)
de carbono y el análisis de sus
idea de lo amplio que es la rio como balanza ana-
propiedades físicas y su
química orgáni- ca. Una manera lítica o electrónica, es-
comporta- miento químico.
para que los es- tudiantes se pátula, pesamuestras,
CN.Q.5.1.19. Clasificar, formular aprendan los grupos funcionales vasos de precipitación,
y nominar a los hidrocarburos es realizando un cartel o grupos pipeteadores, pipetas
alifáticos partiendo del análisis del de trabajo o fichas nemo- volumétricas o gradua-
número de carbonos, tipo y técnicas. das, agua destilada, pi-
núme- ro de enlaces que están ceta, tubos de ensayo,
presentes en la cadena Se sugiere explicar de lo general gradilla, goteros, per-
carbonada. a lo específico, en cuanto a los
manganato de sodio,
hidrocarburos de cadena abierta.
CN.Q.5.1.20. Examinar y clasificar Empezar con los prefijos, sufijos y agua de bromo, ácido
a los alcanos, alquenos y alquinos plantear los nombres de los alca- sulfúrico.
por su estructura molecular, sus nos. Explicar las reglas para nom-
propiedades físicas y químicas en brarlos y dibujarlos. Apoyarse en Mandil, gafas, guantes,
algunos productos de uso coti- tabla periódica, calcu-
los ejemplos explicados del texto, ladora.
diano (gas doméstico, kerosene,
en las noticias y en los ejercicios
espelmas, eteno, acetileno).
para asegurar la comprensión de
CN.Q.5.1.21. Explicar e los estudiantes.
interpretar la estructura de los
compuestos aromáticos, Terminar de estudiar el grupo fun-
particularmente del benceno, cional a partir de una lectura com-
desde el análisis de su estructura prensiva y dinámica con la clase,
molecular, propiedades físicas y apoyarse en los videos, acerca de
comportamiento químico. los alcanos. Realizar lo mismo
. para los alquenos y alquinos,
tomar en cuenta que hay
ejercicios en gru- po o al final del
libro para ayudar a comprender a
los estudiantes los nuevos
conceptos.
Prohibida su reproducción

*Adaptaciones curriculares
Especificación de la necesidad educativa Especificación de la adaptación a ser aplicada

4
AmpliAción de cOntenidOs

n-dodecano
Es un hidrocarburo que pertenece a la
fami- lia de los alcanos, por su terminación.
Como se mencionó en el texto, los alcanos
que po- seen entre diez y dieciséis
carbonos se en- cuentran en estado
sólido. Este es el caso del n-dodecano. A
medida que la cadena de carbonos es más
grande, se espera que tenga propiedades
más complejas que uno con menos
número de carbono.
La interpretación a esto es que, pensando
en la familia de los alcanos, a medida
que una estructura va adquiriendo un
carbono adicional, se va transformando
en general en una estructura más más
compleja y, por ende, sus propiedades
como el punto de ebullición van a ser más
altos, porque se tra- ta de una molécula
más compleja.

Dodecano
Como dato curioso, comparemos las
propie- dades del dodecano con el
undecano.
Dando una respuesta anticipada, se
espera que el dodecano tenga mayor
densidad, punto de ebullición y menor
punto de con- gelación que el metano.
Propiedades del
dodecano: Densidad 0,75
g/cm3
Punto de fusión: -9,6 °C
Prohibida su reproducción

Punto de ebullición: 216,2


°C

4
Se pueden obtener resultados con base
en conceptos teóricos. Una manera es
compa- rando su estructura.

4
Uranio
El uranio es un elemento químico de nú- de radiación puede matar las células del
mero atómico 92 y una masa atómica de cuerpo humano y envenenar el agua y los
238,03. Este mineral se encuentra en alimentos.
ciertos tipos de rocas. El uranio produce
energía no renovable debido a que no se Los desechos emitidos por este proceso du-
lo pue- de volver a producir. ran mucho tiempo, y, al ser muy peligrosos,
Generalmente a este elemento se lo deben de ser almacenados en un lugar se-
separa en sus dos isotopos para así poder guro y alejados de la población para así
obtener toda su energía. poder evitar cualquier contaminación adi-
cional al ambiente.
La energía producida por el uranio es de-
nominada energía nuclear. Para poder Fue Marie Curie la que le puso nom-
obtener esta energía primero se debe bre a la radioactividad
libe- rarla y, para eso, existen dos
métodos los cuales son la fusión nuclear, La inestabilidad del átomo de uranio es la
la cual con- siste en combinar los átomos fuente de un misterioso poder.
de par y así crear un átomo nuevo; otra
El uranio, con 92 protones, es el
forma de libe- rar esta energía es
elemento de mayor peso atómico de los
separando los átomos del U y con este
que se en- cuentran en la naturaleza, y
proceso se generan dos átomos que
su núcleo so- bredimensionado puede
emiten energía como calor y como
descomponerse, emitiendo partículas
radiación.
alfa: uniones de dos neutrones y dos
Durante el proceso de fisión, el calor no protones.
es el único tipo de energía emitida.
Estas partículas son los núcleos de los
También se logra captar rayos de energía
áto- mos de helio, y es por la
similares a los de los rayos X. La
descomposición radioactiva del uranio y
radiación emitida por este átomo puede
otros elementos inestables que existe el
ser peligrosa, en vista de que la
helio en el planeta
exposición a grandes cantidades
Tierra. Las partículas
alfa salen despedidas
http://goo.gl/740lyw

del núcleo del uranio


como la metralla de
una explosión.
Estos misiles minúscu-
los viajan a una ve-
locidad increíble, de
16.093 kilómetros por
segundo. En el con-
texto de las radiacio-
nes no es muy peligro-
so: una hoja de
papel es suficiente
para pro- teger el
cuerpo de la
4
radiación alfa.

4
Nombre: Fecha:

1. ¿Qué es un grupo funcional y cuáles


son sus propiedades?
Recurso para la evaluación

3. Encierra la respuesta correcta:


En química orgánica, se denomina hidro-
carburo insaturado a:
a. Un compuesto con dobles o triples
enla- ces entre dos átomos de carbono
b. Un compuesto cíclico.
c. Un compuesto que no presenta ningún
grupo funcional.

4. ¿Cuál es la diferencia entre un


hidrocar- buro saturado y un
insaturado? Argu- menta con un
ejemplo.

2. Realiza un cuadro sinóptico de la clasifi-


cación de los hidrocarburos y proporcio-
na un ejemplo de cada caso.
Prohibida su reproducción

4
48
5. Determina si los siguientes compuestos
son saturados o insaturados:

Recurso para la evaluación


a. propeno
b. 2-metil-4-dimetilpentano
c. 4-metilpent-1-ino
d. 1,2,4-trimetilpent-1-eno
e. 2-dimetilpentano

7.Formula los siguientes alcanos:


a. 3,4-dietil-3-metilhexano
b. Decano
c. 3,5-dietil-4-propilheptano
d. Metano
e. Metilpropano
f. 4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano
g. Cloroformo

6. Dados los siguientes hidrocarburos


Prohibida su reproducción

identifica si son alcanos, alquenos


o alquinos.
a. C6H10
d. C4H10 g. C17H36
b.
C9H18 e.
C3H6 h. C13H24
c.
C7H16 f.
C2H2

49
Nombre: Fecha:

8o.mNbra los siguientes compuestos:


CH3 CHCH CH CH2
Recurso para la evaluación

CH3CH2CHCH2CHCH3
CH2CH3CH3 CH2 C CH2 CCH2
CH3
CH2 CH3
Cl

CH3 CH CHCH CH3


CH3 CH3 CH CC CH3
CH2CH3CH2

CH2CH3
CH2CH3 CH3
CH3CH2CCHCH2 CCH2Br

CH3 CH2 CH2CH3 CH3


CH3CCCC CH
lCH2CH3

9. Formula los siguientes compuestos:

CH2CH2
4.5-dimetilhex-2-eno

Cl CH3 CH3CCCH3

6,7,8-trimetilona-2,3,4,5-tetraeno

CH3 CH2 CH3


FCHCCCHC CCH3 CHCCH3
CH2 CH3
Acetileno CH2 CH CH CH CH3
CH3
ClBr
ClCH2 CC C CCCH3
2,6-dimetilocta-2,3,4,5-tetreeno
CH3 CH CH3CH3
CH3 CH C CH CH CH CH3

4,5-dimetilocta-2,4-dien-6-ino
Prohibida su reproducción

10.Nombra los siguientes compuestos:

50
11. Formula los alquenos y alquinos pro-
puestos.

Recurso para la evaluación


CH 3
CH 3C
Eteno C CCH
CH2CH2
CH 3
2-cloro-3-metilbut-2-eno CH CH 3
Cl CH3
CH3CCCH3
4-metil-3-(propan-2-il)pent-3-en-1-ino
4-etil-1-fluoro-3metilhepta-1,2-dien-5-ino
CH3 CH2 CH3
FCHCCCHCCCH3 Cl
Prop-1-ino
CHCCH3 CH 2CH CHCH 3
3-etil-4-metilpent-1-eno
CH2 CH3 3-clorobut-1-eno
CH2CHCHCHCH3

CH3 Br
6-bromo-1,5-dicloro-6-metil-4-(propan-2-il)hept-4-en-2-ino
ClBr CH 3 C C CH 3
ClCH2CCCCCCH3
Cl
CH3 CHCH3 CH3 2-bromo-3-cloro-but-2-eno
Heptano-2,3,5-trieno
CH3CHCCHCHCHCH3 CH 3
CHCCCH 3
6-bromo-6-cloro-4,7-dietil-5-fluoro-3,7-dimetilnona-1,3-dien- 8-ino
CH3 Br F
CHCCCCH
CH 2Cl
4-cloro-3,3-dimetilbut-1-ino
CH2 CH3
CCCHCH2
CH 3 Br
CH3CH2 Cl CH3

Hept-3-eno-1,5-diino
CH 2
CHCCHCHCCCH3 CHCH
Acetileno
CH 3 CHCH 3
CHCH

CH 3
2-bromo-3,4-dimetilhexano
12. Nombra los hidrocarburos propuestos.

CH 3 CH 3
Prohibida su reproducción

CH 3 CH CH CH CH 3

CH

2,3,4-trimetilpentano
3

51
Nombre: Fecha:

1. ¿Qué es un grupo funcional y cuáles


son sus propiedades? Cíclico:
Recurso para la evaluación

Un grupo funcional es un átomo


o conjunto de átomos Aromático:
enlazados de una determinada
manera que confieren las
propiedades de la molécula a la
cual pertenecen.
Las propiedades que aportan los 3. Encierra la respuesta correcta:
grupos funcionales son físicas,
como pueden ser el estado de En química orgánica, se denomina hidro-
agregación, los puntos de fusión carburo insaturado a:
y ebullición y la viscosidad, y a. Un compuesto con dobles o triples
quí- mica, como el carácter enla- ces entre dos átomos de carbono
ácido, la reactividad y la
toxicidad. b. Un compuesto cíclico.

Las propiedades dependerán c. Un compuesto que no presenta ningún


del tipo y del número de grupos grupo funcional.
funcionales. Con un solo tipo de
grupo funcional, las propiedades 4. ¿Cuál es la diferencia entre un hidro-
se encuentran perfectamente re- carburo saturado y un insaturado?
lacionadas con él; en el caso de Argumenta con un ejemplo.
tener varios tipos, las propiedades
dependerán de estos y de la es- Un hidrocarburo saturado es un
tructura de la molécula. compuesto orgánico formado
únicamente por átomos de car-
bono e hidrógeno, donde todos
2. Realiza un cuadro sinóptico de la clasifi-
los átomos de carbono están en-
cación de los hidrocarburos y proporcio-
lazados por enlaces sencillos.
na un ejemploAlcanos
de cada
Abiertoscaso.
Alquenos
Lineales
Alquinos Cíclicos
Cerrados
Por otro lado, un hidrocarburo
Aromáticos
R amificados
in- saturado es aquel compuesto
Hidrocarburos or- gánico constituido solamente
por átomos de carbono e
hidrógeno, donde un enlace
entre dos áto- mos de carbono,
Alcano lineal: como mínimo, es doble o triple.
CH 3CH 2CH 3
Un ejemplo de un hidrocarburo
Alqueno lineal: saturado es el pentano (arriba);
CH 3CHCHCH 3
Prohibida su reproducción

un ejemplo de hidrocarburo
Alquino ramificado: insa- turado es el pent-2-eno
CH 3
(abajo)
CH 3CHC CH
CH3 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH3

CH3 ---CH === CH --- CH2 --- CH2 --- CH3

52
5. Determina si los siguientes compuestos
A partir de las fórmulas de los hidrocarburos, C nH2n+2 (alca -
son saturados o insaturados:

Recurso para la evaluación


no), C nH2n (alqueno) y C nH2n-2 (alquino), se puede deducir de
qué tipo de hidrocarburo se trata:
a. propeno C6H10 n 6; entonces, 2 n 2 2·6 2 10 Alquino
C4H10 n 4; entonces, 2 n 2 2·4 2 10 Alcano
b. 2-metil-4-dimetilpentano
C17H36 n 17; entonces, 2 n 2 2 · 17 2 36 Alcano

c. 4-metilpent-1-ino C9H18 n 9; entonces, 2 n 2·9 18 Alqueno


C3H6 n 3; entonces, 2 n 2·3 6 Alqueno
d. 1,2,4-trimetilpent-1-eno C13H24 n 13; entonces, 2 n 2 2 · 13 2 24 Alquino
C7H16 n 7; entonces, 2 n 2 2·7 2 16 Alcano
e. 2-dimetilpentano
C2H2 n 2; entonces, 2 n 2 2·2 2 2 Alquino

Son hidrocarburos saturados:


C8H18; C7H16 7.Formula los siguientes alcanos:
Son hidrocarburos insaturados: a. 3,4-dietil-3-metilhexano
C3H6; C6H10; C8H16
b. Decano
c. 3,5-dietil-4-propilheptano
d. Metano
e. Metilpropano
f. 1-bromo-2-metilbutano
g. Cloroformo

6. Dados los siguientes hidrocarburos identi-


Prohibida su reproducción

fica si son alcanos, alquenos o alquinos.


a. C6H10
d. C4H10 g. C17H36
b. CH e. C h. C H
9 18
H3 6 13 24

c.
f. C2 H 2
C7H16
53

C3H6 n 3; entonces, 2 n 2 · 36 Alqueno


H
H H

H CCC

HH
Propeno
C8H18 n 8; entonces, 2 n 2 2·8 2 18 Alcano H H H

CH 3 H
CCH
H CCC

HCH 3 HCH 3 H
2-metil-4-dimetilpentano
C6H10 n 6; entonces, 2 n - 2 2 · 6 - 2 10 Alquino H H H
H CCCCCH HCH 3 H
4-metilpent-1-ino
C8H16 n 8; entonces, 2 n 2 · 8 16
3,4-dietil-3-metilhexano CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 C CHCH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH 3
Decano
Alqueno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CC O también:
H H H

CH 3 CH 2 CH 3
H CCC 8
3,5-dietil-4-propilheptano
HCH 3 HCH 3 H CH 2 CH 2 CH 3
1,2,4-trimetilpent-1-eno
C7H16 n 7; entonces, 2 n 2 2·7 2 16 Alcano
CH 3 CH 2 CHCHCHCH 2 CH 3

H CH 3 H H H
CC CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
H C C CH Metano
CH 4
HCH 3 H H H Metilpropano CH 3
2-dimetilpentano CH 3 CHCH 3
1-bromo-2-metilbutano CH 3
BrCH 2 CHCH 2 CH 3
4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 CH CH 2 CHC CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
Cloroformo
CH 3 CHCl 3
Nombre: Fecha:

o8.mNbra los siguientes compuestos:


CH 3CHCHCHCH 2
Penta-1,3-dieno
CH 2CCH 2 CCH 2
Recurso para la evaluación

CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3 CH 2 CH 3 CH 3


CH 2CH 3CH 3 2-metil-4-metilidenhex-1-eno CH 3 CHCCCH 3
CH 2 CH 3
4-cloro-3,5-dimetilheptano Cl 4-metilhex-2-ino
CH 3CHCHCHCH 3

CH 2CH 3CH 2CH 3


3-cloro-2,4-dietil-pentano
CH 2CH 3 CH 3CC CCCH

CH 2 CH 3
I
3-etil-5-yodohexa-3,4-dien-1-ino

Pentano
CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
CCH 2Br
3-metilhexano
CH 3CH 2CC HCH 2
CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3
1-bromo-5-etil-2,2,5-trimetil-4-propilheptano
3-etil-2-metil-4-propilheptano
CH 3CH 2 CH 2 CH 3

CH 3CHCHCHCH 2 CH 2 CH 3

9. Formula los siguientes compuestos: CH 2 CH 3

Etano
Eteno CH 3CH 3
CH 2CH 2
4,5-dimetilhex-2-eno 5-etil-2,3-dimetil-4-(propan-2-il)heptano
CH 3 CH 3 CH 3CH 2 CH 3

CH 3CHCHCHCHCH 3 CH 3CHCHCHCHCH 2 CH 3
6,7,8-trimetilnona-2,3,4,5-tetraeno
CH 3 CH 3 CH 3CHCH 3

CH 3 2,2,3,3-tetrametilbutano
CH 3 CH 3
CH 3CHCCCCCH CHCH 3
CH 3CCCH 3
CH 3
Acetileno CH 3 CH 3
CH CH
Penta-1,3-dieno
CH 2CHCHCHCH 3 2-bromo-3-cloro-3-etil-4-metilhexano
BrCl CH 3
2,6-dimetilocta-2,3,4,5-tetraeno CH 3CH 3
CH 3CCCCCCH 2 CH 3
4,5-dimetilocta-2,4-dien-6-ino CH 3CHCCH CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
CH 3CHCHCCC CCH 3
4-bromo-5-terc-butil-3,6,7-trietil-3-fluoro-6-metil-4-(propan-
CH 3CH 2 CC CH CH 2 2-il)nonano
CH 3
FCH(CH 3)2 CCH
CH 2 Br CH(CH 3)3 CH 3 CH 2
CH 3 CH 3
Metano
CH 4
Prohibida su reproducción

3,3-dimetil-4-propilheptano
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

10.Nombra los siguientes compuestos: CH 3CH 2CCHCH 2 CH 2 CH 3

CH 3

5
11. Formula los alquenos y
alquinos pro- puestos.

Recurso para la evaluación


CH 3
CH 3C
Eteno C CCH
CH2CH2
CH 3
2-cloro-3-metilbut-2-eno
Cl CH3
CH CH 3
CH3CCCH3

4-etil-1-fluoro-3metilhepta-1,2-dien-5-ino
4-metil-3-(propan-2-il)pent-3-en-1-ino
CH3 CH2 CH3
FCHCCCHCCCH3
Cl
Prop-1-ino
CHCCH3
CH 2CH CHCH 3
3-etil-4-metilpent-1-eno
CH2 CH3
CH2CHCHCHCH3 3-clorobut-1-eno
CH3

6-bromo-1,5-dicloro-6-metil-4-(propan-2-il)hept-4-en-2-ino Br
ClBr

ClCH2CCCCCCH3
CH3 CH CH3 CH3
CH 3 C C CH 3

Heptano-2,3,5-trieno
CH3CHCCHCHCHCH3
Cl
2-bromo-3-cloro-but-2-eno
6-bromo-6-cloro-4,7-dietil-5-fluoro-3,7-dimetilnona-1,3-dien- 8-ino
CH3 Br F
CHCCCCH CH 3
CHCCCH 3
CH2 CH3
CCCHCH2
CH3
CH 2Cl
CH3CH2 Cl
4-cloro-3,3-dimetilbut-1-ino
Hept-3-eno-1,5-diino

CHCCHCHCCCH3

Acetileno
CHCH CH 2CH 3 Br
CH
CH 3 CH CH CH 3

12. Nombra los hidrocarburos propuestos. CH 3


2-bromo-3,4-dimetilhexano

CH 3 CH 3
CH 3CHCH CHCH 3
Prohibida su reproducción

CH 3
2,3,4-trimetilpentano

55
CiclO del AprendizAje
¿Cómo dinamizo el aula?

Criterios de evaluación

QC. 5E..8C. DNistingue los hidrocarburos según su composición, su estructura y el


tipo de enlace que une a los átomos de carbono; clasifica los hidrocarburos
alifá- ticos, alcanos, alquenos y alquinos, por su estructura molecular y sus
propiedades físicas y químicas en algunos productos de uso cotidiano (gas
doméstico, kerosene, velas, eteno, acetileno), así como también los compuestos
aromáticos, particular- mente del benceno, a partir del análisis de su estructura
molecular, propiedades físicas y comportamiento químico.

Destreza con criterio de desempeño

.QC.5N.1.18. Categorizar y clasificar


a los hidrocarburos por su composi- CN.Q.5.1.20. Examinar y clasificar a los
ción, su estructura, el tipo de alcanos, alquenos y alquinos por su
enlace que une a los átomos de estructura molecular, sus propiedades
carbono y el análisis de sus físicas y químicas en algunos produc-
propiedades físicas y su tos de uso cotidiano (gas doméstico,
comportamiento químico. kerosene, espelmas, eteno,
acetileno).
CN.Q.5.1.19. Clasificar, formular y
nomi- nar a los hidrocarburos CN.Q.5.1.21. Explicar e interpretar
alifáticos par- tiendo del análisis del la estructura de los compuestos
número de car- bonos, tipo y aromá- ticos, particularmente del
número de enlaces que están benceno, desde el análisis de su
presentes en la cadena carbo- nada. estructura mo- lecular, propiedades
físicas y compor- tamiento químico.
Prohibida su reproducción

5
Ciclo de aprendizaje

Experiencia:
El profesor o profesora activa su
trabajo en el aula observando las
imágenes de los textos, en los
estu- diantes:
Conceptualización:
• Aplicar técnica de lluvia de
ideas para el desarrollo de los Mediante los recursos del libro: imáge-
contenidos y comprensión de nes, videos, actividades que el
los mismos. profesor hace al estudiante:
• Aplicar técnicas individuales o • Ampliar su conocimiento visual y lite-
grupales para captar la aten- rario con imágenes y términos nue-
ción, para que entiendan por vos.
experiencias propias o de otros
• Comprender las imágenes y com-
estudiantes.
prender el concepto.

Aplicación:
Reflexión:
Para comprobar la comprensión de los
El profesor o profesoramenciona
estudiantes se va a usar las:
diversos ejemplos, fotos, videos del
texto haciendo que el estudiante se • Actividades de Experimentación:
interese: Reto
• Mejorar destrezas de • Actividades de Evaluación de con-
comprensión, conceptualización y tenidos propuestas en la unidad me-
análisis. diante aplicación de: Resumen,
Para finalizar, Alto en el camino.
Prohibida su reproducción

5
bAncO de PreguntAs
1.El grupo funcional que forma parte de los alcoholes se conoce como grupo alcohol.
Este grupo funcional es el:
a. Hidroxilo
b. Oxiol
c. Carboxilo

2.El siguiente compuesto es la versión general del grupo hidroxilo. Este compuesto es el gru-
po funcional:
a. Oxiol
b. Eter
c. Ester
d. Cetona

3.El siguiente grupo luce como un oxígeno sobre un pedestal. El grupo funcional entre el
C y O es el:
a. Cetona
b. Eter
c. Ester
d. Carboxilo

4. El reemplazo del oxígeno del grupo hidroxilo con el azufre permite obtener el grupo
funcional:

a. Sulfoxilo
b. Sulfonato
Prohibida su reproducción

c. Tiol

5.El siguiente grupo funcional es un grupo derivado del amoníaco donde todos los
átomos de hidrógenos son reemplazados. Este grupo funcional se conoce como:

5
a.
amina
b.
amida
c.

6.Un C, N y O juntos se conoce como grupo:

a. amino ácido
b. amida
c. nitroxilo

7. El siguiente grupo funcional se puede encontrar en grasas y aceites naturales. Este


grupo funcional se denomina:

a. éter
b. ester
c. alcoxi
d. dioxi

8.¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?


a. Los alquenos son menos reactivos que los alquinos
b. Los alcanos son más reactivos que los alquenos
c. Los alquinos son hidrocarbonos altamente saturados
d. Los alquinos son menos reactivos que los
alcanos. Todos los compuestos deben contener:
Prohibida su reproducción

a. C e H
b. C, H, O
c. C, N
d. C

5
r1u. pEol gfuncional que forma parte de los alcoholes se conoce como grupo
alcohol. Este grupo funcional es el:
a. Hidroxilo
b. Oxiol
c. Carboxilo

2.El siguiente compuesto es la versión general del grupo hidroxilo. Este compuesto es el gru-
po funcional:
a. Oxiol
b. Eter
c. Ester
d. Cetona

3.El siguiente grupo luce como un oxígeno sobre un pedestal. El grupo funcional entre el
C y O es el:
a. Cetona
b. Eter
c. Ester
d. Carboxilo

4.El reemplazo del oxígeno del grupo hidroxilo con el azufre permite obtener el grupo
funcional:

a. Sulfoxilo
b. Sulfonato
Prohibida su reproducción

c. Tiol

5.El siguiente grupo funcional es un grupo derivado del amoníaco donde todos los
átomos de hidrógenos son reemplazados. Este grupo funcional se conoce como:

6
a.
amina
b.
amida
c.

6.Un C, N y O juntos se conoce como grupo:

a. amino ácido
b. amida
c. nitroxilo

7. El siguiente grupo funcional se puede encontrar en grasas y aceites naturales. Este grupo
funcional se denomina:

a. éter
b. ester
c. alcoxi
d. dioxi

8.¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?


a. Los alquenos son menos reactivos que los alquinos
b. Los alcanos son más reactivos que los alquenos
c. Los alquinos son hidrocarbonos altamente saturados
d. Los alquinos son menos reactivos que los
alcanos. Todos los compuestos deben contener:
Prohibida su reproducción

a. C e H
b. C, H, O
c. C, N
d. C

6
RECURSOS PROPIOS DEL ÁREA
Mapas mentales
La cantidad de nuevos conceptos algunas
veces puede ser complicada el aprendiza-
je, sin embargo, dada la trascendencia
de los temas, muchas veces es bueno
observar todo de un modo general para
así compren- der cada uno de los temas.
El objetivo de los mapas mentales es
resumir los temas de un modo generar a
partir de varias ideas que son propias. El
objetivo de un mapa mental es
optimización en el tiem- po de estudio. La
consolidación de conoci- mientos y el
ahorro de horas de estudio son
consecuencias de un buen mapa mental.
Para realizar un mapa mental, se debe
colo- car la idea general en el medio de
la hoja, y se debe ir colocando los
subtemas alrede- dor de la idea central, y
así sucesivamente con los subtemas y
demás. La recomenda- ción es realizar la
idea, los temas, subtemas y demás de
diferentes colores con el fin de poder
distinguir a una idea o tema general de
una específica.
Prohibida su reproducción

http://goo.gl/nGbDZD

6
Subrayar o resaltar Realizar tu propio resumen
La química requiere de la comprensión de
En química, la parte teórica es una par-
la teoría para que, a partir de aquella, se
te fundamental, lo conceptos o los ante-
pueda comprender los ejercicios. El
cedentes son parte fundamental para la
subra- yado puede ayudar a la
comprensión y ejecución de ejercicios.
comprensión de temas posteriores de la
Además, sirve de sustento para futuros
química. Al tener el libro subrayado, va a
te- mas más complejos, la química es un
ser más fácil estudiar para un examen
tanto acumulativa, mientras mejor base se
acumulativo como, por ejemplo, la
tenga, es mejor para el desarrollo
prueba de unidad o la prueba de bloque.
comprensivo.
Es una técnica que se utiliza para la com-
Es una técnica que trata de resumir lo
prensión y estudio profundo de los temas
más destacable de cada tema de la
abordados a lo largo de la unidad. Para
unidad, con tus propias palabras. Para
realizarla, se debe realizar inicialmente
realizar un resumen apropiado, éste,
una lectura comprensiva y, se debe ir
debe tener me- nor extensión que las
subrayan- do lo más importante.
páginas sin resumir inicialmente.
Además, debe contener lo más
destacable del contenido, sin dejar a un
lado datos claves.
https://goo.gl/Iztoxg

http://goo.gl/hKIC8S
Al destacar las partes más significativas del
texto, la familiarización con los conceptos y
el estudio va a ser un proceso más
eficiente y sencillo de realizar.
Se debe ir resumiendo a mano con esfero
Se recomienda utilizar diferentes colores o lápiz en hojas, o a computadora.
para el subrayado de los temas de la uni- Depen- de de cada persona el hecho
dad. Por ejemplo, se podría subrayar los de hacer su resumen a su estilo. Lo
conceptos de color azul, las explicaciones recomendable es hacerlo de la manera
de color amarillo, los ejercicios resueltos que gustes, con colores, a lápiz o con
trascendentales de color verde, entre diferentes colores, el objetivo es realizar
otros. La ventaja de utilizar diferentes un trabajo en el que es- tés satisfecho de
Prohibida su reproducción

colores es que ayuda al estudio, el tu resumen, y, sobre todo, que recuerdes


cerebro entiende más rápidamente a partir de tus propios ras- gos lo más
cuando tenemos varios colores. importante de la información. más
rápidamente cuando tenemos varios
colores.

6
6
UNIDAD 2
Orientación didáctica
• Sugiera a sus estudiantes que observen la
ima- gen del fondo, para obtener una idea
de lo que se va a abordar en estas páginas.
Al co- locar esta imagen, se pretende
despertar cu- riosidad por los compuestos
orgánicos. Esta imagen es más visual que un
compuesto o una imagen, porque ya es una
estructura real a ni- vel espacial. Se
Páginas 34 y 35
recomienda de una vez leer los contenidos
de la unidad para que sepan qué es lo que
van a ver.
2 Hidrocarburos de
cadena abierta Noticia
Una luna de Saturno tiene hidrocarburos
Se ha descubierto que en Titán, la luna más grande de Saturno, hay más reservas de gas y petróle

Web
Geoquímica
En la explotación de hidrocarburos, ya sea de gas natural o de petróleo, se emplean méto- dos fí

Actividades complementarias
Intercambio de ideas Película
Química, alcanos, alquenos y alquinos
Los alcanos son los hidrocarburos más simples. Si se quita un hidrógeno de la cadena, tiene la opo
https://goo.gl/Nah96r

En contexto:
Lee la noticia anterior y responde:
—¿Dónde se encuentra la reserva más gran- de de gas y petróleo?
Lee con atención el artículo sobre «Eviden- cia del origen común de los elementos» y contesta:

Socialice acerca de los temas que se van a


—¿Qué estudia la Geoquímica?

abordar en la unidad, para vincular a los estu-


ObjeTivos:
diantes, se puede enviar a que vean el link o
3. Observa el documental «Química, alca-

CONTENIDOS:
• Demostrar conocimiento y compren-
sión de los hechos esenciales, con-
nos, alquenos y alquinos» y responde:
ceptos, principios, teorías y leyes re-
lacionadas con la Quím ica a tr avés —¿Es el metano un alcano saturado? ¿Por qué?
Alquenos
Hidrocarburos de la de cadenacientífica,
abierta generan-

leer completa la noticia. Empiece la clase con


curiosidad Nomenclatura de alquenos
Grupos funcionales Isomería de alquenos
docadena
Hidrocarburos de un compromiso
abierta potencial con la
Nomenclatura de los hidrocarburos de cadena
sociedad. 2.8. Alquinos abierta
Alcanos

Prohibida su reproducción
Prohibida su reproducción

• Interpretar la estructura atóm ica y


molecular, desarrollar configuracio-
nes electrónicas y explicar su valor

un in- tercambio de ideas acerca de estos


http://goo.gl/oXbsTB

predictivo en el estudio de las propie-


34 dades químicas de los elem entos y 35
compuestos, impulsando un tr abajo
colaborativo, ético y honesto.

http://goo.gl/ZWjaPT

temas.
Lectura dinámica
Lea la noticia en clase, y envíelos a que lean
la web y que vean la película para la siguiente
clase. Socialice los primeros minutos de la clase.

Solucionario
• La reserva más grande de petróleo y gas se encuentra en Titán,
la luna más grande de Saturno, la cual está completamente
cubier- ta por materiales que contienen carbono.
• Sí, el metano es un alcano saturado, porque tiene todos sus
en- laces simples. Este es el primer miembro de los alcanos
que son hidrocarburos saturados.
• La geoquímica es la rama de la ciencia geológica que estudia
Prohibida su reproducción

la química del planeta. Esta aplica los principios químicos a los


pro- cesos que gobiernan la abundancia y distribución de los
elemen- tos en diversas partes de la Tierra y en los cuerpos
celestes y busca entender las leyes que gobiernan la distribución
de los elementos químicos en los materiales que componen el
interior y la superficie de la Tierra, tales como magma, rocas,
minerales, agua, etc. 6
64
Orientación didáctica
• Comprende la realización de las estructuras
de los alcanos, los tipos de forma, la
estructura, la fórmula y la disposición de los
átomos.
• Analiza la infinidad de compuestos que pue-
den tener los alcanos.
• Realiza una lluvia de ideas acerca de todo
Página 39 lo que conlleva este tema.
• Comparte con tus compañeros lo que has
es- cuchado o lo que piensa acerca del tema
vis- to.

Actividades complementarias
Realiza una discusión acerca de lo que más te
impactó del tema.
Realiza un folio giratorio acerca de temas intere-
santes que pueden fortalecer lo visto en clase.

Solucionario
• 1. undecano
• 2. C11H24.
Actividades

Responde:
¿Cómo se llama el alcano que tiene 11 carbonos?
Prohibida su reproducción

¿Cuál es su fórmula molecular?

• ¿Cuál es la fórmula molecular del compuesto nonadecano?


Representa a la molécula de 3 diferentes modos. 3. C H .
9 20

• 4.
Prohibida su reproducción

C6H14

6
Orientación didáctica
• Realiza un análisis de las razones por las
cuales el nombre de la cadena un alcano es
correcta o incorrecta.
• Distingue entre la cadena principal y las Página 43
ramifi- caciones.
• Realiza una lluvia de ideas acerca de todo Resolución del literal b.

lo que conlleva este tema.


Paso 1: Tenemos un nonano. El carbono número 1 va a ser el de la izquierda y se va a ir enumerand
Paso 2: Debemos agregar un radical etil al carbono número 4 y al carbono número 7; un radical me
H 3C
CH3CH2CH3

• Comparte con tus compañeros lo que has


es- cuchado o lo que piensa acerca del tema
vis- to. CH CH CH2
CH
H3CCHCH3 CHCH

CH3 H 2C H2C
CH2 CH3

Actividades complementarias CH3

Nombramos los siguientes compuestos: y tAmBién:


Realiza una discusión acerca de lo que más te ⑤ ④ ③ ② ① Los nombres 1-metilbutano o 4-metilbutano no son correctos. El comp
Ejemplo 3

④② ③
① El nombre 3-metilbutano tampoco es correcto porque utiliza un lo- ca
CH —CH—CH —CH—CH —CH CH3—CH2—CH—CH3
|2 |2
impactó del tema. |
3 3

⑥ CHCH3CH 3
2

|
⑦ CH3

Realiza un folio giratorio acerca de temas intere-


3,5-dimetilheptano metilbutano

CH3 CH3 CH3


|③① ②| ③ ④| ⑤
santes que pueden fortalecer lo visto en clase.
⑥ ⑤ ④ ⑥ ⑦
CH3—CH2—CH—C—CH3 CH3—C—CH—C—CH2—CH2—CH3
| ②| ① | | |
CH3 CH2—CH3 CH3 CH3 CH2—CH3

3,3,4-trimetilhexano 4-etil-2,2,3,4-tetrametilheptano

en grupo
1. Discutan y seleccionen el nombre correspondien- 2. ¿Cuál de los siguientes nombres es correcto? te de la fórmula desa

Prohibida su reproducción
4-etil-5,5-dimetilhexano

Solucionario CH3 CH2—CH3


| |
2,2-dimetil-3-etilhexano
3-etil-2,2-dimetilhexano
3. Fundamenten su elección y expliquen por qué los demás compuestos
CH3—C —CH—CH2—CH2—CH3
| CH3

• 2,2-dimetil-3-etilhexano. Porque siempre la


ca- dena más larga se nombra desde el 43

carbono más cercano al sustituyente.


3. Sí es una cadena de carbonos sin
ramificacio- nes. En la representación los
átomos de carbo- no están en línea recta.
Prohibida su reproducción

66
Orientación didáctica
• Comprende la realización de las estructuras
de los alcanos de la forma estructurada o de
tipo esqueleto.
• Analiza la infinidad de compuestos que pue-
den tener los alcanos.
• Realiza una lluvia de ideas acerca de todo
Página 49
lo que conlleva este tema.
• Comparte con tus compañeros lo que has
2.6. Nomenclatura de alquenos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones:
La terminación -ano se sustituye por -eno.
es- cuchado o lo que piensa acerca del tema
La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace.
Se indica el localizador del doble enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena. vis- to.
Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminación -eno se transforma en -dieno. Por ejemplo:
⑦ ⑥ ⑤ ④ ③ ② ①
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦
Nombre: 3-heptenoCH3—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3
① ② ③ ④ ⑤⑥
Nombre: 1,3-hexadienoCH2 = CH — CH = CH — CH2 — CH3
Los alquenos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes modificaciones:
—La cadena principal es la cadena más larga que contiene al doble enlace.
Si existe más de un doble enlace, se escoge como cadena principal la que tiene más dobles enlaces.
Actividades complementarias
Realiza una discusión acerca de lo que más te
impactó del tema.
Realiza un folio giratorio acerca de temas intere-
santes que pueden fortalecer lo visto en clase.
Ejemplo 5

Nombra los siguientes alquenos:


a. c.
⑦ ⑥ ⑤ ④ ③
⑦ ⑥ ⑤ ④ ③ ② ①
CH3—CH—CH2—CH=CH—CH—CH3 CH —CH—CH —CH —C=CH—CH —CH
| | 3
|
2 2
|
2 3
⑧ CH ② CH ⑧ CH
2 2 CH
| | 2 2
⑨ CH
3
① CH
3
|
⑨ CH
3
|
CH
3 Solucionario
3,7-dimetil-4-noneno 4-etil-7-metil-3-noneno

• a.
b. CH d.
| 3 CH2=CH—CH=CH2
CH =C—CH2—C—CH3
2 | | 1,3-butadieno
Prohibida su reproducción

CH3 CH3
2,4,4-trimetil-1-penteno
Actividades

5. Realiza la estructura en 2D de los siguientes alquenos y nómbralos.

a. 2-butenob. 2,4-heptadieno c. 1,3-pentadienod. 3-metil-3-hepteno • b.


49

• c.
Prohibida su reproducción

• d.

6
Orientación didáctica
• Realiza una descripción acerca de uno de
los compuestos más utilizados de la química
orgá- nica, tomando en cuenta la aplicación
comer- cial más conocida por todos.

Actividades complementarias
Realiza una discusión acerca de lo que más te
impactó del tema. Página 50

El alqueno forma ángulos de 120°. De manera que una estructura más completa es:

Solucionario HH

4. Los alcanos son hidrocarburos saturados. Es- CC

tán formados por carbono e hidrógeno y


2.7. Isomería de alquenos
H H

tie- ne enlaces sencillos en su estructura.


En cuanto a estas estructuras podemos tener dos opciones en cuanto a posición, los isóme- ros cis (misma posición respecto al doble enlace) y trans (diferente po
Para el caso de 2-buteno tenemos dos formas diferentes de expresarlas.

Fórmula general: CnH2n+2 donde n represente


H3CCH3HCH3

el nú- mero de carbonos del alcano,


mientras que los alquenos son
CCCC

hidrocarburos que tienen un doble enlace HHH3C


H

carbono-carbono. Fórmula molecular: CnH2n. cis - 2 - buteno trans - 2 - buteno

en grupo
5. octano Establezcan las semejanzas y diferencias entre un alcano y un alqueno.
Representen los siguientes alcanos y alquenos:
octanoe. 2,2-dimetilpropilheptano
2,3- dimetilpentanof. 3-metil-2-penteno
3-etil-3,4-dimetilheptanog. 3-hepteno
4-etil-2,4-dimetiloctano
Nombren las estructuras de los siguientes compuestos en una cartulina y preséntalo a la clase.

2,3-dimetilpentano 3-etil-3,4-dimetilheptano a.
CH3
b.
CH CH
| | 3 | 3
CH3—C—CH2—CH—CH2—CH3 CH —C—CH —C—CH —CH —CH
| | 3 | 2 | 2 2 3
CH2CH3 CH3
Prohibida su reproducción

CH2CH3 CH 2CH 2CH 3


c. CH3—CH—CH—C=CH
| | d. CH2=CH—CH—CH3
| CHCH3 3 CH2CH3

7. Reflexionen: ¿Cuál es la importancia de los alcanos y alquenos en la vida diaria?

4-etil-2,4-dimetiloctano 2,2-dimetilpropilheptano 50

3-metil-2-penteno 3-hepteno
Prohibida su reproducción

6. a. 1,3-dimetil-1-etilhexano b. 3-metil-2-etil-1-
penteno c.2,4-dimetil-2-etil-4-propilheptano
d.3-metil-1-buteno
7. R. A.

68
Orientación didáctica
• Realiza una descripción acerca de uno de
los compuestos más utilizados de la química
orgá- nica, tomando en cuenta la aplicación
comer- cial más conocida por todos.
• Distingue entre la cadena principal y las
ramifi- caciones.
• Comprende las reglas de como nombrar a
los alcanos.
Página 55
• Resalta la infinidad de compuestos que
puede haber en los alcanos.
Obtención
Los alquinos se obtienen a nivel industrial a partir del cra- queo del petróleo. Antiguamente, el etino (acetileno) se ob- tenía a partir de productos inorgánicos mediante una reac- ción de hidrólisis:
CaC2+ 2 H2O→HC≡CH + Ca(OH)2 • Realiza una lluvia de ideas acerca de todo
y tAmBién:
lo que conlleva este tema.
carburo de calcio etino hidróxido de calcio

• Comparte con tus compañeros lo que has


Los alquinos pueden usarse para la síntesis de polímeros semiconducto- res, con propiedades parecidas al silicio, pero elásticos.
En el laboratorio se pueden obtener a partir de derivados dihalogenados en presencia de bases fuertes:
CH2Cl — CH2Cl + 2 KOH → HC ≡ CH + 2 KCl + 2 H2O
1,2-dicloroetano hidróxido de etinocloruro de es- cuchado o lo que piensa acerca del tema
potasio potasio
visto.
Escribe las siguientes ecuaciones del propino.
Adición de bromo o bromación.
Adición de dos moléculas de cloro.
Ejemplo 8

a. CH3 C≡CH + Br2→CH3CBr = CHBr Actividades complementarias


+ Cl2+ Cl2
b.
3 22 CH3 C≡CH CH3 CCl=CHClCH CCl —CHCl
Realiza una discusión acerca de lo que más te
impactó del tema.
en grupo
Realicen la estructura en 2D y 3D de los siguientes alquinos:
4,5-dimetil-1-pentino.b.3,3-dimetil-4-octino.
Pueden utilizar bolas de espuma flex para facilitar la representación 3D. 10.Propongan otras maneras para la representación de estructuras 3D.
Realiza un folio giratorio acerca de temas intere-
santes que pueden fortalecer lo visto en clase.
A continuación se presentan algunos ejemplos de moléculas de alcanos, alquenos y alqui- nos en 2D y en 3D.
Alcanos
1-yodo-2-metilpropano2-metilpentano

I
Solucionario
9. a. 4,5-dimetil-1-pentino
Prohibida su reproducción

55

b. 3,3-dimetil-4-octino

c. 4-metil-2-pentino
Prohibida su reproducción

10.R. A.

69
Tema
Diferenciación entre alcanos y alquenos.
Planteamiento del problema
En este problema se trata de explicar cuál es
la diferencia que existe entre alcanos y
alquenos experimentalmente.
Formulación de la hipótesis
Los alcanos son poco reactivos químicamente
debido a la estabilidad de los enlaces C-C y a
la firmeza de los átomos de hidrógeno unidos a
la cadena carbonada. A diferencia de ello, los Página 57
alquenos son más reactivos.
Experimentación
1. Coloquen 2 mL de una solución de Experimento
perman- ganato potásico acidificada en
cada uno de los tubos de ensayo. TeMA:
Diferenciación entre alcanos y alquenos.

2. Añadan dos gotas de alcano en el tubo de intrOducción:


Los alcanos son aquellos que poseen la máxi- ma cantidad de hidrógenos que una cade- na carbonada pued

ensayo y coloquen dos gotas de alqueno al Alqueno

otro tubo de ensayo y agiten. caracterizan por la poca actividad química PrOcesOs:
debido a la estabilidad de los enlaces C-C Coloquen 2 ml de una solución de perman- y a la firmeza de lo

3. Repitan la reacción anterior empleando vienen principalmente del petróleo y son la Añadan dos gotas de alcano en el tubo de

agua de bromo en vez de permanganato base para la obtención de otros compues- ensayo y coloquen dos gotas de alqueno al
tos orgánicos. Por otro lado, los alquenos son otro tubo de ensayo y agiten.
hidrocarburos alifáticos (insaturados) con
potásico. enlaces dobles carbono-carbono. Estos anti- Repitan la reacción anterior empleando guamente eran conoc
potásico.

ObjetivO:Coloquen dos gotas de alcano en un tubo


4. Coloquen dos gotas de alcano en un tubo Distinguir las diferencias de comportamiento de ensayo y dos gotas de alqueno en otro.

de ensayo y dos gotas de alqueno en otro. entre los alcanos y alquenos.


Añadan una gota de ácido sulfúrico concen- trado en cada uno
MAteriAles: CUESTIONES:
5. Añadan una gota de ácido sulfúrico concen- tubos de ensayo
gradilla 1. ¿De qué color se tornó la solución de per- manganato de p
¿Por qué?
cuentagotas
trado en cada uno de los tubos de ensayo. permanganato potásico acidificado (KMnO )

Observaciones 4
agua de bromo
muestras de alcanos y alquenos (ej. Ci-
2. ¿Sucedió lo mismo cuando añadimos per-
manganato de potasio al alqueno? ¿Por
clohexano y ciclohexeno)
1. No se logra evidenciar ninguna reacción
del permanganato de potasio con los
qué?
3. ¿Qué sucedió cuando añadimos ácido
sulfúrico? ¿Por qué?
alcanos. Por tanto, luego de la reacción, el

Prohibida su reproducción
4. Escribe la reacción del permanganato
de potasio y del agua de bromo con el
color púr- pura intenso de la solución de ciclohexeno.
5. Escribe la reacción del ácido sulfúri-

permanganato de potasio se mantiene. co con el ciclohexano y ciclohexeno


respectivamente.

2. La adición de permanganato de potasio al 57

alqueno es la responsable del cambio de co-


lor púrpura intenso del permanganato de Alcano

po- tasio hacia un color café. En el fondo del 5u.enAolq + ácido sulfúrico
tubo se puede observar un precipitado. produce sulfato ácido de
3. Cuando se añade ácido sulfúrico al alcano alquilo.
se forman dos capas incoloras aceitosas, Conclusiones
Prohibida su reproducción

por- que estos no se disuelven ni reaccionan. Los alcanos no reaccionan química-


Por el contrario, cuando se añade ácido mente por su estabilidad de los enla-
sulfúrico al alqueno, este reacciona ces C-C y a la firmeza de los átomos
vigorosamente. de hidrógeno unidos a la cadena
4. El ciclohexeno reacciona catalizada por el carbo- nada. Por el contrario, los
KMnO4 y agua, para producir un cicloalcano alquenos re- accionan químicamente
con dos sustituyentes, en ambos casos, el indicando un cambio de color.
bromo.
70
Orientación didáctica
En esta carilla se observan todos los concep- tos vistos a lo larg
Página 58

2
Resumen
1. Hidrocarburos
Los alcanos (Cn H2n+2), son hidrocarburos de cadena abierta con enlaces carbono-carbono simples. Estos pueden ser lineales y ramificados.
2. Los alcanos
Alcanos ramificados son alcanos lineales cuyos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Los alquenos (CnH2n) son hidrocarburos insaturados que tienen al menos un doble enla- ce. Dependiendo de su estructura pueden ser:
3. Alquenos
Isómeros cis: Estructura que presentan la misma posición respecto al doble enlace.
4. Alquinos
Isómeros trans: Estructura que presentan diferente posición respecto al doble enlace.
Los alquenos son más reactivos que los alcanos y se obtienen por craqueo de las frac- ciones ligeras del petróleo.
Los alquinos (CnHn) son hidrocarburos insaturados que presentan al menos un enlace triple. Estos son compuestos reactivos y experimentan reacciones de combustión. Estos se obtienen a partir del craqueo del petróleo.

Actividades complementarias
Dinámica de resumen
H3CCH3 H2C CH2 HCCH Proponga que cada persona realice un resumen que puede ser e
etano eteno etino
Folio giratorio
Tipo
Tipos de estructuras
Alcano de moléculas:
Sufijo
-ano
El profesor o profesora o un estudiante puede leer el resumen
Alqueno -eno
Alquino
Fórmula estructural en 2D.
-ino
Fórmula estructural en 3D.
Fórmula tipo esqueleto.
Prohibida su reproducción

Pasos para nombrar los grupos funcionales

Paso 1: Identificamos la cadena más larga de carbonos.

Paso 2: Enumeramos los carbonos, conociendo que el carbono 1 va a ser el que tenga la ramificación más cercana.
58 Paso 3: Identificamos el grupo funcional principal.

Paso 4: Identificamos y nombramos a las mismas haciendo referencia a qué número de carbono está enlazado.
Paso 5: En el caso de tener el radical alquilo, agrupamos utilizando prefijos como por ejemplo: mono, di, tri, tetra, penta.
Paso 6: Basándose ena a toda la información de la molécula, nombramos primero a las ramificaciones en orden alfabético y luego nombramos al grupo funcional principal.
Prohibida su reproducción

71
Orientación didáctica
• Indique a sus estudiantes que observen las
aplicaciones más actuales de los temas Página 59
abor- dados en la unidad. Genere interés
del estu- diante por la ciencia. Cuando una
persona tiene algo más visual, puede darse
cuenta de si le gusta o no. Incluso la sección ZONA
Si yo fuera puede guiar al estudiante hacia
NOTICIA

una carrera definida.


combustibles fósiles ya que esta materia después de ser procesada ll

• Reflexione acerca del desarrollo que


pueden traer consigo los recursos orgánicos.
A partir del Si yo fuera socialice acerca de CIENCIA

las aplica- ciones que se podría tener de


esto en la vida cotidiana.

http://goo.gl/ZV1CKg
El metano, un gas con muchos rostros
El metano, también conocido como gas de los pan- tanos, es una fue

Abu Dabi, Dubái, ¿oasis o espejismo?


La población de los Emiratos Árabes Unidos es de 8,2 millones, de los cuales el 80 % son extranjeros. El país es una poten

Actividades complementarias
Trabajo escrito
SI YO FUERA...

Ingeniero civil, emplearía los alcanos con cadenas mayores a 16 carb

El estudiante deberá realizar un resumen de SOCIEDAD

Los combustibles fósiles

la noticia que quiera de la Zona Wifi y


Llamar combustibles fósiles a los hidrocarburos pesados ha sido una de las formas más acep- tadas a lo largo del tiempo
Los fósiles son la evidencia de la existencia de un ser vivo que ahora se encuen- tra mineralizado. Se los llama

http://goo.gl/l44Fj5

Prohibida su reproducción
exponer a la clase.
Dinámica de socialización
59

El profesor o profesora puede leer las noticias y,


de manera ordenada, se pueden ir discutiendo
temas relacionados con el tema leído.
Prohibida su reproducción

7
Orientación didáctica
• Presente una miscelánea de ejercicios
relacio- nados con los temas abordados.
Busque que el estudiante englobe todos los
conceptos ad- quiridos y conozca cómo
distinguir cada con- cepto. Motívelos a que
relacionen, distingan y apliquen sus
conocimientos en esta sección. Los ejercicios
de la sección Para finalizar son im- portante,
porque se evalúa en qué nivel están de
comprensión los estudiantes.
Página 60

Actividades complementarias
Para finalizar
Trabajo en grupo o trabajo en casa
Alcanos
Define a los alcanos y escribe su fórmula molecular general.
Las actividades pueden realizarse como deber
Nombra a los primeros cuatro alcanos. a la casa o trabajo en grupo.
CH3 CH3 CH3—CH2—CH—CH3
|| |
c.
CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH2
| CH3
Actividad en grupo
b. d.
Forme grupos para la resolución de ejercicios
CH CH3
| 3 |
CH3—CH—CH—CH23—CH CH3—C—CH2—CH—CH3
||
CH3CH3
|
CH3 de esta sección. El intercambio de ideas y de
criterios fortalecerá los conocimientos y la
Formula los siguientes compuestos: octano; 2,3- dimetilpentano; 3-etil-3,4-dimetil- heptano; 4-etil-2,4- dimetiloctano y 2,2-dimetilpropilheptano.
Define a los alquenos y escribe su fórmula molecular general.
Formula los siguientes compuestos:
ma- nera de ejecutarlos en los ejercicios.
3-metil-2-pentenoe. 4-etil-3-metil-1-hexino
2,4-hexadienof. 2,5-octadiino
4-metil-2-pentinog. 6-metil-1-heptino
2,2-dimetil-3-hexino
Nombra todos los reactivos que intervienen en las reacciones siguientes.

Solucionario
1. Los alcanos son hidrocarburos saturados,
a.
es- tán formados por carbono e hidrógeno y
C H +HNO
6 63 6 5
→C
2
H2 NO + H O
b.
c.
d. CH3 — CH = CH2 + Br2→CH3 — CHBr — CH2Br CH3 — CH2 — CH2Cl → CH3 CH=CH2 + HCl
tiene enlaces sencillos en su estructura.
Prohibida su reproducción

e. CH ≡ CH + HCl → CH2= CHCl


f. C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
CH2= CH — CH3 + HI → CH3 — CHI — CH3

Fórmula general: CnH2n+2 donde n


represente el número de carbonos del
60
alcano.
2. a. 2,4-dimetilpentano
b. 2,3-dimetilpentano
c. 3-metilpentano
d. 2,2,4-trimetilpentano
Prohibida su reproducción

3. octano

2,3-dimetilpentano
73

7
Solucionario
3-etil-3,4-dimetil- heptano
CH3
H3C

CH 3
H3C

CH3

4-etil-2,4-dimetiloctano

Para finalizar
2,2-dimetilpropilheptano Alcanos
Define a los alcanos y escribe su fórmula molecular general.

Nombra a los primeros cuatro alcanos.


a. c.
CH3 CH3 CH3—CH2—CH—CH3
| | |
CH3—CH—CH2—CH—CH3CH2
| CH3

4. Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace


CH carbono-carbono. Fórmula molec
|
b.
3
d.
CH3
|
CH3—CH—CH—CH23—CH CH3—C—CH2—CH—CH3
| ||
CH3 CH3CH3

Formula los siguientes compuestos: octano; 2,3- dimetilpentano; 3-etil-3,4-dimetil- heptan

5. a. b. Define a los alquenos y escribe su fórmula molecular general.


Formula los siguientes compuestos:
3-metil-2-pentenoe. 4-etil-3-metil-1-hexino
2,4-hexadienof. 2,5-octadiino
4-metil-2-pentinog. 6-metil-1-heptino
2,2-dimetil-3-hexino
Nombra todos los reactivos que intervienen en las reacciones siguientes.

c. d.

a. C6H63+HNO
6 5
→C2H NO
2
+HO
b.
c. CH32— CH 2= CH32+ Br →CH — CHBr — CH Br

e. f. d.
e.
CH3 — CH2 — CH232
Cl → CH CH=CH + HCl
Prohibida su reproducción

f. CH ≡ CH + HCl → CH = CHCl
2

C
CH
6H6=+CH
2333
Cl2—→CH
C6H+5ClHI+→HCl
CH — CHI — CH

a. hexino + ácido nítrico 60


1-propeno + bromo molecular
cloropropano
etino + ácido clorhídrico
hexino + cloro molecular
1propeno + ácido yodhídrico
Prohibida su reproducción

Página 60

7
Solucionario
7. a.
b.

c. d.

e. f.

Dibuja los siguientes compuestos:

a. C3H8 + HCl
3-metil-2-hexenod. 4-etil-3-metil-1-heptino
2,4-octadienoe. 2,5-heptadiino
2-butinof. 6-metil-1-nonadino
Plantea las siguientes reacciones:
C3H8+HCl
El 2-buteno reacciona con el ácido clorídrico
El 2-buteno reacciona con el ácido nítrico
a. El 2-buteno reacciona con el ácido sulfúrico b. C3H8 + HNO3 CH3H7Cl+H2
Alquinos
Define a los alquinos y escribe su fórmula molecular general.
Consulta el texto de la unidad y escribe las fórmulas moleculares del 1-butino y del 2-butino. Compáralas
C3H8+HNO3
Completa las siguientes reacciones del propino. Nombra los productos formados.
CH3 — C≡CH + Br2 → c. C3H8 + H2SO4
CH3 H7NO3+H2
CH3 — C≡CH + H2 →
CH3 — C≡CH + HCI →
Nombra los siguientes compuestos. C3 H8+H2SO4

C3H8SO4+HS-1

9. Son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbon


a.
b.
CH 3— CH2— CH=CH — CH2— CH 3 d. CH≡C — CH — CH3
| CH3
10.1-butino (CH C-CH2-CH3)
c. CH3— C≡C — CH2 — CH2 — CH3

CH — CH — CH — C≡CH |
Br
2-butino (CH3-C C-CH3)
3 2 3
3 | |
CH CH — CH
e. CH3 — CH=CH — C — CH=CH2
| Br a. 2-bromopropeno
13. Realiza en tu cuaderno un esquema de los hidrocarburos de cadena abierta.
propeno
2-cloropropeno
AUTOEVALUACIÓN
a. 3-hexeno
Prohibida su reproducción

Reflexiona y autoevalúate en tu cuaderno:

Trabajo personal
¿Cómo ha sido mi actitud ¿He cumplido
Trabajo en equipo
¿Qué aprendí en esta ¿He compartido con mis
2-hexino
¿He respetado las opiniones compañeros o compañeras?de los demás?

frente al trabajo?mis tareas?unidad temática? 3-etil-4metil-1-pentino


Escribe la opinión de tu familia.
3-metil-1-butino
Pide a tu profesor o profesora suge- rencias para mejorar y escríbelas.

61 3,3-dibromo-1,4-hexadieno’
R. A. Prohibida su reproducción

Página 61

7
UNIDAD 3

Experimento
ZONA Un alto en el camino

Analicen la solución y si está muy concentrada pueden agregar un poco más de alcohol.
TemA:
k. ñ.
Coloquen dos cucharadas de aceite de resina. 1. Nombra los siguientes compuestos. I
SOCIEDADNOTICIA Br
Agiten hasta obtener una solución totalmente homogénea. a. f.
Fabricación de perfumes
Potenciadores de la polini- zación: funciona como atra- yente de amplio espectro de insectos polinizadores
El síndrome floral es el conjunto de características, como la forma, color, tamaño, néctar y olor, que cada flor emplea para atraer a un polinizador. Las plantas sintetizan aceites esenciales, que son mez- clas de compuestos químicos que proporcionan un aroma caracte- rístico a las flores, frutos, corteza, hojas y semillas. Dichas sustancias actúan como mensajeros químicos

INVESTIGAMOS:
Los usos de los compuestos aromáticos en Coloquen el perfume en frascos. la vida cotidiana. Belleza y placer a través de la chocolaterapia

b. g.
CUESTIONES:
t

l. o.
OBjetivO: 1. ¿Qué métodos se emplean frecuentemente para la extracción de esencias?
Elaborar un perfume natural en el laborato- rio empleando un método casero, basado La chocolaterapia es un tratamien- to de belleza con chocolate que, propor- ciona múltiples propiedades como limpieza, elasticidad y lumi-
nosidad. El chocolate es el resultado de la combinación de azúcar y cacao, este posee propie- dades desintoxicantes, relajantes y re- afirmantes; por ello, este producto se
Br
en el aislamiento del aceite esencial de cás- 2. ¿Cuáles son los constituyentes
caras de limón. esenciales de un perfume? c. h.
3. ¿Qué sucedió después de haber transcurrido los primeros 5 días? CH3 m. Cl
MAteriAles: ha puesto de moda en el mundo de que atraen a los polinizadores, res-
la dermoestética. No obstante, para ponsables del transporte del polen de una flor a otra contribuyendo con realizar este procedimiento estético
quilidad y relajación. Para ello, se em-
la reproducción. De manera general, los aromas florales volátiles están se requiere de un ambiente acoge-
I
Clpor las flores.
constituidos por terpenos, derivados de ácidos grasos volátiles, compues- dor y confortable que trasmita tran- tos aromáticos y otras sustancias emitidas p.
Alcohol desodorizado al 96 % CH3
Frascos de vidrio (250 ml) que se sellen 4. ¿Qué aspecto presentaba el extracto
herméticamente obtenido?
Aceite de resina inoloro
plean esencias aromáticas y música. Esta terapia permite reducir el estrés, la ansiedad y el mal humor. https://goo.gl/a3BlP6
Frascos de perfume (50 ml)

CIENCIA
d. CH3 i.
El falso mito del benceno en los autos
5. ¿Por qué utilizamos aceite de resina? Br
Dermatólogo realizaría nuevos e in- El benceno es un disolvente orgáni- n. q.
http://goo.gl/u9x3fB

Cáscaras de limón
novadores tratamientos exfoliantes co, altamente tóxico y cancerígeno,
derivado del petróleo, que tiene un Cl
para la belleza utilizando el choco- olor característico. Este compuesto
Coloquen las cáscaras de limón dentro del frasco de vidrio de aproximadamente 250 ml. Br
late como materia prima.
Añadan el alcohol hasta que las cáscaras de limón queden totalmente sumergidas. es ampliamente utilizado en proce- sos industriales como la fabricación de vehículos. Sin embargo, un falso mito establece que el sistema de aireación de los autos emite eleva- das concentraciones de benceno, superando hasta en 40 veces el ni- vel máximo aceptable. Por tanto, es causa de envenenamiento de huesos, abortos o leucemia. No obs- tante, esta información no tiene evi- dencia científica puesto que el ben- ceno se evapora con gran facilidad.
Dejen reposar la solución en un lugar fresco y oscuro, puede ser un cajón o armario, du- rante 10 días para que se efectúe el proceso de fermentación.
SI YO FUERA...
Separen el líquido de los residuos de cáscara de limón utilizando un tamiz o un colador. Es importante cerciorarse de que no exista nin- gún residuo sólido sobre el líquido.

Br
e. j. CH3
Prohibida su rreproducción
Prohibida su reproducción

Prohibida su reproducción

Prohibida su reproducción
Dibuja las siguientes estructuras.
1-bromo-3-cloro-2-metilpropano
bromo-2-metilpropano 5-bromo-1-penteno
http://goo.gl/8BQHCa

CH3 CH3 2-bromo-2-metilpropano cis-2-buteno


1-hepteno 1-hexino
4-octino

PrOcesOs: Perfume casero.

81 83 88 89

PrOcesOs:
Reacción de Friedel-Crafts
Verificamos que los tubos de ensayo estén completamente limpios y secos.
Colocamos 100 mg de cloruro de aluminio anhidro sobre un tubo de ensayo seco y lo tapamos bien para que no exista ningún desprendimiento del compuesto.
Proyecto

IdentificAción de hidrOcArBurOs ArOmÁticOs


Calentamos el tubo de ensayo a llama directa, inclinándolo poco a poco para que el cloruro de aluminio anhidro sublime y quede sobre las paredes del tubo.

justificAción:
Los hidrocarburos aromáticos que se derivan del benceno reaccionan con clorofor- mo en presencia de tricloruro de aluminio anhidro generando diferentes colores. Los compuestos no aromáticos que contienen bromo producen un color amarillo, mien- tras que los alquenos que contienen yodo generan un color violeta. Cuando es un derivado del benceno se produce un color anaranjado o rojo y cuando es naftaleno es de color azul. Con el pa

OBjetivOS:
Identificar un anillo aromático mediante el test de Friedel-Crafts que corresponde a una reacción de sustitución electrofílica aromática.

MAteriAles y recursOs:
plancha de calentamiento
http://goo.gl/7qy0AR

balanza

Dejamos enfriar el tubo de ensayo por unos minutos.


Colocamos en otro tubo de ensayo 15 mg del hidrocarburo aromático con 10 gotas de

43
cloruro de carbono (CCl ) o cloroformo (CHCl ) para disolver el compuesto orgánico.
tubos de ensayo
Vertemos esta última solución sobre el cloruro de aluminio anhidro sublimado y frío. De- bemos colocar este lentamente de forma que la solución se deslice por las paredes del tubo.
Identificamos la coloración sobre el AlCl3, si observamos una coloración característica, la reacción es positiva y por tanto se trata de un compuesto aromático.
Repetimos el mismo procedimiento para el naftaleno, fenol, benceno y anilina.

vidrio reloj

5. ¿Para qué es útil el test de Friedel-Crafts y cuál es su fundamento científico?


espátula
CuestiOnes
1. ¿De qué color se tiñó la solución cuando 6. ¿Por qué se da el proceso de coloración

se utilizó naftaleno? ¿Por qué?


cloruro de aluminio anhidro (AlCl ) 3 observado durante el test?
2. ¿De qué color se tornó la solución con 7. ¿Quécompuestoactúacomocatalizador?
cloroformo (CHCl3)
benceno? ¿Por qué?
Prohibida su reproducción

crisol de porcelana
naftaleno (C10H8) 3. ¿Qué sucedió con la solución de anilina? 8. ¿Cuáles son algunas de las limitaciones
Prohibida su reproducción

fenol (C H O)6 ¿Por qué? del test de Friedel-Crafts?


6

4. ¿De qué color se tornó la solución con fe- 9. ¿Qué sucede cuando reacciona el cloru- Nombra los siguientes compuestos:

Ejemplo 2
benceno (C H ) 6 6

nol? ¿Por qué? ro de aluminio con el cloroformo?


a. b.
papel indicador O
O OH

Br
86 87
anilina (C6 H5NH2 )

pipeta CH
Br 3

ácido
Estructura y tAmBién: 4-bromobenzaldehído 4-bromo-2-metilbenzoico
Hay tres tipos de estructuras con las que podemos
c. NH2 d. NH2
representar una molécula. En dos dimensiones Aplicaciones de los alcanos

(2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de El metano y el etano son los principales com- 25 ml de agua destilada
ponentes del gas natural y, del mismo modo
es- queleto. que el propano y el butano, son gases que se
utilizan para calefacciones y cocinas.
Cualquiera de las tres estructuras representa en Los alcanos líquidos de hasta ocho carbonos
este caso al ciclohexano (C6H12). se utilizan como combustibles en los motores I
de explosión: son las gasolinas. Los alcanos
líquidos con mayor número de carbonos 2-yodoanilina anilina
• La fórmula estructural en 2D es: tienen una viscosidad superior y también
CH2 se utilizan como combustibles para moto-
res diésel y como combustibles de aviación Nombre Uso
(querosenos).
• Se emplea para preparar medicamentos, perfu-
Las cadenas con más de dieciséis carbonos mes, fibras textiles artificiales, en la fabricación
dan lugar a los aceites lubricantes, las ceras
de colorantes.
de parafina y a productos para el
Fenol hidroxibenceno
asfaltado. • En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones
H2 CCH2 de la garganta. En concentraciones altas es
H2 CCH2
venenoso.
Se emplea en la fabricación de explosivos y
colorantes.
• La fórmula estructural en 3D es:
• La fórmula tipo esqueleto es:
Clorobenceno Es un líquido incoloro de olor agradable emplea-
do en la fabricación del fenol y del DDT.
CH2
Tolueno metilbenceno Es la amina aromática más importante. Es mate-
ria prima para la elaboración de colorantes que
se utilizan en la industria textil. Es un compuesto
Clorobenceno
tóxico.

en grupO
Anilina aminobenceno 1. Analicen las estructuras de resonancia del benceno y su importancia en la quími-
ca desde su descubrimiento.
Cada extremo representa un CH2,

y TAmBién:
Donde las esferas de color negro representan 2. aminobenceno
Investiguen y sinteticen en un organizador gráfico la importancia del benceno y
Prohibida su reproducción

Anilina
los átomos de carbono y las esferas de color en cada cambio de dirección de la sus derivados en la industria química.
blanco representan a los átomos de
hidrógeno.
figura hay un carbono. os 3. Representen la estructura de los siguientes compuestos y propongan otro
nombre para dicha estructura.
Aplicaciones de los alcanos
ones
en grupO
a. 2,4-dimetiltolueno
Estructuras de algunos cicloalcanos:
de es- El metano y el etano son los principales co b. 1,3-dinitrobenceno
CH2 H 2C CH ponentes del gas natural y, del mismo modo
2 77
que el propano y el butano, son gases que se 1. Analicen las estructuras de
utilizan para calefacciones y cocinas.
Prohibida su reproducción

senta en resonancia ca desde su


Los alcanos líquidos de hasta ocho carbonos
H 2C CH 2 H2C CH2
se utilizan como combustibles en los descubrimiento.
ciclopropanociclobutano
motores de explosión: son las gasolinas. Los
alcanos líquidos con mayor número de 2. Investiguen y sinteticen en un organiz
Prohibida su reproducción

65
carbonos tienen una viscosidad superior y sus derivados en la industria
también se utilizan como combustibles
para moto- res diésel y como combustibles química.
de aviación (querosenos).
3. Representen la estructura de los
Las cadenas con más de dieciséis carbono
dan lugar a los aceites lubricantes, las ce sigu para dicha estructura.
de parafina y a productos para el asfalta
2,4-dimetiltolueno
trobence

7
AperturA 3

3
Hidrocarburos de cadena cerrada
Noticia
Los 12 productos químicos más peligrosos en los cosméticos
Desde tiempos remotos se han empleado cos- méticos provenientes de productos animales o vegetales, sin embargo, muchos de ellos son altamente tóxicos. En la actualidad, la cosméti- ca ha sufrido grandes avances, pero menos del 20% de estos productos

Web
El vino mejor a grandes sorbos
Según una investigación italiana, realizada en la Universidad de Nápoles, el tamaño del sorbo afecta al sabor del vino. Pues, el sabor está aso- ciado directamente con la cantidad de com- puestos volátiles, químicos aromáticos, que se liberan debido a la int

https://goo.gl/UI2N2G

Película
Augusto Kekulé, el benceno y compuestos aro- máticos.
Los compuestos aromáticos están constituidos principalmente por benceno. Estos presentan propiedades particulares asociados directa- mente con los anillos bencénicos. Augusto Ke- kulé, químico orgánico alemán, propuso la es- tructura del benceno, tal y
https://goo.gl/8JUUqN

En contexto:
Lee la noticia anterior y responde:
—Enumera tres productos químicos nocivos encontrados en cosméticos.
Lee con atención el artículo «El vino mejor a grandes sorbos» y contesta:
—¿Qué son los compuestos orgánicos volátiles?
Observa el documental «Augusto Kekulé, el benceno y compuestos aromáticos» y responde:
—¿Quién propuso la estructura del benceno y en qué consiste?

CONTENIDOS:
Prohibida su reproducción

Prohibida su reproducción
Hidrocarburos de cadena cerrada
Hidrocarburos alicíclicos
Hidrocarburos aromáticos y derivados del benceno
http://goo.gl/ZWjaPT

62 63

Bloques
Contenidos
curriculares

3.Hidrocarburos de cadena abierta

3.1. Grupos funcionales

3.2. Hidrocarburos de cadena abierta


El mundo de la
química 3.3.Nomenclatura de los hidrocarburos de cadena
abierta

3.4. Alcanos

Ciencia en 3.5. Alquenos


acción
3.6. Nomenclatura de alquenos

3.7. Isomería de alquenos

3.8. Alquinos
Prohibida su reproducción

7
Niveles y subniveles educativos
Bachillerato General Unificado
ElementOs del currículO

PLANIFICACIÓN MICROCURRICULAR
Nombre de la institución
Nombre del Docente Fecha
Área Ciencias Naturales BGU Tercero Año lectivo
Asignatura Química Tiempo
Unidad didáctica 3 – Hidrocarburos de cadena cerrada
OG.CN.1. Desarrollar habilidades de pensamiento científico con el fin de lograr
flexibili- dad intelectual, espíritu indagador y pensamiento crítico; demostrar
curiosidad por ex- plorar el medio que les rodea y valorar la naturaleza como
resultado de la comprensión de las interacciones entre los seres vivos y el ambiente
físico.

OG.CN.2. Comprender el punto de vista de la ciencia sobre la naturaleza de los seres


vivos, su diversidad, interrelaciones y evolución; sobre la Tierra, sus cambios y su
lugar en el Universo, y sobre los procesos, físicos y químicos, que se producen en la
materia.

OG.CN.3. Integrar los conceptos de las ciencias biológicas, químicas, físicas,


geológicas y astronómicas, para comprender la ciencia, la tecnología y la sociedad,
Objetivo de la unidad ligadas a la capacidad de inventar, innovar y dar soluciones a la crisis socioambiental.

OG.CN.6. Usar las tecnologías de la información y la comunicación (TIC) como herra-


mientas para la búsqueda crítica de información, el análisis y la comunicación de sus
experiencias y conclusiones sobre los fenómenos y hechos naturales y sociales.

OG.CN.9. Comprender y valorar los saberes ancestrales y la historia del desarrollo


cien- tífico, tecnológico y cultural, considerando la acción que estos ejercen en la
vida per- sonal y social.

OG.CN.10. Apreciar la importancia de la formación científica, los valores y actitudes


propios del pensamiento científico, y adoptar una actitud crítica y fundamentada
ante los grandes problemas que hoy plantean las relaciones entre ciencia y sociedad.

CE.CN.Q.5.8. Distingue los hidrocarburos según su composición, su estructura y el tipo de en-


lace que une a los átomos de carbono; clasifica los hidrocarburos alifáticos, alcanos, alquenos
y alquinos por su estructura molecular y sus propiedades físicas y químicas en algunos pro-
Criterios de Evaluación ductos de uso cotidiano (gas doméstico, kerosene, velas, eteno, acetileno), así como también
los compuestos aromáticos, particularmente del benceno, a partir del análisis de su
estructura molecular, propiedades físicas y comportamiento químico.
Prohibida su reproducción

7
¿Qué y cómo evaluar?
¿Cómo van a aprender? EVALUACIÓN
¿Qué van a aprender?
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
DESTREZAS CON CRITERIOS DE RECURSOS
(Estrategias Metodológicas)
DESEMPEÑO
Indicadores de Evaluación de
la unidad Indicadores de Evaluación de
la unidad

Se sugiere empezar con una lec- Texto I.CN.Q.5.8.1. Explica la forma-


CN.Q.5.1.18. Categorizar y clasi- tura comprensiva acerca de la ción de los hidrocarburos, su
ficar a los hidrocarburos por su noticia, web y película del libro. Cuadernos es- tructura y el tipo de enlace,
composición, su estructura, el tipo Plantear preguntas acerca de los y los clasifica en alcanos,
compuestos aromáticos, ¿Qué es Videos alquenos, alquinos y
de enlace que une a los átomos de
carbono y el análisis de sus el benceno? ¿Qué significa com- compuestos aromáti- cos de
Pizarra
propie- dades físicas y su puestos aromáticos? ¿A qué acuerdo a sus propieda- des
comportamiento químico. hacen referencia los Materiales de laboratorio físicas y químicas, mediante
hidrocarburos de ca- dena como balanza analítica experimentos básicos. (I.2., I.3.)
CN.Q.5.1.19. Clasificar, formular y cerrada?
nominar a los hidrocarburos alifá- o electrónica, espátula,
ticos partiendo del análisis del nú- pesamuestras, vasos de
Apoyarse en los videos y en apli-
mero de carbonos, tipo y número precipitación, pipeteado-
caciones para introducir a los hi-
de enlaces que están presentes en res, pipetas volumétricas
drocarburos de cadena cerrada.
la cadena carbonada. o graduadas, agua desti-
Explicar y mandar a colectar infor-
lada, picetas
mación acerca de los cicloalcanos.
CN.Q.5.1.20. Examinar y clasificar
a los alcanos, alquenos y alquinos Enfatizar en la estructura que se Alcohol desodorizado,
por su estructura molecular, sus forma, discutir sus propiedades frascos de vidrio, frascos
propiedades físicas y químicas en e introducir las reglas para la no- de perfume, aceite de re-
algunos productos de uso cotidia- menclatura de los cicloalcanos. En sina y cáscaras de limón.
no (gas doméstico, kerosene, es- grupos de trabajo, analizar,
pelmas, eteno, acetileno). investi- gar y discutir acerca de los Mandil, gafas, guantes,
usos y aplicaciones, establecer la calculadora y tabla perió-
CN.Q.5.1.21. Explicar e interpretar impor- tancia de estos dica.
la estructura de los compuestos compuestos hoy en día.
aromáticos, particularmente del
benceno, desde el análisis de su Explicar detalladamente la estruc-
estructura molecular, propiedades tura del benceno, sus propiedades
físicas y comportamiento químico. e importancia. Introducir a los de-
rivados del benceno explicando al-
gunos de los principales grupos y
aplicaciones de estos compuestos.
Realizar ejercicios de nomenclatu-
ra o de esquematización de
estruc- turas y finalmente leer la
zona wifi.

*Adaptaciones curriculares
Prohibida su reproducción

Especificación de la necesidad educativa Especificación de la adaptación a ser aplicada

7
AmpliAción de
cOnTenidOs
Benceno
El benceno es un hidrocarburo parecido
Hay varias maneras de obtener el
al petróleo. Es un compuesto aromático y
benceno, por ejemplo, del petróleo, o del
es un compuesto maleable que reacciona
carbón. El identificador químico del
con fa- cilidad ante otros compuestos.
benceno es este:
El benceno es altamente tóxico y
• Inflamabilidad 3: Se enciende en casi to-
canceríge- no por lo que se debe manejar
das las condiciones de temperatura.
con las debi- das precauciones para evitar
cualquier tipo de problema. Es altamente • Salud 2: Puede ocasionar lesiones
inflamable y lige- ramente volátil y soluble severas debido a su mal manejo, si no
en agua. El bence- no tiene otros efectos se da un tratamiento médico rápido.
en la salud, por ejem- plo, la irritación de
vías respiratorias. Afecta al sistema • Inestabilidad 0: Materiales que por sí
nervioso central y puede causar parálisis. son normalmente estables aún en
condicio- nes de incendio y que no
reaccionan con el agua.

http://goo.gl/JrtPEl
Prohibida su reproducción

8
Fenol En 1961, se busca reformar los procesos
Recibe el nombre de fenol, el alcohol de obtención del fenol, y debido a esto,
mo- nohidroxílico derivado del benceno. El Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene
fenol, en forma pura es un sólido cristalino por medio de la oxidación del tolueno
de color blanco-incoloro a temperatura hasta áci- do benzoico, y la reoxidación
ambiente. de éste para obtener fenol.

Obtención de fenol Resina fenólica para la industria de


abrasi- vos (esmeril, lija)
El fenol fue obtenido por Ruge en 1834
cuan- do separó del asfalto lo que él Fabricación de alquil fenoles para
llamó ácido carbólico, nombre con el que aditivos de aceites lubricantes
se conoció por mucho tiempo. En 1914 Adhesivos para la industria (madera,
Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el zapa- tera)
monoclorobenceno con hidróxido de
sodio, proceso que se ge- neralizó pocos Aditivos conservadores en cosméticos
años después. Fabricación de conservadores de
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se maderas Resinas para la industria
ha- bía logrado obtener el fenol ó ácido
carbó- lico por la separación del asfalto; metalmecánica Fabricación de colorantes
hasta que se estableció el proceso basado
en la sulfo- nación del benceno
hidrolizado con hidróxi- do de sodio, y

https://goo.gl/aukRZt
volviendo a hidrolizar el pro- ducto, que
era el bencensulfonato de sodio; a este se
le llamó fenol sintético.
En 1930, se transforma el proceso de
hidrólisis del monoclorobenceno,
obteniéndose el fe- nol, en fase vapor,
hidrolizando al monoclo- robenceno con
agua, en lo que se conoce proceso de
Rashig−Hooker.
En 1950, B.P. Internacional. Ltd. y Hercules
Chemical, Inc., desarrollan un nuevo
proce- so para la obtención del fenol,
oxidando el cumeno hasta hidroperóxido
de cumeno y catalizando la reacción de
éste para obte- ner fenol y acetona. Este
proceso surgió de- bido a la
sobreproducción del cumeno que era
subproducto en la reacción de obten-
ción del hule sintético G R − S, además
de la necesidad de la obtención de
acetona que se usaba como aditivo en
gasolinas de aviación.
recursOs prOpiOs del ÁreA

Subrayar o resaltar Realizar tu propio resumen


La química requiere de la comprensión de
En química, la parte teórica es una par-
la teoría para que, a partir de aquella, se
te fundamental, lo conceptos o los ante-
pueda comprender los ejercicios. El
cedentes son parte fundamental para la
subra- yado puede ayudar a la
comprensión y ejecución de ejercicios.
comprensión de temas posteriores de la
Además, sirve de sustento para futuros
química. Al tener el libro subrayado, va a
te- mas más complejos, la química es un
ser más fácil estudiar para un examen
tanto acumulativa, mientras mejor base se
acumulativo como, por ejemplo, la
tenga, es mejor para el desarrollo
prueba de unidad o la prueba de bloque.
comprensivo.
Es una técnica que se utiliza para la com-
Es una técnica que trata de resumir lo
prensión y estudio profundo de los temas
más destacable de cada tema de la
abordados a lo largo de la unidad. Para
unidad, con tus propias palabras. Para
realizarla, se debe realizar inicialmente
realizar un resumen apropiado, éste,
una lectura comprensiva y, se debe ir
debe tener me- nor extensión que las
subrayan- do lo más importante.
páginas sin resumir inicialmente.
Además, debe contener lo más
destacable del contenido, sin dejar a un
lado datos claves.
https://goo.gl/Iztoxg

http://goo.gl/hKIC8S
Al destacar las partes más significativas del
texto, la familiarización con los conceptos y
el estudio va a ser un proceso más
eficiente y sencillo de realizar.
Se debe ir resumiendo a mano con esfero
Se recomienda utilizar diferentes colores o lápiz en hojas, o a computadora.
para el subrayado de los temas de la uni- Depen- de de cada persona el hecho
dad. Por ejemplo, se podría subrayar los de hacer su resumen a su estilo. Lo
conceptos de color azul, las explicaciones recomendable es hacerlo de la manera
Prohibida su reproducción

de color amarillo, los ejercicios resueltos que gustes, con colores, a lápiz o con
trascendentales de color verde, entre diferentes colores, el objetivo es realizar
otros. La ventaja de utilizar diferentes un trabajo en el que es- tés satisfecho de
colores es que ayuda al estudio, el tu resumen, y, sobre todo, que recuerdes
cerebro entiende más rápidamente a partir de tus propios ras- gos lo más
cuando tenemos varios colores. importante de la información. más
rápidamente cuando tenemos varios

8
colores.
Fichas de estudio

El proceso de memorización muchas veces pue-


de ser tedioso, especialmente cuando bastantes
y nuevos conceptos aparecen a lo largo de la
uni- dad. El uso de fichas de estudio es un
método de aprendizaje especialmente óptimo al
instante de memorizar vocabulario, cargas
formales, nomen- clatura, estructura, entre otros.
Realizar una ficha de estudio es sencillo, sola-
mente se debe colocar la información en un
pedazo pequeño de hoja o cartulina. Se debe
procurar colocar información resumida, o lo
que sea indispensable de cada tema de la
unidad. De preferencia hay que numerarlas o
dividirlas por unidad y por tema.
Los conceptos químicos se pueden
facilitar gracias a fichas de estudio. El
hecho de crearlas, decorarlas y colocar
información con nuestras propias palabras,
hacen del aprendizaje un proceso
interactivo. Lo recomendable es tener
estas fichas de estudio al alcance a toda
hora para
que en cualquier momento libre
del día las leamos de forma
rápido. Pero, de todos modos, al
instante de estudiar se
recomienda que
la ficha sea de otro color o
tenga otro tipo de estructura
para facilitar el aprendizaje.
hPtrtoph:/
i/

8 83
Nombre: Fecha:

1v.esIntiga ¿Cuál es el nombre


comercial del naftaleno? y dibuja su
estructura.
Recurso para la evaluación

2. Determina si los siguientes


compuestos son saturados o 4. Justifica en cada caso por qué el nom-
bre del compuesto es erróneo:
insaturados:
a. 2,2-dimetil-4-[propan-2-il]hexano
Propano
b. 3-etil-2,5-dimetilhex-4-eno
2-metilbut-2-eno
c. buteno
2,2,3-trimetilpentano d. 1-etil-4-metil-3-(propan-2-il)ciclohexano
1,4-dimetilciclohexano e. 2-etilpropeno
f. 2-etil-5-terc butil-3-metilkex-2-eno
3. Formula los hidrocarburos de cadena g. 3-etil-6-metil-3-(propan-2-il)-7-propinon-1-
cerrada que se proponen. ino
Prohibida su reproducción

84
85
Prohibida su reproducción
Recurso para la evaluación
Nombre: Fecha:
Recurso para la evaluación

5. Formula los hidrocarburos propuestos.


Prohibida su reproducción

86
1. Investiga ¿Cuál es el nombre comercial

Recurso para la evaluación


del naftaleno? y dibuja su estructura. 1,3,5-trimetilbenceno
CH
La naftalina es el nombre comercial del 3
naftaleno. Esta molécula consiste en
dos ciclos bencílicos fusionados. Se
puede ca- talogar como un hidrocarburo
de cadena cerrada y, dentro de este tipo,
CH 3 CH 3
como un hi- drocarburo aromático.
Su nombre, según la IUPAC, es naftaleno; Ciclobuteno
su fórmula es la siguiente:

2. Determina si los siguientes 3-cloro-6-metilciclohexa-1,4-dieno


compuestos son saturados o
insaturados:
CH 3 Cl

CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH3
4. Justifica en cada caso por qué el nom-
CH 3 C CH CH CH 3 bre del compuesto es erróneo:
CH 3
a. 2,2-dimetil-4-[propan-2-il]hexano
CH 3 CH 3 a. 3-etil-2,5-dimetilhex-4-eno

CH 3
b. buteno
CH 3 CH = C CH 3 c. 1-etil-4-metil-3-(propan-2-il)ciclohexano
2- metilbut-2-eno
d. 2-etilpropeno
e. 2-etil-5-terc butil-3-metilkex-2-eno
3. Formula los hidrocarburos de cadena
cerrada que se proponen. f. 3-etil-6-metil-3-(propan-2-il)-7-propinon-1-
ino

p-etilmetilbenceno
a. 2,2-dimetil-4-[propan-2-il]hexano

CH 3 CH 2CH
CH 3 CH 3 CH CH 3
3

CH 3 C C H2 CH CH 2 CH 3
Metilciclopropano
CH 3

CH Esta molécula está mal nombrada,


Prohibida su reproducción

ya que no se ha escogido correcta-


3-cloro-1-metilciclopent-1-eno mente la cadena principal. La cade-
CH 3
na principal no es la más sustituida
Cl de las alternativas con seis átomos de
carbono. Si asignamos localizadores
87
a los átomos de carbono de la Por tanto, se debe especificar si se tra-
cade- ta del but-1-eno o del but-2-eno.
na principal correcta, tenemos:
Recurso para la evaluación

CH 3 CH 3
d. 1-etil-4-metil-3-(propan-2-il)ci-
2 3 4 5 6
CH 3 C CH C CH CH clohexano
3
CH 3 CH 2 CH Corresponde con la siguiente molé-
3

El nombre correcto del cula:


compuesto
etl-2.2.5-trimetil-hexano.
CH 2 CH 3

b. 3-etil-2,5-dimetilhex-4-eno corres-
ponde con la siguiente CH 3

CH
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3

CH 3 CH CH CH C CH
3
En esta molécula están mal asigna-
CH 2
CH dos los localizadores, puesto que los
3

El nombre de esta molécula es localizadores 1, 4 y 3 no son los más


inco-
pequeños. Asignamos los localizado-
rrecto porque, a la hora de
numerar res correctos a la molécula, según se
o asignar localizadores a un indica, y la nombramos.
alque-
no con un único enlace doble, se
le
debe asignar el menor localizador
a
la insaturación, tal y como se muestra CH CH 3

2
a continuación:
4 3
5

CH 3 CH 3
CH 3
5 4 3 2 1
CH 2 C CH CH C CH 3
6 2
CH
1

CH 2
CH 3 CH 3 CH 3

Así pues, el nombre correcto es 4-etil-


2.5 dimetilhex-2-eno. c. buteno
Tenemos 4-etil-1-metil-2-(propan-2-
ciclohexano e. 2-etilpropeno corresponde con
esta molécula:
Prohibida su reproducción

Buteno equivale a dos compuestos


CH CH
orgánicos (isómeros), según se apre- 2 3

cia abajo CH 3 C CH2

CH 2 CH CH 2 CH 3 Como se puede apreciar, no se ha


CH 3 CH CH CH
escogido correctamente la cadena
3

88
principal. Si elegimos la cadena cipal correcta, según se indeca a

Recurso para la evaluación


princi- pal correcta, tenemos: continuación:
CH 3
CH 3 CH CH CH 3
3
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH 2 C CH CH CH C C CH CH 2 CH CH CH CH 3
2 2 2
2 3 CH

El nombre de la molécula es 2-metil- CH 2 CH CH 2 CH 3


3

but-1-eno
El nombre de la molécula es 3.7-die-
til-6-metil-3-(propan-2-dec-1-ino.
f. 2-etil-5-terc butil-3-metilkex-2-eno
corresponde con la molécula si-
5. Nombra y formula los hidrocarburos
guiente pro- puestos.
CH 3

CH 2
CH CH C CH 3

3 3

CH 3
C C CH 2 CH CH
3
(prop-2-en-1-il)benceno
CH 3

La cadena principal no ha sido


esco- CH 2 CH CH 2

gida correctamente. Si la elegimos


de 2,4-dimetil-3-(propan-2-il)pent-2-eno
forma correcta, tal y como se
muestra
a continuación; tenemos:

CH 3 CH 3

CH 3

1 2 3 4 5 6 7 8
CH 3 C C CH CH 3

CH 3 CH 2 C CH CH CH 3
C 2 CH 3 CH CH 3
C
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

El nombre de la molécula es 3, 4, 6, 3-terc-butil-4-cloro-4-etilhex-1-ino


CH 2 CH 3
7,7-pentametiloct-3-eno.
CH C CH C CH 2 CH 3
g. 3-etil-6-metil-3-(propan-2-il)-7-propi- Cl
non-1-ino corresponde con la molé- CH 3 CH 3

C
cula que se muestra:
CH 3
CH 3 CH
CH CH 3
2,4-dimetil-4-(propan-2-il)hept-2-en-5-ino

Prohibida su reproducción
3

CH C C CH
CH 2 CH CH CH CH 3
2
2
CH 3 CH 3
CH 2 CH CH 2 CH CH 3
3 2

Como se puede observar, no se CH 3 C CH C C C CH 3


ha
CH CH CH 3
escogido correctamente la
cadena 3

principal. Escogimos la cadena


prin-

89
CiclO del AprendizAje
¿Cómo dinamizo el aula?

Criterios de evaluación

QC. 5E..8C. DNistingue los hidrocarburos según su composición, su estructura y el


tipo de enlace que une a los átomos de carbono; clasifica los hidrocarburos
alifá- ticos, alcanos, alquenos y alquinos por su estructura molecular y sus
propiedades físicas y químicas en algunos productos de uso cotidiano (gas
doméstico, kerosene, velas, eteno, acetileno), así como también los compuestos
aromáticos, particular- mente del benceno, a partir del análisis de su estructura
molecular, propiedades físicas y comportamiento químico.

Destrezas con criterios de desempeño

.QC.5N.1.18. Categorizar y clasificar CN.Q.5.1.20. Examinar y clasificar a los


a los hidrocarburos por su composi- alcanos, alquenos y alquinos por su
ción, su estructura, el tipo de estructura molecular, sus propiedades
enlace que une a los átomos de físicas y químicas en algunos produc-
carbono y el análisis de sus tos de uso cotidiano (gas doméstico,
propiedades físicas y su kerosene, espelmas, eteno,
comportamiento químico. acetileno).
CN.Q.5.1.19. Clasificar, formular y CN.Q.5.1.21. Explicar e interpretar
nomi- nar a los hidrocarburos la estructura de los compuestos
alifáticos par- tiendo del análisis del aromá- ticos, particularmente del
número de car- bonos, tipo y benceno, desde el análisis de su
número de enlaces que están estructura mo- lecular, propiedades
presentes en la cadena carbo- nada. físicas y compor- tamiento químico
Prohibida su reproducción

9
Ciclo de aprendizaje

Experiencia:
El profesor o profesora activa su
trabajo en el aula observando las
imágenes de los textos, en los
estu- diantes: Conceptualización:
• Aplicar técnica de lluvia de Mediante los recursos del libro: imáge- nes, videos,
ideas para el desarrollo de los Ampliar su conocimiento visual y lite- rario con imá
Comprender las imágenes y com- prender el concep
contenidos y comprensión de
los mismos.
• Aplicar técnicas individuales o
grupales para captar la aten-
ción, para que entiendan por
experiencias propias o de otros
estudiantes.

Aplicación:
Reflexión:
Para comprobar la comprensión de los
El profesor o profesora menciona estudiantes se va a usar las:
diversos ejemplos, fotos, videos del
texto haciendo que el estudiante se • Actividades de Experimentación:
interese: Reto

• Mejorar destrezas de • Actividades de Evaluación de con-


comprensión, conceptualización y tenidos propuestas en la unidad me-
análisis. diante aplicación de: Resumen,
Para finalizar, Alto en el camino.
Prohibida su reproducción

9
bAncO de PreguntAs
1. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un isómero de CH3CH2CH2CH2OH?
CH3CH2CH2OH

CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2CHO

CH3CH2CH2CH3
Ninguno de los anteriores
2, ¿Cuál de los siguientes compuestos tienen isómeros ópticos?
(a) CH2(OH)-CH2(OH)
(b) CH3-CHCl-COOH
(c) CH2=CHCl
(d) CHCl=CHCl
(e) CH3-O-C2H5
3.¿Cuántos alcoholes son isómeros estructurales con fórmula C5H11OH ?
(a) 5
(b) 6
(c) 7
(d) 8
(e) 9
4.La deshidratación de un alcohol deja a la formación de
un Alqueno
Alcano
Alquino
Aldehído
5.El material orgánico para la preparación de un éster puede
Prohibida su reproducción

ser: Ácido y alcohol


Cetona y alcohol
Alcano y cetona
Solamente un ácido
Amina y un ácido
9
1. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un isómero de CH3CH2CH2CH2OH?
CH3CH2CH2OH

CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2CHO

CH3CH2CH2CH3
Ninguno de los anteriores
2, ¿Cuál de los siguientes compuestos tienen isómeros ópticos?
(a) CH2(OH)-CH2(OH)
(b) CH3-CHCl-COOH
(c) CH2=CHCl
(d) CHCl=CHCl
(e) CH3-O-C2H5
3.¿Cuántos alcoholes son isómeros estructurales con fórmula C5H11OH ?
(a) 5
(b) 6
(c) 7
(d) 8
(e) 9
4.La deshidratación de un alcohol deja a la formación de un
Alqueno
Alcano
Alquino
Aldehído
5.El material orgánico para la preparación de un éster puede ser:
Prohibida su reproducción

Ácido y alcohol
Cetona y alcohol
Alcano y cetona
Solamente un ácido
Amina y un ácido
9
UNIDAD 3
Orientación didáctica
Indique a sus estudiantes que observen la ima- gen del fondo, para obtener una idea de lo que se va a a

Página 62 y 63

Actividades complementarias
Intercambio de ideas
Hidrocarburos de
cadena cerrada
3 Noticia
Los 12 productos químicos más peligrosos en los cosméticos
Desde tiempos remotos se han empleado cos- méticos provenientes de productos animales o vegetales

Socialice acerca de los temas que se van a abor- dar en la unidad, para vincular a los estudiantes. Env
Folio giratorio
Web
El vino mejor a grandes sorbos
Según una investigación italiana, realizada en la Universidad de Nápoles, el tamaño del sorbo afecta al

Un estudiante puede leer la noticia y el profesor o profesora puede realizar comentarios o intro- ducir https://goo.gl/UI2N2G

Película
Augusto Kekulé, el benceno y compuestos aro- máticos.
Los compuestos aromáticos están constituidos principalmente por benceno. Estos presentan propiedad
https://goo.gl/8JUUqN

En contexto:
Prohibida su reproducción

Prohibida su reproducción
1. Lee la noticia anterior y responde:
http://goo.gl/ZWjaPT

—Enumera tres productos químicos nocivos encontrados en cosméticos.

CONTENIDOS:
Lee con atención el artículo «El vino mejor a grandes sorbos» y contesta:
—¿Qué son los compuestos orgánicos volátiles?
Observa el documental «Augusto Kekulé, el benceno y compuestos aromáticos» y responde:
—¿Quién propuso la estructura del benceno y en qué consiste?
Hidrocarburos de cadena cerrada
Hidrocarburos alicíclicos
Hidrocarburos aromáticos y derivados del benceno

62 63

Solucionario
Lauril sulfato de sodio, triclosán, formaldehídos, parabenos, com- puestos de polietilenglicol (PEG), bu
Augusto Kekulé, químico orgánico alemán, propuso la estructura del benceno, tal y como la conocemos
Son compuestos químicos aromáticos liberados cuando el vino in- teractúa con la saliva en la boca.
Prohibida su reproducción

9
Orientación didáctica
• Comprende la realización de las estructuras
de los cicloalcanos de la forma estructurada
o de tipo esqueleto.
• Analiza la infinidad de compuestos que pue-
den tener los cicloalcanos.
• Realiza una lluvia de ideas acerca de todo
lo que conlleva este tema.

Página 68 • Comparte con tus compañeros lo que has


es- cuchado o lo que piensa acerca del tema
visto.
Tensión de ángulo de enlace o también llamada tensión angular.
Debemos mencionar que los anillos de 6 carbonos en adelante tienen la reactividad equi- valente a los compuestos de cadena abierta.
Al tener una estructura más compleja, los anillos que los hidrocarburos de cadena abierta, sus estructuras son más compactas así como sus características físicas y químicas como densidad, punto de ebullición, punto de fusión, fuerza de enlace.

Usos Actividades complementarias


En la industria química los cicloalcanos son fundamentales. Por ejemplo:
Ciclohexano: Es el más importante de todos, forma parte de la gasolina y con hidrogena- ción se puede obtener un hidrocarburo aromático muy importante llamado benceno. Pue- de presentar diferentes formas como la silla o el bote.

Realiza una discusión acerca de lo que más te


impactó del tema.
La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla.

Realiza un folio giratorio acerca de temas intere-


santes que pueden fortalecer lo visto en clase.

Solucionario
Silla Bote • ciclobuteno • ciclopentano
Escribe las fórmulas semidesarrolladas y moleculares de los siguientes hidrocarbu- ros: ciclobuteno, ciclopentano, 1,3-ciclopentadieno y metilciclohexano.
Escribe la fórmula del metilciclobutano y razona si es necesario indicar la posición del radical metil dentro del ciclo.
Actividades

Coloca el nombre de los siguientes cicloalcanos.


CH3

CH 3 H3C
CH2 H3C
H3C
C
CH 2 CH3 H3C
CH2 CH2 CH

• 1,3-ciclopentadieno • metilciclohexano
CH 2CH 2 CH CH 3
2 HC CH
CH 2 HC H 3C
H2C HC CH 2
CH CH 2 CH
CH 3 HC
CH2 CH 2
CH2 CH2
Prohibida su reproducción

CH 2 CH
CH HC CH 2
H2C CH 2
CH2 HC CH3
H2C
CH3 CH2
H2C
CH 2

68

2. metilciclobutano

C5H10

No es necesario indicar la posición, porque solo


hay una ramificación.
Prohibida su reproducción

3. a. 1,5-dietil-3-metilciclooctano
b. 1-butil-3-etilciclopentano
c. 3-ciclobutil-7-ciclopropil-6-isopropil-2-tercbu-
til-undecano

9
Orientación didáctica
Comprende la realización de las estructuras de los cicloalquenos de la forma estructurada o de tipo es
Analiza la infinidad de compuestos que pue- den tener los cicloalquenos.
Realiza una lluvia de ideas acerca de todo lo que conlleva este tema.
Comparte con tus compañeros lo que has es- cuchado o lo que piensa acerca del tema visto.
Página 71

Regla 3: Puede tener más de un doble enlace un cicloalqueno. En este caso se aplican las anteriores dos reglas p

23 34

2 5

1 4 1 6

1,3-ciclobutadieno 1,3,5-ciclohexatrieno

CH

H2C

Actividades complementarias
Realiza una discusión acerca de lo que más te impactó del tema. CH CH

Realiza un folio giratorio acerca de temas intere- santes que pueden fortalecer lo visto en clase. CH3

1,3-dimetil-1,3-ciclopentadieno

En comparación1,3-ciclopentadieno
con los cicloalcanos, los cicloalquenos tienen temperaturas de fusión y ebulli- ción más altas, puesto
Las aplicaciones de los cicloalquenos se encuentran en industrias petroquímicas para la generación de polímeros
4. Nombra los siguientes cicloalquenos.

Actividades
CH CH CH3
CH CH

H 2C CH H 2C CH HC CH
HC

Prohibida su reproducción
HC
CH3
H2C CH C

Solucionario
H2C CH HC CH 2

CH
CH CH CH2 CH CH

a. 1,3-ciclohexadieno
1,4- ciclohexadieno 71
1,3,5-ciclooctatrieno
2,3-dimetilciclopenteno
Prohibida su reproducción

9
Orientación didáctica
Comprende la realización de las estructuras de los cicloalquinos d
Analiza la infinidad de compuestos que pue- den tener los cicloal
Realiza una lluvia de ideas acerca de todo lo que conlleva este te
Página 73 Comparte con tus compañeros lo que has es- cuchado o lo que pie

Estructuras de algunos cicloalquinos

1 1 Actividades complementarias
CICH3
Realiza una discusión acerca de lo que más te impactó del tem
5
ciclopropinociclobutinociclopentino
2 5 2
Realiza un folio giratorio acerca de temas intere- santes que pu
4 3 4 3
Las mismas reglas de nomenclatura de cicloalquenos se aplican para los cicloalquinos. Algunos ejemplos de cicloalquinos con ramificaciones.
BrBr
3-bromo-5-cloro-ciclopentino3-bromo-5-metil-ciclopentino
Prohibida su reproducción
Actividades

Solucionario

Cl
Cl

Br Cl
Prohibida su reproducción

Los tres primeros cicloalquinos son gases, los demás son líquidos y sólidos. A medida que au- mentan los números de carbono aumentan sus propiedades como la densidad, punto de fusión y punto de ebullición.

Dibuja las siguientes estructuras de los cicloalquinos:


2-bromociclopropino
1,2,3-triclorociclopentino
2,4,5-dimetilciclopentino

73

9
Orientación didáctica
• Comprende acerca de los electrones
desloca- lizados en la estructura del benceno. Página 77

• Distingue entre la estructura de Kekulé y la


con- densada. Nombra los siguientes compuestos:

Ejemplo 2
a.b.
O
• Analiza la infinidad de compuestos que pue- O OH

den existir a partir del benceno.


Br

CH3
Br
• Realiza una lluvia de ideas acerca de todo
ácido
4-bromobenzaldehído 4-bromo-2-metilbenzoico

lo que conlleva este tema. c. NH2 d. NH2

• Comparte con tus compañeros lo que has es- cuchado o lo I

que piensa acerca del tema visto. 2-yodoanilina anilina

• Se emplea para preparar medicamentos, perfu-


mes, fibras textiles artificiales, en la fabricación
de colorantes.
Fenol hidroxibenceno
• En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones
de la garganta. En concentraciones altas es

Actividades complementarias Tolueno metilbenceno


venenoso.
Se emplea en la fabricación de explosivos
y colorantes.
Es un líquido incoloro de olor agradable emplea-

Realiza una discusión acerca de lo que más te


Clorobenceno do en la fabricación del fenol y del DDT.
Es la amina aromática más importante. Es mate-
ria prima para la elaboración de colorantes
impactó del tema. Anilina aminobenceno
que se utilizan en la industria textil. Es un
compuesto tóxico.

en grupO
Realiza un folio giratorio acerca de temas intere-
santes que pueden fortalecer lo visto en clase.

Prohibida su reproducción
Solucionario 77

1. El benceno tiene electrones deslocalizados.


A ello se debe la presencia de las
estructuras de resonancia, demostradas por
Kekulé.

2. El benceno es muy importante, pues es la


base de los compuestos aromáticos. Sus
derivados son de gran importancia a nivel
biológico e in- dustrial.
3. a.
b. NO2 Analicen las estructuras de resonancia del benceno y su importancia en la quími- ca desde su descubrimiento.
Investiguen y sinteticen en un organizador gráfico la importancia del benceno y sus derivados en la industria química.
Representen la estructura de los siguientes compuestos y propongan otro nombre para dicha estructura.
Prohibida su reproducción

2,4-dimetiltolueno
1,3-dinitrobenceno

NO2
98

9
Experimentación
1. Coloquen las cáscaras de limón dentro del
frasco de vidrio de aproximadamente 250
Página 81
ml.
2. Añadan el alcohol hasta que las cáscaras de
limón queden totalmente sumergidas.
Experimento
3. Dejen reposar la solución en un lugar fresco
y oscuro, puede ser un cajón o armario,
Analicen la solución y si está muy concentrada pueden agregar un poco más de alcohol. duran- te 10 días para que se efectúe el
TemA: Coloquen dos cucharadas de aceite de resina.
Fabricación de perfumes
Agiten hasta obtener una solución totalmente homogénea.
proceso de fermentación.
INVESTIGAMOS: 4. Separen el líquido de los residuos de
Los usos de los compuestos aromáticos en Coloquen el perfume en frascos.
la vida cotidiana. cáscara de limón utilizando un tamiz o un
OBjetivO: CUESTIONES:
¿Qué métodos se emplean frecuentemente para la extracción de esencias?
Elaborar un perfume natural en el laborato- rio empleando
¿Cuáles son un
los método casero,esenciales
constituyentes basado endeelun
aislamiento
colador. Es importante cerciorarse de que
perfume? del aceite esencial de cás- caras de limón.
MAteriAles:
Alcohol desodorizado al 96 %
¿Qué sucedió después de haber transcurrido los primeros 5 días?
¿Qué aspecto presentaba el extracto obtenido?
¿Por qué utilizamos aceite de resina?
no exista nin- gún residuo sólido sobre el
Frascos de vidrio (250 ml) que se sellen herméticamente
Aceite de resina inoloro
Frascos de perfume (50 ml)
líquido.
Cáscaras de limón

5. Analicen la solución y si está muy


concentra- da pueden agregar un poco más
de alcohol.
PrOcesOs: 6. Coloquen dos cucharadas de aceite de resina.
Coloquen las cáscaras de limón dentro del frasco de vidrio de aproximadamente 250 ml.
Añadan el alcohol hasta que las cáscaras de limón queden totalmente sumergidas.
7. Agiten hasta obtener una solución totalmente
Dejen reposar la solución en un lugar fresco y oscuro, puede ser un cajón o armario, du- rante 10 días para que se efectúe el proceso de fermentación.
Separen el líquido de los residuos de cáscara de limón utilizando un tamiz o un colador. Es importante cerciorarse de que no exista nin- gún residuo sólido sobre el líquido.
homogénea.
8. Coloquen el perfume en frascos.
Observaciones
Prohibida su reproducción

Conforme transcurre el tiempo, las cáscaras


http://goo.gl/8BQHCa

Perfume casero.

81

de limón con el alcohol se decoloran poco a


Tema poco. Por tanto, el extracto obtenido es una
solución acuosa de color amarillo fuerte.
Fabricación de perfumes
Conclusiones
Planteamiento del problema
Un perfume está constituido por un diluyente,
En este problema, mediante el sus- tancias aromáticas (aceites esenciales), un
proce- so de experimentación en el fijador, un colorante, un conservante y un
laborato- rio, se trata de antioxidante.
ejemplificar cómo los compuestos
aromáticos son usados en la vida Los aceites esenciales son volátiles, odoríferos
cotidiana en la elabora- ción de un y de origen vegetal, y en su mayor parte son
perfume natural. insolu- bles en agua y solubles en disolventes
orgánicos. Estos aceites son altamente volátiles y
Formulación de la hipótesis tienen tem- peraturas de ebullición específicas.
La elaboración de un perfume na- La extracción de esencias se pueden realizar
tural empleando un método casero por distintos métodos como: la técnica de
se basa en el aislamiento del aceite
Prohibida su reproducción

destilación por arrastre de vapor, extracción


esencial de cáscaras de limón, los por solvente o extracción con fluidos
cuales son solubles en disolventes supercríticos.
or- gánicos.
El aceite de resina actúa como un fijador, ade-
más ayuda a solubilizar los ingredientes. Este es
un aceite soluble en alcohol de 90° y se
emplea en la fabricación
de perfumes, porque es
muy esta- ble en
soluciones de agua y
alcohol.

99
Orientación didáctica Página 82
En esta carilla se observan todos los conceptos vistos a lo largo de la unidad. Al tratarse de una unidad

3
Resumen
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos en cuya molécula solo hay átomos de carbono e hidrógeno. Esto
Hidrocarburos de cadena cerrada como los aromáticos bencé- nicos o los alicíclicos.
Los compuestos alicíclicos son compuestos en los que el último átomo de carbono de la cadena se enlaza co
2. Compuestos aromáticos y derivados del benceno
1. Los
Hidrocarburos alicíclicos
cicloalcanos son hidrocarburos saturados
y tienen características físicas y químicas complejas.
Los cicloalquenos (CnH2n-2) tienen temperaturas de fusión y ebullición más altas que los cicloalcanos y se usa
Los cicloalquinos se usan para elaborar cauchos sintéticos. Estos juntos con los cicloal- quenos son compuest

Actividades complementarias Hidrocarburos alicíclicos

Dinámica de resumen Cicloalcanos: Solo poseen enlaces simples carbono-carbono.


Cicloalquenos: Poseen algún enlace doble.
Cicloalquinos: Poseen algún enlace triple.
Proponga que cada persona realice un resumen que puede ser escrito, en forma de mapa con- ceptual
Mapa conceptual Por otro lado, el benceno (C6H6) es el hidrocarburo aromático más importante y tiene electrones deslocaliza
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser:
Realice un mapa conceptual acerca de los compuestos aromáticos y sus usos. Derivados disustituidos son compuestos en los que los sustituyentes se colocan en tres posiciones:

X X X

X
Prohibida su reproducción

orto (1,2) meta (1,3) para (1,4)

Derivados trisustituidos son aquellos sustituyentes que ocupan tres posiciones diferentes uniéndose a átomo

82
Prohibida su reproducción

10
Orientación didáctica
Sugiera a los estudiantes que observen las apli- caciones más actu
Página 83

ZONA
SOCIEDAD NOTICIA

Potenciadores de la polini- zación: funciona como atra- yente de amplio espectro de insectos polinizadores
El síndrome floral es el conjunto de características, como la forma, color, tamaño, néctar y olor, que cada flor emplea para atraer a un polinizador. Las plantas sintetizan aceites esenciales, que son mez- clas de compuestos químicos que proporcio
n tratamien- to de belleza con chocolate que, propor- ciona múltiples
propiedades como limpieza, elasticidad y lumi- nosidad. El chocolate
esintoxicantes, relajantes y re- afirmantes; por ello, este producto se
tt

que atraen a los polinizadores, res- la dermoestética. No obstante, para ponsables del transporte del polen de una flor a otra contribuyendo con realizar este procedimiento estético la reproducción. De manera general, los aromas florales volátiles están se requiere de un ambiente acoge- constituidos por terpenos, deriva
quilidad y relajación. Para ello, se em-

plean esencias aromáticas y música.https://goo.gl/a3BlP6


Actividades complementarias
Esta terapia permite reducir el estrés, la ansiedad y el mal humor.
CIENCIA
Trabajo escrito
SI YO FUERA...
El falso mito del benceno en los autos El estudiante deberá realizar un resumen de la noticia que quie
Exposición por grupos
Dermatólogo realizaría nuevos e in- El benceno es un disolvente orgáni-
http://goo.gl/u9x3fB

novadores tratamientos exfoliantes co, altamente tóxico y cancerígeno,


derivado del petróleo, que tiene un
para la belleza utilizando el choco- olor característico. Este compuesto
late como materia prima.
Con base en las noticias leídas, indique a sus educandos que bu
es ampliamente utilizado en proce- sos industriales como la fabricación de vehículos. Sin embargo, un falso mito establece que el sistema de aireación de los autos emite eleva- das concentraciones de benceno, superando hasta en 40 veces el ni- vel máximo aceptable. Por tanto, es ca
Prohibida su reproducción

83 Prohibida su reproducción

10
Orientación didáctica
• Presente una miscelánea de ejercicios
relacio- nados con los temas abordados.
Busque que el estudiante englobe todos los
conceptos adqui- ridos y que conozca cómo
distinguir cada con- cepto. En esta parte, la
cantidad de conceptos y fórmulas es grande,
por lo que se recomien- da, además de
hacer un resumen de los con- ceptos,
realizar un formulario y tenerlo siempre a
mano.
Página 84

Actividades complementarias
Trabajo en grupo o trabajo en casa Para finalizar

Las actividades pueden realizarse como deber


a la casa o trabajo en grupo.
Actividad en grupo
a. d. Br

Forme grupos para la resolución de ejercicios de esta CI H

sección. El intercambio de ideas y de criterios fortalecerá


H H
H

H I

los conocimientos y la ma- nera de ejecutarlos en los


I

H H H
H

ejercicios. b. CH e.
3

H H

Ejercicios adicionales
H H
H3C CH3

H H
H H
CH2—CH3

Cada estudiante deberá proponer un ejercicio H H

con la respectiva resolución. El profesor o profe- c. f.


sora deberá elegir las mejores preguntas y, a CH3
CI

fi- nal de esta sección, podría exponer las CH2—CH3 H

pregun- tas con las respectivas soluciones. CI


Prohibida su reproducción

H H
CH2—CH2—CH3

Solucionario 84

1. Los cicloalcanos son hidrocarburos


saturados, cuyo esqueleto está formado
únicamente por átomos de carbono unidos
entre ellos con en- laces simples en forma de
anillo.
Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas
Prohibida su reproducción

ca- denas se encuentran cerradas y cuentan


con uno o más dobles enlaces covalentes.
Los cicloalquinos están compuestos por una
cadena de carbonos con algún triple enlace
y además la cadena es cerrada.

10
Solucionario
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno
ciclopropino ciclobutino ciclopentino ciclohexino
Están en estado sólido y líquido.
Son muy estables por sus formas resonantes. No son muy re
a. 1-Cloro-2-Yodo ciclobutano
1-etil-2,3,4-trimetilciclohexano
1,3-etil-4-metilciclobenceno
Página 84 1-bromociclobuteno
ciclopentano
1,4-diclorociclobuteno
Para finalizar para-fluorbenceno
nitrobenceno
dinitrotolueno
para clorociclobuteno
3-Flúor-5-bromo-ciclopentino
a. d. Br
CI H

H
H H
H

H I
I

H H H
H

b. CH e.
3

H H
H H
H3C CH3

H H
H H
CH2—CH3

H H

c. f.
CH3
CI

CH2—CH3 H

CI
Prohibida su reproducción

H H
CH2—CH2—CH3

84
Prohibida su reproducción

10
Solucionario
a.

Página 85
b.

F
g. j.
Cl

c.

F Cl

h. NO2 k.
F

d.
Br

i. CH

e.
3

NO2 NO2

f. 2. Dibuja las siguientes estructuras.


a. 4-etil-3-metilciclohexeno e. 3-secbutil-ciclopentino
b. 5-etil-1,3-ciclohexadieno f. 3-isobutil-5-metil-ciclohexino
c. 5-etil-5metil-1,3-ciclohexadieno g. 1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno
d. 3,3,4,4-tetrametil-ciclopentino h. 2-fenil-5,5-dimetilheptano
g.

AUTOEVALUACIÓN
h.

Prohibida su reproducción
Reflexiona y autoevalúate en tu cuaderno:

Trabajo personal•Trabajo en equipo

¿Cómo ha sido mi actitud ¿He cumplido ¿Qué aprendí en esta¿He compartido con mis ¿He respetado las opiniones frente al trabajo?mis tareas?unidad temátic

Escribe la opinión de tu familia. Pide a tu profesor o profesora suge- rencias para mejorar y es

85
Prohibida su reproducción

10
Orientación didáctica
• Se requiere que se entienda tanto experimen-
tal como teóricamente de los usos de las pi-
las voltaicas. Relacione los conceptos con la
práctica. Es un experimento muy visual. Se re-
comienda realizar la práctica antes por
cual- quier inconveniente.

Actividades complementarias
Página 86 Práctica similar
Con base en lo aprendido, repita la práctica o
proponga una práctica similar. De igual
manera envíe a revisar bibliografía o videos.
IdentificAción de hidrOcArBurOs ArOmÁticOs
Proyecto

justificAción:
Solucionario
Los hidrocarburos aromáticos que se derivan del benceno reaccionan con clorofor- mo en presencia de tricloruro de aluminio anhidro generando diferentes colores. Los compuestos no aromáticos que contienen bromo producen un color amarillo, mien- tras que los alquenos que contienen y

OBjetivOS:
Identificar un anillo aromático mediante el test de Friedel-Crafts que corresponde a una reacción de sustitución electrofílica aromática.

MAteriAles y recursOs: 1. De color azul, es decir, esta reacción es positiva.


plancha de calentamiento
balanza
tubos de ensayo
vidrio reloj
2. De color naranja; de igual forma, la reacción es
posi- tiva.
espátula
crisol de porcelana
papel indicador
pipeta
25 ml de agua destilada
cloruro de aluminio anhidro (AlCl3)
3. No se observa ningún cambio de color; por tanto,
cloroformo (CHCl3)
naftaleno (C10H8) se trata de una reacción negativa. Esto se debe a
fenol (C6H6O)
benceno (C6H6)
anilina (C6H5NH2)
que el aromático posee sustituyentes
desactivantes que no dan coloración.
4. De color anaranjado porque la reacción es positiva.
5. Este test es útil para identificar anillos aromáticos y
se basa en una reacción de sustitución electrofílica
aro- mática.
Prohibida su reproducción

6. El proceso de coloración tiene lugar, porque los


hi- drocarburos aromáticos derivados del benceno
y sus análogos halogenados reaccionan con
86
cloroformo en presencia de tricloruro de aluminio
anhidro produ- ciendo varios colores.
7. El cloruro de aluminio.
8. No funciona cuando se trabaja con anillos
aromáti- cos sustituidos por grupos amino. No solo
se pueden emplear halogenuros de alquilo como
los fluoruros, cloruros, bromuros y yoduros. No
Prohibida su reproducción

obstante, los haloge- nuros de arilo o vinílicos no


reaccionan bien.
9. Cuando el cloruro de aluminio reacciona con el
alu- minio se genera un complejo ácido de Lewis-
base de Lewis y se forma el carbocación en la
molécula del cloroformo y el anión tetracloruro de
aluminio.
105

10
Orientación didáctica
• Presente una miscelánea de ejercicios rela-
cionados con los temas abordados. Se bus-
ca que el estudiante englobe todos los con-
ceptos adquiridos y conozca cómo distinguir
cada concepto. Evalúe los conocimientos
adquiridos en las tres unidades estudiadas a
través de preguntas misceláneas.
• Genere competencia en los estudiantes y, a
través de actividades, capte su interés o Página 88
forta- lezas por la química.

Actividades complementarias Un alto en el camino


Trabajo en grupo o trabajo en casa Nombra los siguientes compuestos.
f.

Indique a sus educandos que realicen las


activi- dades como deber a la casa o trabajo
en grupo. b. g.

Competición en clase
c. h.

Por fila diga que pase un representante de los CH3 I

estudiantes y que compitan por resolver el CH3

ejer- cicio lo más rápido y bien posible. La fila CH3

de más puntos gana. d. i.

Br

Br

Solucionario Br
e. j.
CH3
a. 1-penteno
Prohibida su rreproducción

b. 4-octeno CH3 CH3

c. 1,2,3-trimetilbenceno
d. 1,2,3-tribromobenceno 88
e. 3,4-dimeti-1-lhexeno
f. 5-eno-1-hexino
g. 1,2-dimetilciclopentano
h. 4-metilhexano
i. 2-fenil-5,6-dimetilheptano
j. 1,2,3-trimetilbenceno
k. bromociclohexano
l. 1,2-dimetil- ciclobutano
Prohibida su reproducción

m. 1-cloro-2- ciclohexeno
n. 1-clorociclobuteno
o. yodociclopropano
p. 1-bromo-3-cloro- ciclooctano
q. 1, 2,3-trimetil-1 ciclopropeno

r. 1,2,3,4-tetrametilciclobuteno

106
Solucionario
a.

Página 89

b.

k.
Br
ñ.
I c.

l. o.
d.
Br

m. Cl
Cl p.

e.
Br
n. q.
Cl f.
Prohibida su reproducción

Dibuja las siguientes estructuras.


1-bromo-3-cloro-2-metilpropano
bromo-2-metilpropano
2-bromo-2-metilpropano
5-bromo-1-penteno
cis-2-buteno
g.
1-hexino
1-hepteno
4-octino

89

h.
Prohibida su reproducción

10
UNIDAD 4

Experimento
ZONA
CIENCIA Y SOCIEDAD NOTICIA

¡Atención! Los alimentos que Ford trabaja en la viabilidad de nuevos combustibles causan depresiónalternativos

TemA: PrOcesOs:
La depresión es una enfermedad Ford está liderando un proyecto y se caracteriza por cambios de alemán para analizar la posibili- estado anímico, falta de autoes- dad de usar combustibles alterna- tima, trastornos de sueño o ape- tivos, como el éter dimetílico o el tito, entre otros. En la actualidad, éter de oximetileno. Estos combus- esta enfermedad afecta a más tibles permiten
presión están los endulzantes ar- solar o eólica junto al CO2 captu-
tificiales, carnes, embutidos, cho- rado del aire. Este proyecto trae consigo grandes beneficios medioam-
colates, postres, alimentos ricos bientales, debido a las bajas emisiones de CO2 y de partículas. en grasas saturadas, cereales
Efecto del ácido acético (CH3COOH) sobre Etiqueten cada vaso de precipitación de las rocas carbonatadas.50 mL para agua, vinagre y la solución
agua-vinagre respectivamente.

INVESTIGAMOS: Preparen la solución agua-vinagre en un


vaso de precipitación mezclando 15 ml de
Los efectos producidos por la lluvia ácida agua con 15 ml de vinagre.

http://goo.gl/ZzDhy0
sobre las rocas carbonatadas, mediante Coloquen en el primer vaso de precipitación
la reacción de carbonato de calcio con 30 ml de agua, en el segundo 30 mL de vi-
ácido acético.
nagre y en el tercero 30 ml de la solución agua-vinagre.
OBjetivO: Coloquen una tiza dentro de cada recipiente.
Comprender los efectos producidos por el

ácido acético sobre rocas carbonatadas, me- Dejen que reaccione por unos minutos. diante la experimentación con reacciones.
refinados, lácteos altos en grasa,
refrescos y alcohol. De hecho, el SOCIEDAD SI YO FUERA...

alcohol es uno de los principales ¿Qué es el ácido acético y


MAteriAles: CUESTIONES:
productos causantes de la de-
presión porque interfiere en los cuál es su aplicación?
3 tizas receptores del sistema nervioso. El ácido acético es un compuesto
3 vasos de precipitación de 50 ml ¿Cuál es la fórmula química y estructural del vinagre? orgánico (ácido débil), constitui-
Escribe la reacción entre el carbonato de calcio y el ácido acético. do por un grupo carboxílico y un grupo metilo. En estado líquido es transparente y viscoso, mientras que en estado sólido es incoloro y vidrioso. Sintéticamente, el ácido acético se puede producir por la carbonilación del metanol y por la fermentación bacteriana. El ácido acético se utiliza en la fabricación de vino para producir acidez volá- til, se usa como conservante para prevenir
45 ml de agua mentos ácidos o también se usa Ingeniero en biotecnología crearía como un compuesto aromático combustibles alternativos basa- en otros productos. El ácido acéti- dos en procesos con microorga- co es un componente natural de nismos que transformen desechos las células corporales, por tanto no orgánicos, para así reducir la con-
45 ml de vinagre ¿Qué solvente reacciona más rápido con la tiza? ¿Por qué?
¿Qué sucede después de cinco minutos en los tres casos? ¿Por qué se da este fenómeno?
¿Qué sucede en el vaso de tiza con agua?

http://goo.gl/z924vW
Prohibida su reproducción

Prohibida su reproducción
http://goo.gl/CbQx2v

Alimentos que dañan la salud. produce efectos colaterales.


taminación.

113 115

U
mo oxige ser alc o ésteres 4. COmpuestOs OxigenAdOs
Un gran número de compuestos orgánicos contiene en su molécula oxígeno e hidrógeno. Estos son los compuestos oxigenados. Dependiendo de su grupo funcional, pueden ser alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos o ésteres.

y tAmBién: y tAmBién:
Compuestos oxigenados
Compuestos oxigenados
Familia Grupo funcional 4.1. Alcoholes

Compuestos oxigenados Alcoholes —OH


—O—

FamiliaGrupo funcional 4.1. Alco


Podemos hidrocar H por el Podemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocarburos alifáticos mediante sustitución de átomos de H por el grupo funcional hidroxilo —OH.
Por otra parte, los llamamos monoalcoholes o polialcoholes si poseen un solo grupo —OH o varios, respectivamente. En este último caso se intercalan los prefijos di-, tri-... para indicar el número de grupos —OH.
La fórmula general de un monoalcohol es:
Por otr si po es −C
O
Representemos las estructuras de los siguientes compuestos que contienen el grupo alcohol.

a. Propanol o alcohol propílico


H
Compuestos oxigenados Éteres
O El grupo funcional es un alcohol porque el nombre termina en –ol.

—OH ∥
Alcoholes Aldehídos C Cuando
R—OH observamos el prop, lo asociamos con tres carbonos. El número del inicio nos
indica la posición del grupo —OH. Por lo que la figura es: R = grupo alifático
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta que:
O El nombre del alcohol se deriva de la cadena más larga que posee el grupo —OH, más la terminación -ol. CH —CH —CH OH o
3 2 2 OH
—C La posición del grupo funcional se determina cuando se comienza a numerar por el extremo de la cadena más próximo al grupo.
b. 2-propanol o alcohol isopropílico
—O—
Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precediendo al nombre del alcohol.
Éteres O—H
Estos son algunos ejemplos de nombres de alcoholes. Debemos mencionar que hay dos maneras de
Esnombrar
un grupo
a los
alcohol
alcoholes:
por por
la terminación
su nombre común
en –ol.
o IUPAC.
Este grupo alcohol está ubicado en el carbo-
no dos.
O Ácidos carboxílicos
Cetonas
H H H OH

−C
ehídos H H
H
C C C

H OH H
c. 3-metil-1-pentanol
En el carbono uno se encuentra el grupo -OH. Hay una ramificación metil en el carbono 3
O del pentanol.
Ésteres −C CH
3
CH
O— | | 3
CH —CH —CH—CH —CH OH o
3 2 2 2

5 4 3 2 1 OH

Número de carbonos Nombre común Nombre IUPAC d. 3-hexen-1-ol


Fórmula
Prohibida su reproducción

Es un alcohol de seis carbonos, por su terminación en –ol. El grupo —OH está ubicado en el
3 alcohol propílicopropanol
carbono 1 y en el carbono 3 hay un doble enlace debido a que termina en –en.
C 4H9OH
6 5 4 3 2 1
4 alcohol butílico butanol OH
CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH2OH o

5
C5H11OH C3H7OH
alcohol pentílico pentanol
Con esta serie de consejos para nombrar alcoholes, será fácil identificarlos. Algunos de los alcoholes más comunes se presentan a continuación.
3OH metanol
OH
CH3OH CH3CH2OH etanol CH3CH2CH2OH
||
metanol propanol
OH OH H H
| | | |

92
H3C C CH3 H3C C CH2 CH3 H C C H
| | H3C C CH3H3C C
|
|

| |
||
|
|

|
|

1,2-etanodiol (etilenglicol)
CH3 2-metil-2-propanol CH3 2-metil-2-butanol OH OH

en grupO CH3 2-metil-2-propanolCH3 2-


Prohibida su reproducción

Dibujen la estructura e investiguen 2 aplicaciones industriales y los principales riesgos para la salud de los siguientes compuestos:
2-butanolc. 3-butin-1-ol
2-etil pentanold. 2,3-dimetil butanol en grupO
Dibujen la estructura e investiguen 2 ap para la salud de los siguientes com
2-butanol
93
2-etil pentanol
Prohibida su reproducción

10
AperturA 4

4 Compuestos oxigenados
Noticia
El uso de metanol en la gasolina ahorraría 380 millones de dólares en 2016
Southern Chemical Corporation (SCC), una em- presa estadounidense productora de metanol, busca comercializar dicho producto en el mer- cado ecuatoriano. La propuesta de SCC con- siste en añadir a la gasolina Ecopaís, dos alco- holes co-solventes (10

Web
¿Cómo hacer que los tomates del supermerca- do sepan como los de casa?
Científicos del Departamento de Agricultura de Estados Unidos han demostrado que se puede mejorar el sabor de los tomates adquiridos en los supermercados, tras sumergirles en agua caliente antes del proceso de maduración. Los tomates que se com

Película
El alcohol es un líquido que se obtiene tras un proceso de destilación del vino y de otras sus- tancias fermentadas. El término alcohol provie- ne de la palabra árabe Al-kuhl y en Europa los alquimistas denominaron alcohol a las esencias obtenidas por de
https://goo.gl/rCEPoS

En contexto:
Lee la noticia anterior y responde:
—¿Qué rentabilidad produciría el uso del metanol en la gasolina en el año 2016?
Lee con atención: ¿Cómo hacer que los to- mates del supermercado sepan como los de casa?, y contesta:
—¿Qué efecto produce el pretratamiento con agua caliente sobre los tomates?
Observa el documental El alcohol y responde:
—¿Cómo se clasifican y se nombran a los alcoholes?
—¿Qué es un alcohol co-solvente? Cita dos ejemplos.

CONTENIDOS:
Compuestos oxigenados
Prohibida su reproducción

Prohibida su reproducción
Alcoholes4.6. Cetonas
Fenoles4.7. Ácidos carboxílicos
Éteres4.8. Ésteres
Epóxidos4.9. Tioésteres
http://goo.gl/otWYRD

Aldehídos4.10. Isomería

90 91

Bloques
Contenidos
curriculares

4. Compuestos oxigenados
4.1. Alcoholes

4.2. Fenoles

El mundo de la 4.3. Éteres


química
4.4. Epóxidos

4.5. Aldehídos
Ciencia en
acción 4.6. Cetonas

4.7. Ácidos carboxílicos

4.8. Ésteres

4.9. Tioésteres

4.10. Isomería
Prohibida su reproducción

10
Niveles y subniveles educativos
Bachillerato General Unificado
ElementOs del currículO

PLANIFICACIÓN MICROCURRICULAR
Nombre de la institución
Nombre del Docente Fecha
Área Ciencias Naturales BGU Tercero Año lectivo
Asignatura Química Tiempo
Unidad didáctica 4 – Compuestos oxigenados

OG.CN.1. Desarrollar habilidades de pensamiento científico con el fin de lograr flexibilidad in-
telectual, espíritu indagador y pensamiento crítico; demostrar curiosidad por explorar el
medio que les rodea y valorar la naturaleza como resultado de la comprensión de las interacciones
entre los seres vivos y el ambiente físico.

OG.CN.2. Comprender el punto de vista de la ciencia sobre la naturaleza de los seres vivos, su
diversidad, interrelaciones y evolución; sobre la Tierra, sus cambios y su lugar en el Universo, y
sobre los procesos, físicos y químicos, que se producen en la materia.

OG.CN.3. Integrar los conceptos de las ciencias biológicas, químicas, físicas, geológicas y
astronó- micas, para comprender la ciencia, la tecnología y la sociedad, ligadas a la capacidad
de inventar, innovar y dar soluciones a la crisis socioambiental.

Objetivo de la unidad OG.CN.4. Reconocer y valorar los aportes de la ciencia para comprender los aspectos básicos
de la estructura y el funcionamiento de su cuerpo, con el fin de aplicar medidas de promoción,
protección y prevención de la salud integral.

OG.CN.6. Usar las tecnologías de la información y la comunicación (TIC) como herramientas


para la búsqueda crítica de información, el análisis y la comunicación de sus experiencias y
conclusio- nes sobre los fenómenos y hechos naturales y sociales.

OG.CN.9. Comprender y valorar los saberes ancestrales y la historia del desarrollo científico,
tec- nológico y cultural, considerando la acción que estos ejercen en la vida personal y social.

OG.CN.10. Apreciar la importancia de la formación científica, los valores y actitudes propios


del pensamiento científico, y adoptar una actitud crítica y fundamentada ante los grandes
problemas que hoy plantean las relaciones entre ciencia y sociedad.

CCE.CN.Q.5.9. Explica las series homólogas a partir de la estructura de los compuestos orgánicos y del
tipo de grupo funcional que poseen; las propiedades físicas y químicas de los compuestos oxigenados
(alcoholes, aldehídos, ácidos, cetonas y éteres), basándose en el comportamiento de los grupos funcio-
nales que forman parte de la molécula y que determinan la reactividad y las propiedades químicas de los
compuestos; y los principios en los que se basa la nomenclatura de los compuestos orgánicos, fórmulas
empíricas, moleculares, semidesarrolladas y desarrolladas, y las diferentes clases de isomería, resaltando
sus principales características y explicando la actividad de los isómeros mediante la interpretación de
imágenes, ejemplos típicos y lecturas científicas.
CE.CN.Q.5.13. Valora el origen y la composición del petróleo y su importancia como fuente de energía y
Criterios de Evaluación
materia prima para la elaboración de una gran cantidad de productos; comunica la importancia de los po-
Prohibida su reproducción

límeros artificiales en sustitución de productos naturales en la industria y su aplicabilidad en la vida coti-


diana; explica los símbolos que indican la presencia de los compuestos aromáticos y aplica las medidas de
seguridad recomendadas para su manejo; y comprende la importancia para el ser humano de alcoholes,
aldehídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos grasos y ésteres, de amidas y aminas, de glúcidos, lípidos,
proteínas y aminoácidos, en la vida diaria, en la industria, en la medicina, así como las alteraciones para
la salud que pueden causar la deficiencia o el exceso de su consumo.

11
¿Qué y cómo evaluar?
¿Cómo van a aprender? EVALUACIÓN
¿Qué van a aprender?
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
DESTREZAS CON CRITERIO DE RECURSOS
(Estrategias Metodológicas)
DESEMPEÑO
Indicadores de Evaluación de la
unidad Indicadores de Evaluación de
la unidad

Texto I.CN.Q.5.9.1. Clasifica las se-


ries homólogas a partir de la
Cuadernos estructura de los compuestos
oxigenados: alcoholes, aldehí-
Videos
dos, ácidos, cetonas y éteres y el
CN.Q.5.1.18. Categorizar y clasi- Pizarra comportamiento de sus grupos
ficar a los hidrocarburos por su Se sugiere iniciar con una pequeña dis- funcionales. (I.2.)
composición, su estructura, el tipo cusión acerca de generalidades de los
Materiales de labo-
de enlace que une a los átomos compuestos oxigenados, su estructura I.CN.Q.5.9.2. Explica las propie-
ratorio como balanza
de carbono y el análisis de sus general y los tipos, formas y estructu- dades de los compuestos
analítica o electrónica,
propiedades físicas y su ras, se sugiere utilizar fichas de estudio orgáni- cos determinando sus
espátula, pesamuestras,
comporta- miento químico. y grupos de trabajo. fórmulas empíricas,
vasos de precipitación,
pipeteadores, pipetas semidesarrolladas
CN.Q.5.1.19. Clasificar, formular Partir por los alcoholes, apoyarse en y desarrolladas; y aplica la no-
y nominar a los hidrocarburos las fotos, noticias y videos para facili- volumétricas o gradua-
das, agua destilada, menclatura de los compuestos
alifáticos partiendo del análisis del tar el aprendizaje. Explicar las reglas
picetas orgánicos analizando las
número de carbonos, tipo y para la nomenclatura, apoyarse en
núme- ro de enlaces que están clases de isomerías. (I.2.)
los ejercicios resueltos que contienen
presentes en la cadena Ácido acético o vinagre,
explicación que se encuentran en el I.CN.Q.5.13.1. Explica la impor-
carbonada. tizas de varios colores.
libro. Tomar en cuenta que hay más tancia del petróleo y los polí-
ejercicios en la sección para finalizar. Mandil, gafas, guantes, meros en la creación de materia
CN.Q.5.1.20. Examinar y clasificar
a los alcanos, alquenos y alquinos Se sugiere realizar ejercicios en clase, calculadora y tabla pe- prima y su aplicabilidad en la
por su estructura molecular, sus enviar deberes o realizar grupos de riódica. vida diaria; así como identifica
propiedades físicas y químicas en trabajo en los que se resuelva los efectos negativos para el
algunos productos de uso coti- ejercicios y se discuta las propiedades y medio ambiente y el ser huma-
diano (gas doméstico, kerosene, usos de los compuestos de interés. no. (I.2., S.1.)
espelmas, eteno, acetileno).
Realizar la misma dinámica para los I.CN.Q.5.13.2 Argumenta la
CN.Q.5.1.21. Explicar e importancia para el ser huma-
interpretar la estructura de los otros tipos de compuestos oxigenados
tales como los fenoles, éteres, epóxi- no de los alcoholes, aldehídos,
compuestos aromáticos,
dos, aldehídos, cetonas, ácidos car- cetonas, éteres ácidos carboxí-
particularmente del benceno,
boxílicos, ésteres, tioésteres. Se licos grasos y esteres, amidas y
desde el análisis de su estructura
molecular, propiedades físicas y sugiere realizar ejercicios en clase e aminas, glúcidos, lípidos, proteí-
comportamiento químico. incentivar a los alumnos para que lo nas y aminoácidos (industria y
resuelvan en el menor tiempo posible. medicina); identifica los riegos
Leer las apli- caciones de la vida real en y determina las medidas de se-
la zona wifi. guridad recomendadas para su
manejo; y explica los símbolos
que identifican la presencia de
los compuestos aromáticos.
(J.3., S.1.)
Prohibida su reproducción

*Adaptaciones curriculares
Especificación de la necesidad educativa Especificación de la adaptación a ser aplicada

1
AmpliAción de cOntenidOs

Ácido acético • punto de fusión de 16,6 °C


• punto de ebullición de 118, 05 °C
¿Qué es? Las propiedades físicas del mismo acido son:
El ácido acético es un ácido orgánico • Un buen disolvente de diversos
que también es conocido como ácido compues- tos orgánicos y también de
etanoico o ácido metilencarboxílico. algunos inor- gánicos como son el
azufre.
Composición y estructura
• Es soluble en agua, alcohol, éter,
Está compuesto por dos carbonos,
acetona, benceno.
cuatro hidrógenos y dos oxígenos. Su
fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). Es el • Es insoluble en sulfuro de carbono.
que brinda las propiedades ácidas a la
molécula, pues- to que pertenece al
grupo carboxilo. Se lo puede encontrar
en el vinagre y es el res- ponsable del
olor y del sabor agrio. Según IUPAC se
denomina ácido etanoico.
El ácido acético en concentraciones Estructuras y dibujos de la molécula
muy altas puede provocar diversos da-
ños como quemaduras cutáneas o Molécula del ácido acético en 2D
daño en los ojos, por lo cual se lo debe
manejar de una manera muy cuidado- O
sa. Dentro de los laboratorios, se debe
utilizar guantes que sean resistentes a H3C C
este acido, ya que los normales que
son de látex no son muy resistentes.
Además, si la temperatura dentro del OH
mismo labo- ratorio es mayor a 39 °C,
puede existir el riesgo de que explote.

Propiedades físicas y químicas


Prohibida su reproducción

Las propiedades físicas que presenta el


áci- do acético son:
• incoloro
• inodoro, olor fuerte (a vinagre)

11
2
Vino

El vino es una bebida alcohólica que re-


sulta de la fermentación de las uvas. El Después de esto, el jugo recolectado
vino data de tiempos antiguos, incluso se es introducido en una «cuba» donde se
cree que en la prehistoria ya se conocía da el proceso de la fermentación y
el vino, el primer rastro del vino que existe permite que el vino repose y tome
fue hace 7000 años antes de Cristo. En la cuerpo.
anti- güedad, para hacer vino, las • Vino blanco: El proceso para la obten-
personas, en este caso lo sirvientes, se ción del vino blanco es casi igual al del
encargaban de la recolección del fruto vino tinto. La principal diferencia es
para posteriormen- te ponerlo en un gran que, al final del proceso, se deja al vino
recipiente y pisarlo. Esto se hacía para repo- sar para que se clarifique
sacar todo el jugo de las uvas. Después lo naturalmente. Este proceso se llama
cernían para embote- llarlo e introducirlo desborre. A este vino se le agregan 35
en grandes espacios os- curos donde se gramos de meta- bisulfito de potasio
fermentaba por completo y se «añejaba» por cada 100 litros de sustancia.
lo que en la actualidad se conoce como
«el cuerpo del vino». En vista de que • Vino rosado: Los vinos rosados tienen
existen tres tipos diferentes de uvas, una gama de colores entre blanco y
tenemos entonces tres clases de vinos: rojo. La diferencia de este vino con los
otros es que, apenas empieza la fermen-
• Vino tinto: El vino tinto está elaborado tación, se realiza el desborre. Una vez
con uvas maduras. Estas uvas son ter- minado el desborre, se da paso al
seleccio- nadas según su tamaño y final de la fermentación.
peso. Las uvas se introducen dentro de
una máquina que las aplasta y permite
que se extrai- ga la mayor cantidad
de jugo posible.

http://goo.gl/Xf8ycD

113
Nombre: Fecha:

1o.rmF ula los siguientes 6. Escribe la fórmula empírica, molecular y


compuestos orgánicos: ácido 2- desarrollada de los siguientes
aminopropanoico, acetona, 2-butenal y compues- tos.
Recurso para la evaluación

fenol.
a. butano
b. propanal
c. butanodiona
2. ¿Cuál de los siguientes compuestos es
un isómero de la 2-pentanona? d. acetileno

a. El 2-pentanal.
b. La 4-pentanona.
c. El 1-penten-2-ol.

3. Atendiendo a la naturaleza de los enla-


ces intermoleculares que se establecen
en el metano, el propano, el agua y el
etanol, sus temperaturas de ebullición se
ordenan, en sentido creciente, según
la serie:
a. Etanol, agua, metano y propano.
b. Metano, propano, agua y etanol.
c. Metano, propano, etanol y agua.

4. La fórmula molecular C4H8O2 pertenece


al:
a. Butanodial.
b. 1,4-butanodiol.
c. Ácido 2-metilpropanoico.

5. El dimetil éter (CH3-O-CH3) y el


etanol (CH3CH2OH):
a. Tienen la misma fórmula molecular,
por lo que se trata de isómeros
estructurales.
Prohibida su reproducción

b. Tienen la misma fórmula molecular y las


mismas propiedades químicas.
c. Tienen la misma fórmula molecular pero
distinta fórmula empírica.
114
o7.rmF ula los hidrocarburos cíclicos
pro- puestos.

Recurso para la evaluación


Cicloheptano

Ciclopentano

1-butil-3-cloro-2,5,6-trimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano

p-etilpropilbenceno

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH
3

1-etil-2-metil-4-(propan-2-il)ciclohexano

CH 3

CH
3 8. Formula los hidrocarburos propuestos.
CH 3 CH 2 CH
CH
2-cloro-4-etil-1-metilciclohexano

3,3-dietil-2-metilpentano
Cl
CH 3 CH 2 CH 3

CH CH CH CH 3 CH C CH 2 CH
3 2
3
3

o-bromoclorobenceno CH 2 CH 3
3-cloro-4-etil-4-metilhept-1-en-5-ino
Cl
Cl CH 3

Br CH 2 CH CH C C C CH
3

CH 2 CH 3

1,3-metil-3-(propan-2-il)benceno 5-propilciclohexa-1,3-dieno

CH
3

CH
CH 3 CH 2 CH
CH 2
3 m-bromoclorobenceno
Br

1,2-dietil-1,3-dimetilciclobutano
Cl
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH
3 3-etil-2-metilhexa-1,3,5-trieno
CH 3

CH 2 C C CH CH CH
CH 3 2

1,5-dietil-2- terc-butil-3,4,6-trimetilciclooctano CH 2 CH 2
1-bromo-4-butil-3-cloro4-pentilciclobut-1-eno
Prohibida su reproducción

CH 2 CH 3
CH 3 Br

C CH
3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Cl
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

CH 3 CH 3
CH 3 Undecano
CH 3 CH
CH 3

115
Nombre: Fecha:

7-bromo-3-cloro-5- terc-butil-4-etil-3,6,7-trimetil-4-(propan- 2-
il)-5,6-dipropilnon-1-ino
Etil propil éter
Recurso para la evaluación

CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3


Cl CH CH 2 CH 3 Br
5-etil-3-fluoro-2,5,6-trimetil-2-metoxiheptan-3-ol
CH C C C CH C C CH CH
2
CH3 O F CH2 CH3
3

CH CH CH CH CH3 C C CH2 C CH CH3


3 2 2 3

CH 3 CH 2 CH 3 CH3 OH CH3 CH3


2-metilpent-1-en-3-ino
CH 3
4-etil-5,5-dimetilhex-2-en-2-ol
CH3 CH2 CH3
CH 2 C C C CH
3
3-etil-1-metilciclohexa-1,4-dieno CH3 C CH CH C CH3

OH CH3

Metoxipropano
CH CH CH
3 2
CH3 O CH2 CH2 CH3
3
Cloroformo
Nombramos los compuestos propuestos:
CH Cl3
OH

9o.rmF ula los compuestos propuestos. CH3 CH2 C CH3

CH3
Butano-1,2-diol
2-metilbutan-2-ol
OH
CH3 O CH2 CH3
HO CH2 CH CH2 CH3 Etil metil éter o metoxietano
m-clorofenol
CH3 OH

CH2 C CH2 CH CH3

Cl OH 4-metilpent-4-en-2-ol

5-metilhexan-3-ol
OH CH3 CH3 OH

CH3 CH2 CH CH2 CH CH3


4-metilfenol op-metilfenol
Etil propil éter CH2CH3 OH
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 OH
5-etil-3-fluoro-2,5,6-trimetil-2-metoxiheptan-3-ol 4-etilpentano-1,2-diol
CH3 O F CH2 CH3

CH3 C C CH2 C CH CH3 HO CH2 CH3


CH3 OH CH3 CH3

4-etil-5,5-dimetilhex-2-en-2-ol CH3
4-etil-3-metilfenol
CH3 CH2 CH3

CH3 C CH CH C CH3 Acetona


O
OH CH3
CH C CH
Prohibida su reproducción

Metoxipropano 3

Butanal
CH3 O CH2 CH2 CH3 O
Nombramos los compuestos propuestos:
CH 3 CH 2 CH 2
OH CH
Metilpropanal
CH 3 O

CH 3 CH
CH

11
4-etil-5-metilhex-2-enal
Cl O

Recurso para la evaluación


O CH 2 CH 3
CH 3 CH C CH
HC CH CH CH CH CH 3
3
3-clorobutan-2-ona

CH 3 O O
Hex-5-en-3-ona
HC CH 2 CH
O
Propanodial
CH 3 CH 2 C CH 2 CH CH
2 O CH 2 CH 3 O
2,2-dibromo-5-metil-4-oxoheptanal
CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH
O Br O CH 3 3-etil-5-oxohexanal
Ácido acético
HC C CH2 C CH CH 2 CH
3 O

Br CH 3 C OH
Ciclopentanocarbaldehído
Ácido 3-cloro-2-metilpent-2-en-4-inoico
O
Cl CH 3 O
CH
CH C C C C OH

Ácido 2,3,5-trimetilbenzoico
3,3-dietil-5-clorociclohexanona
CH 3 CH 3
O
CH 2 CH
COOH
3

CH 2 CH CH 3
3
Formiato de sodio
5,5-dimetilhept-2-en-4-ona HCOO  Na +
O CH 3 Benzoato de propilo
O
CH 3 CH CH C C CH 2 CH
3
C O CH 2 CH 2 CH
3
CH 3
Butanodiona 2-cloropent-3-enoato de etilo
O O Cl O

CH 3 C C CH CH 3 CH CH CH C O CH 2 CH
3 3

Nombramos los compuestos propuestos: 2-metilpropanoato de 2-cloropropilo

O CH 3 O Cl

CH 3 CH C O CH 2 CH CH
CH 2 CH CH
3
Prop-2-enal
Prohibida su reproducción

Nombramos los compuestos propuestos:


O CH 3 O
CH 3 CH CH 2 C OH
CH C C CH
3
Ácido 3-metilbutanoico
But-3-in-2-ona

11
Nombre: Fecha:

2-etilbut-2-enoato de metilo 3-etil-2,3-dimetilhexanal


CH 3 O CH CH O
Recurso para la evaluación

2 3

CH 3 CH C O CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 C CH CH
3
2-metilpropanoato de etilo CH 3 CH 3

7-etil-3-metil-4-propilnonan-5-ona

COOH CH 2 CH 3 O CH 3

CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH CH CH 2 CH
3
CH 3
CH CH CH
Ácido 2-metilbenzoico 2 2 3
3-metilbut-3-en-2-ol
OH CH 3

CH 3 CH C CH
2
3-clorobut-2-enoato de metilo
Cl O

CH C CH C OCH3
10.En la siguiente molécula identifica los 3

2-fluoroetanoato de potasio
grupos funcionales presentes:
A continuación, se muestran tres molé-
culas con grupos funcionales oxigena-
dos diversos: 12. Formula los compuestos propuestos:

Carboxilo
OH OH
Hidroxilo
Ácido 3-terc-butil-2-etil-6-metil-5-(propan-2-il)heptanoico
CH 3 CH C CH COOH
CH3 CH3 CH2 O
2

Carbonilo CH3 CH CH CH2 CH CH C OH


secundario
CH(CH3)2 C(CH3)3

CH 3 O O O
Alcoxi 2-hidroxi-4-oxopent-2-enal
O OH O
CH 3 CH C O CH 2 CH
CH3 C CH C CH
Carbonilo
Oxicarbonilo primario 2-cloro-4-oxopentanodial
O O Cl O
Hidroxilo
HC C CH2 CH CH
O OH
O Metil propan-2-il éter
CH CH 2 CH CH3
C O K − +

CH3 O CH CH3
Carbonilo
primario Carboxilato Ácido 2-cloro-3-hidroxi-2-metil-4-oxopentanoico
O OH CH3 O

e11p. Rresenta los siguientes compuestos CH3 C CH C C OH

Cl
Ácido 4,4-dietil-3-metilhexanoico.
3-hidroxibutanoato de propan-2-ilo
OH O CH3
Prohibida su reproducción

CH 3 CH 2 CH 3 O
CH3 CH CH2 C O CH CH3
CH 3 CH 2 C CH CH 2 C OH
3-metil-4-oxopentanoato de litio
CH 2 CH 3

Etil fenil éter

11
11
1p3le.Ctaomla siguiente tabla con las

Recurso para la evaluación


Etil metil cetona prin- cipales características de las
O
familias a las que pertenecen los
CH3 C CH2 CH3
siguientes grupos funcionales.
4-terc-butilfenol

HO C(CH3)3 Grupo funcional Características familia de compuestos

Alcoholes. Grupo funcional polar. Solubles en


Nombramos los compuestos propuestos: agua y de olor característico. Puntos de fusión
OCH 3 bajos, pero puntos de ebullición variables en
Hidroxilo función de la cantidad de átomos de carbono
CH3 C CH CH2OH que contienen. Son ácidos débiles, reaccionan
fácilmente con los ácidos carboxílicos, dando
3-metoxibut-2-en-1-ol
lugar a ésteres, y se emplean como disolventes.
OH C(CH3)3 O

CH3 C C CH2 CH Éteres. Muy poco reactivos. Tienen puntos de


fusión más bajos que los alcoholes, y son prác -
3-terc-butil-4-hidroxipent-3-en-1-al
Oxi ticamente insolubles en agua. Presentan olores
CH3 agradables y se emplean como disolventes
inertes.
CH3 CH O C(CH 3)3
Terc-butil propan-2-il éter Aldehídos y cetonas. Son polares y, consecuen -
temente, solubles en agua. Los puntos de fu -
CH3
Carbonilo sión son inferiores a los alcoholes. Se compor
O
- tan como ácidos débiles y presentan
HO CH reacciones de adición. Es habitual la tautomería
ceto-enol.

4-hidroxi-3-metilbenzaldehído Ésteres. Los de baja masa molecular tienen


olor agradable y son líquidos, mientras que
CH3 CH2 O CH3 CH CH3 O
Oxicarbonilo los que poseen alta masa molecular son
insolubles en agua e inodoros. La reacción más
CH C CH C CH2 C CH C OH
característica es la saponificación y la hidrólisis
Ácido 6-etil-3-propan-2-il-5-oxooct-2-en-7-inoico básica.

Cl O CH3 Ácidos carboxílicos. Grupo funcional polar con


características ácidas. Los de baja masa mole -
HO CH2 CH C CH CH3 cular son líquidos y solubles en agua. A partir
2-cloro-3-hidroxipropanoato de propan-2-ilo Carboxilo de 12 átomos de carbono, son sólidos e insolu
- bles en agua. Los puntosebulliciónde son ele
-
vados. Las reacciones más habituales son la
esterificación y reacciones ácido-base.

o14rm.F ula los siguientes compuestos y


se- ñala con un círculo rojo el o los
O átomos quiral o quirales, o el centro
CH 3 C O− K+ quiral de cada compuesto.
Acetato de potasio o etanoato de
potasio
Butan-2-ol
HO CH OH
3

CH 3 CH CH 2 CH
4-metilciclohexanol 3

O CH 2 CH 2 CH 3 2,5-dimetilhept-3-eno
CH 3 C CH CH CH CH 3 CH 3
Prohibida su reproducción

2
3-etenilhexan-2-ona
CH 2 CH O CH 3 CH CH CH CH CH 2 CH
3
CH 3 CH C C O CH 2 CH
3 2-cloro-2-metilpentan-3-ol
2-etenilobut-2-enoato de etilo

CH 3 C CH
3
Acetona o propanona

12
Nombre: Fecha:

2-fluoro-2-hidroxipropanoato de metilo d) Pentan-2-ona y pentan-3-ona


Recurso para la evaluación

O
F O
CH 3 C CH 2 CH 2 CH
CH 3 C C O CH 3
3
O
OH
CH 3 CH 2 C CH 2 CH
5-bromo-3-etilhex-1-eno-3,4-diol
3

CH 2CH 3 Br e) cis-pent-2-eno y trans-pent-2-eno


CH 3 CH 2 CH 3 H CH 2 CH
CH 2 CH C CH CH CH
3
3
C C C C
OH OH
2-amino-4-cloro-2-metilpentan-3-ona H H CH 3 H
Isómeros cis-trans
CN f) Propan-2-ol y etil metil éter
OH
CH 3 CH 2 C CH
3
CH 3 CH CH 3 CH 3 O CH 2 CH
3
CH Cl Isómeros de función
g) Etanoato de etilo y ácido butanoico
NO2
2-[cloro(nitro)metil]-2-metilbutanonitrilo

O CH 3

2 CH CH C O CH CH
3
16. Dibuja todos los isómeros posibles
Cl
2-clorobut-3-enoato de propan-2-ilo del hexeno
17. ¿Qué es un átomo quiral? Señala
en los siguientes compuestos el carbono
quiral.

15. Dibuja los siguientes isómeros y


CH CH CH CH CH CH
justifica por qué estos son isómeros. 3 2 2 2 2

CH 3 CH C CH 2 CH 3

CH 3
a) Pentano-1,3-dieno y pent-1-ino
CH 3
CH 2 CH CH CH CH
3 H2C CH C CH
3
CH C CH 2 CH 2 CH 3
Isómeros de función CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 3
b) Butano y metilpropano
CH 3 CH CH
CH 3 CH CH 2
2

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3
Prohibida su reproducción

Isómeros de cadena H3C C C CH 3


c) cis-1,3-dimetilciclobutano y trans-1,3-dimetilciclobutano

CH 3 C
H
3
CH 3

12
H3C CH

1
OH
O Propanoato de sodio
CH C C
CH 3 CH 2 COO– Na +

Recurso para la evaluación


CH 2 CH
H
3-etil-7-metilhex-2-enoato de etilo
O CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 C CH COOCH2CH
3
CH 3 C C CH 3
CH 3 CH 2CH 3
OCH3
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 OH Propano

CH 2 C CH 2 CH 2

C CH O
CH 3 CH 2 CH 3
H
CH 2 CH 3 CH C CH 2 CH
3
CH 2 CH C CH
CH 3
H 3-etil-2,3-dimetilpentano
O CN O CH 3 CH CH CH 3

CH C CH CH COOH But-2-eno

CH Cl
NH 2 CH 2
CH
3
CH 3 C CH C CH
CH 3 CH C C
CH 3 4-cloropent-3-en-1-ino
CH 2
I

o18rm.F ula los compuestos


Pentanoato de metilo
propuestos:

Dimetil éter

CH 3 O CH

Fenol

OH

2-metoxibut-2-en-1-ol
CH 3 CH C CH 2
OH

OCH3
3-metilbutanal
CHO CH 2 CH CH
3

CH 3
2-cloro-4-etilhexanal
CH 2 CH 3 Cl

CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CHO

4-hidroxibenzaldehído

HO CHO

Ácido 3-metil-3-metoxibutanoico

OCH3

CH 3 C CH 2 COOH

CH 3

12
OH OH

CH 3 CH CH CH
3
B
Ácido 2-yodobut-2-enoico
u
t
a OCH3 O O
n
o CH 3 CH C CH 2 C O CH 2 CH 2 CH
- 3 4-metoxi-3-oxopentanoato de propilo
2
,
3 CN O
-
d CH 3 CH CH 2 C NH CH
i
3-ciano- N-metilbutanamida
o
l
CH 3 CH 2 NH CH
OH CH
N-metiletanamina CH 3 O
o etil(metil)amina
2

CH CH CH CH CH

Prohibida su reproducción
3 2
CH 3 OH
3-etil-4-
hidroxipentanal CH 3 CH CH CH
O 3 F
2-hidroxi-3-metilbutanonitrilo

CH 3 C CH C CH
CH 3 CH
3 2 CH 3

4-fluoropent-3-en-2- CH 2 C C CH CH
ona 3
3-etil-2-metilpenta-1,3-dieno
I

CH 3 CH C COOH

1
Nombre: Fecha:

.rmF ula los siguientes compuestos orgá- 6. Escribe la fórmula empírica, molecular
nicos: ácido 2-aminopropanoico, y desarrollada de los siguientes
aceto- na, 2-butenal y fenol. compuestos.
Recurso para la evaluación

CH3--CHNH2--COOH, CH3--CO--CH3, CH3--


CH=CH--CHO y O-OH. a. butano
b. propanal
c. butanodiona
2. ¿Cuál de los siguientes compuestos es
un isómero de la 2-pentanona? d. acetileno

a. El 2-pentanal.
b.La 4-pentanona.
8 — Butano
c. El 1-penten-2-ol. .
Fórmula empírica: C 2H5.
Fórmula molecular: C 4H10.

3. Atendiendo a la naturaleza de los enla- Fórmula desarrollada:


ces intermoleculares que se establecen H H H H
en el metano, el propano, el agua y el
etanol, sus temperaturas de ebullición se H C C C H
C
ordenan, en sentido creciente, según H H H H
la serie:
— Propanal
a. Etanol, agua, metano y Fórmula empírica: C 3H6O.
propano.
Fórmula molecular: C 3H6O.
b. Metano, propano, agua y etanol. Fórmula desarrollada:
c.Metano, propano, etanol y agua.
H H O

4. La fórmula molecular C4H8O2 pertenece


al: H C C C H

H H
a. Butanodial.
— Butanodiona
b. 1,4-butanodiol.
Fórmula empírica: C 2H3O.
c. Ácido 2-metilpropanoico. Fórmula molecular: C 4H6O2.
Fórmula desarrollada:

5. El dimetil éter (CH3-O-CH3) y el H O O H


etanol (CH3CH2OH):
H C C C C H
a. Tienen la misma fórmula molecular, por
lo que se trata de isómeros estructurales. H H

— Acetileno
Prohibida su reproducción

b. Tienen la misma fórmula molecular y las


Fórmula empírica: CH.
mismas propiedades químicas.
Fórmula molecular: C 2H2.
c. Tienen la misma fórmula molecular pero Fórmula desarrollada:
distinta fórmula empírica.
H C C H
122

1
7. Formula los hidrocarburos cíclicos pro-
puestos.

Recurso para la evaluación


Cicloheptano

Ciclopentano

1-butil-3-cloro-2,5,6-trimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano

p-etilpropilbenceno
CH 3 Cl

CH CH 3

CH 3 CH CH CH CH
2 2
CH 3
2 3

CH 3 CH CH CH 2 CH 3
1-etil-2-metil-4-(propan-2-il)ciclohexano
2 2

CH 3 CH
3

CH
CH 3
3 8. Formula los hidrocarburos propuestos.
CH 2 CH
CH
3

2-cloro-4-etil-1-metilciclohexano

Cl 3,3-dietil-2-metilpentano
CH 3 CH CH 3
2

CH CH CH CH 3 CH C CH 2 CH 3
3 2 3

CH CH 3

o-bromoclorobenceno
3-cloro-4-etil-4-metilhept-1-en-5-ino
Cl
CH 3

Cl

CH 2 CH C C CH 3

CH C
Br
CH 2 CH 3

5-propilciclohexa-1,3-dieno
1,3-metil-3-(propan-2-il)benceno
CH 3

CH
CH 3 CH 3 CH CH 2
2

CH 3
m-bromoclorobenceno
Br

1,2-dietil-1,3-dimetilciclobutano Cl
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH
3-etil-2-metilhexa-1,3,5-trieno
2 3
CH 3

CH 2 C C CH CH 2
CH 3

CH CH 2

CH 2

1,5-dietil-2- terc-butil-3,4,6-trimetilciclooctano
1-bromo-4-butil-3-cloro4-pentilciclobut-1-eno
oducción

CH 2 CH 3 CH 3
CH 2
B
C r

CH 3 CH CH 2 CH 3
2

Cl
CH 3 CH CH CH CH CH
CH 3
2 2 3
CH 3 2 2
Undecano
CH 3 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH
CH 3
3 2 2 2 2 3
2 2 2 2 2

123
Nombre: Fecha:

7-bromo-3-cloro-5- terc-butil-4-etil-3,6,7-trimetil-4-(propan- 2-
il)-5,6-dipropilnon-1-ino
Nombramos los compuestos propuestos:
OH
Recurso para la evaluación

CH 3 CH CH CH
3 3 CH CH C CH
2

Cl CH 3 2 3
CH CH 3 Br
2

CH3
CH C C C CH C CH CH
C 2 3 2-metilbutan-2-ol
CH 3 CH 2 CH 2 CH
3 CH3 O CH2 CH3
CH 3 CH 3
CH 2 Etil metil éter o metoxietano
2-metilpent-1-en-3-ino
CH CH3 OH
3
CH 2 C C CH 3 CH2 C CH2 CH CH3
C

3-etil-1-metilciclohexa-1,4-dieno
4-metilpent-4-en-2-ol

CH3 OH
CH CH 2 CH
3 3
Cloroformo 4-metilfenol op-metilfenol
CH Cl3 CH2CH3 OH

CH3 CH CH2 CH CH2 OH


.rmF ula los compuestos 4-etilpentano-1,2-diol
propuestos.

Butano-1,2-diol
HO CH2 CH3
OH
HO
CH2 CH CH2 CH3
CH3
m-clorofenol
4-etil-3-metilfenol

CH3 OH

Cl OH CH3 CH CH C CH
4-metilpent-1-in-3-ol
5-metilhexan-3-ol
OH
CH3 CH3 CH O CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH2
CH CH3 CH3

Etil propil éter 1-(propan-2-iloxi)propano o isopropil propil éter

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 CH3 O CH3


5-etil-3-fluoro-2,5,6-trimetil-2-metoxiheptan-3-ol Metoximetano o dimetil éter
CH3 O F CH2 CH3

CH3
C C CH2 C CH CH3

CH3 OH CH3 CH3 O


4-etil-5,5-dimetilhex-2-en-2-ol
CH 3 C CH 3

CH3 CH2 CH3 Acetona

CH3 C CH CH C CH3
O
OH CH3
Prohibida su reproducción

CH 3 CH 2 CH 2 CH
Metoxipropano Butanal

CH3 O CH2 CH2 CH3


CH 3 O

12
CH 3 CH CH
Metilpropanal

12
4-etil-5-metilhex-2-enal
Cl O
O CH 2 CH 3
CH 3 CH C CH 3

Recurso para la evaluación


HC CH CH CH CH CH 3
3-clorobutan-2-ona
CH
O O
3
Hex-5-en-3-ona
HC CH 2 CH
O
Propanodial
CH 3 CH 2 C CH
CH CH 2
2 O CH 2 CH 3 O

2,2-dibromo-5-metil-4-oxoheptanal
CH 3 C CH CH CH 2 CH
2

O Br O CH 3-etil-5-oxohexanal
3
HC C CH2 C Ácido acético
CH CH
CH 2 3 O
Br
CH 3 C OH
Ciclopentanocarbaldehído
Ácido 3-cloro-2-metilpent-2-en-4-inoico
O
CH 3 O

C C OH
Cl
CH
CH C C

Ácido 2,3,5-trimetilbenzoico
3,3-dietil-5-clorociclohexanona
CH 3 CH
O 3

CH 2 CH 3
COOH

CH 2 CH
3 CH 3

Cl Formiato de sodio
5,5-dimetilhept-2-en-4-ona
HCOONa+
O CH 3 Benzoato de propilo

CH 3 O
CH CH C C CH CH
2 3
C O CH 2 CH 2 CH 3
CH 3

Butanodiona 2-cloropent-3-enoato de etilo


O O Cl O

CH 3 C C CH CH 3 CH CH CH C O CH 2 CH 3
3

2-metilpropanoato de 2-cloropropilo
Nombramos los compuestos propuestos:
O CH 3 O Cl

CH 3 CH C O CH 2 CH CH 3
CH 2 CH CH
Prop-2-enal Nombramos los compuestos propuestos:
Prohibida su reproducción

CH C C CH
O

12
CH 3 O CH 3 CH CH 2 C OH
3
Ácido 3-metilbutanoico
But-3-in-2-ona
CH 3 CH 2 O

CH 3 CH C C O CH 3

12
Nombre: Fecha:

2-etilbut-2-enoato de
metilo 3-etil-2,3-dimetilhexanal

CH 3 O
CH CH
Recurso para la evaluación

2 3
O

CH 3 CH C
O CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 C CH CH
2

2- metilpropanoato de etilo
CH 3 CH
3

7-etil-3-metil-4-propilnonan-5-ona

COOH
CH 2 CH 3 O CH 3

CH 3
CH 2 CH CH 2 C CH CH CH CH 3
2

CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
Ácido 2-metilbenzoico
3-metilbut-3-en-2-ol

Br CH 3 O
OH CH 3

CH 2 CH CH CH 3 CH C CH 2
CH C OH

CH 2 CH 3 3- clorobut-2-enoato de metilo

Cl O

10.En la siguiente molécula identifica los CH 3 C CH OCH3


C
grupos funcionales presentes: 2- fluoroetanoato de potasio
O

A continuación, se muestran tres molé- F CH2 C O− K +


culas con grupos funcionales oxigena-
dos diversos: 12. Formula los compuestos propuestos:

Carboxilo
Hidroxilo OH OH

CH 3 CH C CH COOH
Ácido 3-terc-butil-2-etil-6-metil-5-(propan-2-il)heptanoico
2

Carbonilo
CH3 CH3 CH2 O
secundario
CH3 CH CH CH2 CH CH C OH

Alcoxi CH O O O CH(CH 3)2 C(CH3)3


3
2-hidroxi-4-oxopent-2-enal
CH 3 CH C O CH 2 CH
O OH O

Carbonilo
Oxicarbonilo CH3 C CH C CH
primario
2-cloro-4-oxopentanodial
Hidroxilo O O Cl O

HC C CH2 CH CH
O OH O
Metil propan-2-il éter
CH CH 2 CH C O− K+ CH3

Carbonilo CH3 O CH CH3


primario Carboxilato
Ácido 2-cloro-3-hidroxi-2-metil-4-oxopentanoico
O OH CH3 O

1e1p. Rresenta los siguientes CH3 C CH C C OH


compuestos. Cl

12
Ácido 4,4-dietil-3-metilhexanoico.
3-hidroxibutanoato de propan-2-ilo
Prohibida su reproducción

CH 3 CH 2 CH 3 O OH O CH3

CH 3
CH 2 C CH CH C OH CH3 CH CH2 C CH CH3
O
2

3-metil-4-oxopentanoato de litio
CH 2 CH 3
O CH3 O
Etil fenil éter
CH3 C CH CH2 C O− Li+

O CH 2 CH 3

12
3le.Ctaom la siguiente tabla con las prin-

Recurso para la evaluación


cipales características de las familias a
Etil metil cetona las que pertenecen los siguientes
O
grupos funcionales.
CH3 C CH2 CH3

4-terc-butilfenol
Grupo funcional Características familia de compuestos
HO C(CH3)3
Alcoholes. Grupo funcional polar. Solubles en
agua y de olor característico. Puntos de fusión
Nombramos los compuestos propuestos: bajos, pero puntos de ebullición variables en
OCH 3 Hidroxilo función de la cantidad de átomos de carbono
que contienen. Son ácidos débiles, reaccionan
CH3 C CH CH2OH fácilmente con los ácidos carboxílicos, dando
3-metoxibut-2-en-1-ol lugar a ésteres, y se emplean como disolventes.

OH C(CH3)3 O
Éteres. Muy poco reactivos. Tienen puntos de
CH3 C C CH2 CH fusión más bajos que los alcoholes, y son prác -
Oxi ticamente insolubles en agua. Presentan olores
3-terc-butil-4-hidroxipent-3-en-1-al
agradables y se emplean como disolventes
CH3 inertes.

CH3 CH O C(CH3)3
Aldehídos y cetonas. Son polares y, consecuen -
Terc-butil propan-2-il éter temente, solubles en agua. Los puntos de fu -
Carbonilo sión son inferiores a los alcoholes. Se compor
CH3
- tan como ácidos débiles y presentan
O
reacciones de adición. Es habitual la tautomería
HO CH ceto-enol.

Ésteres. Los de baja masa molecular tienen


4-hidroxi-3-metilbenzaldehído olor agradable y son líquidos, mientras que
Oxicarbonilo los que poseen alta masa molecular son
CH3 insolubles en agua e inodoros. La reacción más
CH 2 O CH3 CH CH3 O
característica es la saponificación y la hidrólisis
básica.
CH C CH CH 2 C CH C OH
C
Ácidos carboxílicos. Grupo funcional polar con
Ácido 6-etil-3-propan-2-il-5-oxooct-2-en-7-inoico características ácidas. Los de baja masa mole -
cular son líquidos y solubles en agua. A partir
Cl O CH3
Carboxilo de 12 átomos de carbono, son sólidos e insolu
HO CH2 CH C CH CH3 - bles en agua. Los peubnutloliscidóen son ele
-
2-cloro-3-hidroxipropanoato de propan-2-ilo vados. Las reacciones más habituales son la
esterificación y reacciones ácido-base.

CH 3 C O− K+
Acetato de potasio o etanoato de
potasio
1o4rm.F ula los siguientes compuestos y
se- ñala con un círculo rojo el o los
átomos
HO CH quiral o quirales, o el centro quiral de
3
cada compuesto.
4-metilciclohexanol

O CH 2 CH 2 CH 3 Butan-2-ol
CH 3 C CH
CH CH 2 OH
3-etenilhexan-2-ona
CH 3 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH O

CH 3
CH C O CH 2 CH 2,5-dimetilhept-3-eno
C 3

2-etenilobut-2-enoato de etilo
CH 3 CH 3
Prohibida su reproducción

O
CH 3 CH CH CH CH CH CH 3
CH 3 C CH 3 2
Acetona o propanona
2-cloro-2-metilpentan-3-ol

12
CH 3 OH

CH 3 C
CH CH CH 3
Cl 2

12
Nombre: Fecha:

2- fluoro-2-hidroxipropanoato de metilo d) Pentan-2-ona y pentan-3-ona

F O O
Recurso para la evaluación

CH 3 C CH 3 C CH CH 2 CH 3
O CH 3 2
C OH
O
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3
5-bromo-3-etilhex-1-eno-3,4-diol Isómeros de
posición

CH 2CH 3 Br
e) cis-pent-2-eno y trans-pent-2-eno

CH 2 CH
CH 3 CH 2 CH H CH 2 CH 3
C CH CH CH
3
3
C C C C
OH OH H H CH 3 H
Isómeros cis-trans
Nombramos los compuestos propuestos:
CH 3 O Cl f) Propan-2-ol y etil metil éter
OH
CH 3 C C CH
CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 2 CH 3
3
NH 2 Isómeros de función
2-amino-4-cloro-2-metilpentan-3-ona
g) Etanoato de etilo y ácido butanoico
CN O

CH 3
CH 2 C CH 3 CH 3 C O CH 2 CH 3

O
CH Cl

NO2
CH 3 CH 2 CH 2 C OH

2-[cloro(nitro)metil]-2-metilbutanonitrilo Isómeros de función

O
CH 3
CH 2 CH CH C O
16. Dibuja todos los isómeros posibles
CH CH del hexeno.
Cl 3

2- clorobut-3-enoato de propan-2-ilo
17. ¿Qué es un átomo quiral? Señala
en los siguientes compuestos el carbono
quiral.

15. Dibuja los siguientes isómeros y


justifica por qué estos son isómeros. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2

CH 3 CH C CH 2 CH 3

CH 3
a) Pentano-1,3-dieno y pent-1-ino
CH 3
CH 2 CH CH CH CH 3

H2C CH C CH
CH C CH 2 CH 2 CH 3
3
Isómeros de función
CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 3
b) Butano y metilpropano
CH 3 c) cis-1,3- ano
dimetilciclobut
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 ano y trans-
ibida su reproducción

1,3-
Isómeros de cadena
dimetilciclobut

12
CH 3 CH CH 2
CH CH 2

CH 3

H3C C C
CH 3
CH 3 CH
CH 3 CH 3 CH 3
3

CH
3
CH 3 CH 3 H3C

12
OH O Propanoato de sodio

Recurso para la evaluación


CH C C CH 3 CH 2 COO– Na +
CH 2 CH

H 3- etil-7-metilhex-2-enoato de etilo

O CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 C CH COOCH2CH 3
CH
3 2

CH 3 C C
CH 3
CH 3 CH 2CH 3

OCH3
CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2
CH 3 OH Propano

CH 2 C C
CH CH 2
2
CH 3 CH 2 CH 3

H
CH 2
CH 3 CH C CH 2 CH 3
CH O
CH 2 CH C CH CH 3
3-etil-2,3-dimetilpentano
H
O CN O CH 3 CH CH CH 3

But-2-eno
CH C CH CH COOH

CH Cl
NH 2 CH 2
CH 3
CH 3 C CH C CH
CH 3 CH C CH CH 3 4-cloropent-3-en-1-ino
C 2

I
OH OH

8rm.F ula los compuestos CH 3 CH CH CH 3


propuestos: Butano-2,3-diol

Dimetil éter
OH CH 2 CH 3 O
CH 3 O CH 3
CH 3 CH CH CH 2 CH
Fenol
3-etil-4-hidroxipentanal

OH O
F
CH 3 C CH
C CH 3

2-metoxibut-2-en-1-ol 4-fluoropent-3-en-2-ona
CH 3 CH C CH OH
2
I
OCH3
CH 3 CH C COOH
3-metilbutanal Ácido 2-yodobut-2-enoico

CHO
CH 2 CH CH
OCH3 O O
3

CH CH 3 CH C CH C O CH CH CH 3
3
2 2 2

2-cloro-4-etilhexanal 4- metoxi-3-oxopentanoato de propilo

CH 2 CH 3 Cl
CN O
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CHO
CH 3 CH CH C NH CH 3
2

4-hidroxibenzaldehído 3-ciano- N-metilbutanamida

CH 3 CH 2 NH CH 3
HO CHO
N-metiletanamina o etil(metil)amina
hibida su reproducción

CH 3 OH
Ácido 3-metil-3-metoxibutanoico

OCH3
13 CH 3 CH CH CH 3

CH 3 C CH 3
CH 2 COOH
metilbutanonitrilo CH CH CH
3 2
3

Pentanoato de metilo CH 2 C C CH CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COO CH 3 3-etil-2-metilpenta-1,3-dieno

129
CiclO del AprendizAje
¿Cómo dinamizo el aula?

Criterios de evaluación

QC. 5E.9. C. ENxplica las series homólogas a partir de la estructura de los compues-
tos orgánicos y del tipo de grupo funcional que poseen; las propiedades físicas y
químicas de los compuestos oxigenados (alcoholes, aldehídos, ácidos, cetonas y
éteres), basándose en el comportamiento de los grupos funcionales que forman
parte de la molécula y que determinan la reactividad y las propiedades químicas
de los compuestos; y los principios en los que se basa la nomenclatura de los
com- puestos orgánicos, fórmulas empíricas, moleculares, semidesarrolladas y
desarrolla- das, y las diferentes clases de isomería, resaltando sus principales
características y explicando la actividad de los isómeros mediante la
interpretación de imágenes, ejemplos típicos y lecturas científicas.
• CE. CN. Q. 5.13. Valora el origen y la composición del petróleo y su importancia
como fuente de energía y materia prima para la elaboración de una gran canti-
dad de productos; comunica la importancia de los polímeros artificiales en susti-
tución de productos naturales en la industria y su aplicabilidad en la vida
cotidia- na; explica los símbolos que indican la presencia de los compuestos
aromáticos y aplica las medidas de seguridad recomendadas para su manejo; y
comprende la importancia para el ser humano de alcoholes, aldehídos, cetonas,
éteres, ácidos carboxílicos grasos y ésteres, de amidas y aminas, de glúcidos,
lípidos, proteínas y aminoácidos, en la vida diaria, en la industria, en la
medicina, así como las altera- ciones para la salud que pueden causar la
deficiencia o el exceso de su consumo.

Destrezas con criterios de desempeño

.QC.5N.1.18. Categorizar y clasificar presentes en la cadena carbo-


a los hidrocarburos por su composi- nada.
ción, su estructura, el tipo de
enlace que une a los átomos de
carbono y el análisis de sus
propiedades físicas y su
comportamiento químico.
Prohibida su reproducción

CN.Q.5.1.19. Clasificar, formular y


nomi- nar a los hidrocarburos
alifáticos par- tiendo del análisis del
número de car- bonos, tipo y
número de enlaces que están

13
CN.Q.5.1.20. Examinar y clasificar a los
alcanos, alquenos y alquinos por su
estructura molecular, sus propiedades
físicas y químicas en algunos produc-
tos de uso cotidiano (gas doméstico,
kerosene, espelmas, eteno, acetileno).
CN.Q.5.1.21. Explicar e interpretar la es-
tructura de los compuestos aromáticos,
particularmente del benceno, desde el
análisis de su estructura molecular,
propiedades físicas y comportamiento
químico.

13
1. ¿Cuál de los siguientes compuestos es diferente de los
otros? Metil etil cetona
Pentan-2-
ona 2-
pentanona

Ciclo de aprendizaje

Experiencia:
El profesor o profesora activa su
trabajo en el aula observando las
imágenes de los textos, en los
estu- diantes: Conceptualización:
• Aplicar técnica de lluvia de Mediante los recursos del libro: imáge- nes, videos,
ideas para el desarrollo de los Ampliar su conocimiento visual y lite- rario con imá
Comprender las imágenes y com- prender el concep
contenidos y comprensión de
los mismos.
• Aplicar técnicas individuales o
grupales para captar la aten-
ción, para que entiendan por
experiencias propias o de otros
estudiantes.

Aplicación:
Reflexión:
Para comprobar la comprensión de los
El profesor o profesora menciona estudiantes se va a usar las:
di- versos ejemplos, fotos, videos del
• Actividades de Experimentación:
texto haciendo que el estudiante se
Reto
intere- se:
• Actividades de Evaluación de con-
• Mejorar destrezas de
tenidos propuestas en la unidad me-
comprensión, conceptualización y
diante aplicación de: Resumen,
análisis.
Para finalizar, Alto en el camino.
Prohibida su reproducción

13
bAncO de PreguntAs

1. ¿Cuál de los siguientes compuestos es diferente de los


otros? Metil etil cetona
Pentan-2-
ona 2-
pentanona

2.¿Cuál es la relación entre 1-buteno y cis-2-buteno?


No tienen ninguna relación
Isómeros constitucionales
Enantiómeros

3.¿Cuántos estereoisómeros hay para la siguiente estructura?


a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
4.¿Cuál de las siguientes moléculas existe como un par de
enantiómeros? 2-bromopropano
1- Bromo-3-

metilbutano 2-
ciclohexen-1-ol
cis-1,2-Diclorociclobutano

5.¿Cuál compuesto es un alcohol secundario?


Butan-1-ol
Prohibida su reproducción

Butan-2-ol
Alcohol isobutil
2- metilpropan-2-ol

13
6.En base a la estructura ¿Cuál compuesto tiene el mayor punto de
ebullición? Butan-1-ol
Butanal
Butanona
Ácido butanoico

7. ¿Cuál compuesto es más soluble en


agua? Butan-1-ol
Butanal
Butanona
Ácido butanoico

8.Determina la relación entre las dos moléculas mostradas a continuación:


Moléculas idénticas
Isómeros constitucionales
Enantiómeros
Diaestereoisómeros

9. ¿Cuántos dibromobencenos son


posibles? 1
2
3
4

10. ¿Cuántas estructuras de resonancia hay para el


antraceno? 5
Prohibida su reproducción

4
3

13
21. ¿Cuál de los siguientes compuestos es diferente de los
otros? Metil etil cetona
Pentan-2-
ona 2-
pentanona

13
2.¿Cuál es la relación entre 1-buteno y cis-2-buteno?
No tienen ninguna relación
Isómeros constitucionales
Enantiómeros

3.¿Cuántos estereoisómeros hay para la siguiente estructura?


a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
4.¿Cuál de las siguientes moléculas existe como un par de
enantiómeros? 2-bromopropano
1- Bromo-3-metilbutano

2- ciclohexen-1-ol

cis-1,2-Diclorociclobutano

5.¿Cuál compuesto es un alcohol secundario?


Butan-1-ol
Prohibida su reproducción

Butan-2-ol
Alcohol isobutil
2-metilpropan-2-ol

13
1. ¿Cuál de los siguientes compuestos es diferente de los
6.En base a la estructura ¿Cuál compuesto tiene el mayor punto de
otros? Metil etil cetona
ebullición? Butan-1-ol
Pentan-2-
Butanal
ona 2-
Butanona
pentanona
Ácido butanoico

7. ¿Cuál compuesto es más soluble en


agua? Butan-1-ol
Butanal
Butanona
Ácido butanoico

8.Determina la relación entre las dos moléculas mostradas a continuación:


Moléculas idénticas
Isómeros constitucionales
Enantiómeros
Diaestereoisómeros

9. ¿Cuántos dibromobencenos son


posibles? 1
2
3
4

10. ¿Cuántas estructuras de resonancia hay para el


antraceno? 5
Prohibida su reproducción

4
3

13
2

13
RECURSOS PROPIOS DEL ÁREA
Mapas mentales ideas a partir de
La cantidad de nuevos conceptos algunas
veces puede ser complicada el aprendiza-
je, sin embargo, dada la trascendencia
de los temas, muchas veces es bueno
observar todo de un modo general para
así compren- der cada uno de los temas.
El objetivo de los mapas mentales es
resumir los temas de un modo generar a
partir de va- rias ideas que son propias. El
objetivo de un mapa mental es

http://goo.gl/BA9m0E
optimización en el tiempo de estudio. La
consolidación de conocimien- tos y el
ahorro de horas de estudio son conse-
cuencias de un buen mapa mental.
http://goo.gl/Vv3zbd

Para realizar un mapa mental, se debe


colo- car la idea general en el medio de la
hoja, y se debe ir colocando los subtemas
alrededor de la idea central, y así
sucesivamente con los subtemas y demás.
La recomendación es realizar la idea, los
temas, subtemas y de- más de diferentes
colores con el fin de poder distinguir a una
idea o tema general de una específica.
http://goo.gl/syVeJI
Prohibida su reproducción

Mapas conceptuales
Una manera concreta que se puede
utilizar para temas que no son muy largos,
se llaman los mapas conceptuales. En
ellos, se puede colocar como se desglosan

13
una idea general. Esto ayuda al
entendimien- to general de los conceptos
nuevos y a la me- morización de nuevos
temas.
Incluso, se pueden colocar conceptos,
ideas, fotos con diferentes colores para
facilitar la memorización de los
conceptos.
En el caso de química un ejemplo de
mapa conceptual de la materia es:

13
Trabajo colaborativo

El trabajo colaborativo es un técnico gru- Después, se debe leer todas las ideas pro-
pal, en la que los estudiantes en base a puestas y las que tengan similitud o sean
un tema, desglosan ideas con el fin de pequeñas, pueden unirse con otras. De
resol- ver o plantear una temática. Al estar este modo, se realizará una lista definitiva,
varias personas pensando en un mismo aunque de ser necesario, se puede reali-
tema, no solamente fortalece temas sino zar otra lluvia de ideas. La unión de
también, ayuda a estudiantes a trabajar varias ideas pequeñas, hace una idea
en equipo. El escuchar, hablar, respetar bien plan- teada, permitiendo al
las opiniones de otro facilitarán el trabajo estudiante tener su criterio acerca de un
colaborativo. tema, respetar la opi- nión ajena, unir
Un moderador de este trabajo puede ser varias ideas.
un estudiante a cargo o el propio
docente, con el fin de guiar/enfocar al
trabajo co- laborativo hacia un objetivo
en común. Se pueden analizar temas de
interés química, las aplicaciones, la
importancia del tema en las unidades o a
futuro, entre otras.

Técnica de lluvia de ideas


Es una técnica en la cual,
varios miembros de un grupo o
curso aportan ideas sobre un
deter- minado tema. En primer
lu- gar, debemos empezar por
plantear todas las posibles
ideas acerca de un tema
determinado. Por más que
una idea no tenga sentido,
debe estar en la lista preli-
minar de las ideas.
Prohibida su reproducción

13
UNIDAD 4
Orientación didáctica
• Indique a los estudiantes que observen la
ima- gen del fondo para comprender de un
mejor modo acerca de cómo a las moléculas
se las debería observar en tres dimensiones.
Lea los contenidos de la unidad para que el
estudian- te tenga una percepción de lo que
se va a abordar.
Página 90 y 91
• Indíqueles que lean la noticia, que visiten la
pá- gina web y que vean la película, debido
a que se abordan varios temas que deben
ser com- prendidos por grupos. 4 Compuestos oxigenados
Noticia
El uso de metanol en la gasolina ahorraría 380 millones de dólares en 2016
Southern Chemical Corporation (SCC), una em- presa estadounidense productora de metanol,

Web
¿Cómo hacer que los tomates del supermerca- do sepan como los de casa?
Científicos del Departamento de Agricultura de Estados Unidos han demostrado que se puede m

Actividades complementarias
Película
El alcohol es un líquido que se obtiene tras un proceso de destilación del vino y de otras sus- t

Intercambio de ideas
https://goo.gl/rCEPoS

En contexto:
Lee la noticia anterior y responde:
—¿Qué rentabilidad produciría el uso del metanol en la gasolina en el año 2016?
Lee con atención: ¿Cómo hacer que los to- mates del supermercado sepan como los de casa?, y
—¿Qué efecto produce el pretratamiento con agua caliente sobre los tomates?
Observa el documental El alcohol y responde:
—¿Cómo se clasifican y se nombran a los alcoholes?
—¿Qué es un alcohol co-solvente? Cita dos ejemplos.

Socialice acerca de los temas que se van a CONTENIDOS:


Compuestos oxigenados

abor- dar en la unidad, para vincular a los


Alcoholes4.6. Cetonas
Prohibida su reproducción

Prohibida su reproducción
Fenoles4.7. Ácidos carboxílicos
Éteres4.8. Ésteres
Epóxidos4.9. Tioésteres
http://goo.gl/otWYRD

Aldehídos4.10. Isomería

estudiantes. Envíelos a que vean el link o a que 90 91

lean la noticia completa. Empiece la clase con


un intercambio de ideas acerca de estos
temas.
Recursos visuales
Lleve el infocus y proyecte un video acerca de
algún tema del contenido de la unidad.

Solucionario
1. Generaría un ahorro de $ 380 millones para
el 2016.
2. Se los calienta en agua caliente que su
sabor no se degrade.
3. Se clasifican en alcoholes primarios,
secunda- rios y terciarios. Un cosolvente
Prohibida su reproducción

significa que un alcohol puede actuar como


solvente, como el hexano o metanol o
etanol.

13
Orientación didáctica
Comprende el concepto, las propiedades, la nomenclatura y la fo
Realiza una lluvia de ideas acerca de todo lo que conlleva este te
Comparte con tus compañeros lo que has es- cuchado o lo que pi

Página 93

Representemos las estructuras de los siguientes compuestos que contienen el grupo alcohol.
a. Propanol o alcohol propílico Actividades complementarias
El grupo funcional es un alcohol porque el nombre termina en –ol.
Realiza una discusión acerca de lo que más te impactó del tema
Cuando observamos el prop, lo asociamos con tres carbonos. El número del inicio nos indica la posición del grupo —OH. Por lo que la figura es:

Realiza un folio giratorio acerca de temas intere- santes que pue


CH3—CH2—CH2OH o OH
b. 2-propanol o alcohol isopropílico
Es un grupo alcohol por la terminación en –ol. Este grupo alcohol está ubicado en el carbo- no dos.
OH

H H H
C C C
HH
HOHH
c. 3-metil-1-pentanol
En el carbono uno se encuentra el grupo -OH. Hay una ramificación metil en el carbono 3 del pentanol.

CH3 CH3
| |
CH3—CH2—CH—CH2—CH2OH o
5 4 3 2 1 OH

d. 3-hexen-1-ol
Solucionario
rupo —OH está ubicado en6el carbono
5 4 1 y3en el
2 carbono
1 3 hay un doble enlace debido a que termina en –en.
OH
a. 2-butanol
CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH2OHo

Con esta serie de consejos para nombrar alcoholes, será fácil identificarlos. Algunos de los alcoholes más comunes se presentan a continuación.

CH3OH metanol CH3CH2OH etanol CH3CH2CH2OH propanol


OH OH H H
| | | |
H3C C CH3 H3C C CH2 CH3 H C C H
|
|

|
|

|
|
|

| | | |
CH3 2-metil-2-propanol CH3 2-metil-2-butanol OH OH
1,2-etanodiol (etilenglicol)

en grupO b. 2-etil pentanol


Prohibida su reproducción

Dibujen la estructura e investiguen 2 aplicaciones industriales y los principales riesgos para la salud de los siguientes compuestos:
2-butanolc. 3-butin-1-ol
2-etil pentanold. 2,3-dimetil butanol

93

c. 3-butin-1-ol b

d. 2,3-dimetil butanol
Prohibida su reproducción

13
Orientación didáctica
• Comprende el concepto, las propiedades, la
nomenclatura y la forma de los compuestos
cuyo grupo funcional es el éter.
• Realiza una lluvia de ideas acerca de todo
lo que conlleva este tema.
• Comparte con tus compañeros lo que has
es- cuchado o lo que piensa acerca del tema
visto.
Página 96

Actividades complementarias
Realiza una discusión acerca de lo que más te 4.3. Éteres

impactó del tema.


Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno está enlazado a dos grupos alquilo o arilo media
R—O—R’ oAr—O—Ar’ oR—O—Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los fenoles en los que se ha sustituido el átomo d

http://goo.gl/T7cqoD
R—OH → R—OR’Ar—OH → Ar—OAr’

Realiza un folio giratorio acerca de temas intere-


santes que pueden fortalecer lo visto en clase. Modelo molecular de la molécula de dimetil éte

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo, CH3—O—CH3.


según su orden alfabético, más la palabra éter.

Ejemplo 1
Representemos la fórmula molecular y la estructural de los siguientes éteres:

Solucionario
a. Éter metil-metílico
Significa que hay un metil en el lado izquierdo y un metil en el lado derecho del oxígeno. La fórmula molecular es: CH3O
Estructura:
HH
||

a. éter etil etílico O


H— C —O— C —H
|| o

HH

b. Éter etil metílico


Significa que hay un metil en el lado izquierdo y un metil en el lado derecho del oxígeno. La fórmula molecular es: C
Estructura:

H3C O
b. éter etil propílico
CCH3
H2

en grupO
Prohibida su reproducción

Coloquen la fórmula molecular y estructural de los siguientes éteres:


éter etil etílico b. éter etil propílico c. éter fenil metílico d. éter propil propílico
Seleccionen uno de lo éteres propuestos e investiguen dos propiedades físicas y químicas.

c. éter fenil metílico


96

d. éter propil propílico


Prohibida su reproducción

Propiedades físicas: En general los éteres son líquidos, cuyo


punto de ebullición es más bajo que el del alcohol. Son in-
coloros, menos densos que el agua y tienen olor
agradable. Además estos son poco solubles en agua y muy
solubles en disolventes orgánicos.

Propiedades químicas: Reaccionan con ácido yodhídrico


con incremento de temperatura obteniendo un derivado
halogenado y alcohol

140
Orientación didáctica
• Comprende el concepto, las propiedades, la
nomenclatura y la forma de los compuestos
cuyo grupo funcional es la cetona.
• Realiza una lluvia de ideas acerca de todo
lo que conlleva este tema.
• Comparte con tus compañeros lo que has
es- cuchado o lo que piensa acerca del tema
visto.
Página 97
Actividades complementarias
Sustituyentes

Metoxi
Estructura

CH3O−
Realiza una discusión acerca de lo que más te
La nomenclatura IUPAC para el grupo éter los nombra cam- biando la terminación "ilo" por "oxi" en el alquilo sustituyente.
Ejemplos de algunos sustituyentes: Etoxi CH CH O− 3 2
impactó del tema.
CH3CH2O−
Algunos ejemplos con la nomenclatura IUPAC de éteres.
CH3
Isopropoxi |
CH3 Realiza un folio giratorio acerca de temas intere-
santes que pueden fortalecer lo visto en clase.
OCH3 O
sec-butoxi H 3C
CH3
CH − | H − CH − CH
3 C 23 o
O 2-metoxibutano O
H3C
metoxibenceno
terc-butoxi
H3C CH3

Solucionario
a. 1-etoxi-3-metilpentano
mparamos con los alcoholes; son muy volátiles. Presentan una ligera polaridad en los enlaces C — O — C que les permite ser solubles en agua, como también buenos disolventes de moléculas orgánicas esto ocurre porque el oxígeno no forma puentes de hidrógeno con

b. terc-butoxihexano
H2SO4 conc.
CH3 CH2 CH2OH + CH3OH→ CH3CH2CH2—O—CH3 + H2O
1-propanolmetanolmetil propil éter
Actividades

Prohibida su reproducción

Representa la estructura de los siguientes éteres:


1-etoxi-3-metilpentanoc. 3-metoxibutano
c. 3-metoxibutano
terc-butoxihexanod. 2-metoxibenceno
97

d. 2-metoxibenceno
Prohibida su reproducción

1
Orientación didáctica
Comprende el concepto, las propiedades, la nomenclatura y la forma de los compuestos cuyo grupo fu
Realiza una lluvia de ideas acerca de todo lo que conlleva este tema.
Página 101
Comparte con tus compañeros lo que has es- cuchado o lo que piensa acerca del tema visto.

Nombramos los siguientes aldehídos:

Ejemplo 3
a)
H H
C—C
O O

En la estructura hay dos grupos aldehídos en cada uno de los lados, por lo que la terminación debe ser –dial.
Como la estructura tiene dos carbonos de enlaces simples, recibe el nombre de etano, por lo que la denominación es eta
O

b)
H3C H

Como se mencionó anteriormente, el grupo carbonilo es prioritario sobre los dobles y triples en- laces. Pero, de igual manera, debe
El nombre es 2-pentenal, debido a que en el carbono dos hay un doble enlace y es un aldehído de cinco carbonos.

Actividades complementarias
Realiza una discusión acerca de lo que más te impactó del Usos
tema.
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente

Realiza un folio giratorio acerca de temas intere- santes También


que sepueden fortalecer lo plásticos
visto enqueclase.
la obtención de resinas fenólicas y en la elabora- ción de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pen
utiliza en la elaboración de uno de los llamados técnicos se utilizan en la susti
cubiertas resistentes a los choques en la manu- factura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reci- ben

http://goo.gl/tlflHd
Actividades
2. Nombra los siguientes aldehídos:

Prohibida su reproducción
a.
Solucionario O CH
| 3
b.
CH3—CH2—CH—CH—C
| |
O

2-metil-2-penten-al C—CH CH—CH—CH3 H


CH3 CH2
H | CH3

2-metil-3-etilpentanal
101
Prohibida su reproducción

14
Orientación didáctica
• Comprende el concepto, las propiedades, la
nomenclatura y la forma de los compuestos
cuyo grupo funcional es el ácido carboxílico.
• Realiza una lluvia de ideas acerca de todo
lo que conlleva este tema.
• Comparte con tus compañeros lo que has
es- cuchado o lo que piensa acerca del tema
visto.
Página 109

Actividades complementarias

en grupO Realiza una discusión acerca de lo que más te


Establezcan cuál es la relación entre los ácidos carboxílicos, ésteres y tioésteres.
Representen las estructuras y proporcionen un ejemplo de: impactó del tema.
ácidos carboxílicos
ésteres
tioésteres
Investiguen y presenten a sus compañeros las aplicaciones de los ácidos carboxílicos. Realiza un folio giratorio acerca de temas intere-
santes que pueden fortalecer lo visto en clase.

Solucionario
4. La nomenclatura de los ésteres se deriva de la nomenclatura de los ácidos carboxílicos. Mien-
tras que en el tioester, el azufre se reemplaza por un oxígeno carbonilo de un ester.
4.10. Isomería
Entre los compuestos orgánicos es muy frecuente que dos o más compuestos tengan la mis- ma fórmula molecular. Este fenómeno se denomina isomería.
5. Los
a.isómeros son los compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, difieren en su estructura o en su configuraciónPor
Isomería de cadena Isomería de posición
La isomería se puede clasificar en estructural o plana y estereoisomería.
Isomería de función ejemplo:
en el espacio.
Es propia de los compuestos Aparece cuando los Esta isomería se produce cuan-
Isomería
queestructural
Son los distinta
isómeros
o planaen la isómeros se diferencian do los isómeros se diferencian
solo se diferencian
que difieren
colocación entre síen
de algunos enlaelposición
orden endelque están
grupo en enlazados
el grupo losfuncional.
átomos enPor
la molécula. O
O
átomos o grupos de átomos funcional en la cadena. ejemplo, el C4H8O:
en la cadena carbonada. Por Por ejemplo, el C4H10O:
ejemplo, el C5H12: c OH ácido propanoico

O R OH O
Prohibida su reproducción

∥ OH
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3—C—CH2—CH3 ácido ciclohexanocarboxilico
pentano 1-butanol butanona

O O
CH3—CH2—CH—CH3 H HO CH ácido pentanodioico
|
CH3 CH3CH OH CH2CH3 CH3CH 2
CH2C O
butanal
109
b. O
2-metilbutano 2-butanol

C
R OR´
Por ejemplo: O O CH CH

O O CH3
c 2 3
c
1
6 2

5 3
4
CH3
Br

Bencenocarboxilato de metilo 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato


Prohibida su reproducción

de etilo

c.
O

R SR´

143
Página 109

Orientación didáctica en grupO


Establezcan cuál es la relación entre los ácidos carboxílicos, ésteres y tioésteres.
Comprende el concepto, las propiedades, la nomenclatura ácidosy la forma de los compuestos cuyo grupo fu
Representen las estructuras y proporcionen un ejemplo de:
carboxílicos

Realiza una lluvia de ideas acerca de todo lo que conlleva este tema.
ésteres
tioésteres
Investiguen y presenten a sus compañeros las aplicaciones de los ácidos carboxílicos.
Comparte con tus compañeros lo que has es- cuchado o lo que piensa acerca del tema visto.

4.10. Isomería
Entre los compuestos orgánicos es muy frecuente que dos o más compuestos tengan la mis- ma fórmula mole
Los isómeros son los compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, difieren en su estructura o en s
La isomería se puede clasificar en estructural o plana y estereoisomería.
Isomería estructural o plana
Son los isómeros que difieren entre sí en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.

Isomería de cadena Isomería de posición Isomería de función

Es propia de los compuestos Aparece cuando los Esta isomería se produce cuan-
que solo se diferencian en la isómeros se diferencian do los isómeros se diferencian
distinta colocación de algunos en la posición del grupo en el grupo funcional. Por
átomos o grupos de átomos funcional en la cadena. ejemplo, el C4H8O:
Actividades complementarias en la cadena carbonada. Por
ejemplo, el C5H12:
Por ejemplo, el C4H10O:

Realiza una discusión acerca de lo que más te impactó del tema. O



CH CH CH CH OH
Realiza un folio giratorio acerca de temas intere- santes que pueden fortalecer lo visto en clase.
CH CH CH CH CH CH —C—CH —CH
3 2 2 2 3 3 2 2 2 3 2 3
pentano 1-butanol butanona

Prohibida su reproducción
CH3—CH2—CH—CH3 H
|
CH3 CH3CH OH CH2CH3 CH3CH 2
CH2C O
butanal
2-metilbutano 2-butanol

109

Solucionario
Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por presentar un grupo carboxilo. Se u
Prohibida su reproducción

14
Formulación de la hipótesis
El ácido acético y el zumo de limón reaccionan
con las rocas carbonatadas.
Experimentación
Página 113 1. Etiqueten cada vaso de precipitación de
50 mL para agua, vinagre y la solución agua-
Experimento vi- nagre respectivamente.
2. Preparen la solución agua-vinagre en un
vaso de precipitación mezclando 15 ml de
TemA: PrOcesOs: agua con 15 ml de vinagre.
Efecto del ácido acético (CH3COOH) sobre
Etiqueten cada vaso de precipitación de
las rocas carbonatadas.
50 mL para agua, vinagre y la solución
agua-vinagre respectivamente.
3. Coloquen en el primer vaso de precipitación
INVESTIGAMOS: Preparen la solución agua-vinagre en un 30 ml de agua, en el segundo 30 mL de vi-
vaso de precipitación mezclando 15 ml de

nagre y en el tercero 30 ml de la solución


Los efectos producidos por la lluvia ácida
agua con 15 ml de vinagre.
sobre las rocas carbonatadas, mediante
la reacción de carbonato de calcio con Coloquen en el primer vaso de
ácido acético. precipitación 30 ml de agua, en el segundo
30 mL de vi- nagre y en el tercero 30 ml de
agua-vinagre.
OBjeTivO: la solución agua-vinagre.

Comprender los efectos producidos por el


ácido acético sobre rocas carbonatadas,
Coloquen una tiza dentro de cada
recipiente.
4. Coloquen una tiza dentro de cada recipiente.
me- diante la experimentación con Dejen que reaccione por unos minutos.
reacciones.
5. Dejen que reaccione por unos minutos
MATeriAles:
CUESTIONES:
• 3 tizas
• 3 vasos de precipitación de 50 ml 1. ¿Cuál es la fórmula química y
Observaciones
• 45 ml de agua estructural del vinagre?
• 45 ml de vinagre 2. Escribe la reacción entre el carbonato
de calcio y el ácido acético.
En el caso del vaso de agua con la tiza, no se
3. ¿Qué solvente reacciona más rápido
con la tiza? ¿Por qué?
puede evidenciar ninguna reacción química,
4. ¿Qué sucede después de cinco
minutos en los tres casos? ¿Por qué
por tanto, se mantienen las condiciones iniciales.
se da este fenómeno?

5. ¿Qué sucede en el vaso de tiza con Por otro lado, en el caso del vinagre, se puede
Prohibida su reproducción

agua?
observar una reacción del carbonato de calcio
de la tiza con el ácido acético.
113 Por último, en el vaso de zumo de limón con la
tiza, se puede observar la completa degrada-
Tema ción de la tiza debido a la reacción del car-

Efecto del ácido acético (CH3COOH) bonato cálcico con el ácido cítrico. De hecho,
sobre las rocas carbonatadas. en este vaso, se puede observar una espuma
Planteamiento del problema blanca correspondiente al citrato de calcio y la
generación de burbujas que se escapan corres-
En este problema, mediante el pro- pondientes al dióxido de carbono desprendido.
ceso de experimentación, se trata
de simular ños efectos producidos Conclusiones
por la lluvia ácida sobre las rocas La reacción entre el carbonato de calcio y el
carbona- tadas, mediante la ácido acético está dada por:
reacción de car- bonato de calcio CH3COOH+CaCO3 → H2 CO3+Ca(CH3 COO)2
Prohibida su reproducción

con ácido acético.


Tanto en los vasos de zumo de limón y vinagre
A través de la experimentación con tienen lugar reacciones ácido-base.
reacciones se trata de comprender
los efectos producidos por el ácido
acético sobre rocas carbonatadas
en búsqueda de respuestas veraces y
científicamente verdaderas.
145

14
Orientación didáctica
En esta carilla se observan todos los conceptos vistos a lo largo de la unidad. Debido
Página 114a que se tratan de

4
Resumen
Este apartado incluye diversas familias de compuestos, como son alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos
Compuestos oxigenados

Los compuestos oxigenados son compuestos orgánicos que contienen en su molécu- la oxígeno e hidrógeno. E

Los alcoholes R-(OH), dependiendo de la posición del grupo OH, estos pueden ser:

Actividades complementarias
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

El grupo OH esta unido a un car- El OH esta unido a un carbono El grupo OH se encuentra unido a

Dinámica de resumen bón primario. secundario. un carbono terciario.

Se puede proponer que cada persona realice un resumen el cual puede ser escrito, en forma de mapa
Los fenoles Ar— (OH), son compuestos derivados de los alcoholes y solubles en agua.
Los éteres (— O — ) son compuestos en los que un átomo de oxígeno está enlazado a dos grupos alquilo o arilo.
Prueba de grupos funcionales Los aldehídos (R — CHO) y cetonas (R — CO — R’) tienen un grupo funcional carbonilo
—CHO.

Se recomienda que se tome una prueba acer- ca de los grupos funcionales, porque se debe asegurar q
Los aldehídos tienen un carbono primario mientras que las cetonas tienen un carbo- no secundario.
Una característica importante de los aldehídos es que son menos estables y tienen mayor reactividad que las c
Ácidos carboxílicos (R—COOH) y ésteres (R—COOR) son compuestos polares obtienen por oxidación de alcohole
Epóxidos están formados por un átomo de oxígeno y 2 de carbono.
Existen compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en su estruc- tura o en su configuraci
Isomería estructural o plana: Difieren en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.
Estereoisomería: Difieren en la disposición tridimensional de sus átomos. Esta isomería puede ser geométrica u
Isomería geométrica o cis-trans.
Isomería óptica: Pueden ser isómeros levógiros o isómeros dextrógiros.
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114
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14
Página 115
Orientación didáctica
Sugiera a los estudiantes que observen las apli- caciones más actuales de los temas aborda- dos en la unidad.

ZONA
CIENCIA Y SOCIEDAD NOTICIA

¡Atención! Los alimentos que Ford trabaja en la viabilidad de nuevos combustibles causan depresiónalternativos
La depresión es una enfermedad Ford está liderando un proyecto y se caracteriza por cambios de alemán para analizar la posibili- estado anímico, falta de autoes- dad de usar combustibles alterna- tima, trastornos de sueño o ape- tivos, como el éter dimetílico o el tito, entre otros. En la actualidad, éter de oximetileno. Estos combus- esta enf
tificiales, carnes, embutidos, cho- rado del aire. Este proyecto trae consigo grandes beneficios medioam- colates, postres, alimentos ricos bientales, debido a las bajas emisiones de CO2 y de partículas.
en grasas saturadas, cereales
http://goo.gl/ZzDhy0

refinados, lácteos altos en grasa,


refrescos y alcohol. De hecho, el SOCIEDAD SI YO FUERA...

alcohol es uno de los principales ¿Qué es el ácido acético y


productos causantes de la de-
presión porque interfiere en los cuál es su aplicación?

Actividades complementarias
receptores del sistema nervioso. El ácido acético es un compuesto
orgánico (ácido débil), constitui-
do por un grupo carboxílico y un grupo metilo. En estado líquido es transparente y viscoso, mientras que en estado sólido es incoloro y vidrioso. Sintéticamente, el ácido acético se puede producir por la carbonilación del metanol y por la fermentación bacteriana. El ácido acético se utiliza en la fabricación de vino para producir acidez volá- til, se usa
mentos ácidos o también se usa Ingeniero en biotecnología crearía como un compuesto aromático combustibles alternativos basa- en otros productos. El ácido acéti- dos en procesos con microorga- co es un componente natural de nismos que transformen desechos
las células corporales, por tanto no orgánicos, para así reducir la con-

Trabajo escrito
El estudiante deberá realizar un resumen de una de las noticias p
http://goo.gl/z924vW

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http://goo.gl/CbQx2v

Alimentos que dañan la salud. produce efectos colaterales.


taminación.

115

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14
Orientación didáctica
• Presente una miscelánea de ejercicios rela-
cionados con los temas abordados. Se bus-
ca que el estudiante englobe todos los con-
ceptos adquiridos y conozca cómo distinguir
cada concepto. En esta parte, es recomen- Página 116
dable usar un formulario propio o proporcio-
nado, que contenga todos los grupos funcio-
nales estudiados a lo largo de toda la Para finalizar
unidad.
1. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

a. g.
CI
Actividades complementarias OH
OH

Trabajo en grupo o trabajo en casa b. h.

OH
Las actividades pueden realizarse como deber OH
a la casa o trabajo en grupo. c. i.
O
O
Trabajo en grupo
d. j.

En grupo, resolver los ejercicios y, socializar los re- O O


sultados con otro grupo.
e. k.
H
H H

Solucionario O
H
O O
O
a. 4-clorobutanol f. l.

H H
b. 2-etil-hexanol
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O O
c. eter etil propíílico O

d. eter propil pentílico


116

e.2-en-1,7-heptanodial
f. 3-metil-1,7-heptanodial
g. 4-metil-2-pentanol
h.2-heptanol
i. eter metil heptílico
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14
Solucionario
j. éter propil propílico k.1,6-hexanodial
3-metil-2-butanona
3,3-dimetil-2-pentanona
metanoato sec-butilo
etanoato de etilo
3-etil ácido decanoico
Página 117
2,3,4-pentanona
etanoato de propilo
m. p. 4,4-dietil-8-metil-ácido decanoico
O O
3,5-dimetil -2-hexanona
a. 4-metil-2-pentanol
O O
n. q.
O O

O O
c. Éter etil propilílico
ñ. r.
OH
O
O
O

o. s. b. 2-etil-1-hexanol
O
O

OH

2. Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos:

a. 4-metil-2-pentanol c. Éter etil propilílico


d. Éter propil propilílico
b. 2-etil-1-hexanol d. Éter propil propilílico

AUTOEVALUACIÓN
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Reflexiona y autoevalúate en tu cuaderno:

Trabajo personal Trabajo en equipo


¿He compartido con mis ¿He respetado las opiniones compañeros y compañeras?de los demás?

frente al trabajo? mis tareas?unidad temática?


¿Cómo ha sido mi actitud ¿He cumplido ¿Qué aprendí en esta
Escribe la opinión de tu familia. Pide a tu profesor o profesora suge- rencias para mejorar y escríbelas.

117

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14
Experimento
ZONA
NOTICIA

TeMA: PrOcesOs:
CIENCIA Y SOCIEDAD

Productos que contienen polisacáridos Preparen una solución diluida de yodo me- diante la adición de unas cuantas gotas de yodo en un vaso con agua hasta que la solu- ción se torne de color amarillo claro.
En la era digital, ¿cómo sobreviven las papeleras?
INVESTIGAMOS: En los últimos siete En los últimos
años, el uso del tiempos, hom-

http://goo.gl/ECAINA
Muchos productos tienen polisacáridos. En papel y artícu- bresDieta de proteínas
y mujeres puede provocar mal aliento
este experimento, determinaremos algunos Trituren los productos en unidades peque- alimentos que contienen polisacáridos y ñas en un mortero. los de papelería utilizan dietas
bajó en un 80 %. basadas en

otros no. Por tanto, los fabri- proteínas para


Coloquen en los tubos de ensayo una pe- queña muestra de cada producto, ya sea arroz, fideo, pan, papas, carne, melón, que- cantes europeos adelgazar rápi-

ObjetivO:
de papel están damente. Estas
remodelando sus dietas se basan
plantas para pro- en la sustitución
Identificar las cantidades de polisacáridos so, galletas y nachos.
ducir biomateria- de carbohidra-
que contienen los productos alimenticios Etiqueten cada tubo con el producto que que ingerimos diariamente mediante la uti- contiene.

http://goo.gl/AfliGr
les, que son pro- tos y grasas por
lización de una solución de yodo.
ductos creados a carnes y otras
Coloquen la solución de yodo en cada vaso hasta que la muestra se sumerja completamente.
partir de fuentes proteínas. A pe-

MAteriAles:
arroz
vegetales en vez
de fuentes con-
sar de que estas
dietas son efectivas, presentan problemas de salud
vencionales. De bucal porque este tipo de alimentación incita a la
esta forma, estas empresas se están convirtiendo acumulación de cetonas en la sangre. Las cetonas
en compañías de materiales renovables más ren- son compuestos orgánicos producidos por el cuerpo
Agiten la solución por un minuto y si esta se torna de color azul oscuro o violeta, significa que el producto contiene polisacáridos.
fideos tables que se usan en distintos tipos de productos, cuando se pierde grasa o por la escasez de carbo-
pan molido desde los combustibles hasta los productos de pa- hidratos en la dieta, y cuando estas se eliminan a
papas ralladas nadería. Uno de los grandes desafíos que enfrentan través de la orina, la transpiración y la respiración,
Carne molida estas empresas es la producción de bioquímicos a provocan mal aliento. Por tanto, es importante con-

melón
queso cuestiOnes: partir de madera.
https://goo.gl/Hdn0Xy
siderar los efectos colaterales del consumo excesivo
de proteínas.
galletas
nachos
tintura de yodo ¿Qué productos tienen mayor índice de carbohidratos y por qué? CIENCIA

agua ¿Qué productos no contienen polisacári- dos y por qué? Elabore usted mismo su propio champú…Químico fabricaría champú, para así tener mi propia marca de
gotero ¿De qué color se tornan los productos que no contienen polisacáridos? Una de las alternativas que500 ml de amida de coco, 10 champú. le ayudarán a optimizarg de ácido cítrico, 100
diez tubos de ensayo ¿Por qué utilizamos una solución de yodo para verificar el contenido de polisacáridos? sus recursos en el ho-mlde salmuera sódi-
mortero gar es la elabora-ca, 60 ml de esencia
¿Por qué se produce el cambio de color cuando hay presencia de polisacáridos? ción de su propioherbal, colorante
cloro y champú.verde y 7,5 ml de
El cloro, un pro-agua. Si al cham-
ducto emplea-pú casero se le
do para eliminarañade 5 ml de
bacterias en elcreolina, se puede SI YO FUERA...
hogar, es el resul-obtener una sus-
tado de la mezclatancia eficaz para
de hipoclorito de sodioeliminar la pediculosis
Prohibida su reproducción

Prohibida su reproducción
con agua. Por su parte, elo la plaga de los piojos,

http://goo.gl/MLnUsi
champú, empleado en el aseo muy común en niños. personal, resulta de la mezcla de
2 l de lauril sulfato de sodio,

137 139

5.3 Nitrilos
c. N-metiletanamida En esta clase de compuestos está presente el grupo fun- cional ciano, —C≡N, unido a un grupo alquilo o arilo:
El N-metil representa el enlace del grupo metil al nitrógeno. El etil, en cambio, representa al carbono central de la estructura que está unido a otro carbono (grupo etil). R—C≡N
Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido car- boxílico de igual número de carbonos por -nitrilo.

O
CH3C
NHCH3 y tAmBién:
Modelo de la molécula de etanonitrilo
N-metiletanamida

Hay un error que se puede evitar si se toma en cuenta la diferencia entre un nitrilo y una amina terciaria.
Nitrilo: Triple enlace que hay entre el carbono y el nitrógeno para formar el nitrilo.
Amina terciaria: Tres sustituyentes diferentes.
Propiedades y tAmBién:
Las amidas primarias son sólidas en condiciones normales. Haluros de acilo
Sus moléculas están fuertemente asociadas por puentes de El grupo R — CO, procedente de

hidrógeno. R—COOH, se denomina genérica- mente radical acilo. Estos radicales


Veamos algunos ejemplos:
Las amidas son reactivas y se descomponen fácilmente al se nombran sustituyendo la termi-
nación -oico o -ico del ácido por
Ejemplo 3

reaccionar con agua, regenerando el ácido de proceden- -oilo o -ilo.


CH3 — CO — NH2 + H2O → CH 3 — COOH + NH3
cia y amoníaco: etanamidaácido acético CH 3—CO—acetilo o etanoilo

Los haluros de acilo son compues- tos en los que un halógeno reem- plaza al OH del ácido carboxílico.
Nombramos los siguientes nitrilos:
a. Etanonitrilo
CH3 — C ≡ N
El nombre quiere decir que hay un grupo etil enlazado al nitrógeno.

CH3 —CO—Cl cloruro de acetilo b. 3-metilbutanonitrilo


Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de un haluro de acilo por reacción con amoníaco, aminas primarias o secundarias:
Después del nitrógeno, estarán enlazados 4 carbonos en cadena, y en el tercer carbono hay una ramificación con un carbono. és del nitrógeno, estarán amificación con un carbono.
CH3 CO Cl + 2 CH 3 NH2 → CH 3 CO NH CH3 + CH3 NH3+ Cl−
cloruro de acetilo metilaminaN-metilacetamida cloruro de metilamonio
CH3
3 |
cloruro de acetilo CH3 — CH — CH2— C ≡ N CH3
|
en grupO CH3 — CH — CH2
Mencionen tres características de los compuestos nitrogenados.
y tAmBién: Investiguen y compartan con sus compañeros cuál es la importancia del amoníaco en la industria.
Aplicaciones de las amidas Discutan: ¿Cuál es la diferencia conceptual y estructural entre las aminas, amidas y nitrilos?
Socialicen con sus compañeros las razones por las que las estructuras terciarias son más estables que las primarias.
Las amidas tienen un interés especial por- que el grupo —CO—NH— es la base de las proteínas. En el campo de los polímeros en- contramos las denominadas poliamidas, en- tre las cuales destaca el nailon. También es útil en la fabricación de resinas y materiales plásticos.

en grupO
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http://goo.gl/r5dbLf

y tAmBién: Mencionen tres características de los compuestos


Aplicaciones de las amidas Investiguen y compartan con sus compañeros cu en la industria.
Discutan: ¿Cuál es la diferencia conceptual y e nitrilos?
Las amidas tienen un interés especial por- que el grupo —CO—NH— es la base de las proteínas. En el campo de los polímeros en- contramos las denominadas poliamidas, en- tre las cuales destaca el nailon. También es útil en la fabricación de resinas y materiales plásticos.
Socialicen con sus compañeros las razones más estables que las primarias.
125 126
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Uso de amidas en la fabricación de plásticos

15
UNIDAD 5

Bloques
Contenidos
curriculares

5. Compuestos nitrogenados y de interés biológico

5.1. Aminas

5.2. Amidas

5.3. Nitrilos
El mundo de la química
5.4. Glúcidos

5.5. Lípidos
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Ciencia en acción
5.6. Proteínas

5.7. Enlace peptídico

5.8. Biomateriales

5.9. Biomateriales

15
Niveles y subniveles educativos
Bachillerato General Unificado
ElementOs del currículO

PLANIFICACIÓN MICROCURRICULAR
Nombre de la institución
Nombre del Docente Fecha
Área Ciencias Naturales BGU Tercero Año lectivo
Asignatura Química Tiempo
Unidad didáctica 5 – Compuestos nitrogenados y de interés biológico

OG.CN.1 Desarrollar habilidades de pensamiento científico con el fin de lograr flexibilidad in-
telectual, espíritu indagador y pensamiento crítico; demostrar curiosidad por explorar el
medio que les rodea y valorar la naturaleza como resultado de la comprensión de las interacciones
entre los seres vivos y el ambiente físico.

OG.CN.2 Comprender el punto de vista de la ciencia sobre la naturaleza de los seres vivos, su
diversidad, interrelaciones y evolución; sobre la Tierra, sus cambios y su lugar en el Universo, y
sobre los procesos, físicos y químicos, que se producen en la materia.

OG.CN.3. Integrar los conceptos de las ciencias biológicas, químicas, físicas, geológicas y
astronó- micas, para comprender la ciencia, la tecnología y la sociedad, ligadas a la capacidad
de inventar, innovar y dar soluciones a la crisis socioambiental.

OG.CN.4. Reconocer y valorar los aportes de la ciencia para comprender los aspectos básicos
Objetivo de la unidad de la estructura y el funcionamiento de su cuerpo, con el fin de aplicar medidas de promoción,
protección y prevención de la salud integral.

OG.CN.6. Usar las tecnologías de la información y la comunicación (TIC) como herramientas


para la búsqueda crítica de información, el análisis y la comunicación de sus experiencias y
conclusio- nes sobre los fenómenos y hechos naturales y sociales.

OG.CN.9 Comprender y valorar los saberes ancestrales y la historia del desarrollo científico,
tec- nológico y cultural, considerando la acción que estos ejercen en la vida personal y social.

OG.CN.10. Apreciar la importancia de la formación científica, los valores y actitudes propios


del pensamiento científico, y adoptar una actitud crítica y fundamentada ante los grandes
problemas que hoy plantean las relaciones entre ciencia y sociedad.

CE.CN.Q.5.13. Valora el origen y la composición del petróleo y su importancia como fuente de energía y
materia prima para la elaboración de una gran cantidad de productos; comunica la importancia de los
polímeros artificiales en sustitución de productos naturales en la industria y su aplicabilidad en la vida
coti- diana; explica los símbolos que indican la presencia de los compuestos aromáticos y aplica las
medidas de seguridad recomendadas para su manejo; y comprende la importancia para el ser humano de
alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos grasos y ésteres, de amidas y aminas, de
glúcidos, lípidos, proteínas y aminoácidos, en la vida diaria, en la industria, en la medicina, así como las
Criterios de Evaluación alteraciones para la salud que pueden causar la deficiencia o el exceso de su consumo.

CE.CN.Q.5.14. Argumenta la importancia de los biomateriales en la vida cotidiana, identifica la toxicidad y


Prohibida su reproducción

permanencia de los contaminantes ambientales y los factores que inciden en la velocidad de la corrosión
de los materiales y comunica métodos y prácticas de prevención para una mejor calidad de vida.

15
¿Qué y cómo evaluar?
EVALUACIÓN
¿Qué van a aprender? ¿Cómo van a aprender?
DESTREZAS CON CRITERIO DE ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
DESEMPEÑO (Estrategias Metodológicas) RECURSOS

Indicadores de Evaluación
de la unidad

CN.Q.5.3.7. Explicar y examinar el Texto I.CN.Q.5.13.1. Explica la importan-


origen, la composición e importancia cia del petróleo y los polímeros en
del petróleo, no solo como fuente de Cuadernos la creación de materia prima y su
energía, sino como materia prima para aplicabilidad en la vida diaria; así
la elaboración de una gran cantidad de Videos como identifica los efectos negati-
productos, a partir del uso de las TIC. vos para el medio ambiente y el ser
Pizarra
Se sugiere Introducir a los compuestos ni- humano. (I.2., S.1.)
CN.Q.5.3.8. Investigar y comunicar la trogenados a través de la explicación de la Materiales de laborato-
importancia de los polímeros artificia- formación de amoníaco. Apoyarse en las
les en sustitución de productos rio como balanza analíti-
noticias, web, película y material explicativo ca o electrónica, espátu-
natura- les en la industria y su del libro. Enfatizar en su estructura general, I.CN.Q.5.13.2 Argumenta la impor-
aplicabilidad en la vida cotidiana, así la, pesamuestras, vasos tancia para el ser humano de los al-
en su capacidad para formar enlaces. de precipitación, pipe-
como sus efectos negativos partiendo coholes, aldehídos, cetonas, éteres
de la investigación en diferentes teadores, pipetas volu- ácidos carboxílicos grasos y esteres,
Se sugiere introducir a las aminas, enfatizan-
fuentes. métricas o graduadas, amidas y aminas, glúcidos, lípidos,
do las propiedades, estructura y nomenclatu-
agua destilada, picetas proteínas y aminoácidos (industria
ra. Tomar en cuenta que hay aminas prima-
CN.Q.5.3.9. Examinar y explicar los
símbolos que indican la presencia de
rias, secundarias y terciarias, mencionar las Mortero, tubos de ensa- y medicina); identifica los riegos y
los compuestos aromáticos y aplicar
diferencias de estabilidad que hay entre sí. yo, gradilla, gotero, yodo, determina las medidas de seguri-
las medidas de seguridad recomenda- Para captar interés y mejorar la comprensión etiquetas y muestras a dad recomendadas para su manejo;
das para su manejo. realizar los ejercicios de grupo o los ejercicios y explica los símbolos que identifi-
analizar.
en la sección para finalizar. En grupos ana- can la presencia de los compuestos
lizar y discutir los usos e importancia de las Mandil, gafas, guantes, aromáticos. (J.3., S.1.)
aminas. Realizar lo mismo para las amidas y calculadora y tabla pe-
CN.Q.5.3.12. Establecer y comunicar nitrilos. riódica.
los factores que inciden en la veloci-
dad de la corrosión y sus efectos, para Se sugiere apoyarse en material didáctico, I.CN.Q.5.14.1. Argumenta la impor-
adoptar métodos de prevención. así como también en noticias y videos para tancia de los biomateriales en la
aportar al aprendizaje y comprensión. Tratar vida cotidiana, identifica los conta-
de ejemplificar en dónde podemos encon- minantes ambientales, los factores
trar los glúcidos, lípidos y proteínas, enlaces que inciden en la velocidad de la
CN.Q.5.3.13. Examinar y comunicar los peptídicos. corrosión de los materiales y co-
contaminantes y los efectos que pro- munica métodos y prácticas de pre-
ducen en el entorno natural y la salud Explicar los antecedentes de los biomate- vención para una mejor calidad de
humana basándose en su toxicidad y riales, preguntar si conocen acerca de estos vida. (J.3., S.3.)
su permanencia en el ambiente; y di- ¿Qué son y para qué sirven? Enfatizar en la
fundir el uso de prácticas ambiental-
importancia de su desarrollo, de invertir en
mente amigables que se pueden utili-
la investigación en los mismos y de que sus
zar en la vida diaria.
usos aportan a la sociedad, formar grupos de
discusión.
CN.Q.5.3.14. Examinar y explicar la
utilidad de algunos biomateriales para
mejorar la calidad de vida de los seres
humanos
Prohibida su reproducción

*Adaptaciones curriculares
Especificación de la necesidad educativa Especificación de la adaptación a ser aplicada

15
AmpliAción de
cOnTenidOs
Los biomateriales dentales son recursos esenciales para todas las prácticas
odontológicas. Entre los más importantes tenemos:
Yeso:
Su nombre químico es sulfato de calcio dihidratado. Entre sus propiedades tenemos: su baja
dureza, que se encuentra en el nivel 2 de la escala de Mohs; su estructura cristalina, con
cristales de forma monoclínica y su basta abundancia en la naturaleza.

Alginato:
Estos se usan para las impresiones dentales totales o parciales, para su posterior estudio
y elaboración de modelos de estudio. El alginato se caracteriza por su elasticidad y se lo
for- ma a partir de sales solubles del ácido algnico, que se puede encontrar en alginas,
algas marinas, por las que llevan este nombre. Los elementos encontrados son el sodio y el
potasio entre los más aplicados.

Pasta zinqueonólica:
Básicamente, son materiales que se derriten ante la exposición al calor, es decir, tienen un
punto de fusión bajo. Una vez calentadas estas no se pueden usar en otra ocasión. Son el
producto de la reacción entre el óxido de zinc de la pasta más el eugenol, un fluido. Sus
aplicaciones principales son los cementos quirúrgicos, el relleno de conductos, material
de impresión o correctos, y rebasado de prótesis.

Godivas de media fusión:


Se lo utiliza desde el siglo XIX. Su estructura es amorfa y está compuesta principalmente por
material orgánico. Sus cualidades son la termoplástica, su rigidez a medioambiente, no
es cristalino y sus propiedades son termoelásticas.
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http://goo.gl/UfliZY

154
El amoníaco
El aire está compuesto por varios gases.
Uno de ellos es el nitrógeno. Si obtenemos La estructura del amoniaco se basa en el
nitrógeno del aire, vamos a poder utilizar carbono central de la molécula de nitró-
amoníaco. geno que se halla unido a tres átomos de
hidrógeno.
El amoniaco es un compuesto químico
gaseoso y es muy utilizado en la industria La molécula tiene, por tanto, forma
como refrigerante y puede ser considerado pirami- dal; es decir, presenta una
como materia prima en la industria hibridación sp3, donde tres de los orbitales
química y del fertilizante. se solapan con los hidrógenos y el que
resta se queda con los electrones no
Es un compuesto considerado como un compartidos.
disolvente, porque puede generar agua
amoniacal. Puede ser considerada una sus- El nitrógeno ocupa el vértice de una pirá-
tancia muy corrosiva y tóxica, por lo que mide, cuya base es un triángulo equilátero
se sugiere tomar medidas de seguridad formado por los tres átomos de hidrógeno.
para salvaguardar la salud y evitar la Las aplicaciones del amoniaco líquido pue-
muerte en casos extremos. den ser muy diversas. Una de ellas es utili-
Además, es un gas incoloro con un olor pi- zarla como refrigerante en máquinas frigorí-
cante en condiciones normales que provo- ficas y en la fabricación de hielo. También,
ca irritación en los ojos. Su masa molar es como ya explicábamos al principio, es muy
de diecisiete gramos por mol. Su densidad útil en los fertilizantes como materia prima,
es de una atmósfera. Es estable a porque que se vuelve muy esencial en la
tempera- tura ambiente y se desintegra a producción de abonos nitrogenados.
exponerse al calor.

Prohibida su reproducción
http://goo.gl/281tgR

155
Nombre: Fecha:

Recursos para la evaluación


1.En la siguiente molécula identifica los grupos funcionales presentes:
Evaluación Diagnóstica

O OH
O

CH3 C
CH CH C OH

C O

NH2

2. Investiga y formula un ejemplo que contenga al menos un:

a. grupo oxicarbonilo e. grupo nitroso


b. grupo amino f. grupo imino
c. grupo oxi g. grupo tiol
d. grupo nitro

3. El grupo funcional que caracteriza a las amidas es el grupo:


a. COOH
b. CONH2
c. OH

4. Escribe tres ejemplos de grupos funcionales nitrogenados.


5.Escribe un ejemplo de aminas y amidas primarias, secundarias y terciarias respectivamente.
6. Nombra los compuestos propuestos.
Prohibida su reproducción

CH3
CH3 NH CH3 CH3 C NH2

CH3

15
Nombre: Fecha:

CH3 O

CH2 C C 7. Formula los compuestos propuestos e


NH 2
identifica el grupo funcional.

Evaluación Diagnóstica
CH3 Metanol

CH3 CH2 N CH 4-metoxihexan-2-ona


Etenilciclohexano
CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CN 3- metilbutanam

CH3 ida 6-metiloct-3-


ino
4- metoxibutanal
O
Etil propil éter
C NH2
8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano
Butanodial
CH3 CH3
8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano
N CH2 CH CH3
Butanodial

O CH3 CH3
m-bromoclorobenceno

CH3 CH2 C N CH CH3 Trietilamina


N,N-dimetilpropanamida
6. Formula los compuestos propuestos:
2,2,4-trimetilpentano
Propanamina o propilamina
Etenil propan-2-il éter
2-clorobut-2-enonitrilo 4-cloro-6-metilnonan-2-ol
N,N-dietil-5-metilhexan-2-amina
N-etil-N-metilbutan-2-amina o (butan-2-il)
etil(metil)amina 2-metilbuta-1,3-dieno
Pentan-2-ol
Acetamida o etanamida 3-metilpentanonitrilo

2,6-dibromofenol
N-terc-butil-3-bromo-but-2-enamida
Prohibida su reproducción

Ácido 6-amino-2-formil-4-hidroxi-5-oxohex-3-
enoico
N,N-dimetilmetanamina o trimetilamina 2- clorohept-2-enoato de sodio

15
Nombre: Fecha:

O
8.Nombra los siguientes compuestos:
CH3 C CH3
Evaluación Diagnóstica

CH3 CH2 CH3


CH3
CH3 CH2 COOH
COOH CH2 CH CH2 COOH
CH3 COO CH3
OH O
CH3 CH2 COO− Na +
CH C CH CH2 CH
CH3 CH2 CHO

CH3 CH2CH3
CH3 CO CH3

CH3 CH2 CONH 2 CH3 CH C CH2 CH3

CH3 CH2 CN CH3

OH
CH3 CH2 NH2 O
CH3 CH2 CH2OH H2NC CH2 CH3

CH3 CHOH CH3


Cl CH2 CH3

CH3 O CH3 CH3 CH C C C CH2

O CH2
Cl CH3
CH3 C C CH3
CH3 CH CH3
OCH 3
CH3 CH2 CH2 NO2
CH3

9.Nombra los siguientes compuestos: CH3 O C CH3

CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 N CH3 CH2 CH3

HN CH2 CH3
CH3 CH3
CH3 O
CH3 C CH CH C CH3

O CH3 CH3 CH CH2 C CH CH2


O

CH3 CH2 C N CH3 CH2 CH3


Prohibida su reproducción

OH

CH3 CH CH3

CH3
CH3 CH3 CH 2 CH3 OH

15
CH3 CH CH CH C CH2 CH2 CH 2 CH2
C CH

15
Nombre: Fecha:

OH CH3

CH2 C C CN

Evaluación Diagnóstica
CH3

14. Formula los compuestos propuestos:

CH2 CH O
a. Propanonitrilo
CH2 CH CH CH

b. Etanamina

O CN O

CH CH C CH CH COOH c. Trimetilamina

d. Propan-2-amina
NH2 CH2 CH 3

CH3 CH C C CH2 CH 3
e. N-etil-N-metilbutan-1-amina
I

f. N-etilpropan-2-amina
CH3 O

CH3 CH C NH CH2CH3
g. Butanamida

10. Investiga ¿Qué es un anómero? Propor- cómo se forma?


ciona un ejemplo.

11. ¿Qué es el enlace glucosídico?


Explica
cómo se forma.

12.Escribe todos los posibles isómeros de


la glucosa.

13. ¿Qué es un enlace peptídico y

16
a. Prop-2-enamida

b. N-metil-2-hidroxipentanamida

c. N-metilanilina

Prohibida su reproducción
d. 3-hidroxi-2-oxobutanonitrilo

16
1.En la siguiente molécula identifica los grupos funcionales presentes:
Evaluación Diagnóstica

Hidroxilo

O OH
O

CH3 C CH CH C OH

Carbonilo secundario C O Carboxilo


NH2
Aminocarbonilo

2. Investiga y formula un ejemplo que contenga al menos un:

a. grupo e. grupo nitroso


oxicarbonilo
f. grupo imino
b. grupo amino
g. grupo tiol
c. grupo oxi
d. grupo nitro

A continuación, se exponen tres posibles moléculas con grupos funcionales diferentes a


los del ejercicio anterior:
Grupo oxicarbonilo:
O

CH3 CH2 C O CH CH3


2

Grupo amino:
CH3 CH2 NH2
Grupo oxi:
Prohibida su reproducción

CH3 O CH2 CH3

Grupo nitro:
CH3 NO2

Grupo nitroso:

16
CH3 CH2 NO

1
upGorimino:
CH2 NH

Evaluación Diagnóstica
Grupo tiol:
SH

CH3 CH CH3

r3u. pEol gfuncional que caracteriza a las amidas es el grupo:

a. COOH
b. CONH2
c. OH

4.Escribe tres ejemplos de grupos funcionales nitrogenados.

Grupo funcional amino:


CH3 CH2 CH2 NH2

upoGrfuncional
ciano: CH3 CN

Grupo funcional aminocarbonilo:


O

CH3 CH2 CH2 C NH2


5. Escribe un ejemplo de aminas y amidas primarias, secundarias y terciarias respectivamente.

Amina primaria:
CH3 CH2 NH2

Amina secundaria:
CH3 NH CH2 CH3
N-metiletanamina o etil(metil)amina
Prohibida su reproducción

ercAiamriiana t :
CH3 N CH2 CH3

CH3

16
N,N-dimetiletanamina o etil(dimetil)amina

1
Amina primaria:
CH2 CH3
O CH3 CH2 CH CH CN
Evaluación Diagnóstica

CH3
CH2 C NH2 CH3

3-etil-2-metilpentanonitrilo
Propanamida O
Amina secundaria: C NH2

O
Benzamida
CH3 C NH CH3
CH3 CH3
N-metiletanamida N CH2 CH CH3

Amina terciaria:
N-metil-N-(2-metilpropil)anilina
O CH2 CH3 O CH3 CH3

CH3 C
N CH3 CH3 CH2 C N CH CH3

N-etil-N-metiletanamida
N-(propan-2-il)-N-metilpropanamida
.mNbra los compuestos propuestos:
6.Formula los compuestos propuestos:
Propanamina o propilamina.
CH3 NH CH3
CH3 CH2 CH2 NH2

Dimetilamina 2-clorobut-2-enonitrilo
CH3 CH C CN
CH3
Cl

CH3 C NH2 N-etil-N-metilbutan-2-amina o (butan-2-il)


etil(metil)amina
CH3
CH3

2-metilpropan-2-amina
CH3 CH2 N CH CH2 CH3

CH3
CH3 O
Acetamida o etanamida
CH2 C C NH2 O

2-metilprop-2-enamida
Prohibida su reproducción

CH3 C NH2
CH3
N-terc-butil-3-bromo-but-2-enamida
CH3 CH2 N

16
Br O CH3
N,N-dimetiletanamina CH3 C CH C NH C CH3

CH3

16
N,N-dimetilmetanamina o trimetilamina 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano
CH3 N CH3
CH3 CH(CH3)3 CH3 CH2 CH3

Evaluación Diagnóstica
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH
7.Formula los compuestos propuestos CH3
e
identifica el grupo funcional. Alcano
CH3 OH
Butanodial
Alcohol
O
4-metoxihexan-2-ona
HC CH2 CH2 CH
O OCH 3
Aldehído
CH3 C CH2 CH CH2 CH3
m-bromoclorobenceno
Cetona
Etenilciclohexano Br Cl

CH CH2
Hidrocarburo aromático halogenado

Trietilamina
Alqueno cíclico
CH3 N CH3
3-metilbutanamida
CH3
CH3 O

CH3 CH CH2 C NH2 Amina

Amida N,N-dimetilpropanamida
O
6-metiloct-3-ino
CH3 CH2 CH2 C N CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C C CH2 CH CH2 CH3

Alquino Amida
Etenil propan-2-il éter
4-metoxibutanal
CH2 O CH CH3
O
CH CH3
CH3 O CH2 CH2 CH2 CH
Éter
Prohibida su reproducción

Aldehído
4-cloro-6-metilnonan-2-ol
Etil propil éter
OH Cl CH3

CH3 CH2 CH2 O CH3 CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

16
Éter Alcohol

16
N,N-dietil-5-metilhexan-2-amina 2-clorohept-2-enoato de sodio
Evaluación Diagnóstica

CH3 CH3 CH3 Cl O

CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH C O− Na+


N C

Amina Sal orgánica

2- metilbuta-1,3-dieno
2,2,4-trimetilpentano
CH3
CH3 CH3
CH2 C CH
CH2 CH3 C CH2 CH CH3

Alqueno CH3

Pentan-2-ol Alcano
8. Nombra los siguientes compuestos:
OH
CH3 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
Propano
Alcohol
CH3 CH2 COOH
3-metilpentanonitrilo
Ácido propanoico
CH3
CH3 COO CH3
CH3 CH2 CH CH2 CN
Etanoato de metilo
Nitrilo CH3 CH2 COO− Na +

2,6-dibromofenol Propanoato de sodio


Br CH3 CH2 CHO

Propanal
OH CH3 CO CH3

Propan-2-ona
Br
CH3 CH2 CONH 2
Alcohol
Propanamida
Ácido 6-amino-2-formil-4-hidroxi-5-oxohex-3- CH3 CH2 CN
enoico
Prohibida su reproducción

Propanonitrilo
CH3 CH2 NH2
O OH CHO O
Etanamina
NH2 CH2 C CH CH C OH
C CH3 CH2 CH2OH

16
Ácido carboxílico Propan-1-ol

16
CH3 CHOH CH3
CH3

Evaluación Diagnóstica
Propan-2-ol COOH CH2 CH CH2 COOH

CH3 O CH3
Ácido 3-metilpentanodioico

Metoximetano OH O

Cl CH C CH CH2 CH

CH3 CH CH3 3-hidroxipent-4-inal


1-cloropropano
CH3 CH2CH3

CH3 CH2 CH2 NO2 CH3 CH C CH2 CH3

CH3
1-nitropropano
3- etil-2,3-dimetilpentano
9.Nombra los siguientes compuestos:
OH
O
CH3
H2NC CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 N CH3

4- etil-3-hidroxibenzamida
c. N,N-dimetilpropan-1-amina

CH3
CH3 Cl CH2 CH3

CH3 C CH CH C CH3 CH3 CH C C C CH2

2,5-dimetilhexa-2,4-dieno 4-cloro-5-metilidenhepta-2,3-dieno
O CH3
O CH2 CH3
CH3 CH2 N CH3
C CH3 C C CH3

N,N-dimetilpropanamida
OCH 3
OH
3-metil-3-metoxipentan-2-ona
CH3 CH CH3
CH3
a. Propan-2-ol
CH3 O C CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH CH CH C CH2
Prohibida su reproducción

2-metil-2-metoxipropano o terc-butil metil


2,5-dimetilhexa-1,3-dieno éter

O CH3 C
CH3 CH2 CH3

16
HN CH2
CH3

b. Propan-2-ona N-etiletan-1-amina o dietilamina

16
CH3 O
10. Investiga ¿Qué es un anómero?
CH3 CH CH2 C O CH CH2 Proporciona un ejemplo.
Evaluación Diagnóstica

3-metilbutanoato de etenilo Un anómero es un isómero de un


monosa- cárido que, tras la ciclación,
contiene un
CH2 carbono quiral adicional llamado carbo-
CH3
no anomérico, en el que el grupo hidroxilo
puede tomar dos posiciones diferentes,
α o, respecto al plano que contiene el
ciclo. Por lo tanto, los anómeros son
epímeros
5-etilciclopenta-1,3-dieno de un carbohidrato en su forma cíclica.
En la figura aparece la D-fructosa como
CH3 CH 2 CH3 ejemplo:
OH

CH2
C CH CH 2 CH2

3-etil-4-metilpent-4-en-1-ol CH2OH
C O
OH CH3 H H OH O
HO C H
CH2 C C HOH2C C C C C CH2OH
CN H C OH
CH3 OH OH H
H C OH
3-hidroxi-2,2-dimetilbut-3-enonitrilo
CH2OH
CH2
CH O D-fructosa

CH2 CH CH CH

2-etenilbut-3-en-1-ol

O CN O

CH CH C CH CH COOH
HOH2C OH CH2OH O OH
O
Ácido 5-ciano-4,6-dioxohex-2-enoico C C C C
H OH H OH
H CH2OH H CH2OH
C C C C
NH2 CH2 CH 3

CH2 CH 3 OH H OH H
CH3 CH C C

I
C2 es el carbono anomérico
CH2OH O CH2OH
4-etil-4-yodohex-2-en-3-amina
ida su reproducción

16
C C
H OH
H CH2OH
C C
CH3 O

OH H
CH3 CH C NH CH2CH3

N-etil-2-metilpropanamida

16
11. El enlace glucosídico es aquel presente en los glúcidos. Se produce por la
condensación entre un grupo hidroxilo de un monosacárido y otro grupo hidroxilo de

Evaluación Diagnóstica
otro monosacárido, lo que origina un grupo funcional oxi y, como subproducto, una
molécula agua.

H OH
HO
H O

H OH H OH
HO H
H OH
H O
H O
H H OH
HO + HO O
HO OH HO H H O
H OH H OH
H H + H2O HO H
H OH
H OH
H O

12. Escribe todos los posibles isómeros de la


glucosa Los isómeros D de la glucosa son:

CHO
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H

H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H

H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H

H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

Los nombres, de izquierda a derecha y de arriba abajo, son: D-alosa, D-altrosa, D-


glucosa, D-manosa, D-gulosa, D-idosa, D-galactosa, D-talosa y sus respectivos isómeros L.
13. ¿Qué es un enlace peptídico y cómo se forma?
El enlace peptídico es el enlace presente en las proteínas y en los péptidos. Se
genera por la condensación entre un grupo amino de un aminoácido y el grupo
carboxilo de otro aminoácido, dando lugar a la formación de un grupo amino
carbonilo y, como subproducto, a una molécula de agua. Esquemáticamente es como
se muestra a continuación:
Prohibida su reproducción

OH
H O H H O H H O
CN
R C C OH +H N C C OH R C C C OH + H2O

N H R' N H R'

16
H H

16
CiclO del
AprendizA je o el aula?
¿Cómo dinamiz

Criterios de evaluación

•. QC.E5..1C3N. Valora el origen y la composición del petróleo y su importancia como fuen-


te de energía y materia prima para la elaboración de una gran cantidad de productos; comunica la impor
CE. CN. Q. 5.14. Argumenta la importancia de los biomateriales en la vida cotidiana, identifi- ca la toxic

Destrezas con criterios de desempeño

.QC.N5.3.7. Explicar y examinar el CN.Q.5.3.12. Establecer y comunicar los


origen,
factores que inciden en la velocidad de la
la composición e importancia del petróleo, corrosión y sus efectos, para adoptar
no solo como fuente de energía, sino como métodos de prevención.
materia prima para la elaboración de una
gran cantidad de productos, a partir del CN.Q.5.3.13. Examinar y comunicar los
uso de las TIC. contaminantes y los efectos que producen
en el entorno natural y la salud humana
CN.Q.5.3.8. Investigar y comunicar la basándose en su toxicidad y su permanencia
importancia de los polímeros artificiales en el ambiente; y difundir el uso de prácticas
en sustitución de productos naturales en la ambientalmente amigables que se pueden
industria y su aplicabilidad en la vida cotidiana, utilizar en la vida diaria.
así como sus efectos negativos partiendo de
la investigación en diferentes fuentes. CN.Q.5.3.14. Examinar y explicar la utilidad de
Prohibida su reproducción

algunos biomateriales para mejorar la


CN.Q.5.3.9. Examinar y explicar los símbolos calidad de vida de los seres humanos
que indican la presencia de los compuestos
aromáticos y aplicar las medidas de
seguridad recomendadas para su manejo.

16
Ciclo de aprendizaje

Experiencia:
El profesor o profesora activa su trabajo en el aula observando las imágenes de
los textos, en los estudiantes:
• Aplicar la técnica de Lluvia de ideas para el desarrollo de los contenidos y
comprensión de los contenidos.
• Aplicar técnicas individuales o grupales para captar la atención para que
entien- dan por experiencias propias o de otros estudiantes.

Reflexión:
El profesor o profesora menciona diversos ejemplos, fotos, videos del texto haciendo
que el estudiante se interese:
• Mejorar destrezas de comprensión, conceptualización y análisis.

Conceptualización:
Mediante los recursos del libro: imágenes, videos, actividades el docente hace al estudiante:

• Ampliar su conocimiento visual y literario con imágenes y términos nuevos.


• Comprender las imágenes y comprender el concepto.

Aplicación:
Prohibida su reproducción

Para comprobar la comprensión de los estudiantes se va a usar las:

• Actividades de experimentación: Reto


• Actividades de evaluación de contenidos propuestos en la unidad mediante aplicación
de: Resumen, Para finalizar, Alto en el camino.

16
BAncO de PregunTAs

1¿Cuál de los siguientes enunciados es correcto sobre los aminoácidos?


Son clasificados de acuerdo a las estructuras y propiedades de sus cadenas
No tienen carga a pH neutro
Se usan aproximadamente 24 aminoácidos en la síntesis de proteínas

2.¿Cuál de los siguientes compuestos es un ejemplo de un


carbonilo? Alcohol
Ácido carboxílico
Alqueno
Alcano

3.¿Cuál es un ejemplo de cetona?


Etanal (Acetaldehído)
Anhídrido etanoico (Anhídrido
acético) Propan-2-ona (acetona)
Propanamida

4.¿Cuál es un ejemplo de
amida? Etanal (Acetaldehído)
Anhídrido etanoico (Anhídrido acético)
Propanoato de etilo
Propanamida

5.¿Cuál de los siguientes carbonilos reaccionará violentamente con agua?


Propan-2-ona (acetona)
Prohibida su reproducción

Cloruro de acetilo
Ácido acético
Etanal (Acetaldehído)
Polimerización

17
1¿Cuál de los siguientes enunciados es correcto sobre los aminoácidos?
Son clasificados de acuerdo a las estructuras y propiedades de sus cadenas
No tienen carga a pH neutro
Se usan aproximadamente 24 aminoácidos en la síntesis de proteínas

2.¿Cuál de los siguientes compuestos es un ejemplo de un


carbonilo? Alcohol
Ácido carboxílico
Alqueno
Alcano

3.¿Cuál es un ejemplo de cetona?


Etanal (Acetaldehído)
Anhídrido etanoico (Anhídrido acético)
Propan-2-ona (acetona)
Propanamida

4.¿Cuál es un ejemplo de
amida? Etanal (Acetaldehído)
Anhídrido etanoico (Anhídrido acético)
Propanoato de etilo
Propanamida

5.¿Cuál de los siguientes carbonilos reaccionará violentamente con agua?


Propan-2-ona (acetona)
Prohibida su reproducción

Cloruro de acetilo
Ácido acético
Etanal (Acetaldehído)
Polimerización

17
RECURSOS PROPIOS DEL ÁREA

Trabajo colaborativo
El trabajo colaborativo es un técnico grupal, en la que los estudiantes en base a un
tema, desglosan ideas con el fin de resolver o plantear una temática. Al estar varias
personas pensando en un mismo tema, no solamente fortalece temas sino también,
ayuda a estu- diantes a trabajar en equipo. El escuchar, hablar, respetar las opiniones de
otro facilitarán el trabajo colaborativo.

http://goo.gl/GqRxfh

Para realizar un mapa mental, se debe


colo- car la idea general en el medio de la
hoja, y se debe ir colocando los subtemas
alrededor de la idea central, y así
sucesivamente con los subtemas y demás.
La recomendación es realizar la idea, los
temas, subtemas y de- más de diferentes
Prohibida su reproducción

colores con el fin de po- der distinguir a


una idea o tema general de una específica.

http://goo.gl/qVwqnq

17
Mapas mentales ideas a partir de
La cantidad de nuevos conceptos algunas
veces puede ser complicada el aprendiza-
je, sin embargo, dada la trascendencia
de los temas, muchas veces es bueno
observar todo de un modo general para
así compren- der cada uno de los temas.
El objetivo de los mapas mentales es
resumir los temas de un modo generar a
partir de va- rias ideas que son propias. El
objetivo de un mapa mental es

http://goo.gl/BA9m0E
optimización en el tiempo de estudio. La
consolidación de conocimien- tos y el
ahorro de horas de estudio son conse-
cuencias de un buen mapa mental.
http://goo.gl/Vv3zbd

Para realizar un mapa mental, se debe


colo- car la idea general en el medio de la
hoja, y se debe ir colocando los subtemas
alrededor de la idea central, y así
sucesivamente con los subtemas y demás.
La recomendación es realizar la idea, los
temas, subtemas y de- más de diferentes
colores con el fin de poder distinguir a una
idea o tema general de una específica.
Prohibida su reproducción
http://goo.gl/syVeJI

Mapas conceptuales
Una manera concreta que se puede
utilizar para temas que no son muy largos,
se llaman los mapas conceptuales. En
ellos, se puede colocar como se desglosan

17
una idea general. Esto ayuda al
entendimien- to general de los conceptos
nuevos y a la me- morización de nuevos
temas.
Incluso, se pueden colocar conceptos,
ideas, fotos con diferentes colores para
facilitar la memorización de los
conceptos.
En el caso de química un ejemplo de
mapa conceptual de la materia es:

17
UNIDAD 5
Página 118

Orientación didáctica
Pida a los estudiantes que observen la imagen del fondo, para introducir todos los temas de la unidad. Es una unidad que

Actividades complementarias
•ercaInmt bio de ideas
Socialice acerca de los temas que se van a abordar en la unidad, para vincu- lar a los estudiantes. Envíelos a que vean el
Noticias en clase
Relacione las noticias con los temas de la unidad.
Prohibida su reproducción

17
Página 119

Actividades complementarias
•ercaInmt bio de ideas
Socialice acerca de los temas que se van a abordar en la unidad, par
Noticias en clase
Relacione las noticias con los temas de la unidad.

Solucionario
Causa enfermedades o intoxicaciones.
La impresora 3D emplea una tinta especial que se puede combinar c
Tienen trastornos alimenticios, pueden produ- cir obesidad.

Prohibida su reproducción

17
Página 126

Actividades complementarias
•ercaInmt bio de ideas

Socialice acerca de los temas que se van


a abordar en la unidad, para vincular a los
estudiantes. Envíelos a que vean el link o
a que lean la noticia completa. Empiece
la clase con un intercambio de ideas
acerca de estos temas.

• Noticias en clase

Relacione las noticias con los temas de la


unidad.

Solucionario
c1.omLopsuestos nitrogenados tienen
nitrógeno en su molécula, provienen del
amoníaco y se utilizan como fertilizantes.

2. El amoníaco proviene del nitrógeno


del aire y se utiliza como reactivo para la
for- mación de urea.

3. La diferencia radica en los sustituyentes.

• Las aminas provienen del NH3 que


tiene un sustituyente del átomo de
H por grupos alquilos

• Las amidas se derivan de los


ácidos carboxílicos en la cual se
sustituye el OH por el NH2

• El nitrilo se caracteriza por la


presen- cia de un triple entre el C y
el N.

4. Por la cantidad de sustituyentes.


Mien- tras más sustituyentes posee
Prohibida su reproducción

una molé- cula, más estable es.

17
Página 127

Actividades complementarias
•ercaInmt bio de ideas
Socialice acerca de los temas que se van a abordar en la unidad, par
Noticias en clase
Relacione las noticias con los temas de la unidad.

Solucionario
1.
ácido carboxílico CH3(CH2)2 COOH C3H7 COOH
alquino CH3(CH2)2 ≡ CH
C3H7≡ CH
amida CH3CH2 C=ONH2 C3H5≡ ONH2
alqueno CH2CH CH3
C3H6
eH. amina C 3CH2CH3
C3H8
f. alcohol CH3 CHOH CH3
C3H7OH

Prohibida su reproducción

17
2. Página 127
a. bromuro de etilo

b. 1-cloro-2,4,4-trimetil pentano

c. 2-cloro-3,4-dimetil-5-metil-3-hepteno

d. dicloroetano

e. eteno

3.

a. CH3OH

b. (CH3)2CHOH

c. CH3CHO

d. CH3(CO)CH3

e. C2H5NO

f. CH5N

4.

a. ácido carboxílico

b. alcohol

c. cetona

d. éter

e. aldehído

f. ester

5.

a. Pida a los estudiantes que observen la


imagen del fondo, para introducir todos los
temas de la unidad. Es una unidad que
relaciona la quí- mica con la biología. Diga,
por lo tanto, a los estudiantes que esta
unidad será más teórica.

Cl
Prohibida su reproducción

178
b.
Cl g.

HN

c.
Br

h.
O

NH2
Br

d.
NH i.

NH2

e.
O

NH2
j.
O
Prohibida su reproducción

f.
NH2

179
Solucionario
A los lípidos los podemos encontrar en alimentos.

Los glúcidos están presentes en verduras, legumbres y cereales. Página 132


Están formados por carbono, oxígeno e hidrógeno.

Monosacárido: Son glúcidos más sencillos como la glucosa y la fructosa.

Disacárido: Están formados por dos unidades de monosacárido, como la sacarosa y la lactosa.

Polisacárido: Contienen más de diez unidades de monosacáridos, como el almidón y la celulosa.

Porque los glúcidos, en los alimentos, se encuentran como azúcares simples, por tanto, son asimilados mucho más rápido

Los lípidos son poco o nada solubles en agua y muy solubles en disolventes orgánicos no polares. Tiene enlaces covale

Ácidos grasos, saponificables y lípidos in- saponificables


Prohibida su reproducción

18
Tema

Productos que contienen carbohidratos

Planteamiento del problema

En esta práctica, mediante el proceso de


expe- rimentación en el laboratorio, se trata
de identi- ficar qué productos contienen
carbohidratos y cuáles carecen de ellos.

Además, se busca comprender qué elementos


Página 137 físicos o reacciones químicas tienen lugar con
el propósito de encontrar respuestas veraces
y científicamente verdaderas.

Formulación de la hipótesis

Las cantidades de carbohidratos que contie-


nen los productos alimenticios que ingerimos
diariamente varían de un producto a otro y
di- chas cantidades pueden ser cuantificadas
me- diante la utilización de una solución de
yodo.

Experimentación

1. Preparar una solución diluida de yodo me-


diante la adición de unas cuantas gotas de
yodo en un vaso con agua hasta que la so-
lución se torne de color amarillo claro.

2. Triturar los productos en unidades peque-


ñas en un mortero.

3. Colocar en los tubos de ensayo una peque-


ña muestra de cada producto, ya sea
arroz, fideo, pan, papas, carne, melón,
queso, ga- lletas y doritos.

4. Etiquetar cada vaso con el producto que


contiene.

5. Colocar la solución de yodo en cada


vaso hasta que la muestra se sumerja
completa- mente.

6. Agitar la solución por un minuto y si esta


se torna de color azul oscuro o violeta,
significa que el producto contiene
carbohidratos.

Conclusiones

El almidón de la papa reacciona con el agua


Prohibida su reproducción

oxigenada.

Cuando existe un cambio de color significa


que hay presencia de almidón y por ende de
carbohidratos.

La solución de yodo ayuda a identificar y


verifi- car aquellos compuestos ricos en
carbohidratos.
181

18
Página 138

Orientación didáctica
t•a cEanriellas se observan todos los concep- tos vistos a lo largo de la unidad.

Actividades complementarias
Dinámica de resumen
Proponga que cada persona realice un re- sumen que puede ser escrito, en forma de mapa conceptual o en forma de esqu
Folio giratorio
El profesor o profesora o un estudiante puede leer el resumen mientras todos hacen acota- ciones de los temas, para realiz
Mapa conceptual
Realice un mapa conceptual acerca de los compuestos aromáticos y sus usos.
Prohibida su reproducción

18
Página 139
Orientación didáctica
v•e Olabs saepr licaciones más actuales de
los temas abordados en la unidad. Busque generar interés del estu

Actividades complementarias
•rabTajo escrito
El estudiante deberá realizar un resumen de la noticia que quiera d
- Dinámica de socialización
El profesor o profesora puede leer las noti- cias y de manera orden

Prohibida su reproducción

18
Página 140

Orientación didáctica
e•sePnrte una miscelánea de ejercicios rela- cionados con los temas abordados. Busque que el estudiante englobe todo
Para finalizar

1. Nombra los siguientes compuestos:


a.
g.
N NH 2

b.
N
h. NH

i.
O O
c.
H 2N O
H2N NH2
Solucionario O NH2 j.
O
1. d.
O O H
etil-metil-propil-amina N
dietil-metil-amina H 2N H
NH2
1,5-penta-diamida
dietanamida e.
H
k.

etano-nitrilo N
etano-dinitrilo f.
N
N
Prohibida su reproducción

sec-butil amina l.

N
etil propil amina
1,3-propanamida N
2-etil-2-etil-butanamida 140
propano-nitrilo
3-metil-butanonitrilo

a. H3C CH3
Prohibida su reproducción

CH3

18
Página 140
Orientación didáctica
e•sePnrte una miscelánea de ejercicios rela- cionados con los tem

Para finalizar

1. Nombra los siguientes compuestos:


a.
g.
N NH 2

b.
N
h. NH

i.
O O
c.
H 2N O
H2N NH2
O NH2 j. Solucionario
O
d. b.
O O H
N O
H 2N NH2 H

e. k. H N
H
N H
N
f.
N
Prohibida su reproducción

l.

N c.
N
C—
—N
140

d. CH3

H 3C NH2

CH3

e.
O
Prohibida su reproducción

N—H
H

18
Página 141

Orientación didáctica
•esePnrte una miscelánea de ejercicios rela- cionados con los temas abordados. Busque que el estudiante englobe todos l

Solucionario

f.

g. CH3

NH2
H3C

h. NHH
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18
Página 141

Solucionario
l3ú.ciLdoossgson biomoléculas orgánicas
que están formadas por carbono, oxíge- no e hidrógeno.
Los glúcidos se usan como combustibles, reservas de energía y como
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por carbono, hidróg
Los lípidos desempeñan varias funciones entre ellas: función de reser
Las proteínas son moléculas que están constituidas por aminoácidos
Las proteínas desempeñan funciones metabólicas y reguladoras, deb
Son sustancias naturales o sintéticas que se pueden utilizar como imp
Un biomaterial antes de salir a la venta debe pasar pruebas de toxic

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18
La química del petróleo
e impacto ambiental
y tAmBién:
Antidetonantes

Gas natural y petróleo TIC


Dacrón: Es un polímero del grupo de los poliésteres. Se obtiene por poli- merización del tereftalato de dimetilo con etilenglicol mediante enlaces éster.
Si accedes
Se a la con
comercializa página Rdmxag,
nombres podrás
diversos: ampliar
terylene, la informa-
tergal, ciónSolo
terlenka… sobre
o los polímeros
mezclado conestudiados
otras fibrasen
eslamuy
unidad.
útil para la fabricación de prendas de vestir que no se arrugan.

y tAmBién:
Resinas alquídicas: Son polímeros termoestables en forma de red que se obtienen a partir de anhídrido ftálico y glicerol.
Se usan en la fabricación de cascos para embarcaciones, carrocerías de automóviles, aparatos domésticos e industriales, etc.

TIC
Durante años, el índice de octanos de la gasolina ha mejorado mediante la adición de sustancias antidetonantes, entre las que des- taca el tetraetilplomo, Pb(C2 H5) 4. Baquelita: Es un polímero termoestable formado mediante condensa- ción de fenol y metanal (formaldehído). Sus aplicaciones son muy varia- das, dada su facilidad de moldeo, para la fabricación de objetos diver- sos. Frecuentemente se le añaden materiales de relleno.
El problema de este compuesto es la dispersión en la atmósfera de plo- mo, un metal muy contaminante. Polímeros de adición importantes son el polietileno, el poliestireno, el cloruro de polivinilo, el polimetacrilato de metilo, el poliacrinonitrilo y el teflón.
Antidetonantes
y phadmejorado
Durante años, el índice de octanos de la gasolina te mediante la adición de sustancias antidetonantes,
La palabra petróleo entre
se deriva de petro las que
que significa des-
piedra taca
y óleo el tetraetilplomo,
que quiere decir aceite, es decir, Pb(C 2H5)4.
es un aceite de piedra. Se forma a partir de la descomposición
Si accedes de restos
a la página de seres vegetales
Rdmxag, podrás y animales en condiciones
ampliar extremasción
la informa- de temperatura
sobre los y presión, durante miles
polímeros de años. en la unidad.
estudiados
El problema de este compuesto es la dispersiónAen la atmósfera de plo- mo, un metal muy Actualmente, por sus múltiples aplicaciones y por su gran demanda, es un recurso energético que tiende a agotarse.
contaminante.
Una vez encontrado el petróleo se procede a extraerlo del suelo (yacimiento) a través del proceso de perforación.
Por ello, en la actualidad se tiende al uso de gasolinas sin plomo. •
Por ello, en la actualidad se tiende al uso de gasolinas sin plomo. Polietileno: Polímero termoplástico de aspecto céreo. El polietileno de baja presión tiene alta densidad, es más cristalino y de estructura menos ramificada que el de alta presión, lo que da a aquel una solidez y dureza elevadas.
Poliestireno: Termoplástico muy usado en la fabricación de gran varie- dad de objetos moldeables y recipientes. El poliestireno expandido se uti- liza como material protector y como aislante acústico y térmico.
Cloruro de polivinilo (PVC): Se obtiene por polimerización del cloroeteno o cloruro de vinilo. Es un material termoplástico duro y resistente que se usa como aislante de cables eléctricos, en tuberías, cortinas, platos, enva- ses, bandejas, juguetes, discos fonográficos, telas impermeables, suelos, el
Polimetacrilato de metilo (plexiglás o lucita): Es un plástico incoloro, transparente y fácilmente moldeable en caliente. Con frecuencia susti- tuye al vidrio ordinario en lentes y equipos ópticos, mobiliario, vidrios de seguridad, etc., por lo que se le denomina vidrio orgánico.
Los cauchos sintéticos forman un grupo de gran aplicación industrial. Son, en general, menos elásticos que el caucho natural pero más resistentes que este al calor y la oxidación. Veamos algunos ejemplos.
Caucho buna: Se obtiene por polimerización del butadieno.

y tAmBién:
El caucho natural se obtiene de muchas plantas, pero principal- mente se extrae del látex que fluye de los cortes hechos en el tronco del árbol Hevea brasiliensis.
http://goo.gl/yLyLJK

Hay dos tipos de perforación, la marítima y la terrestre.


Durante la perforación lo primero que se obtiene es el gas natural y de allí se extrae el petróleo.
El gas natural es una mezcla de gases que se formaron a partir de la descomposición animal y vegetal hace miles de años. El componente principal del gas natural es el metano.

Metano (CH4) Etano (C2 H6)


Propano (C3H8 ) Butano (C4H10)

Las propiedades del gas natural son: inodoro e incoloro


y económico.

Tiene muchas aplicaciones como por ejemplo:

Hogar:

• Cocinar alimentos
• Calentar agua CH2=CHCH=CH2 →(—CH2—CH=CH CH2CH2CH=CH CH2 —) n
1,3-butadienoCaucho buna (polibutadieno)
• Calefacción
Prohibida su reproducción

Industria: El caucho buna S o SBR procede de la polimerización del butadieno y el fenileteno (estireno):

Prohibida su reproducción
Otros componentes (impurezas)
Nitrógeno (N2 ), Dióxido de carbono (CO2), ácido sulfhídrico (H2 S) y agua (H2O)
• Son fuente de calor Composición del petróleo C 6H5 C6H5
||
• Insumo para la fabricación de productos CH2=CH CH=CH2 + CH=CH2→ ( —CH2—CH=CH CH2CH CH2—) n
• Genera electricidad 1,3-butadieno estireno caucho buna S

Al petróleo que se le extrae, se lo conoce como crudo de


petróleo.
146
152

Los biocombustibles

Extracción de petróleo
v

ZONA Otro aspecto que se debe destacar de la industria quí- mica orgánica, y que cada día toma mayor relieve, es la síntesis de biocombustibles.
Estos son combustibles producidos a base de materia orgánica. Los dos más comunes son el bioetanol y el biodiésel, que pueden sustituir a la gasolina y al gasó- leo, respectivamente.
El bioetanol se obtiene a partir de plantas con un eleva- do contenido en azúcar o almidón, como los cereales.
El biodiésel procede de plantas oleaginosas como el girasol o la colza.
El uso de los biocombustibles presenta ventajas e incon- venientes. Entre las ventajas, cabe destacar que:
Experimento
Proporcionan una fuente de energía reciclable y, por lo tanto, inagotable.
QUÍMICA Y SOCIEDAD CIENCIA Las emisiones de dióxido de carbono son menores que las debidas a los combustibles tradicionales.
Revitalizan las economías rurales.
TeMA: PrOcesOs:
Los envases plásticos tienen Fabrican gasolina con una provocado un gran interés sobre Actividad metanogénica Realicen orificios en las tapas de 2 botellas plásticas para poner en marcha el biorreac- tor, comprueben que las botellas no tengan orificios.
formas de desarrollo sostenibles para la obtención de combusti-
Disminuyen la dependencia del petróleo.
alto impacto ambiental bacteria intestinal
Científicos coreanos han desa- bles y productos químicos.
rrollado una cepa de la bacteria intestinal E. coli, la cual transforma los ácidos grasos, provenientes de la biomasa, en alcanos de cadena corta que se pueden emplear como sustitutos de la gasolina. Años atrás, con la uti- lización de esta bacteria intes- tinal se logró la producción de alcanos de cadena larga forma- dos por 13-17 átomos de carbo- no, que permitían la sustitución del diésel. Los combustibles de- penden directamente de los combustibles fósiles; sin embargo,
INVESTIGAMOS:
El impacto ambiental generado los problemas ambientales han
El metano es un gas muy importante por to-
Biodiésel das sus aplicaciones. En este experimento Llenen una de las botellas hasta un tercio de lo obtendremos a partir de materia fecal su capacidad con materia fecal de cerdo

de cerdo. y completamos con agua hasta dejar una cámara de aire razonable.
http://goo.gl/MI8Z7W

Realicen soluciones de hidróxido de sodio al 1,5 % y 5 % p/v.


Para garantizar un pH óptimo utilizamos la solución de hidróxido de sodio al 5 %.
ObjetivO: Realicen el montaje.
http://goo.gl/zcaKQY

http://goo.gl/pXluUA

MAteriAles:
Pero no debemos obviar los inconvenientes que conlle- va su producción a gran escala: aumento de precios de las materias primas; extensión de los monocultivos en detrimento de la diversidad de cultivos y de las áreas forestales; incremento del uso de plaguicidas y de abo- nos sintéticos, etc.
Sellen ambas botellas en el biorreactor.
https://goo.gl/nckDeZ

por el uso de plásticos conven- NOTICIA

cionales derivados del petróleo Más cerca de usar el metano tria química de forma amigable Combustibles limpios
es alto. Por tanto, una de las alter- como materia prima con el ambiente, al ser uno de los
nativas para disminuir los efectos
combustibles menos nocivos para
negativos, son los bioplásticos, los Investigadores de Francia y Espa- el planeta. Cuando el metano se cuales provienen de materiales ña establecen que el metano, el quema genera menos dióxido de derivados de fuentes renovables hidrocarburo más simple y el prin- carbono por unidad de calor libe- como el almidón de papa o ex- cipal componente del gas natural, rada, siendo una alternativa limpia tractos de algas. Los costos de los puede aprovecharse como fuente a combustibles contaminantes plásticos biodegradables son en- para la producción de compues- como la gasolina y el gasóleo. Sin tre un 10 % y 30 % superiores al de tos orgánicos más complejos. embargo, el metano tiene carác- los plásticos sintéticos; sin embar- Así, el metano podría emp
Pongan en marcha el biorreactor.
Obtener gas natural, metano.
en grupO

en grupO
http://goo.gl/XKFafO

go, el beneficio ambiental es muy como materia prima en la indus- los disolventes comunes, por tanto, Al no obtener los resultados deseados hace- mos el mismo procedimiento con botellas de vidrio y tapones de plástico.
grande. Así, una botella de plás- tico convencional dura más de cien años en degradarse, mien- tras que los bioplásticos pueden hacerlo en cinco años sin destruir el medioambiente y disminuyen los problemas de salud. Observen que con la válvula sellada ya no presenta goteo.
investigadores han desarrollado una metodología para transformar el metano en moléculas orgánicas de mayor complejidad, emplean- do un catalizador de plata que permite activar los enlaces C—H del metano.
A las 24 horas después del montaje del bio- rreactor, abran la válvula.
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Prohibida su reproducción

Discutan acerca de los pros y contras de la explotación petrolera. Tres miembros del grupo deberán analizar y exponer los puntos positivos a nivel local y mundial de la extracción de crudo mientras que los otros tres se dedicarán a los puntos negativos. Hagan la medición del volumen de líquido desalojado que es el equivalente al volu- men de gas metano producido.
Organicen una lista de los argumentos positivos y negativos más importantes.
Reflexionen según el al debate y compartan sus puntos de vista a la clase. Discutan acerca de los pros y grupo deberán analizar y exp extracción de crudo mientras
cuestiOnes:
https://goo.gl/grjB9b

Organicen una lista de los arg


Reflexionen según el al deb Responde en tu cuaderno:
—¿Cuáles son las limitaciones de este laboratorio?
ción

SI YO FUERA...
—¿Qué mejoras propones?
160 2 botellas plásticas
Enumera en tu cuaderno tres aplicaciones del gas metano.
hidróxido de sodio
Ingeniero en petróleo desarrollaría un método de extracción del crudo que sea amigable con el medioambiente. catéteres
agujas
tirilla de pH rango de 0 a 14
cianoacrilato
bicarbonato de sodio
corchos plásticos
alambre dulce
tapa bocas
guantes
163 balanza electrónica 161
botellas de vidrio
embudo
vaso de precipitación
materia fecal de cerdo

6 6
Resumen
Proyecto

Resumen
1. Redacta en tu cuaderno dos diferencias de energía renovable y no renovable.
Los combustibles fósiles como el petróleo son fuentes de ener- gías no renovables ya que existen en cantidades limitadas en la naturaleza. 2. Realiza un cuadro como en el ejemplo y anota cuatro fuentes de energía no

Para finalizar
2. El petróleo

Lo g 1. Fuentes de energía no renovables


renovables que existan actualmente con un ejemplo de uso de cada una.
Entre los combustibles más importantes están:
1.
2. Fuentes de energía no renovables
El petróleo 3. Responde las siguientes preguntas en tu cuaderno:

a. ¿Qué es el petróleo?

b. ¿Cómo se forma el petróleo?

c. ¿Cuáles son los dos tipos de perforación existentes?


ntre los combustibl Carbón: En función del grado de pureza(55-65
Antracita de carbono puede(65-75
% C) Hulla encontrarse
Lignito (75-90 %C) Turba (>90 % C)
% C) como:
d. ¿De dónde viene el crudo que se procesa en la refinería?
https://goo.gl/oMHO3k

e. ¿De dónde proviene la gasolina?


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f. ¿Qué es el índice de octanos?

g. ¿Qué es un polímero?

Gas natural: Constituido entre el 75 y el 95 % de metano (CH ) h. ¿Cuál es la diferencia entre un polímero de adición y un polímero

4
de condensación?

Petróleo: El 20 % de sus productos obtenidos es gasolina.
4. ¿Cómo se han clasificado los polímeros?
Los plásticos están constituidos por polímeros que es un conjunto de monómeros. Estos
pueden ser: 5. ¿Cuál es la diferencia entre el gas natural, petróleo y carbón?

Homopolímeros: Formados por un solo tipo de monómeros. Por ejemplo el polipropileno, 6. Escriba tres características del grafito.
polietileno y PVC. 7. Investiga sobre el diamante y sus características.
Copolímeros: Constituidos por la unión de dos o más clases de monómeros diferentes. 8. En la actualidad que finalidad presenta la industria química orgánica.

FABricAción de unA nuBe de AlcOhOl


Los polímeros sintéticos resultan de la combinación química de monómeros. Los 9. ¿Qué son los biocombustibles?
polímeros de acuerdo a sus propiedades físicas y aplicaciones pueden ser: 10. ¿Cuál es la diferencia entre los plásticos termoestables de los termoplásticos?
1. Polímeros de condensación como el nailon, dacrón, resinas alquídicas y baquelita. 11. El PVC se fabrica mediante polimerización por adición. ¿Cuál es el monómero que JustificAción:
2. Polímeros de adición como el polietileno, poliestireno, cloruro de polivinilo (PVC) se utiliza?
El alcohol es uno de los compuestos oxige- • botella de plástico grande
y polimetacrilato de metilo (plexiglás o lucita). 12. ¿Cuál es el porcentaje de plásticos en la basura doméstica? Para responder explora
Los polímeros por sus propiedades y su utilización, pueden clasificarse como elastómeros, en Internet y busca la composición de la basura doméstica.
nados más importantes de la química orgá-
nica. Analizaremos sus propiedades a partir • MAteriAles
un corcho y recursOs:
fibras y plásticos. 13. Escriba tres propiedades del gas natural. de la realización de una nube.
alcohol etílico
El uso desmesurado de los plásticos en la actualidad tiene un importante impacto 14. Escriba tres aplicaciones del carbón.
OBjetivOs:•
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ambiental. bomba de inflar pelotas


15. Escriba tres aplicaciones del petróleo.
Fabricar una nube de alcohol para com- • aguja para inflar pelotas prender la importancia de la presión at-
La industria química elabora artificialmente moléculas orgánicas en el laboratorio 16. ¿Qué son los polímeros sintéticos? mosférica en la formación de las nubes.
me- diante procesos químicos. Este fenómeno se denomina síntesis orgánica como es la
17. ¿Qué son los elastómeros?
síntesis de medicamentos y biocombustibles.
162 166

164

18
UNIDAD 6

6
La química del petróleo e impacto ambiental
Noticia
Investigadores colombianos inventan un méto- do para limpiar vertidos de petróleo
La empresa colombiana, Hydram Ltda. desarrolló un método para descontaminar suelos contami- nados con

Web
De aserrín a gasolina
Químicos de la Universidad Católica de Lovaina la Vieja convirtieron la celulosa del aserrín en cade- nas de hid

Película
Impacto ambiental del hombre
¿Sabías que en países desarrollados los niños de dos años emiten mucho más dióxido de carbono que el que
https://goo.gl/obIehl

En contexto:
Lee la noticia anterior y responde:
—¿En qué consiste el método de desconta- minación de suelos con hidrocarburos?
Lee con atención el artículo «De aserrín a gasolina» y contesta:
—¿Qué características presenta la ce- lulosa de aserrín en las cadenas de hidrocarburos?
Observa el documental «Impacto ambien- tal del hombre» y responde:
—¿Porqué los niños de dos años en los países desarrollados emiten mucho más dióxido de carbono?

CONTENIDOS:
La química del petróleo e impacto ambiental

Prohibida su reproducción
Prohibida su reproducción

Energía renovable y no renovable


Polímeros sintéticos
Los
A plásticos
Impacto ambiental
Síntesis
l/ orgánica
UZ
Fw
N

142 143

Bloques
Contenidos
curriculares
6. La química del petróleo e impacto ambiental

6.1. Energía renovable y no renovable


El mundo de la química
6.2. Polímeros sintéticos

6.3. Los plásticos


Ciencia en acción
6.4. Impacto ambiental
Prohibida su reproducción

6.5. Síntesis orgánica

18
Niveles y subniveles educativos
Bachillerato General Unificado
ElementOs del currículO

PLANIFICACIÓN MICROCURRICULAR
Nombre de la institución
Nombre del Docente Fecha
Área Ciencias Naturales BGU Tercero Año lectivo
Asignatura Química Tiempo
Unidad didáctica 6 – La química del petróleo
OG.CN.1 Desarrollar habilidades de pensamiento científico con el fin de lograr flexibilidad inte-
lectual, espíritu indagador y pensamiento crítico; demostrar curiosidad por explorar el medio
que les rodea y valorar la naturaleza como resultado de la comprensión de las interacciones entre
los seres vivos y el ambiente físico.

OG.CN.2 Comprender el punto de vista de la ciencia sobre la naturaleza de los seres vivos, su
diversidad, interrelaciones y evolución; sobre la Tierra, sus cambios y su lugar en el Universo, y
sobre los procesos, físicos y químicos, que se producen en la materia.

OG.CN.3. Integrar los conceptos de las ciencias biológicas, químicas, físicas, geológicas y
astronó- micas, para comprender la ciencia, la tecnología y la sociedad, ligadas a la capacidad
de inventar, innovar y dar soluciones a la crisis socioambiental.

OG.CN.4. Reconocer y valorar los aportes de la ciencia para comprender los aspectos básicos
de la estructura y el funcionamiento de su cuerpo, con el fin de aplicar medidas de promoción,
Objetivo de la unidad protección y prevención de la salud integral.

OG.CN.6. Usar las tecnologías de la información y la comunicación (TIC) como herramientas


para la búsqueda crítica de información, el análisis y la comunicación de sus experiencias y
conclusio- nes sobre los fenómenos y hechos naturales y sociales.

OG.CN.9 Comprender y valorar los saberes ancestrales y la historia del desarrollo científico,
tec- nológico y cultural, considerando la acción que estos ejercen en la vida personal y social.

OG.CN.10. Apreciar la importancia de la formación científica, los valores y actitudes propios


del pensamiento científico, y adoptar una actitud crítica y fundamentada ante los grandes
problemas que hoy plantean las relaciones entre ciencia y sociedad.

CE.CN.Q.5.13. Valora el origen y la composición del petróleo y su importancia como fuente de energía y
materia prima para la elaboración de una gran cantidad de productos; comunica la importancia de los po-
límeros artificiales en sustitución de productos naturales en la industria y su aplicabilidad en la vida coti-
diana; explica los símbolos que indican la presencia de los compuestos aromáticos y aplica las medidas de
seguridad recomendadas para su manejo; y comprende la importancia para el ser humano de alcoholes,
Criterios de Evaluación
aldehídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos grasos y ésteres, de amidas y aminas, de glúcidos, lípidos,
proteínas y aminoácidos, en la vida diaria, en la industria, en la medicina, así como las alteraciones para
la salud que pueden causar la deficiencia o el exceso de su consumo.
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19
¿Qué y cómo evaluar?
EVALUACIÓN
¿Cómo van a aprender?
¿Qué van a aprender? ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE RECURSOS
DESTREZAS CON CRITERIO DE (Estrategias Metodológicas) Indicadores de Evaluación de
DESEMPEÑO
la unidad

CN.Q.5.3.7. Explicar y examinar el Texto I.CN.Q.5.13.1. Explica la importancia del


origen, la composición e importancia petróleo y los polímeros en la creación
del petróleo, no solo como fuente de Introducir el tema del petróleo, desde el Cuadernos de materia prima y su aplicabilidad en la
energía, sino como materia prima para punto de vista de la situación del vida diaria; así como identifica los
la elaboración de una gran cantidad de Ecuador, Videos efectos negativos para el medio
productos, a partir del uso de las TIC. ambiente y el ser humano. (I.2., S.1.)
¿Somos un país petrolero? ¿Por qué baja
CN.Q.5.3.8. Investigar y comunicar la y sube el precio del petróleo? ¿Cómo in- Pizarra
importancia de los polímeros artificia- fluye el petróleo en la economía? ¿El pe-
les en sustitución de productos tróleo es para toda la vida? Materiales de I.CN.Q.5.13.2 Argumenta la importancia
natura- les en la industria y su laboratorio como para el ser humano de los alcoholes, al-
aplicabilidad en la vida cotidiana, así Se sugiere explicar los conceptos de ener- balanza analítica dehídos, cetonas, éteres ácidos carboxí-
como sus efectos negativos partiendo gía renovable y energía no renovables, o electrónica, licos grasos y esteres, amidas y aminas,
de la investigación en diferentes al establecer las diferencias, los temas a glúcidos, lípidos, proteínas y aminoáci-
estudiar se van a clarificar. Definir el con- espátula, pes-
fuentes. dos (industria y medicina); identifica los
cepto del petróleo, su origen y sus aplica- amuestras, vasos
de precipitación, riegos y determina las medidas de se-
CN.Q.5.3.9. Examinar y explicar los ciones. Realizar lo mismo con el carbón y
guridad recomendadas para su manejo;
símbolos que indican la presencia de gas natural. Apoyarse en la información pipeteadores,
y explica los símbolos que identifican la
los compuestos aromáticos y aplicar del libro, noticias y videos. Pueden pipetas volumétri-
las medidas de seguridad recomenda- formar grupos de discusión. presencia de los compuestos aromáticos.
cas o graduadas, (J.3., S.1.)
das para su manejo.
agua destilada,
CN.Q.5.3.10. Examinar y explicar la im- Definir y explicar la importancia y diversi-
portancia de los alcoholes, aldehídos, dad de los derivados de petróleo. ¿Dónde
picetas
cetonas y éteres en la industria, en la los podemos encontrar? ¿Qué es la gaso-
medicina y la vida diaria (solventes lina? ¿Dónde podemos encontrar plásti- Hidróxido de so-
como la acetona, el alcohol, algunos cos? Describir la importancia y sobre todo diom agujas, tiras
éteres como antiséptico en quirófa- los usos de los plásticos. Se puede enviar de pH, alambre
nos), así como el peligro de su empleo a que los alumnos investiguen acerca de dulce, botellas
no apropiado (incidencia del alcohol los usos de los plásticos. plásticas y de
en la química cerebral, muerte por in-
gestión del alcohol metílico).
vidrio, embudo,
Explicar el impacto ambiental desde el
punto de vista químico, explicar algunos
catéteres, hi-
CN.Q.5.3.11. Examinar y comunicar la fenómenos tales como el efecto inver- dróxido de sodio,
importancia de los ácidos carboxílicos nadero. ¿Qué es el impacto ambiental? bicarbonato de
grasos y ésteres, de las amidas y ami- sodio.
¿Qué consecuencias puede tener para la
nas, de los glúcidos, lípidos, proteínas
sociedad?
y aminoácidos para el ser humano
Mandil, gafas,
en la vida diaria, en la industria y en Explicar la importancia de la investigación
la medicina, así como las alteraciones guantes, calcu-
de compuestos orgánicos. Ejemplificar a ladora y tabla
que puede causar la deficiencia o
la síntesis orgánica como concepto para
exce- so de su consumo, por ejemplo periódica.
demostrar y diferencia la síntesis
de las anfetaminas, para valorar la
trascen- dencia de una dieta diaria orgánica básica de la aplicada.
balanceada, mediante el uso de las
TIC.
Prohibida su reproducción

*Adaptaciones curriculares
Especificación de la necesidad educativa Especificación de la adaptación a ser aplicada

1
AmpliAción de
cOnTenidOs
Poliestireno
Para tratar al polímero de estireno, se empezará a hablar de su correspondiente monómero.
El estireno es una molécula orgánica cíclica (aromático) derivado del benceno, que
posee un eteno en reemplazo de un hidrógeno.

CH2

Se observa en el carbono 1 un alqueno que reemplaza a un hidrógeno del benceno.

Esta imagen muestra la disposición de los átomos que conforma al estireno. De esta manera,
Prohibida su reproducción

podemos definir las hibridaciones de los átomos que la conforma. Teniendo así:
carbonos, poseen todas hibridaciones sp2 debido que están unidos por dobles enlaces.
El poliestireno sirve como aislante. Sus usos principalmente son en los plásticos. Se los
con- sidera como calorímetros, porque pueden mantener el calor o el frío por grandes
tiempos.
Se usa principalmente para recipientes, vasos, aislantes, juguetes, aislantes, embalajes, entre otros.

192
http://goo.gl/hVIwT0
Ozono (O3)

Ozono, sustancia compuesta por tres átomos de oxígeno,


cuya unión se forma de la liberación de un átomo de oxí-
geno más oxígeno gaseosa (O2), para formar la molécula
de ozono. El ozono se encuentra a una altura de entre
10 a 40 km sobre el nivel del mar. Su mayor
concentración se ubica en los 25 km sobre el nivel del
mar, o también llamada la estratósfera.
Actúa en la atmósfera depurando el aire y su función
más importante es la filtración de los rayos ultravioletas
procedentes del sol, por lo que se le concederá indispen-
sable para la vida de la tierra, ya que sin esta capa la
vida
tal cual se le conoce en el planeta no existiera., conocida co-
múnmente como la capa de ozono.
Entre sus principales características están el color azul, el olor semipicante y sus cambios de
materia, a un estado líquido a una temperatura de -110,9 grados centígrados, y se solidifica
a una temperatura de -193 grados centígrados.
Asimismo como nos protege, la concentración alta de este elemento por períodos
prolon- gados puede perjudicar nuestra salud. También es uno de los principales gases
causantes del efecto invernadero cuando se encuentra a una altura inferior a los 20 km de la
superficie terrestre.
En la actualidad, el deterioro de esta capa, causada por (CFC), que se utilizaban en el inte-
rior de los envases de spray, causó la degradación significante del ozono en el esférico
sur del planeta, sobre la Antártida.

Prohibida su reproducción

193
Nombre: Fecha:

1. Define las energías no renovables y cita tres ejemplos.


Evaluación Diagnóstica

2. Define las energías renovables y cita tres ejemplos.

3. Describe al carbón como fuente de energía.

4. Describe al gas natural como fuente de energía.

5. Describe al carbón como fuente de energía.

6. Enumera las aplicaciones del carbón como combustible.

7. Enumera las aplicaciones del gas natural como combustible.

8. Enumera las aplicaciones del petróleo como combustible.

9. ¿De dónde viene la palabra petróleo?

10. ¿Cuáles son los dos tipos de perforación que existen? ¿Dónde se obtiene el gas?

11. Enumera tres aplicaciones del gas natural en el hogar.

12. Enumera tres aplicaciones del gas natural en la industria.

13. Enumera seis derivados de petróleo.


Prohibida su reproducción

14. ¿Cuál es considerado como uno de los derivados más importantes del petróleo? ¿Por qué?

15. ¿Qué es el craqueo?

19
Nombre: Fecha:

16. ¿Qué es el reformado?

Evaluación Diagnóstica
17. ¿Qué es la alquilación?

18. ¿Qué es la OPEP? ¿Cuál es su misión?

19. ¿En qué consisten los polímeros sintéticos?

20. Enumera cuatro polímeros de uso común.

21. Enumera cuatro polímeros de adición.

22. ¿Qué son los plásticos?

23. Nombra cinco aplicaciones del polietileno.

24. Nombra cinco aplicaciones del polipropileno.

25. Nombra cinco aplicaciones del cloruro de vinilo.

26. Nombra cinco aplicaciones del poliacrilonitrilo.

27. Nombra cinco aplicaciones del politetrafluoroetileno.


Prohibida su reproducción

28. Nombra cinco aplicaciones del tereftalato de polietileno.

29. Nombra cinco aplicaciones del poliestireno.

19
1. Define las energías no renovables y cita tres ejemplos.

Son aquellas que existen en una cantidad limitada en la naturaleza, como por ejemplo el carbón, petróleo y gas natural.

2. Define a las energías renovables y cita tres ejemplos.


Recurso para la evaluación

Son aquellas que existen en una cantidad ilimitada en la naturaleza, como por ejemplo la energía solar, eólica y térmica.

3. Describe al carbón como fuente de energía.

Es una roca sedimentaria originada por la descomposición de restos vegetales en ausencia de aire.

4. Describe al gas natural como fuente de energía.

Se encuentra en el subsuelo terrestre, con frecuencia asociado a yacimientos de petróleo, y está formado por
una mezcla de gases combustibles: fundamentalmente gas metano, entre el 75% y 95%, y en menor proporción
otros hi- drocarburos y gases

5. Describe al carbón como fuente de energía.

Es una mezcla de hidrocarburos y actualmente es la principal fuente de energía y de materias primas

6. Enumera las aplicaciones del carbón como combustible.

Se usa en la generación eléctrica, la fabricación de acero y cemento, y los procesos industriales de calentamiento.

7. Enumera las aplicaciones del gas natural como combustible.

Se utiliza para fines domésticos, comerciales e industriales como materia prima en la industria petroquímica.

8. Enumera las aplicaciones del petróleo como combustible.

Se utiliza en la fabricación de medicamentos, plásticos, fibras sintéticas, caucho sintético, insecticidas, e incluso, alimentos.

9. ¿De dónde viene la palabra petróleo?

La palabra petróleo se deriva de petro que significa piedra y óleo que quiere decir aceite, es decir es un aceite de piedra.

10. ¿Cuáles son los dos tipos de perforación que existen? ¿Dónde se obtiene el gas?

Hay dos tipos de perforación, la marítima y la terrestre. Durante la perforación lo primero que se obtiene es el gas na-
tural y de allí se extrae el petróleo.

11. Enumera tres aplicaciones del gas natural en el hogar.

• Cocinar alimentos

• Calentar agua

• Calefacción

12. Enumera tres aplicaciones del gas natural en la industria.

• Son fuente de calor

• Insumo para la fabricación de productos


Prohibida su reproducción

• Genera electricidad

13. Enumera seis derivados de petróleo.

Gas, éter de petróleo, gasolina, queroseno, gasóleo, lubricantes.

14. ¿Cuál es considerado como uno de los derivados más importantes del petróleo? ¿Por qué?

En la actualidad, la gasolina, es el derivado del petróleo que más interesa, debido a su gran consumo para
motores de combustión.

19
15. ¿Qué es el craqueo?

Proceso en el que las moléculas de hidrocarburos con mayor número de carbonos que la gasolina se someten a
temperaturas y presiones muy elevadas.

16. ¿Qué es el reformado?

Modificación de la estructura de la gasolina obtenida en la primera destilación del petróleo para mejorar la

Recurso para la evaluación


calidad de las gasolinas aumentando su índice de octanos y su volatilidad.

17. ¿Qué es la alquilación?

Es la obtención de gasolina mediante la combinación de alcanos de peso molecular bajo y de alquenos.

18. ¿Qué es la OPEP? ¿Cuál es su misión?

Es la Organización de Países Exportadores de Petróleo (OPEP). Su misión es unificar las políticas petroleras de los países
miembros y asegurar la estabilización de los mercados del petróleo.

19. ¿En qué consisten los polímeros sintéticos?

Consisten en la combinación química de un cierto número de moléculas simples, denominadas monómeros o


unida- des recurrentes, para formar una sola molécula de gran tamaño, el polímero. Su masa molecular suele oscilar
entre 10 000 y varios millones.

20. Enumera cuatro polímeros de uso común.

Dacrón. Resinas alquídicas y baquelita.

21. Enumera cuatro polímeros de adición.

Polietileno, poliestireno, cloruro de vinilo (PVC), polimetacrilato de metilo.

22. ¿Qué son los plásticos?

Los plásticos son sustancias, generalmente sintéticas, formadas por grandes moléculas orgánicas llamadas polímeros,
constituidas por la unión sucesiva de muchas moléculas más simples llamadas monómeros.

23. Nombra cinco aplicaciones del polietileno.

Tuberías, recipientes, revestimiento de cables, bolsas, envases, juguetes.

24. Nombra cinco aplicaciones del polipropileno.

Envases, alfombras, juguetes, artículos sanitarios, carcasas de electrodomésticos, componentes para automóviles
y muebles.

25. Nombra cinco aplicaciones del cloruro de vinilo.

Tuberías, mangueras, aislante de cables eléctricos, envases, cortinas de baño, persianas, ventanas, calzados, imper-
meables, discos, baldosas.

26. Nombra cinco aplicaciones del poliacrilonitrilo.

Fbras textiles, alfombras, tapices, mantas, cuerdas, cortinas.

27. Nombra cinco aplicaciones del politetrafluoroetileno.

Utensilios de cocina antiadherentes, aislante eléctrico, engranajes, prótesis quirúrgicas.


Prohibida su reproducción

28. Nombra cinco aplicaciones del tereftalato de polietileno.

Envases de comestibles, medicamentos y cosméticos, fibras textiles, alfombras, cepillos, calzado.

29. Nombra cinco aplicaciones del poliestireno.

Recipientes, vasos, aislamientos térmicos, embalajes, juguetes, utensilios de dibujo, electrodomésticos, rellenos.

19
CiclO del
AprendizA je o el aula?
¿Cómo dinamiz

Criterios de evaluación

CE. CN. Q.5.13. Valora el origen y la composición del petróleo y su importancia como fuente de

Destrezas con criterios de desempeño

.QC.5N.3.7. Explicar y examinar el origen, CN.Q.5.3.10. Examinar y explicar la im-


la composición e importancia del petró- portancia de los alcoholes, aldehídos,
leo, no solo como fuente de energía, cetonas y éteres en la industria, en la me-
sino como materia prima para la dicina y la vida diaria (solventes como
elaboración de una gran cantidad de la acetona, el alcohol, algunos éteres
productos, a partir del uso de las TIC. como antiséptico en quirófanos), así
CN.Q.5.3.8. Investigar y comunicar la im- como el peligro de su empleo no
portancia de los polímeros artificiales apropiado (in- cidencia del alcohol en
en sustitución de productos naturales la química ce- rebral, muerte por
en la industria y su aplicabilidad en la ingestión del alcohol metílico).
vida co- tidiana, así como sus efectos CN.Q.5.3.11. Examinar y comunicar la
negativos partiendo de la investigación im- portancia de los ácidos carboxílicos
en diferen- tes fuentes. gra- sos y ésteres, de las amidas y
CN.Q.5.3.9. Examinar y explicar los aminas, de los glúcidos, lípidos, proteínas
Prohibida su reproducción

símbo- los que indican la presencia de y aminoáci- dos para el ser humano en la
los com- puestos aromáticos y aplicar vida diaria, en la industria y en la
las medidas de seguridad recomendadas medicina, así como las alteraciones que
para su manejo. puede causar la de- ficiencia o exceso
de su consumo, por ejemplo de las
anfetaminas, para valorar la
trascendencia de una dieta diaria ba-
lanceada, mediante el uso de las TIC.

19
Ciclo de aprendizaje

Experiencia:
El profesor o profesora activa su trabajo en el aula observando las imágenes de los
textos, en los estudiantes:
• Aplicar la técnica de Lluvia de ideas para el desarrollo de los contenidos y
comprensión de los contenidos.
• Aplicar técnicas individuales o grupales para captar la atención para que
entien- dan por experiencias propias o de otros estudiantes.

Reflexión:
El profesor o profesora menciona diversos ejemplos, fotos, videos del texto haciendo
que el estudiante se interese:
• Mejorar destrezas de comprensión, conceptualización y análisis.

Conceptualización:
Mediante los recursos del libro: imágenes, videos, actividades el profesor o profesora
hace al estudiante:
• Ampliar su conocimiento visual y literario con imágenes y términos nuevos.
• Comprender las imágenes y comprender el concepto.

Aplicación:
Prohibida su reproducción

Para comprobar la comprensión de los estudiantes se va a usar las:


• Actividades de experimentación: Reto
• Actividades de evaluación de contenidos propuestos en la unidad mediante apli-
cación de: Resumen, Para finalizar, Alto en el camino.

19
BAncO de PregunTAs
1.¿Cuál de los siguientes países en vías de desarrollo dependen principalmente de
energía solar?
a. Ecuador
b. India
c. Etiopía
d. Pakistán
2.¿Cuál de las siguientes afirmaciones es la principal barrera para producir energía
renova- ble en países en vías de desarrollo?
Una falta de conocimiento sobre datos y
metodologías Falta de políticas de energías
renovables
Falta de acceso a modernas formas de electricidad
Falta de fondos
3.¿Cuánta energía genera el mundo aproximadamente?
4 000 billion kWh
50 000 billion kWh
500 000 billion kWh
6 800 000 billion kWh
4.¿En el sistema internacional de unidades cuál es la unidad de
energía? Kelvin
Amperio
Watt
Joule
5.¿Cuáles de los siguientes cambios de energía están presentes en la generación de
elec- tricidad en una central hidroeléctrica?
Energía eléctrica -> Energía cinética -> Energía potencial
Energía potencial-> Energía cinética-> Energía eléctrica
Prohibida su reproducción

Energía potencial-> Energía eléctrica -> Energía cinética


Energía cinética-> Energía potencial -> Energía eléctrica

20
1.¿Cuál de los siguientes países en vías de desarrollo dependen principalmente de
energía solar?
a. Ecuador
b. India
c. Etiopía
d. Pakistán
2.¿Cuál de las siguientes afirmaciones es la principal barrera para producir energía
renova- ble en países en vías de desarrollo?
Una falta de conocimiento sobre datos y
metodologías Falta de políticas de energías
renovables
Falta de acceso a modernas formas de electricidad
Falta de fondos
3.¿Cuánta energía genera el mundo aproximadamente?
4 000 billion kWh
50 000 billion kWh
500 000 billion kWh
6 800 000 billion kWh
4.¿En el sistema internacional de unidades cuál es la unidad de
energía? Kelvin
Amperio
Watt
Joule
5.¿Cuáles de los siguientes cambios de energía están presentes en la generación de
elec- tricidad en una central hidroeléctrica?
Energía eléctrica -> Energía cinética -> Energía potencial
Energía potencial-> Energía cinética-> Energía
Prohibida su reproducción

eléctrica Energía potencial-> Energía eléctrica -> Energía


cinética Energía cinética-> Energía potencial -> Energía
eléctrica
RECURSOS PROPIOS DEL ÁREA
Mapas mentales ideas a partir de
La cantidad de nuevos conceptos algunas
veces puede ser complicada el aprendiza-
je, sin embargo, dada la trascendencia
de los temas, muchas veces es bueno
observar todo de un modo general para
así compren- der cada uno de los temas.
El objetivo de los mapas mentales es
resumir los temas de un modo generar a
partir de va- rias ideas que son propias. El
objetivo de un mapa mental es

http://goo.gl/BA9m0E
optimización en el tiempo de estudio. La
consolidación de conocimien- tos y el
ahorro de horas de estudio son conse-
cuencias de un buen mapa mental.
http://goo.gl/Vv3zbd

Para realizar un mapa mental, se debe


colo- car la idea general en el medio de la
hoja, y se debe ir colocando los subtemas
alrededor de la idea central, y así
sucesivamente con los subtemas y demás.
La recomendación es realizar la idea, los
temas, subtemas y de- más de diferentes
colores con el fin de poder distinguir a una
idea o tema general de una específica.
http://goo.gl/syVeJI
Prohibida su reproducción

Mapas conceptuales
Una manera concreta que se puede
utilizar para temas que no son muy largos,
se llaman los mapas conceptuales. En
ellos, se puede colocar como se desglosan

20
una idea general. Esto ayuda al
entendimien- to general de los conceptos
nuevos y a la me- morización de nuevos
temas.
Incluso, se pueden colocar conceptos,
ideas, fotos con diferentes colores para
facilitar la memorización de los
conceptos.
En el caso de química un ejemplo de
mapa conceptual de la materia es:

20
Subrayar o resaltar
Realizar tu propio resumen
La química requiere de la comprensión de
la teoría para que, a partir de aquella, se
En química, la parte teórica es una par-
pueda comprender los ejercicios. El
te fundamental, lo conceptos o los ante-
subra- yado puede ayudar a la
cedentes son parte fundamental para la
comprensión de temas posteriores de la
comprensión y ejecución de ejercicios.
química. Al tener el libro subrayado, va a
Además, sirve de sustento para futuros
ser más fácil estudiar para un examen
te- mas más complejos, la química es un
acumulativo como, por ejemplo, la
tanto acumulativa, mientras mejor base se
prueba de unidad o la prueba de bloque.
tenga, es mejor para el desarrollo
Es una técnica que se utiliza para la com- comprensivo.
prensión y estudio profundo de los temas
Es una técnica que trata de resumir lo
abordados a lo largo de la unidad. Para
más destacable de cada tema de la
realizarla, se debe realizar inicialmente
unidad, con tus propias palabras. Para
una lectura comprensiva y, se debe ir
realizar un resumen apropiado, éste,
subrayan- do lo más importante.
debe tener me- nor extensión que las
páginas sin resumir inicialmente.
Además, debe contener lo más
destacable del contenido, sin dejar a un
lado datos claves.
https://goo.gl/Iztoxg

Al destacar las partes más significativas del

http://goo.gl/hKIC8S
texto, la familiarización con los conceptos y
el estudio va a ser un proceso más
eficiente y sencillo de realizar.
Se recomienda utilizar diferentes colores Se debe ir resumiendo a mano con esfero
para el subrayado de los temas de la uni- o lápiz en hojas, o a computadora.
dad. Por ejemplo, se podría subrayar los Depen- de de cada persona el hecho
conceptos de color azul, las explicaciones de hacer su resumen a su estilo. Lo
de color amarillo, los ejercicios resueltos recomendable es hacerlo de la manera
trascendentales de color verde, entre que gustes, con colores, a lápiz o con
otros. La ventaja de utilizar diferentes diferentes colores, el objetivo es realizar
colores es que ayuda al estudio, el un trabajo en el que es- tés satisfecho de
Prohibida su reproducción

cerebro entiende más rápidamente tu resumen, y, sobre todo, que recuerdes


cuando tenemos varios colores. a partir de tus propios ras- gos lo más
importante de la información. más
rápidamente cuando tenemos varios
colores.
20
Trabajo colaborativo

El trabajo colaborativo es un técnico gru- Después, se debe leer todas las ideas pro-
pal, en la que los estudiantes en base a puestas y las que tengan similitud o sean
un tema, desglosan ideas con el fin de pequeñas, pueden unirse con otras. De
resol- ver o plantear una temática. Al estar este modo, se realizará una lista definitiva,
varias personas pensando en un mismo aunque de ser necesario, se puede reali-
tema, no solamente fortalece temas sino zar otra lluvia de ideas. La unión de
también, ayuda a estudiantes a trabajar varias ideas pequeñas, hace una idea
en equipo. El escuchar, hablar, respetar bien plan- teada, permitiendo al
las opiniones de otro facilitarán el trabajo estudiante tener su criterio acerca de un
colaborativo. tema, respetar la opi- nión ajena, unir
Un moderador de este trabajo puede ser varias ideas.
un estudiante a cargo o el propio
docente, con el fin de guiar/enfocar al
trabajo co- laborativo hacia un objetivo
en común. Se pueden analizar temas de
interés química, las aplicaciones, la
importancia del tema en las unidades o a
futuro, entre otras.

Técnica de lluvia de ideas


Es una técnica en la cual,
varios miembros de un grupo o
curso aportan ideas sobre un
deter- minado tema. En primer
lu- gar, debemos empezar por
plantear todas las posibles
ideas acerca de un tema
determinado. Por más que
una idea no tenga sentido,
debe estar en la lista preli-
minar de las ideas.
Prohibida su reproducción

20
Trabajo colaborativo varias ideas pequeñas, hace una idea bien
plan-
El trabajo colaborativo es un técnico gru-
pal, en la que los estudiantes en base a
un tema, desglosan ideas con el fin de
resol- ver o plantear una temática. Al estar
varias personas pensando en un mismo
tema, no solamente fortalece temas sino
también, ayuda a estudiantes a trabajar
en equipo. El escuchar, hablar, respetar
las opiniones de otro facilitarán el trabajo
colaborativo.
http://goo.gl/jlsTb6

Un moderador de este trabajo puede ser


un estudiante a cargo o el propio
docente, con el fin de guiar/enfocar al
trabajo co- laborativo hacia un objetivo
en común. Se pueden analizar temas de
interés química, las aplicaciones, la
importancia del tema en las unidades o a
futuro, entre otras.

Técnica de lluvia de ideas


Es una técnica en la cual, varios
miembros de un grupo o curso aportan
ideas sobre un determinado tema. En
primer lugar, debemos empezar por
plantear todas las posibles ideas acerca
de un tema deter- minado. Por más que
una idea no tenga sentido, debe estar en
la lista preliminar de las ideas.
Después, se debe leer todas las ideas pro-
puestas y las que tengan similitud o sean
pequeñas, pueden unirse con otras. De
este modo, se realizará una lista definitiva,
aunque de ser necesario, se puede reali-
zar otra lluvia de ideas. La unión de

20
teada, permitiendo al estudiante
tener su criterio acerca de un tema,

http://goo.gl/5ghNE0
respetar la opi- nión ajena, unir
varias ideas.

Técnica de diálogo simultáneo

Es una técnica que se utiliza entre un


grupo de personas, el cual puede ser
moderado por el docente o por un
miembro del grupo. Es un espacio
para socializar, intercambiar ideas y
opiniones respecto a un tema, con
el fin de reflexionar, relacionar
contenido y obtener conclusiones de
manera conjunta.
Consiste en el que el moderador
introdu- ce el tema, incluso puede
proponer reglas como, por ejemplo,
cuando el moderador concede la
palabra, el miembro del grupo
puede hablar. Se recomienda, que
se vaya tomando nota de lo más
relevante que sur- jan de las ideas
del grupo y que se de lec- tura
cuando se haya finalizado el diálogo
simultáneo.

Técnica de diálogo simultáneo

Una de las principales formas de


asimilar los conceptos de química, Prohibida su reproducción

es a partir de la realización de
ejercicios. Esto no solo ayuda a
consolidar la teoría, sino también
ayuda a desarrollar criterio y a
aplicar conceptos.

20
UNIDAD 6

Página 142

Orientación didáctica
ue Iandsuiqs estudiantes que observen la ima-
6 La química del petróleo
gen del fondo para obtener una idea de lo que se va a abordar en estas páginas.e impacto ambiental
Podría empezar describiendo la imagen, los colo- res hacen que esta que sea más llamativa.
De igual manera, para generar interés, se pue- den leer la noticia, la web e incluso la película.
Nombre todos los temas que se vayan a abordar.

142

Actividades complementarias
Socialice acerca de los temas que se van a abordar en la unidad, para vincular a los estu- diantes. Envíelos a que vean el l
CONTENIDOS:
La química del petróleo e impacto ambiental
Prohibida su reproducción

Energía renovable y no renovable


Polímeros sintéticos
A
Los plásticos
Impacto ambiental
Síntesis
l/ orgánica
UZ
Fw
N
Prohibida su reproducción

20
Página 143

Solucionario
u1.é ¿cEonnsqiste el método de descontamina-
ción de suelos contaminados con hidrocarburos propuesto por la empre
Noticia
Investigadores colombianos inventan un méto- do para limpiar vertidos de petróleo
Este método permite separar el material conta- minado por petróleo, e
¿Cuál es la ventaja de utilizar este método?
La empresa colombiana, Hydram Ltda. desarrolló un método para descontaminar suelos contami- nados con petróleo. Este método permite separar el material contaminado, el agua y los materiales inorgánicos tras la adición de una fórmula quími- ca al material contaminado y agitación con

La principal ventaja es que tanto la fórmula quí- mica elaborada a part

Web
De aserrín a gasolina
tales, como los materiales descontaminados se pueden reintegrar a la
Químicos de la Universidad Católica de Lovaina la Vieja convirtieron la celulosa del aserrín en cade- nas de hidrocarburos, compuestos útiles como adi- tivos de la gasolina. Para este proceso, se empleó un reactor químico, el cual era alimentado con aserrín, y en presencia de un catalizador, a tem

Película
Impacto ambiental del hombre ¿Qué es un catalizador y cuál es su función?
¿Sabías que en países desarrollados los niños de dos años emiten mucho más dióxido de carbono que el que emitiría una persona adulta de Tanza- nia en toda su vida?
https://goo.gl/obIehl
Un catalizador es una sustancia que activa y ace- lera la reacción quím
En contexto: ¿Qué es un hidrocarburo saturado?
Lee la noticia anterior y responde:
—¿En qué consiste el método de desconta- minación de suelos con hidrocarburos?
Lee con atención el artículo «De aserrín a gasolina» y contesta:
—¿Qué características presenta la ce- lulosa de aserrín en las cadenas de hidrocarburos?
Los hidrocarburos saturados o alcanos están constituidos únicamente p
Observa el documental «Impacto ambien- tal del hombre» y responde:
—¿Porqué los niños de dos años en los países desarrollados emiten mucho más dióxido de carbono?
Prohibida su reproducción

143

Prohibida su reproducción

20
Página 153

Actividades complementarias
Socialice acerca de los temas que se van a abordar en la uni- dad, para vincular a los estu- diantes. E

Solucionario
Fibras de nailon, medias, cerdas de cepillos, redes, piezas de autos, cuerdas de guitarra, tornillos, c
La masa molecular del PVC es 310
000. Al principio esta es un monó- mero, luego es un polímero.
El primero se trata de un poliéster y el segundo es una poliamida.
Prohibida su reproducción

20
Página 155

Actividades complementarias
Socialice acerca de los temas que se van a abordar en la unidad

Solucionario

4n.a Ude las ventajas de usar plásticos fotobiodegradables es


Termoplástico hace referencia a la ca- pacidad de ablandamient
El reciclaje de todos los productos y de manera particular de los
Se utiliza el cloruro de vinilo.
6.
papel, cartón, revistas, botellas plás- ticas, frascos de vidrio, fun
R. A.

Prohibida su reproducción

20
Página 156

Actividades complementarias
Socialice acerca de los temas que se van a abordar en la uni- dad, para vincular a los estu- dian

Solucionario
R. A. depende de cada ciudada- no, pero como ejemplo podríamos comenzar realizando camp
Metano, etano, propano, entre otros.
R. A. La razón dfundamental es porque este tipo de energía es la que está más desarrollada
Prohibida su reproducción

21
Página 160

Orientación didáctica
ue aIndsuiqs estudiantes que observen
la imagen del fondo para obtener una idea de lo que se va
Podría empezar describiendo la imagen, los colores hacen q
De igual manera, para generar interés, se pueden leer la
Nombre todos los temas que se vayan a abordar.

Actividades complementarias
Socialice acerca de los temas que se van a abord

Solucionario
1. R. A.
Prohibida su reproducción

21
Página

Orientación didáctica
•estaEnunidad se espera que el estudiante Experimento
logre comprender el proceso de produc- ción o generación de metano en el labo- ratorio. En este experiment
El metano puede ser útil en la industria es- pecialmente para TeMA:la producción de bio- PrOcesOs:gás. Si se podría producir
Realicen orificios en las tapas de 2 botellas plásticas para poner en mar
Actividad metanogénica
Observación INVESTIGAMOS:
Determinar y estudiar la actividad metanogé- nica de la materia fecal.
El metano es un gas muy importante por to-

Hipótesis das sus aplicaciones. En este experimento Llenen una de las botellas hasta un tercio de lo obtendremos a partir de

y completamos con agua hasta dejar una cámara de aire razonable.


de cerdo.
Si es factible producir metano a partir de mate- ria fecal, y laObjetivO:
eficiencia va a depender de las condiciones en
Realicen soluciones de hidróxido de sodio al 1,5 % y 5 % p/v.
Para garantizar un pH óptimo utilizamos la solución de hidróxido de sod
Obtener gas natural, metano. Realicen el montaje.
Sellen ambas botellas en el biorreactor.
MAteriAles: Pongan en marcha el biorreactor.
2 botellas plásticas Al no obtener los resultados deseados hace- mos el mismo procedimient
hidróxido de sodio Observen que con la válvula sellada ya no presenta goteo.
catéteres
agujas
A las 24 horas después del montaje del bio- rreactor, abran la válvula.
tirilla de pH rango de 0 a 14 Hagan la medición del volumen de líquido desalojado que es el equivale

cuestiOnes:
cianoacrilato
bicarbonato de sodio
corchos plásticos
alambre dulce Responde en tu cuaderno:
tapa bocas —¿Cuáles son las limitaciones de este laboratorio?
guantes —¿Qué mejoras propones?
balanza electrónica
botellas de vidrio
Enumera en tu cuaderno tres aplicaciones del gas metano.
embudo
vaso de precipitación
materia fecal de cerdo

Prohibida su reproducción
161

Actividades complementarias
•áctPicr a similar
Con base en lo aprendido, se repita la práctica o proponga una práctica similar. De igual manera, se podría
Prohibida su reproducción

21
materia fecal de cerdo y
completar con agua hasta dejar
Página 161 una cámara de aire razonable.
3. Realizar soluciones de hidróxido
de sodio al 1,5 % y 5 % p/v. Para
garan- tizar un pH óptimo utilizamos
la solu- ción de hidróxido de sodio
Experimento
al 5 %.
TeMA: PrOcesOs: 4. Realizar el montaje.
Actividad metanogénica Realicen orificios en las tapas de 2 botellas plásticas para poner en marcha el biorreac- tor, comprueben que las botellas no tengan orificios.

INVESTIGAMOS:
5. Sellar ambas botellas en el biorre-
El metano es un gas muy importante por to-
actor.
das sus aplicaciones. En este experimento Llenen una de las botellas hasta un tercio de lo obtendremos a partir de materia fecal su capacidad con materia fecal de cerdo

y completamos con agua hasta dejar una cámara de aire razonable.


de cerdo.
Realicen soluciones de hidróxido de sodio al 1,5 % y 5 % p/v.

ObjeTivO: 6. Poner en marcha el biorreactor.


Para garantizar un pH óptimo utilizamos la solución de hidróxido de sodio al 5 %.
Realicen el montaje.

Al no obtener los resultados


Sellen ambas botellas en el biorreactor.
Obtener gas natural, metano.
Pongan en marcha el biorreactor.

MATeriAles: Al no obtener los resultados deseados hace- mos el mismo procedimiento con botellas de vidrio y tapones de plástico.

• 2 botellas plásticas
Observen que con la válvula sellada ya no presenta goteo.
A las 24 horas después del montaje del bio- rreactor, abran la válvula. deseados hacemos el mismo
Hagan la medición del volumen de líquido desalojado que es el equivalente al volu- men de gas metano producido.

procedimiento con botellas de


• hidróxido de sodio


catéteres
agujas
cuestiOnes:
Responde en tu cuaderno:


tirilla de pH rango de 0 a 14
cianoacrilato
—¿Cuáles son las limitaciones de este laboratorio?
—¿Qué mejoras propones?
vidrio y tapones de plástico.
• bicarbonato de sodio
Enumera en tu cuaderno tres aplicaciones del gas metano.
• corchos plásticos


alambre dulce
tapa bocas
7. Observar que no se presente goteo
con la válvula sellada. A las 24 ho-
• guantes
• balanza electrónica
• botellas de vidrio


embudo
vaso de precipitación
ras después del montaje del
biorre- actor, abran la válvula.
• materia fecal de cerdo

8. Hacer la medición del volumen de


Prohibida su reproducción

líquido.
Conclusiones
El hidróxido de sodio se puede
161

despla- zar completamente; por


tanto, este no nos permite estimar la
Tema
cantidad real de gas metano
Actividad metanogénica generado.
Planteamiento del problema La generación de gas metano puede
En este problema, mediante el verse afectada por fugas existentes
proceso de experimentación, se en el biorreactor.
trata de entender el proceso de El gas metano se emplea en la ge-
obtención del gas natural o neración de electricidad como com-
metano. bustible en las turbinas de gas o ge-
Formulación de la hipótesis neradores de vapor. Este también sirve
como combustible para calefacción,
El metano se puede obtener a partir
Prohibida su reproducción

transporte e industria. Además el


de materia fecal de cerdo. me- tano se puede emplear para la
Experimentación coc- ción de alimentos.
1. Realizar orificios en las tapas de 2 La producción de gas metano se de-
botellas plásticas. bería monitorear durante una sema-
na cada veinticuatro horas y, de esta
2. Llenar una de las botellas
forma, se podría realizar una curva
hasta un tercio de su
de generación de gas metano (mol
capacidad con 213
CH4) en función del tiempo.
Página

Orientación didáctica
•ta cEanreillsa se observan todos los conceptos vistos a lo largo de la uni- dad.
Los combustibles fósiles como el petróleo son fuentes de ener- gías no renovables ya que existen en cantidades limitadas en
Fuentes de energía no
renovables
El petróleo
Entre los combustibles más importantes están:
Carbón: En función del grado de pureza de carbono puede encontrarse como:

Gas natural: Constituido entre el 75 y el 95 % de metano (CH4)


Actividades complementarias Petróleo: El 20 % de sus productos obtenidos es gasolina.
Los plásticos están constituidos por polímeros que es un conjunto de monómeros. Estos pueden ser:

Dinámica de resumen
Homopolímeros: Formados por un solo tipo de monómeros. Por ejemplo el polipropileno, polietileno y PVC.
Copolímeros: Constituidos por la unión de dos o más clases de monómeros diferentes.
Los polímeros sintéticos resultan de la combinación química de monómeros. Los polímeros de acuerdo a sus propiedades fís
Proponga que cada persona reali- ce un resumen el cual puede ser es- crito, en forma de mapa concep Polímeros de condensación como el nailon, dacrón, resinas alquídicas y baquelita.
Polímeros de adición como el polietileno, poliestireno, cloruro de polivinilo (PVC) y polimetacrilato de metilo (plexiglás o lu

—Folio giratorio Los polímeros por sus propiedades y su utilización, pueden clasificarse como elastómeros, fibras y plásticos.
El uso desmesurado de los plásticos en la actualidad tiene un importante impacto ambiental.
La industria química elabora artificialmente moléculas orgánicas en el laboratorio me- diante procesos químicos. Este fenóm
El profesor o profesora o un estudian- te puede leer el resumen, mientras todos hacen acotaciones de
—Mapa conceptual
Realice un mapa conceptual acer- ca de los compuestos aromáticos y sus usos.
Prohibida su reproducción

162

6 Antracita (55-65 % C) Hulla (65-75 % C)


Lignito (75-90 %C) Turba (>90 % C)

Resumen
Prohibida su reproducción

21
Página

ZONA Orientación didáctica


a• aSulogsieer studiantes que obser
QUÍMICA Y SOCIEDAD CIENCIA
Fabrican gasolina con una provocado un gran interés sobre -
ven las aplicaciones más actuales de los temas abo
bacteria intestinal formas de desarrollo sostenibles
Los envases plásticos tienen alto impacto ambiental para la obtención de combusti-
Científicos coreanos han desa- bles y productos químicos.
rrollado una cepa de la bacteria intestinal E. coli, la cual transforma los ácidos grasos, provenientes de la biomasa, en alcanos de cadena corta que se pueden emplear como sustitutos de la gasolina. Años atrás, con la uti- lización de esta bacteria intes- tinal se logró la producción de alca
http://goo.gl/zcaKQY

http://goo.gl/pXluUA

El impacto ambiental generado


por el uso de plásticos conven-NOTICIA
cionales derivados del petróleo Más cerca de usar el metano tria química de forma amigable
es alto. Por tanto, una de las alter- como materia prima con el ambiente, al ser uno de los
nativas para disminuir los efectos combustibles menos nocivos para
negativos, son los bioplásticos, los Investigadores de Francia y Espa- el planeta. Cuando el metano se cuales provienen de materiales ña establecen que el metano, el quema genera menos dióxido de derivados de fuentes renovables hidrocarburo más simple y el prin- carbono por unidad de calor libe- como el almidón de papa o e
los plásticos sintéticos; sin embar- Así, el metano podría emplearse ter gaseoso y baja solubilidad en

go, el beneficio ambiental es muy como materia prima en la indus- los disolventes comunes, por tanto,
grande. Así, una botella de plás- tico convencional dura más de cien años en degradarse, mien-han
investigadores trasdesarrollado
que los bioplásticos pueden hacerlo
una metodología en cinco años
para transformar sin destruir
el metano el medioambiente
en moléculas y disminuyen
orgánicas de los problemas
mayor complejidad, de salud.
emplean- do un catalizador de plata que permite activar los enlaces C—H del metano.
http://goo.gl/XKFafO

Actividades complementarias
•rabTajo escrito
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SI YO FUERA...

El estudiante deberá realizar un resu- men de la noticia que


https://goo.gl/grjB9b

Ingeniero en petróleo desarrollaría un método de extracción del crudo que sea amigable con el medioambiente.

—Dinámica de socialización
El profesor o profesora puede leer las noticias y, de manera
163

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21
Página

Orientación didáctica
•esePnrte una miscelánea de ejercicios
relacionados con los temas abordados.
Busque que el estudiante englobe to- Para finalizar
dos los conceptos adquiridos y conozca
cómo distinguir cada concepto. Redacta en tu cuaderno dos diferencias de energía renovable y no renovable.
Realiza un cuadro como en el ejemplo y anota cuatro fuentes de energía no renovables que existan actualmente con un ejemplo de
Responde las siguientes preguntas en tu cuaderno:
¿Qué es el petróleo?
¿Cómo se forma el petróleo?
¿Cuáles son los dos tipos de perforación existentes?
¿De dónde viene el crudo que se procesa en la refinería?
¿De dónde proviene la gasolina?
Actividades complementarias ¿Qué es el índice de octanos?
¿Qué es un polímero?
¿Cuál es la diferencia entre un polímero de adición y un polímero de condensación?

r•abTajo en grupo o trabajo en casa


¿Cómo se han clasificado los polímeros?
¿Cuál es la diferencia entre el gas natural, petróleo y carbón?

Las actividades pueden realizarse Escriba tres características del grafito.


Investiga sobre el diamante y sus características.
En la actualidad que finalidad presenta la industria química orgánica.
como deber a la casa o trabajo en ¿Qué son los biocombustibles?
¿Cuál es la diferencia entre los plásticos termoestables de los termoplásticos?
grupo. El PVC se fabrica mediante polimerización por adición. ¿Cuál es el monómero que se utiliza?
¿Cuál es el porcentaje de plásticos en la basura doméstica? Para responder explora en Internet y busca la composición de la basura
Escriba tres propiedades del gas natural. 14. Escriba tres aplicaciones del carbón.
Escriba tres aplicaciones del petróleo.
—Actividad en grupo ¿Qué son los polímeros sintéticos?
¿Qué son los elastómeros?

Forme grupos para la resolución de ejer-


cicios de esta sección. El intercambio
de ideas y de criterios fortalecerá los
co- nocimientos y la manera de
ejecutarlos en los ejercicios.
Prohibida su reproducción

—Ejercicios adicionales

Cada estudiante deberá proponer un


ejercicio con la respectiva resolución.
El profesor o profesora deberá elegir
las mejores preguntas y, al final de esta
sec- ción, podría exponer las
preguntas con las respectivas
soluciones.

Solucionario
1. La enería renovable es energía ilimita-
da, porque se renueva de forma ins-
tantánea. Mientras que la energía no
renovable es energía limitada, pues su
tiempo de regeneración es largo.
Prohibida su reproducción

2. Petróleo, uranio, carbón, gas natural

3. a. El petróleo es también conocido


como aceite de piedra.

b. Se forma por la descomposición de


restos animales y vegetales en con-
diciones extremas de presión y
tem- peratura, durante miles de
años.
Página
216

16
Página
Solucionario
c. Marítimo y terrestre

d. Se extrae como crudo y se lo


transpor- ta a trvés de tubos de
oleoducto has- ta la refinería.
Para finalizar
e. La gasolina proviene de la destila-
ción del petróleo condensada en-
tre 60 y 200 oC.

Redacta en tu cuaderno dos diferencias de energía renovable y no renovable.


f. Es la capacidad de detonación
Realiza un cuadro como en el ejemplo y anota cuatro fuentes de energía no renovables que existan actualmente con un ejemplo de uso de cada una.
Responde las siguientes preguntas en tu cuaderno:
de una gasolina.
¿Qué es el petróleo?
¿Cómo se forma el petróleo?
¿Cuáles son los dos tipos de perforación existentes?
¿De dónde viene el crudo que se procesa en la refinería?
g. Es una cadena de monómeros es-
¿De dónde proviene la gasolina?
¿Qué es el índice de octanos? tructurales unidos entre sí para for-
mar cuerpos más complejos.
¿Qué es un polímero?
¿Cuál es la diferencia entre un polímero de adición y un polímero de condensación?

¿Cómo se han clasificado los polímeros?


¿Cuál es la diferencia entre el gas natural, petróleo y carbón?
h. La principal diferencia es el medio
Escriba tres características del grafito.
Investiga sobre el diamante y sus características. en el que se forman.
En la actualidad que finalidad presenta la industria química orgánica.
¿Qué son los biocombustibles?
¿Cuál es la diferencia entre los plásticos termoestables de los termoplásticos?
El PVC se fabrica mediante polimerización por adición. ¿Cuál es el monómero que se utiliza? 4. Se clasifican dependiendo de su for-
¿Cuál es el porcentaje de plásticos en la basura doméstica? Para responder explora en Internet y busca la composición de la basura doméstica.
Escriba tres propiedades del gas natural. 14. Escriba tres aplicaciones del carbón. ma de preparación, composición. Por
Escriba tres aplicaciones del petróleo.
¿Qué son los polímeros sintéticos?
¿Qué son los elastómeros?
sus propiedades físicas y
aplicaciones.

5. Todos los combustibles son no


renova- bles. Su principal diferencia
Prohibida su reproducción

164
radica en el estado en el que se
encuentran. Así el gas natural está en
estado gaseoso, el petróleo en estado
líquido y el car- bón en estado sólido.

6. El grafito es un buen lubricante


sólido, buen conductor eléctrico y
buen com- ponente refractario.

7. El diamante se puede usar como


semi- conductor. Este es el material
natural de mayor dureza. Por tanto,
tiene gran resistencia a la ruptura por
impactos fuertes (tenacidad).

8. Se usa para síntesis de compuestos


cuyas aplicaciones se pueden emplear
en dife- rentes campos.
Prohibida su reproducción

9. Son combustibles cuya fuente es la


materia orgánica.

10.Los termoestables no cambian su for-


ma frente a altas temperaturas.

11. Cloruro de vinilo

2
Solucionario
142%. Eel n1 peso de la basura
doméstica es de algún tipo de
polímero.

13.El gas natural está compuesto en su


mayo- ría por metano. Se consume de Página 165
forma di- recta sin ningún tipo de
transformación. Su combustión completa
no permite la forma- ción de residuos
sólidos.

14.El carbón se puede utilizar para


obtener altas temperaturas con poca
variación, lo cual es importante en la
industria me- talúrgica. Es usado para
la producción de energía térmica
debido a que puede liberar una gran
cantidad de vapores y calor. Se puede
usar como medio de ca- lefacción
dentro de hogares.

15.El petróleo se usa como medio para la


obtención de breas y asfaltos. Se pue-
de usar para la obtención de diferentes
combustibles como gasolinas y diesel.
Es empleado en forma general como
medio de obtención de monómeros, los
cuales después se pueden emplear en
diferentes polímeros.

16.Los polímeros sintéticos son macromo-


léculas que se conforman a partir de
monómeros, las cuales se fabrican en
laboratorios debido a que su unión no
se produce de forma natural.

17. Los elastómeros son un tipo de


polímeros, los cuales tienen como
característica ser elásticos.

18. Denominamos efecto invernadero a la


acumulación de gases que no
permiten el paso de la energía en
forma de calor dentro de la biósfera y
estratósfera. Estos gases funcionan
como una capa de plástico la cual
acumula calor y, por lo tanto, produce
Prohibida su reproducción

un aumento de la tempe- ratura a nivel


mundial.

19.Energías renovables: Se pueden regene-


rar en un tiempo considerablemente cor-
to. Su costo de producción es menor.

21
Solucionario
gíaEs nneorrenovables: Para que se pue-
dan regenerar se tardan miles o
millones de años. El costo de obtención
de ener- gía es considerablemente
Página 165
alto.

20. Los vinilos son polímeros rígidos y se


pueden emplear como contenedores.

Los epóxidos se emplean generalmente


en pegamentos, muchos de ellos en
plomería.

El xileno se emplea como un aditivo


dentro de la gasolina para aumentar el
octanaje.

21. R. A.

a. El impacto ambiental es el efecto


causado por la actividad humana
sobre el medioambiente.

b. Los plásticos son sustancias sintéticas


que se forman de moléculas
orgánicas llamadas polímeros. Estas
están cons- tituidas por la unión de
moléculas sim- ples denominadas
monómeros.

Los plásticos se obtienen a través de


un proceso químico denominado po-
limerización.

c. El efecto invernadero es un proceso


en el cual la energía emitida es ab-
sorbida por los gases de efecto
inver- nadero, provocando el
incremento de la temperatura en la
corteza te- rrestre.

d. La síntesis de medicamentos es una


de las aplicaciones de la síntesis or-
gánica, cuyo propósito fundamental
es desarrollar productos para prevenir
enfermedades.

e. Los biocombustibles son combustibles


producidos con base en la materia
Prohibida su reproducción

orgánica. Entre los biocombustibles


más importantes están el bioetanol
y el biodiesel.

21
Solucionario
fe. laEsnvtrentajas está que el biodiesel
es una fuente de energía reciclable Página 165
e inagotable. Además, las emisiones
de dióxido de carbono son menores
que las debidas a los combustibles
tradicio- nales. De esta forma, los
biocombusti- bles pueden reducir la
dependencia del petróleo y
revitalizar las economías rurales.

23.Los polímeros sintéticos poseen elastici-


dad, resistencia al ataque químico, re-
sistencia mecánica, térmica, eléctrica
y baja densidad. Dichas propiedades
ha- cen que los polímeros sean
aplicables en numerosos campos.

24.De acuerdo con la naturaleza de sus


monómeros, los polímeros pueden ser
homopolímeros y copolímeros. Los ho-
mopolímeros están formados por un
solo tipo de monómeros. Entre ellos
están el polipropileno, el polietileno y
el PVC. Mientras que los copolímeros
están cons- tituidos por la unión de dos
o más clases de monómeros diferentes
como el da- crón y las resinas.

25.El polietileno se utiliza en la


fabricación de tuberías, en el
revestimiento de ca- bles y en la
elaboración de envases, ju- guetes,
entre otros.

26.

—Reciclar, reusar, reutilizar y reducir el con-


sumo de plásticos y papel.

—Utilizar transporte público o bicicleta, en


caso de ser posible, para movilizarse en
la ciudad.

—Ahorrar el agua y la energía.


Prohibida su reproducción

27.La síntesis orgánica consiste en la


elabora- ción artificial en el laboratorio
de molécu- las orgánicas, a través de
procesos quími- cos de todo tipo.

22
Solucionario
2e8si.sLaorgsíántnica aplicada busca de-
sarrollar un producto cuya aplicación farmacéutica, agrícola o ind
La rentabilidad ecológica hace refe- rencia a la relación que exist
Página 165 Síntesis de biocombustibles Síntesis de medicamentos
Síntesis de abonos, perfumes, etc.

Prohibida su reproducción

22
Página 166
Proyecto

prOcedimientO
Hagan un agujero en el centro del corcho. Sostengan el corcho y con ayuda de la bomba para inflar pelotas llenamos de air
Coloquen la aguja dentro del agujero. Una vez que ya no haya como colocar más aire en la botella, quiten el corcho de
Viertan aproximadamente 60 ml de alco- hol etílico dentro de una botella de plásti- co vacía de 2 l.
Inclinen la botella de modo que el alco-

hol recubra completamente el interior de 10. Observen la formación de la nube de


la botella. alcohol.
https://goo.gl/oMHO3k
5. Agiten la botella con alcohol para que se 11. Coloquen nuevamente el corcho para
evapore un poco. volver a las condiciones iniciales.
6. Inserten el corcho en la abertura de 12. Ejerzan presión nuevamente y quiten el
la botella plástica y verifiquen que corcho para formar otra nube de alcohol.
no exista ninguna fuga. Es decir, este 13. Pueden repetir el procedimiento múlti- corcho debe funcionar como un pl
7. Conecten la bomba de inflar con la aguja.

CuestiOnes
¿Qué sucedió cuando colocamos alcohol en la botella y dejamos evaporar por un tiempo?
¿Qué sucedió con la presión y la temperatura cuando introducimos aire en la botella?
¿Cómo se comportan las moléculas de alcohol cuando se incrementa la presión?
¿Qué sucede con las moléculas de alcohol cuando se quita el corcho?
¿Cómo se comporta la temperatura al interior de la botella cuando se quita el tapón?
¿Qué es la condensación? ¿Se evidencia este fenómeno en el experimento?
FABricAción de unA nuBe de AlcOhOl ¿Cuándo se origina la nube de alcohol?
¿Cómo se forman las nubes en la atmósfera?
JustificAción: MAteriAles y recursOs: ¿Qué es la presión atmosférica y por qué es importante en la formación de nubes?
¿Será posible crear una nube de agua? De ser posible, ¿cuál nube será más grande y por qué?
El alcohol es uno de los compuestos oxige- nados
• más botella
importantes de la química
de plástico orgá-
grande un nica. Analizaremos sus propiedades a partir de la realización de una nube.
corcho
• alcohol etílico
Prohibida su reproducción

• bomba de inflar pelotas aguja para inflar pelotas



OBjetivOs:

Prohibida su reproducción
RecOmendAciOnes
Fabricar una nube de alcohol para com- • prender la importancia de la presión at- mosférica en la formación de las nubes.
Deben usar gafas de seguridad, pues debido a la sobrepresurización de la botella puede ser que la botella se rompa o explote.

166
167

Orientación didáctica Actividades complementarias


estaEnsección se presenta un proyecto á•ctPicra similar
de bloque referente a los contenidos es- tudiados en las tres últimas unidades.
Con base Este consiste
en lo aprendido, enlalapráctica
repita elaboración de una nu
o proponga un
Prohibida su reproducción

22
Solucionario
a•nsLfearetrncia de electrones entre el metal y el
ácido.
k. 1,6-hexanodial
a. 4-clorobutanol
l. 3-metil-2-butanona
b. 2-etil-hexanol
m. 3,3-dimetil-2-pentanona
c. éter etil propílico
n. metanoato sec-butilo
d. éter propil pentílico
o. etanoato de etilo
e. 2-en-1,7-heptanodial
p. 3-etil ácido decanoico
f. 3-metil-1,7-heptanodial
q. 2,3,4-pentanona
g. 4-metil-2-pentanol
r. etanoato de propilo
h. 2-heptanol
s. 4,4-dietil-8-metil-ácido decanoico
i. éter metil heptílico
t. 3,5-dimetil -2-hexanona
j. éter propil propílico

a. 4-metil-2-pentanol

CH3 OH

H3C
CH3

b. Éter etil propilílico

c. 2-etil-1-hexanol

H3C OH

CH3
Prohibida su reproducción

d. Éter propil propilílico

22
Orientación didáctica
•esePnrte una miscelánea de ejercicios relacionados con los temas abordados. Busque que el estudiante englobe to-

Página 168

Un alto en el camino
Actividades complementarias 1. Nombra las siguientes estructuras:
•rabTajo en grupo o trabajo en casa a.
O O
e. O

Las actividades pueden realizarse como deber a la casa o trabajo en grupo. OH


HO OH
—Competición en clase
Por fila, indique que pase un represen- tante de los estudiantes y que
b. compitan por resolver
f. el ejercicio lo más rápido y bi
NH2
NH2

c.O NH2 g. O NH2

Br

d. h.
N
H N

2. Nombra una aplicación de los siguientes grupos funcionales.

Grupo funcional Uso

Alcohol

Solucionario
Prohibida su reproducción

3-bromopentanol
metoxietano Responde: ¿Cuál es la diferencia entre plástico y polímero?
isobutanal Enumera tres ventajas y desventajas del petróleo.
Responde: ¿Cuál es el riesgo del efecto invernadero?
butanona
etanoato de metilo
1-etano-4-bromobutano
etoxietano
3-nal-1,2-butanodiol
propanona
propanoato de pentilo
Prohibida su reproducción

Aldehído

168

22

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