HIDROCARBUROS AROMATICOS

Son compuestos orgá nicos derivados del benceno, conocidos también como nú cleos
aromá ticos o condensados, se forman por la unió n o fusió n de dos o má s nú cleos
bencénicos, unió n que se realiza mediante las aristas de los hexá gonos, lo que origina que
existan carbonos que son comunes a los nú cleos y no llevan á tomos de hidró geno. Entre
estos hidrocarburos se encuentran el naftaleno, antraceno, fenantreno, pireno,
pentaceno, Coroneno, etc. El benceno es el compuesto má s importante de esta serie, su
fó rmula condensada es C6H6, formada por un anillo de 6 á tomos de carbono y de 6 á tomos
de hidró geno, con 3 dobles ligaduras y una gran estabilidad en la molécula, sus
propiedades presentan características especiales, distintas a los demá s hidrocarburos. Es
un compuesto insaturado que presenta una baja reactividad, a pesar de ser no saturado.

Los derivados del benceno son, segú n el sistema de la Unió n Internacional de Química
Pura y Aplicada (IUPAC), los hidrocarburos aromá ticos. Aunque algunos compuestos son
referidos exclusivamente por nombres IUPAC, algunos son má s frecuentemente
designados por nombres comunes. Para una mejor comprensió n los vamos a clasificarlos
de acuerdo al nú mero de sustituyentes y el lugar de sustitució n.

MONOSUSTITUIDOS: el benceno al unirse con otros radicales u otros grupos funcionales, forma
derivados monosustituidos, como los siguientes:

Tolueno Fenol Acido benzoico

DISUSTITUIDOS: entre los derivados disustituidos, los má s importantes son: los xilenos en sus tres
presentaciones clá sicas; ORTO, META y PARA.

Orto xileno Meta xileno Para xileno

o-xileno m-xileno p-xileno
1,2-dimetil benceno 1,3-dimetil benceno 1,4-dimetil benceno

TRISUSTITUIDOS: entre los derivados trisustituidos podemos nombrar a los vecinal, seudo, misiti,
asimétricos y simétricos. Como los siguientes:
 Vecinal Pseudo cumeno Misitileno
1,2,3-trimetil benceno 1,2,4-trimetil benceno 1,3,5-trimetil benceno

Bromobenceno-v Hidroxi cloro nitrobenceno-a Cloro bromo nitrobenceno-s

1,2,3-tribromobenceno 2-cloro; 4-nitro fenol 1-bromo; 5-cloro
nitrobenceno

POLISUSTITUIDOS: a partir de los trisustituidos se consideran derivados polisustituidos y los má s

estimados e importantes son:

Dureno Pentaclorofenol Dinamita

1,2,4,5-tetrametil benceno Hidroxi pentaclorobanceno Trinitro tolueno
1-metil; 2,4,6-trinitro benceno

OTROS COMPUESTOS SUSTITUIDOS: entre estos se encuentran los siguientes:

4-isopropil benceno 4-isopropil tolueno

Difenilmetano Dicloro; difenil; tricloroetano

NUCLEOS CONDENSADOS: entre estos hidrocarburos se encuentran los siguientes:

Benceno Naftaleno Antraceno

Fenantreno Coroneno

APLICACIONES Y USOS

Los derivados del benceno son muy utilizados en varios campos. Por ejemplo:
El fenol o hidroxibenceno se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras
textiles artificiales, en la fabricació n de colorantes. En aerosol se utiliza para tratar
irritaciones de la garganta. En concentraciones alta es venenoso. El tolueno o
metilbenceno se emplea en la fabricació n de explosivos y colorantes. El clorobenceno que
es un líquido incoloro de olor agradable, es empleado en la fabricació n del fenol y DDT. La
anilina o aminobenceno, es la amina aromá tica má s importante, se usa como materia
prima para la elaboració n de colorantes que se utilizan en la industria textil, es un
compuesto tó xico. Se encuentran también en muchas macromoléculas presentes en la
naturaleza, como vitaminas, feromonas y hormonas. El benceno se lo usa como aditivo en
combustibles para motores, como disolvente de grasas, en la síntesis de pinturas,
insecticidas, explosivos, detergentes, fungicidas, entre otros.

EL BENCENO

Es un hidrocarburo aromá tico de fó rmula molecular C6H6, es poliinsaturado con forma de

anillo, es aromá tico por poseer un olor característico. Es el compuesto bá sico de la serie
bencénica. Fue descubierto en 1825 por Faraday y luego en 1865 Kekulé descubre su
forma estructural, el cual manifestó que el benceno era un ciclo de 6 á tomos de carbono
unidos entre sí y que ademá s poseía 3 dobles enlaces que le daban un equilibrio interno.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella, es incoloro de un olor
fuerte, hierve a 80,1°C y funde a 5,4°C a 1 atm de presió n, es tó xico, soluble en
disolventes orgá nicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc. Es
disolvente del hule natural, resinas, azufre, fó sforo, yodo, cera, caucho, alcanfor, entre
otros.
El benceno y sus derivados poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a
condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados, sus reacciones se
clasifican en dos grupos: Reacciones con destrucció n de cará cter aromá tico y reacciones
de sustitució n electrofílica.

USOS Y PRECAUCIONES

Se usa como constituyente de combustibles para motores, disolvente de grasas, aceites,

pinturas, en el grabado fotográ fico de impresiones. Se utiliza como intermediario
químico, en la preparació n de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y
pinturas. También se usa en la elaboració n de lubricantes, gomas y pesticidas.
Respirar niveles de benceno muy alto puede causar vó mitos, irritació n del estó mago,
mareos, somnolencia o convulsiones y en casos extremos la muerte.
La exposició n a largo plazo de benceno se manifiesta en la sangre produciendo dañ os en
la médula ó sea, y al disminuir los hematíes se produce anemia.
Puede producir hemorragias y dañ os en el sistema inmunitario, aumentando las
posibilidades de contraer infecciones de inmunodepresió n.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohó licas.
Las mujeres expuestas al benceno presentan menstruaciones irregulares, se reduce el
tamañ o de los ovarios, produce cá ncer al colon y leucemia.