Feniletilamina

2-Fenil-etilamina o
Nomenclatura IUPAC
2-Feniletilamina
La feniletilamina (FEA) es químicamente una Fórmula química C8H11N
amina aromática muy simple, de fórmula
C8H11N; es además un alcaloide y un Peso molecular 121.18 g/mol
neurotrasmisor monoamínico biosintetizado a Densidad 0.965 g/ml
través de la decarboxilación enzimática del
Punto de fusión -60 °C
aminoácido fenilalanina. En el cerebro
humano, se le atribuyen roles como Punto de ebullición 200 °C
neuromodulador o neurotransmisor. También Número CAS 64-04-0
se la encuentra en varios alimentos,
especialmente después de una fermentación SMILES NCCC1=CC=CC=C1
microbiana, por ejemplo en el chocolate y
ciertos quesos.
La feniletilamina es un líquido incoloro, que
forma con el dióxido de carbono (CO2) una sal
carbonatada sólida, al ser expuesta al medio
ambiente. La feniletilamina presente en
alimentos como el chocolate se ha
considerado portadora de
efectos psicoactivos. Sin embargo, es
rápidamente metabolizada por
la enzima MAO-B, de manera que no llega al
cerebro en concentraciones significativas.
Las feniletilaminas sustituidas forman un
grupo amplio y diverso de compuestos que
incluye
algunos alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógenos, entactógenos,
anorexígenos, broncodilatadores y antidepresivos.
Se ha planteado cierta asociación entre la feniletilamina y el sentimiento del amor tras la teoría
propuesta en la década de 1980 por los médicos Donald F. Klein y Michael R. Liebowitz, del
Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York (Estados Unidos), quienes postularon que su
producción en el cerebro puede desencadenarse por eventos tan simples como un
intercambio de miradas, un roce o un apretón de manos, sugiriendo además que el cerebro de
una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia
podría ser la responsable, en gran medida, de las sensaciones y modificaciones fisiológicas
que experimentamos cuando ocurre el enamoramiento, tales como vigilia, excitación,
taquicardia, enrojecimiento e insomnio[cita  requerida]. Parece ser además un precursor de
la dopamina que es la substancia responsable de las sensaciones del amor romántico según
la teoría de la Dra. Helen Fisher[cita  requerida].
La estructura de la feniletilamina puede encontrarse también en sistemas de anillo complejo
como en el sistema ergolina del LSD o en el sistema morfinano de la morfina.

Feniletilaminas sustituidas
Las feniletilaminas sustituidas llevan sustituyentes sobre el anillo bencénico, la cadena lateral
o el grupo amino
 :

Estructura general de feniletilaminas y anfetaminas.

 Las anfetaminas son feniletilaminas que tienen un grupo metilo (CH3) en el átomo
de carbono alfa, es decir, el adyacente al grupo amino en la cadena lateral.
 Las catecolaminas son feniletilaminas con dos grupos hidroxilo en las posiciones 3 y 4
del anillo bencénico. Ejemplos son las hormonas y
neurotransmisores dopamina, adrenalina (epinefrina) y noradrenalina (norepinefrina).
 Los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina son fenetilaminas que llevan un
grupo carboxilo (COOH) en la posición alfa.

Farmacología
Varias feniletilaminas sustituidas tienen actividad farmacológica debido a su similitud con las
monoaminas que actúan como neurotransmisores:

 Estimulantes como los alcaloides de origen vegetal efedrina y catinona y las drogas

sintéticas anfetamina y metilfenidato.
 Alucinógenos como el alcaloide vegetal mescalina y la droga sintética 2C-B.
 Entactógenos como el MDMA y el MDA.
 Anorexígenos como la fentermina, la anfetamina y la benzfetamina.
 Broncodilatadores como la efedrina y la pseudoefedrina.
 Antidepresivos como el bupropión y la venlafaxina.

Tabla de sustituciones
A continuación se han tabulado algunas de las feniletilaminas más importantes. Para mayor
simplicidad, no se tiene en cuenta la estereoquímica de la cadena lateral. Se conocen cientos
de otras feniletilaminas sintéticas simples. Esto se debe en parte al trabajo pionero
de Alexander Shulgin, descrito principalmente en su libro PiHKal.
feniletilaminas sustituidas, tabuladas por estructura
Nombre común Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN Nombre completo
3,4-dihidroxi-
Dopamina OH OH
feniletilaminaa
β,3,4-trihidroxi-N-
Adrenalina (Epinefrina) OH OH OH CH3
metil-feniletilamina
 β,3,4-
Noradrenalina (Norepinefrina
OH OH OH trihidroxifeniletilamin
)
a
Anfetamina CH3 α-metil-feniletilamina
Metanfetamina CH3 CH3 N-metil-anfetamina
Efedrina, N-metil-β-hidroxi-
CH3 OH CH3
pseudoefedrina anfetamina
Catina CH3 OH β-hidroxi-anfetamina
Catinona CH3 =O β-keto-anfetamina
N-metil-β-keto-
Metcatinona CH3 =O CH3
anfetamina
3-cloro-N-tert-butil-β-
Bupropión CH3 =O Cl C(CH3)3
keto-anfetamina
CH3, α,α-dimetil-
Fentermina
CH3 feniletilamina
3,4,5-trimetoxi-
Mescalina OCH3 OCH3 OCH3
feniletilamina
3,4-metilenedioxi-
MDA CH3 -O-CH2-O-
anfetamina
3,4-metilenedioxi-N-
MDMA CH3 -O-CH2-O- CH3
metil-anfetamina
4-bromo-2,5-
2C-B OCH3 Br OCH3
dimetoxifeniletilamina

Síntesis
Un método para la preparación de β-fenetilamina, se establece en JC Robinson y de HR
Snyder Organic Synthesis (publicada 1955), implica la reducción de cianuro de
bencilo con hidrógeno en un líquido de amoníaco , en presencia de un níquel
Raney catalizador , a una temperatura de 130 ° C y una presión de 13,8 MPa. Síntesis
alternativos se describen en las notas al pie de esta preparación.
Un método mucho más conveniente para la síntesis de β-fenetilamina es la reducción de ω-
nitroestireno por hidruro de litio y aluminio en éter, cuya ejecución exitosa fue reportado por
primera vez por RF Nystrom y WG Brown en 1948.
Fenetilamina también puede ser producido a través de la reducción catódica de cianuro de
bencilo en una celda dividida.

Electrosíntesis de fenetilamina de cianuro de bencilo

Montaje de estructuras de fenetilamina para la síntesis de compuestos tales como epinefrina,

anfetaminas, tirosina, y dopamina mediante la adición de la cadena lateral beta-aminoetil
al fenil anillo es posible. Esto se puede hacer a través de la acilación Friedel-Crafts con N-
protegidos cloruros de acilo cuando se activa el areno, o mediante reacción de Heck del fenilo
con N-vinil oxazolona , seguido por hidrogenación , o por acoplamiento cruzado con beta-
amino orgánicos de cinc reactivos, o hacer reaccionar un areno bromado con beta-
aminoetil organolitio reactivos, o por acoplamiento cruzado de Suzuki .