AMINAS

Pertenecen a la familia de los compuestos

nitrogenados
Átomo de nitrógeno.

N: Z= 7

Configuración electrónica

1s2 2s2 2p3

En las aminas la hibridación es sp3

ESTRUCTURA DE LAS AMINAS
El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco
contiene un par electrónico libre, de manera que la forma
de esta molécula, considerando en ella el par de
electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente
distorsionada, y se dice que es una geometría piramidal.
 Amoníaco

R N R
R NH2
amina primaria R
amina terciaria
R NH
R
amina secundaria
CLASIFICACIÓN
Primarias Secundarias Terciarias
R – NH2 R2- NH R3 – N

Amoniaco Amina primaria

Amina secundaria Amina terciaria

 NOMENCLATURA DE AMINAS
Estructura Estructura Nombre Nombre Clasifica
lineoangular Común IUPAC ción

– NH2 Metilamina Aminometano 1ª alifática

CH3 NH2

Dimetilamina N–metilamino 2ª alifática

CH3 NH CH3
NH metano
Trimetilamina N,N –dimetilami 3ª alifática
CH3 N CH3 N
nometano
CH3

Etilamina Aminoetano 1ª alifática

CH3CH2NH2
NH2
Dietilamina N–etilaminoeta 2ª alifática
(CH3CH2)2NH
NH no
Estructura Estructura Nombre Nombre IUPAC Clasificaci
lineoangular Común ón
N Trietilamina N,N – dietilamino 3ª alifática
(CH3CH2)3N
etano
Propilamina 1 –Aminopropano 1ª alifática
CH3CH2CH2NH2 NH2

N
Dipropilamina N-Propil-1-amino 2ª alifática
(CH3CH2CH2)2NH
propano
Tripropilamina N,N-Di-n-propil-1- 3ª alifática
(CH3CH2CH2)3N N
aminopropano

CH3CH2CH2CH2NH2 n-Butilamina 1 –Aminobutano 1ª alifática

NH2

CH3CHNH2 Isopropilamina 2-Aminopropano 1ª alifática

CH3 NH2

Isobutilamina 2 – Metil–1–ami 1ª alifática

CH3 NH2
nopropano
CH3CHCH2NH2
Estructura Estructura Nombre Común Nombre IUPAC Clasificación
lineoangular
CH3 ter - Butilamina 2–Metil-2–amino 1ª alifática
CH3 C CH3 propano
NH2 NH2
CH3CH2CH NH2
NH2
sec-butilamina 2-Aminabutano 2ª alifática
CH3
CH3 Isobutilmetilamina 2,N-Dimetil-1-ami 2ª alifática
CH3CHCH2NH CH3 NH nopropano
Bencilamina Fenilaminometano 1ªAlifática
CH2 NH2

Ciclohexilamina Aminociclohexano 1ª alifática

4-Cloro-3-metilami 1ª Alifática
Cl NH2
nociclohexano
ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC CLASIFICACIÓN

NH2
Anilina Anilina 1ª Aromática
Aminobenceno
Fenilmetilamina N-Metilaminobenceno 2ª Aromática
NH CH3 N-Metilanilina N-Metilanilina
Fenildimetilamina N,N-Dimetilaminobenceno 3ª Aromática
N CH3
N,N-Dimetilanilina N,N-Dimetilanilina
CH3
p-Anisidina 4- Metoxianilina 1ª Aromática
CH3O NH2 p-Metoxianilina
p-Toluidina 4-Metilanilina 1ª Aromática
CH3 NH2
p-Metilanilina
Cl NH2 p-Cloroanilina 4-Cloroanilina 1ª
Aromática
NO2 NH2
p-Nitroanilina 4-Nitroanilina 1ª Aromática
NH Difenilamina N-Fenilaminobenceno 2ª Aromática
C6H5
N Trifenilamina N,N-Difenilaminobenceno 3ª Aromática
N,N-Difenilanilina N,N-Difenilanilina
 ESTRUCTURA NOMBRE NOMBRE IUPAC CLASIFICACIÓN
COMUN

CH3 CH2OC NH2 Benzocaína 4-Aminobenzoato de etilo 1ª Aromática

O

N-Fenil-3,5-dietilanilina 2ª Aromática
NH

NH N-Fenil-3-bromoanilina 2ª Aromática
Br

4-Metil-2-yodoanilina 1ª Aromática
C
l N
H
2
ESTRUCTU NOMBRE ESTRUC NOMBRE
RA COMUN TURA COMUN

Pirrol Pirrolidina

Piperidina Piridina

Pirimidina Uracilo

Timina Adenina
ESTRUCTU NOMBRE ESTRUC NOMBRE
RA COMUN TURA COMUN

Citosina Guanina

N N

N
Purina N
Indol
N
H

Quinolina Triptófano
N

Isoquinolina
 IMPORTANCIA

Norepinefrina
Hormona
estimulante del
Nicotina:
sistema nervioso Constituyente
del tabaco
Anfetamina (Bencedrina) Mescalina
(estimulante) (Alucinógeno extraído del peyote)

Benzedrex Urotropina
(anticongestivo nasal) Hexametilen- tetramina
(Agente antibacteriano)
Algunas aminas biológicamente activas
Algunos alcaloides representativos
Valina Isoleucina Leucina

Glicina Alanina Metionina

 PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS

NOMBRE FAMILIA P.M. P.E. OC

Etilmetilamina Amina 59 37

Éter Etilmetílico Éter 60 10.8

Alcohol n-Propílico Alcohol 60 97

El enlace O – H es más fuerte que el N – H, debido a que

el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno
 N o fo r m a p u e n te d e
h id r ó g e n o in te r m o le c u la r
P
uen
ted
ehid
róg
eno

H
N N
N
HN H H

Amina primaria Amina terciaria

Forman puente de P
uented
ehid
róg
eno No forma Puente
H
hidrógeno de hidrógeno
N Intermolecular
intermolecular
Amina secundaria
N
H
 1a

o
en
óg
H
R N H

dr
O

hi
H

de
H

e
nt
R

ue
R O
H

P
R N H O H
H
N H H
R R N H O
H
H R
2 a 3a A M IN A 1 ° A G U A

o
rógen

en
óg
dr
de h id

hi
de
e

e
Puent

nt
O R

ue
N O
N

P
R H H R H
H H
R
A
MINA2
° A
GUA
A M IN A 3 ° A G U A
 NOMBRE PM P.E. OC SOLUBILIDAD Kb
g/100 g de H2O
n-Propilamina 59 48 ∞ 4.7 x 10-4

Etilmetilamina 59 37 Muy soluble

Trimetilamina 59 3.5 91 5.5 x 10-5
Hexilamina 101 132 soluble
Di-n-propilamina 101 111 soluble 10.0 x 10-4
Trietilamina 101 90 14 5.7 x 10-4
n-Butilamina 73 77 ∞ 4.8 x 10-4
Isobutilamina 73 68 ∞ 3.1 x 10-4
Ter-butilamina 73 45 ∞ 2.8 x 10-4
Etilendiamina 60 117 soluble
Anilina 93 184 3.7 4.0 x 10-10
 Nombre PE PM
Etilamina 17 45

Dietilamina 55 73

Trietilamina 89 101
3N
Propilamina 49 57

Dipropilamina 110 100

Tripropilamina 157 143

Los puntos de ebullición de las metilaminas:

Nombre Punto de ebulllición Solubilidad

Metilamina – 7.5 Muy sol.
Dimetilamina 7.5 Muy sol
Trimetilamina 3 91 g /100mL

7 .

3 .
7 .
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
 PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMINAS
1-BASICIDAD DE LAS AMINAS.
+
Amoníaco RNH3 OH-
Kb = Kb = 1.0 x 10-4 a 1.0 x10-8
RNH2

NH3 Kb = 1.8 x 10-5

Amina Aromatica Kb = 1.0 x 10-9 ó menos

Amina

Amina Aromatica Kb = 1.0 x 10 -9 ó menos

 EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LA BASICIDAD
DE LAS AMINAS AROMATICAS

NOMBRE ESTRUCTURA Kb
Metilamina CH3 - NH2 4.5 x 10-4
Dimetilamina (CH3)2NH 5.4 x 10-4
Trimetilamina (CH3)3N 0.6 x 10-4
Amoníaco NH3 0.18 x 10-4
Anilina NH2 4.2 x 10-10
p-Nitroanilina O2N NH2 0.001 x 10-10
p-Metoxianilina CH3O NH2 20 x 10-10
 Amina Primaria Amina Secundaria Amina Terciaria
Dos grupos R y con poco
Sólo un grupo R Impedimento
impedimento estérico.
Basicidad intermedia estérico
Más básicas Ante la llegada del
protón
ANILINA Y ION ANILINIO Menor basicidad
EJEMPLO DE REACCIONES DE BASICIDAD:

.. +
NH3 + HCl NH4 Cl
Cloruro de amonio
ó clorhitrato de la amina

.. +
RNH2 + HCl RNH3 Cl
Cloruro de
allquilamonio
 .. +
(C2H5 )2 NH2 2 SO4
2 (C2H5 )2 NH + H2SO4
Sulfato de N,N- dietilamonio

2 H +
d) N + H2SO4 N + 2+
H
H 2
SO 4
Dietilamina
Sulfato de N,N-Dietilamonio
N-Etilaminoetano Sulfato de( N-Etilamonio)etano
 H +
HN
HN
a) NO3
+ HNO3
Isopropilmetilamina Nitrato de Isopropilmetilamonio
N-Metil-2-aminopropano Nitrato de N-Metil-2-propilamonio

NH2 +
NH3
b)
+ H2SO4 HSO4
Anilina Sulfato ácido de anilinio
 +

N
c) N
+ HCl H Cl
Ciclobutiletilfenilamina Cloruro de N-Ciclobutil-N-Etilanilinio

Sulfato ácido de anilinio

 CONVERSION EN AMIDAS

CONVERSION EN AMIDAS
 O
O
N
H + N
2 C
l H
C
i
clo
pr
opi
lam
in
a C
l
oru
ro
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Cicl
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N + C
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N -
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O
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H + N +H
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i
o
 CH3 CH2 CH2NH2 + CH3 COCl
n Propilamina Cloruro de acetilo

O
CH3 C
NH CH2CH2CH3
N- n Propilacetamida

O
NH2 NH C CH2CH3

(CH3CH2O)2O
+
Anhídrido acético N fenilacetamida
Anilina ó Acetanilida
 DROGAS SULFA
NH2 NH2 NH2
180 - 200 ºc NH3
+ H2SO4
Anilina SO3H SO2NH2
Acido p -Aminoben
sulfanílico censulfo
namida

H2N SO2NH R

Bencensulfonamida
 NH
H2N SO2NH N
NH2
Sulfaguanidina
S
H2N SO2NH
N
Sulfatiazol
N
H2N SO2NH
N
Sulfadiacina