UNIVERSIDAD

NACIONAL
AUTÓNOMA DE
MÉXICO

Facultad de Estudios
Superiores Cuautitlán

Equipo 1

Integrantes:

● Arellano Alvarado Nisandaya- 319286120

● Ayala López Alejandro- 319128387
● Ortega García Dania Jimena-319139624

BIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA: LABORATORIO DE QUÍMICA

ORGÁNICA

Práctica 11
“Isomería Cis-trans”
(Mesa de trabajo)

Grupo: 1101-AC

Profesores:
Ivan Missael Espinoza Muñoz
Ignacio Martínez Trejo
 I. Objetivos:

a) Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido

maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido
fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCl.
b) Comprobar el porcentaje de rendimiento.
II. Introducción:
Ácido Maleico
Ácido cis- betenodioico o (z)- ácido butenodioico, es un compuesto orgánico perteneciente al
grupo de los ácidos dicarboxilicos. Se conoce con otros nombres como ácido maléico, ácido
toxilico.
Fórmula química: C4H6O5
Propiedades físicas:
Su estado de agregación es sólido en forma de cristales blancos.
Se descompone en un punto de ebullición de 135o C
Solubilidad en agua: Elevada (44 g/ 100 ml a 25oC)
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5
Masa molecular: 116.07 g/mol
Ácido Fumárico
Es un compuesto orgánico con estructuras de ácido dicarboxilico que en la nomenclatura
Iupac, corresponde al ácido ( E) – butenodioico o ácido trans_ butenodioico, el isómero
encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en varias rutas del
metabolismo molecular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs.
Propiedades físicas.
Estado de agregación: sólido
Apariencia: blanco
Densidad: 1635 kg/m3
Masa molar: 116, 07 g/mol
Punto de Fusión: 287o C
Äcido maleico a fumárico
El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la
configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por adición del
HCL dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans ( E ),
que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.
Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al
sistema conjugado, formado un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica
la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans ( E ), más estable, con
eliminación del ácido clorhídrico.
 a) Procedimiento:

a1) Materiales:
- Matraz de bola.
- Soporte universal.
- Condensador
- Embudo Buchner
- Manta Calefactora
- Pinzas de nuez.
- Ácido Clorhídrico
- Agua
- Ácido Maléico
a2) Experimento
1. Colocar en un matraz de bola 19.6 gramos de ácido maléico y agregar 6 ml de agua
caliente para disolver el ácido.
2. Una vez disuelto, agregar lentamente 8 ml de HCl concentrado.
3. Se arma nuestro sistema de reflujo con los materiales usados.
Antes de colocar el matraz a nuestro sistema, agregamos 4 chips hirviendo (pequeños trozos
solidos de color negro) con la ayuda de una espátula en la parte superior del matraz para que
estén sentados en la parte inferior, esto nos ayudará a prevenir cualquier golpe que pueda
ocurrir durante la ebullición.
Se adapta el matraz a un refrigerante en posición de reflujo y se calienta la mezcla durante 30
minutos. A reflujo moderado.
4. Se enfría el matraz a temperatura ambiente y se separa por filtración los cristales de ácido
fumárico obtenido.
5. Se pesa y se obtienen 15.68 gramos con y se determina un punto de fusión de 287o C
Rendimiento de la reacción:

Conclusiones:
En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reacción y con ello
logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) ácido fumárico
(trans) por medio de una catálisis ácida. Una vez obtenido el ácido fumárico (trans ) pudimos
comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del producto
obtenido.
Referencias:

Hernández A: (2020). Practica 1 isomerización del ácido maleico a ácido fumarico.

Fecha de consulta 04/12/2021 desde: Practica 1 Isomerizacion Del ácido Maleico A
ácido Fumarico [od4pkd2k3wnp] (idoc.pub)
Unknown. (2013). Transformación de ácido maleico a fumarico. Fecha de consulta
04/12/2021 desde: Transformación de ácido maleico a fumárico.
(transmaleico.blogspot.com)
Morales Diana. (19/Nov/2015). Isomería cis trans conversión del ácido maleico a
ácido fumarico. Youtube : ISOMERIA CIS TRANS CONVERSION DEL ACIDO
MALEICO A ACIDO FUMARICO - YouTube