Aromaticidad.

Concepto.
La aromaticidad se define como una propiedad de los cicloalquenos conjugados, también
llamados arenos o hidrocarburos aromáticos, por la cual presentan una estructura plana y alta
estabilidad respecto a moléculas con una disposición atómica similar, pero sin la presencia de
dobles enlaces conjugados.
Los dobles enlaces conjugados son los dobles enlaces que aparecen de forma alterna a lo
largo de una cadena de átomos de carbono, pero en realidad los electrones de los dobles
enlaces conjugados no están comprometidos a átomos de carbono concretos de la molécula,
sino que se encuentra deslocalizados. Las moléculas con dobles enlaces conjugados
presentan resonancia, es decir, se pueden representar de diversas formas o isómeros.
Tomemos como ejemplo el benceno. El benceno está formado por un anillo de seis átomos de
carbono y dobles enlaces conjugados. La molécula se puede presentar mediante varios
isómeros:

Isómeros de resonancia del benceno

Cualquier de los isómeros es válido, pues en realidad son representaciones hipotéticas de la

estructura real del compuesto. Por este motivo, lo más habitual es que los compuestos
aromáticos se representen mediante su híbrido de resonancia, y no mediante un isómero
concreto, para mostrar la deslocalización de los electrones.
El híbrido de resonancia del benceno sería el siguiente:

Híbrido de resonancia del benceno

Características.
Para que un compuesto sea aromático, y por tanto posea una elevada estabilidad
termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos y polienos
conjugados, debe cumplir las siguientes condiciones:
o Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.
o Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hibridación sp2, u ocasionalmente sp,
con al menos un orbital p no hidribizado.
o Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La
estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea
efectivo.
o Además, debe cumplir la regla de Hückel.

REGLA DE HUCKEL. Se definen como compuestos aromáticos aquellos que presentan

orbitales moleculares cíclicos planos, conteniendo 4 n +2 electrones П deslocalizados, en
donde n es un número entero, positivo incluyendo el cero.
 Estructuras resonantes.
Concepto.
La resonancia (denominada también mesomería) es una herramienta empleada
(predominantemente en química) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La
resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula
(estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden con la estructura real, pero que
mediante su combinación nos acerca más a su estructura real.
Las estructuras resonantes son aquellas estructuras en la cual la disposición de los átomos
(es decir el esqueleto) sigue siendo el mismo, y únicamente hay movimiento de electrones.
Nos permiten explicar el comportamiento de muchas moléculas a partir de la representación
de las estructuras o varias estructuras en las que no cambia el esqueleto, sino que únicamente
cambia la disposición de los pares de electrones.

Ejemplo de estructura de resonancia.

Características.
1. Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de electrones (NUNCA de átomos)
desde posiciones adyacentes.
2. Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del 2º período poseen octetes
completos son más importantes (contribuyen más al híbrido de resonancia) que las estructuras
que tienen los octetes incompletos.
3. Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima separación de carga.
4. En los casos en que una estructura de Lewis con octetes completos no puede representarse
sin separación de cargas, la estructura más importante será aquella en la que la carga negativa
se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la carga positiva en el más electropositivo.
Referencias bibliográficas.
Padial, J. (2020, 12 mayo). ¿Qué es la aromaticidad? Curiosoando. Recuperado de:

https://curiosoando.com/que-es-la-aromaticidad

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https://qoudo.wordpress.com/temarios/tema-4/aromaticidad/

colaboradores de Wikipedia. (2021, 31 julio). Resonancia (química). Wikipedia, la enciclopedia libre.

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Estructuras Resonantes. (2017, 15 julio). qorganica.es. Recuperado de:

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Martínez, M. (2015, 13 diciembre). Qué son las estructuras resonantes. unprofesor.com. Recuperado

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