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Benceno y sus derivados

El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a l y sus


derivados se le denominaban compuestos aromticos debido a la forma caracterstica que
poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir tomos
de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno. Segn las teoras
modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del
tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes tpicos (2C-C y C-H)
y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos de carbono, obtenindose lo que se
denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un
lquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido
a su carcter cancergeno), con un punto de ebullicin relativamente alto.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20
productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el benceno como
punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de
plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se
usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y
pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El
benceno es tambin un componente natural del petrleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y
otros materiales orgnicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilacin
fraccionada del alquitrn de hulla.

Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono, plano e indeformable,


carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vrtices se encuentran los tomos de
carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1,
2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difera de la de Brnsted y Lowry. Hay que resaltar
que, acorde a los resultados de la espectrofotometra infrarroja, el benceno no posee ni simples ni
dobles enlaces, si no un hbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre
simple y doble (1,4 ngstrm aprx.). Estos resultados coinciden con la previsin de la TOM (teora
de orbitales moleculares), que calcula una distribucin de tres orbitales enlazantes totalmente
ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las molculas (iones o no,
estables o intermedios de reaccin) se les llama aromticas.
ESTRUCTURA DEL BENCENO

Halurobencenos: El clorobenceno, el fluorobenceno, el bromobenceno y el

iodo benceno se utilizan todos ellos como solventes.

Principales trminos de los compuestos aromticos.

Benceno: se utiliza como solvente y materiaprima para las sntesis de numerososcompuestos


aromticos.

Fenol: Fue el primer desinfectante. Actualmente se sustituye por otros desinfectantes que presentan
menos efectos secundarios.

Tolueno: se utiliza como solvente.

Anisol: se emplea como solvente.

Anilina: se usa como materia prima en la

fabricacin de colorantes y como solvente.

Nitrobenceno: se usa como materia prima

en la sntesis de compuestos aromticos,

tales como explosivos, colorantes, etc.

cido benzoico: se usa como


desinfectante y como conservador de

alimentos.

Benzaldehdo: se le conoca como aceitede almendras amargas. Se usa comodesinfectante y como


materia prima enla fabricacin de colorantes.

Benzoato de sodio: se usa como

conservador de alimentos y

como desinfectante.

Naftaleno: se usa como antisptico,conservador de telas, disolvente y materia prima para


insecticidas.

Benzamida: se emplea como desinfec-

tante.

Antraceno y fenantreno: se usan

como disloventes.

Pireno: componente del humo del

tabaco, considerado agente cance-

rgeno.

Fluorobenceno Aminobenceno Etilbenceno

A) Compuestos aromticos monosustituidos. Se nombran colocando el nombre del


sustituyente seguido de la palabra benceno.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMTICOS.

Ejemplos:
B) Compuestos aromticos disustitudos. Existen tres

ismeros diferentes para cada uno de los compuestos

aromticos disustitudos.

1) Sustituyentes localizados en posicin 1 y 2 "orto".

2) Sustituyentes localizados en posicin 1 y 3 "meta".

3) Sustituyentes localizados en posicin 1 y 4 "para".

Ejemplos:

O-dicloro m-bomotolueno p-iodo anilina

Realiza la nomenclatura de las siguientes estructuras.

3-fenil-1-hexanol

3-fenil-2-metil-pentanal

2,3-difenil-pentanoamida

m-clorometilbenceno

cido iso-propil benzoico

o-Amino-isobutilbenceno

o-metil-secbutilbenceno

p-Hidroxipropilbenceno

p-etil-anisol

Pentametil-benceno

3,4,5-tribromo-anilina
3-fenil-2-butanona

Hexametil-benceno

m-2-propinil-anilina

Isobutil-benceno

m-1-propenil-fenol

Amina-metil-benceno

1,4-difenil,1,3-butdieno

1,4-difenil-3-butenona-2

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