Escuela de Educación

Secundaria Técnica N°4

“Dr. Ernesto Longobardi”

Materia: Laboratorio de Química Orgánica

Profesora: Liliana Hortaso

Título: Síntesis y propiedades de Aldehídos

Trabajo Práctico: N° 13

Informe: N° 8

Alumnos:
● Fernandez Thiago
● Hinojosa Emiliano
● Maldonado Kiara
● Vallejos Alejandro

Curso: 5°

División: 2°

Grupo: B

Turno: Tarde
Introducción

Los aldehídos son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo

cualquiera (R) a uno o a varios grupos carbonilo (-CHO).
Los aldehídos se obtienen mediante oxidación y deshidrogenación de alcoholes,
carbonilación y oxidación de halogenuros de alquilo.
Las principales reacciones de aldehídos son:
Reducción o hidrogenación catalítica 🡪 Ni, Pd, Pt

HC=O H2C-OH
│ + H2 🡪 │
CH3 (Ni) CH3
Etanal 1-Etanol

Oxidación 🡪KMnO4
/OH

HC= C=O
│ │
CH2 + O2 🡪 CH2
│ (KMnO4) │
CH3 ) CH3
Propanal Acido propanoico
“ carboxílico

Compuestos que pertenecen a la familia del aldehído

a) Etanal/Acetaldehído
Es un metabolito hepático al etanol y principal factor para la aparición de la resaca
alcohólica y el rubor facial.
HC=O
│
CH3
b) Metanal/Formaldehído
Se produce a nivel industrial y se usa para la construcción de materiales como tableros
de partículas, madera contrachapada, y otros productos de madera prensada.
H2C=O
 c) Propanal/Propionaldehido
Se usa como saborizante sintético, en la fabricación de plástico y caucho, y como
desinfectante y conservante.
H2C=O
│
CH2
│
CH
d) Butanal/Butiraldehído
Es utilizado como intermediario en la manufactura de plastificantes, alcoholes,
solventes, polímeros.
HC=O
│
CH2
│
CH2
│
CH3

e) Pentanal/Valeraldehido
Tiene usos en la industria de la resina y los sabores artificiales. También se utiliza
como acelerador de vulcanización.
HC=O
│
CH2
│
CH2
│
CH2
│
CH3

Indagando sobre el uso del formaldehído:

a) Edificación y construcción
Se utiliza en resinas a base de formaldehído para fabricar muebles, armarios,
encimeras, etc.
b) Usos para el cuidado de la salud
Se utiliza en la fabricación de vacunas, medicamentos anti infecciosos y cápsulas
duras de gel.
c) Productos para el cuidado personal y de consumismo
Puede ser que estos productos contengan ingredientes que liberan el formaldehído,
que actúa como un conservador para combatir microorganismos y prevenir la
proliferación de bacterias y otros agentes patógenos, además de extender la vida
útil del producto.
d) Automóviles
 La tecnología el formaldehído permite que los vehículos sean más livianos y
eficientes en cuanto al consumo de energía.

La mayoría de los ésteres, aldehídos y cetonas de más de 4 átomos de carbono tienen aromas
frutales. Estos compuestos forman parte de los aceites esenciales (hay más de 3000) que
contienen generalmente varios cientos de compuestos que les imparten su aroma
característico.

Dentro los aldehídos, destacan el benzaldehído que le da el olor característico a las

almendras, el cinamaldehído que es el responsable del olor de la canela, el canal que es un
importante componente de los cítricos junto con el octanal, citral y sinensal, el
2-metil undecanal que es una importante fragancia de detergentes y jabones, este fue uno de
los primeros aldehídos sintéticos utilizados en el prestigioso perfume Chanel No. 5 y el
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído también conocido como vainillina que es el componente
primario del extracto de vainilla.

Ahora en esta práctica se va a producir una oxidación, que es una ganancia de oxígeno, o una
pérdida de electrones, aumenta el número de oxidación del elemento que se oxida. Y una
reducción es una pérdida de oxígeno o una ganancia de electrones, disminuye el número de
oxidación del elemento que se reduce.

Objetivos

● Manipular el material de laboratorio siguiendo las normas de seguridad.

● Trabajar colaborativamente y en equipo.
● Utilizar el vocabulario específico para el ambiente educativo y el ambiente de
laboratorio.
● Obtener un aldehído y verificar sus propiedades físicas y químicas.

Materiales

● Instrumental: 6 tubos de ensayos, gradilla, mechero bunsen, pinza metálica, matraz

erlenmeyer, cápsula de porcelana, trípode, tela metálica, tapón con pedazo de cobre, 4
pipetas, propipeta, 4 vasos de PP2, 8 vidrios de reloj, 4 varillas de vidrio, portapipetas,
3 pinzas de madera.
● Reactivos: Metanol, Etanol, Formaldehído, Propanol, Permanganato de potasio.
Procedimiento

1) Lavar el material y organizar la campana.

2) Colocar 5 ml de metanol dentro del matraz erlenmeyer.
3) Calentar el pedazo de cobre que tiene forma de espiral, en lo posible, calentar hasta el
rojo vivo.
4) Una vez que hayamos llegado a ese punto, retiramos e inmediatamente comenzamos a
calentar el erlenmeyer.
5) Simultáneamente, seguimos calentando el cobre para que no pierda temperatura.
6) Una vez que se logre producir los vapores de alcohol dentro del erlenmeyer, retiramos
el mechero y colocamos el tapón.
NOTA: Una vez colocado el tapón, aplicamos un poco de presión en el tapón, esto se hace
debido a la presión que van a ejercer los vapores del alcohol al intentar salir.
7) Dejar enfriar y luego retirar el tapón, Observar el pedazo de cobre e identificar el olor
producido por la reacción dentro del matraz. Repetir hasta que el cobre se torne de
color dorado.
8) Luego tomamos 3 tubos de ensayo y lo colocamos en una gradilla. Observar color,
consistencia y olor (relacionar el olor con alguna sustancia conocida)
● Primer tubo: 1 ml del producto obtenido (residuo dentro del erlenmeyer).
● Segundo tubo: 1 ml de Formaldehído.
9) Adicionar a cada tubo 3 ml de agua, agitar y observar.
10) Luego realizar la prueba de solubilidad con cada sustancia. (1 ml de sustancia + 3 ml
de Etanol).
11) Coloca 1 ml del producto obtenido en una cápsula de porcelana y realiza la prueba de
si es inflamable. Lo mismo con el formaldehído.
12) En otro tubo de ensayo, coloca 1 ml de formaldehído, agrega 1 ml de KMnO4 y 2
gotas de H2SO4, agita y observa.
Procedimiento en esquemas

1. Lavar material y organizar campana.

2. Colocar 5ml de metanol dentro del matraz.

3. Calentar el espiral de cobre hasta el rojo vivo.

4. Cuando haya llegado a ese punto comenzamos a calentar el matraz que contiene
metanol hasta que logremos visualizar vapores dentro del matraz, simultáneamente
vamos a seguir calentando el espiral de cobre.

5. Una vez que visualicemos los vapores vamos a colocar el tapón que contiene el
espiral de cobre, retirando el mechero.

6. Aplicamos presión al tapón , porque los vapores hacen y puede (ya nos pasó) que salte
más de una vez el tapón.
● Procurar que ningún compañero tenga la cara cerca porque nos podemos
lastimar.
7. Dejar enfriar e identificar olor.

8. Colocar 3 tubos de ensayo en una gradilla

a) 1 ml del producto obtenido (residuo del matraz)
b) 1 ml de formaldehído
9. Adicionar 3 ml de agua a los tubos, observar solubilidad
10. Realizar la prueba de solubilidad con cada sustancia. (1 ml de sustancia + 3 ml de
Etanol).
11. En una cápsula de porcelana comprobamos si es o no inflamable el producto obtenido.
(no fue inflamable)

12. En otro tubo de ensayo, coloca 1 ml de formaldehído, agrega 1 ml de KMnO4 y 2

gotas de H2SO4, agita y observa.
Observaciones
● Se produjo una llama verde cuando calentamos el pedazo de cobre.
● El tapón quiso salir volando debido a la presión que ejercieron los vapores del
alcohol.
● El formaldehído tenía un precipitado blanco que era un poco difícil trabajar con él.
● El formaldehído tiene un olor fuerte al respirar, es blanco por el precipitado que tenía;
al agregarle agua tuvo turbidez por el precipitado blanco.
● El producto obtenido tiene un olor más suave que al de formaldehído, pero pica igual.
Es incoloro ; fue miscible en agua.
● El propanol es miscible en alcohol etílico

Producto obtenido Olor

1 Pastilla de humedad
2 “
3 Madera
4 Madera quemada

Formulas Químicas

Metanol: Etanol: Propanol: Formaldehído:

CH3 – OH CH2 – OH CH2 – OH CH2 = O
| |
CH3 CH2
|
CH3

● Permanganato de potasio: KMnO4

● Ácido sulfúrico: H2SO4
Conclusión

● El formaldehído se usa mayormente en servicios funerarios para preservar los

cadáveres a fin de colocarlos en los festeros donde se velaron sus restos.
● Taxidermia
La taxidermia es el arte de preparar y secar las pieles de animales y disponerlas de tal
forma que reproduzcan, lo más exactamente posible, el animal vivo. Su uso se limita
prácticamente a los vertebrados y utilizan el formol como conservante líquido.
● Los aldehídos presentan olores bastante penetrantes y generalmente desagradables.
● Cuando el cobre se oxida se forma un mineral secundario llamado crisocola, el cual
toma un color verde azulado al entrar en contacto con agua, silicato, impurezas y
óxidos
● No pudimos hacer la comprobación de olores, color, solubilidad porque el
formaldehído que está en el depósito de la escuela esta precipitado.
● Los aldehídos pueden encontrarse en fuentes naturales o sintetizarse en grandes
escalas. Al ser compuestos polares su punto de fusión son mayores que los
compuestos no polares. Cuentan con puntos de ebullición inferiores a los alcoholes y
ácidos carboxílicos.
● A temperaturas de 25°C, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a
11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son
bastantes solubles en agua y en algunos solventes apolares.