BIOLOGÍA.

Grado de Ingeniería Agronómica Tema 3

Tema 3. Las moléculas de la vida (I). Agua. Sales minerales. Glúcidos.

OBJETIVOS DEL TEMA.

El alumno debe de:

-Conocer la estructura atómica de los elementos.

-Diferenciar entre isótopos y radioisótopos.
-Diferenciar entre elementos primarios, secundarios y oligoelementos.
-Conocer aplicaciones de los radioisótopos en la investigación científica.
-Enumerar las moléculas orgánicas e inorgánicas que forman parte de los seres vivos.
-Discutir la estructura química y eléctrica de la molécula de agua.
-Razonar las propiedades físicas y químicas de la molécula de agua.
-Diferenciar entre soluciones ácidas y alcalinas.
-Argumentar sobre el papel de los amortiguadores en los seres vivos.
-Discutir acerca del importante papel del agua en los seres vivos.
-Enumerar las sales minerales más importantes que forman parte de los seres vivos y sus funciones.
-Conocer la estructura química y nomenclatura de clasificación de los monosacáridos.
-Realizar series de monosacáridos con distinto número de carbonos.
-Enumerar y formular los disacáridos y polisacáridos más importantes que forman parte de los seres
vivos.
-Argumentar sobre el papel de los glúcidos en el mantenimiento del ciclo de la energía en la
Biosfera.
-Definir las principales funciones de los glúcidos en los seres vivos.
-Complementar y mejorar los apuntes consultando las fuentes bibliográficas y trabajando en
equipo.

CONTENIDOS.

1.- Materia y energía.

2.- Estructura de la materia
Enlaces químicos: unión de átomos para formar moléculas.
Moléculas orgánicas e inorgánicas
3.- Agua y vida
El agua interactúa con otras muchas moléculas.
El agua interviene en muchas reacciones bioquímicas.
Las moléculas de agua tienden a permanecer unidas.
El agua forma un sólido poco común: el hielo.
El agua modera los cambios de temperatura.
Las moléculas de agua se disocian levemente.
4.- Las sales minerales
5. Glúcidos
Definición y clasificación
Estructura tridimensional de los monosacáridos

-1-
Tema 3. Las moléculas de la vida (I). Agua. Sales minerales. Glúcidos.

Reacciones de ciclación de los monosacáridos

Reacciones de oxidación-reducción
Reacción de formación de enlaces O-glucosídicos
Disacáridos
Polisacáridos
Funciones fisiológicas de los carbohidratos

Para entender la estructura y función de los organismos vivos se requiere un conocimiento

básico de los átomos y las moléculas que en última instancia son sus componentes. Además, es
necesario saber como las interacciones entre átomos y moléculas producen el crecimiento,
movimiento y todas las demás acciones que realizan estos organismos. De este modo se pueden
encontrar respuestas a preguntas tales, ¿Cómo convierte la fotosíntesis la energía de la luz solar en
energía en forma de moléculas de azúcar?, ¿Cómo se comunican entre sí las neuronas del cerebro?
¿Qué es la lluvia ácida y por qué pone en peligro la vida de los bosques?.

1. Materia y energía.
Para que ocurran las reacciones químicas dentro de los seres vivos es necesario materia y
energía. Aunque técnicamente son intercambiables (famosa ecuación de Eisntein- E=mc2- la
energía es igual a la masa por el cuadrado de la velocidad de la luz), se pueden considerar como
diferentes. La materia está representada por el material físico del universo y la energía es la
capacidad para realizar un trabajo.
La energía existe en diversas formas que pueden interconvertirse. Las dos principales son la
energía cinética y la potencial. La primera es la energía del movimiento, mientras la segunda es la
energía almacenada que puede liberarse en forma de energía cinética en ciertas condiciones. Por
ejemplo, un coco en una palmera tiene energía potencial debido a su localización, su energía se
transforma en cinética cuando madura y cae.

2. Estructura de la materia
Un elemento como el carbono es una sustancia con propiedades específicas. Puede
romperse o convertirse en diferentes sustancias mediante reacciones químicas. Los elementos son
los ladrillos de la materia viva e inerte. Aunque existen 92 elementos naturales en el universo, casi
todos son bastante raros y sólo algunos son esenciales para la vida en la Tierra (Tabla 2.1). Los
átomos son la unidad más pequeña de un elemento que conserva las propiedades de dicho
elemento. Así se puede definir un elemento como la sustancia que está compuesta por un solo tipo
de átomo, por ejemplo el diamante y el grafito están compuestos solo por carbono. El oro puro
(24K) se compone de un solo tipo de átomo. Los átomos son las partículas más pequeñas en las
que un elemento puede dividirse (mirar niveles de organización del Tema 1). Los filósofos de la
antigua Grecia ya consideraban al átomo como una partícula fundamental que no podía dividirse.
Sin embargo, el trabajo de Enrico Fermi y sus colegas permitió conocer que el átomo es divisible y
este fue el fundamento de las explosiones nucleares o las plantas termonucleares.
Las partículas subatómicas se descubrieron a lo largo del siglo XIX. De interés cabe citar
tres. Los protones se localizan en el centro o núcleo del átomo, cada átomo tiene por lo menos un
protón. Los protones tienen carga positiva (+1) y una masa aproximada de 1 uma (unidad de masa
atómica). Los elementos difieren unos de otros por el número de protones, por ejemplo el
hidrógeno tiene 1 protón , el Helio tiene 2.
El neutrón también se localiza en el núcleo atómico. El neutrón no tiene carga y su masa es
de aproximadamente 1 uma.

-2-
BIOLOGÍA. Grado de Ingeniería Agronómica Tema 3

El electrón es una partícula muy pequeña que se localiza fuera del núcleo atómico. Debido a
que se mueven a velocidades cercanas a la de la luz, no ocupan lugares concretos sino orbitales
que son áreas donde hay una elevada probabilidad de que se encuentren. Su carga es negativa (-1)
y su masa prácticamente despreciable (1800 electrones pesan como un protón).
El número atómico es el número de protones que tiene un átomo y es característico y único
para cada elemento. La masa atómica (también peso atómico) es el número de protones y
neutrones en un átomo. Los átomos de un mismo elemento con diferente número de neutrones
reciben el nombre de isótopos. El núcleo de algunos isótopos se desintegra de manera espontánea,
liberando radioactividad mientras que en otros es bastante estable. Los isótopos radiactivos son
muy útiles como "marcadores" en el estudio de los procesos biológicos. Radioisótopos son el
carbono 14 (14C) y el deuterio (2H). Isótopos estables carbono 12 (12C) e Hidrógeno (1H).
Los electrones de un átomo se disponen en niveles de energía, de manera que los que están
más cercanos al núcleo tienen menor energía que los más alejados. Cuando adquieren una
determinada cantidad de energía son capaces de saltar a un nivel más alto (como subir un peldaño
de una escalera), cualquier cantidad menor no sería suficiente. Pero en este estado es inestable y
tiende a regresar a su nivel base, liberando la energía almacenada durante el proceso. Este
concepto es el fundamento de procesos muy importantes para la vida, como la fotosíntesis en la
que la luz solar empuja a los electrones de la clorofila desde niveles energéticos bajos hacia
niveles más altos. En el camino de regreso parte de la energía se utiliza para iniciar la síntesis de
azúcar a partir de dióxido de carbono y agua.

Enlaces químicos: unión de átomos para formar moléculas.

Un átomo con una capa de electrones parcialmente llena puede lograr estabilidad al perder,
ganar o compartir los electrones con otro átomo. La tendencia general de los átomos es ganar o
perder electrones para ser lo más estable posible (parecerse a los gases nobles). Estos procesos dan
como resultado unas fuerzas que se denominan enlaces químicos que mantienen juntos los átomos
en las moléculas. Existen dos tipos de enlaces químicos: los iónicos y los covalentes. El número de
electrones intercambiados es característico de cada elemento y determina, en último lugar, el tipo
de uniones químicas que cada elemento puede formar.
Enlaces iónicos. Se produce cuando los átomos se convierten en iones, ganando o perdiendo
electrones. Por ejemplo los iones Cl- y Na+ se atraen y tienden a permanecer uno cerca del otro
formando cristales en los que se ordenan los iones (sal de mesa). Estas uniones son relativamente
débiles y tienden a disociarse en agua, ocasionando soluciones que contienen a los dos iones (la
sal de mesa se disuelve bien en agua).
Enlaces covalentes. Se forman cuando los átomos comparten electrones. Como ejemplo, el
hidrógeno tiene un electrón en su capa más externa que puede albergar dos. Un átomo de
hidrógeno puede llegar a ser muy estable sin comparte su único electrón con otro átomo de
hidrógeno, formando así una molécula de gas hidrógeno (H2). Otros ejemplos de uniones
covalentes son el agua y el dióxido de carbono.
Los átomos en la mayoría de las moléculas biológicas están unidos por enlaces covalentes. El
hidrógeno, el carbono, el oxígeno, fósforo y azufre son los átomos más comunes que se
encuentran en las moléculas biológicas. Con la excepción del hidrógeno cada una de estos átomos
carece de dos o más electrones en su última capa, lo que les da capacidad para formar enlaces
covalentes con varios átomos (por ejemplo el carbono se puede combinar hasta con cuatro átomos,
CH4). Esta diversidad de enlaces permite que las moléculas biológicas sean muy variadas y
complejas.
En algunos casos, uno de los núcleos atómicos que forman parte de un enlace covalente
tiende a atraer con más intensidad los electrones (tiene una carga ligeramente más positiva que el
otro). En este caso se habla de un enlace covalente polar. Un ejemplo es la molécula de agua. El
oxígeno atrae a los electrones con más intensidad que el hidrógeno, así que el oxígeno de una
molécula de agua es negativo y cada hidrógeno es positivo. El agua es una molécula polar. Debido
a la naturaleza polar de sus enlaces covalentes, las moléculas de agua cercanas se atraen, los

-3-
Tema 3. Las moléculas de la vida (I). Agua. Sales minerales. Glúcidos.

oxígenos de algunas moléculas cargados negativamente atraen a los hidrógenos de otras moléculas
cargados positivamente. Este tipo de atracción recibe el nombre de enlace o puente de hidrógeno
y son la causa que confiere ciertas propiedades poco comunes al agua que son fundamentales para
la vida en la Tierra. En otras moléculas biológicas también se forman enlaces de hidrógeno, como
en las proteínas y el ADN, determinando la formación de sus estructuras tridimensionales.

Moléculas orgánicas e inorgánicas

Los químicos clasifican a las moléculas como orgánicas e inorgánicas. La palabra orgánica
originalmente significa que estas moléculas podían fabricarse solo dentro de los organismos vivos.
Sin embargo, en la actualidad los químicos orgánicos sintetizan varias de éstas en el laboratorio.
Así, la definición moderna de molécula orgánica es cualquier molécula que contenga tanto
carbono como hidrógeno. Casi todas las moléculas orgánicas son grandes y con estructuras
complejas. Las moléculas inorgánicas comprenden el dióxido de carbono, compuestos de
carbonato y todas las moléculas que no contienen carbono (ácidos y bases sencillos y sales
sencillas). Muchas moléculas inorgánicas son importantes para los organismos vivos, por ejemplo,
los minerales del suelo y el dióxido de carbono son la materia prima que utilizan las plantas para
construir sus estructuras. No obstante hay una molécula inorgánica que abunda en la Tierra, tiene
propiedades poco comunes y es indispensable para la vida, se trata del agua.

3. Agua y vida
Se puede decir que la vida surgió en las aguas de la Tierra primitiva. La primera forma de
vida fue probablemente un pequeño saco que incluía agua con una carga de enzimas disueltas y
material genético simple. Los organismos vivos están compuestos en su mayoría por agua. En los
tejidos humanos, el porcentaje de agua varia de un 20% en los huesos hasta un 85% en las células
cerebrales. El contenido en agua es mayor en las células embrionarias y de personas jóvenes,
disminuyendo progresivamente a media que se envejece. Casi el 70% del peso corporal de una
persona corresponde al agua, representando en algunos seres vivos hasta el 95% (medusas y
algunas plantas). Pero, ¿por qué es tan importante el agua para la vida?. Entre otras es fuente de
oxígeno en el aire que respiramos, sus átomos de hidrógeno forman parte de muchos compuestos
orgánicos, también es solvente y reactivo de numerosas reacciones bioquímicas en el
metabolismo.

El agua interactúa con otras muchas moléculas.

El agua es un solvente muy bueno, es decir, capaz de disolver una gran cantidad de
sustancias. La sal (cloruro sódico) se disuelve en agua fácilmente. Las moléculas de agua rodean a
los iones sodio y cloro, evitando que se mantengan unidos en la estructura cristalina (granos de
sal). El agua disuelve moléculas polares (tienen también un extremo positivo y otro negativo), tales
como los azúcares y los aminoácidos. Estas moléculas polares y con carga reciben el nombre de
hidrofílicas (del griego "que ama el agua"), debido a su atracción por el agua. Otros líquidos, como
el alcohol, son capaces de disolver azúcares y proteínas, pero no las sales. La enorme ventaja del
agua es que dentro de la célula proporcionan un medio adecuado para incontables reacciones
químicas que son fundamentales para la vida.
Las moléculas que no tienen carga y no son polares, como las grasas y los aceites, generalmente no
se disuelven en agua y reciben el nombre de hidrofóbicas ("que rechazan el agua"). El agua tiene
un importante efecto sobre tales moléculas. Estas tienen tendencia a permanecer juntas en
soluciones acuosas (mediante interacciones hidrofóbicas) y en buena parte la organización de las
membranas de los seres vivos se debe a este efecto.

El agua interviene en muchas reacciones bioquímicas.

-4-
BIOLOGÍA. Grado de Ingeniería Agronómica Tema 3

El agua interviene en varias de las reacciones químicas que suceden en las células vivas. El
oxígeno que liberan las plantas verdes en el aire proviene del agua durante la fotosíntesis. Cuando
un organismo sintetiza proteínas, grasas, ácidos nucleicos o azúcares, produce agua durante el
proceso, y por el contrario cuando ingiere estos elementos en el alimento que consume, el agua se
utiliza en las reacciones que los degradan.

Las moléculas de agua tienden a permanecer unidas.

Debido a que los enlaces de hidrógeno interconectan las moléculas individuales, el agua
tiene una cohesión elevada, lo que significa que las moléculas de agua tienen a permanecer
unidas. La cohesión entre las moléculas de agua en la superficie de un lago o una laguna produce
un alto grado de tensión superficial, que es la tendencia que tienen las moléculas a permanecer
unidas entre sí. El resultado es que se forma una capa en la superficie del agua con cierta
capacidad de resistencia. Podría decirse que la capa superficial de una lámina de agua parece
comportarse como un sólido, soportando objetos relativamente densos como las hojas que caen o
incluso insectos. La función más importante de la cohesión sucede en la vida de las plantas. Una
planta absorbe agua a través de sus raíces ¿Pero cómo llega el agua a las partes superiores, sobre
todo considerando que hay plantas de hasta 100 metros de altura?. Todo se debe a la acción
capilar, que es la tendencia del agua a ascender por tubos estrechos (capilares). La fuerza de unión
de las moléculas de agua en los vasos conductores del árbol es mayor que el peso del agua en
estos conductos, de modo que la altura no rompe la columna de agua.

El agua forma un sólido poco común: el hielo.

Como cualquier líquido, el agua se convierte en sólido después de estar expuesta a
temperaturas por debajo de su punto de congelación. Pero el agua sólida es anormal. Casi todos
los líquidos se vuelven más densos cuando se solidifican y el sólido se hunde. El hielo es menos
denso que el agua líquida de forma que cuando una laguna empieza a helarse en invierno el hielo
permanece en la superficie, formando una capa aislante que retarda el enfriamiento del resto de
agua. Si el hielo se hundiera tarde o temprano todos los estanques, lagos e incluso océanos se
congelarían desde abajo hasta arriba, lo que haría un tanto imposible la vida.

El agua modera los cambios de temperatura.

Los organismos pueden sobrevivir sólo dentro de un rango de temperaturas limitado: tanto
las temperaturas elevadas como las bajas pueden ser fatales. Las temperaturas elevadas pueden
dañar las enzimas proteicas que intervienen en las reacciones químicas: como proteínas se
desnaturalizan a altas temperaturas. Las temperaturas bajas también son letales por que disminuye
la capacidad de las enzimas y las células se rompen como consecuencia de la formación de
cristales de hielo.
El agua tiene tres propiedades que moderan los efectos de los cambios de temperatura. Un
elevado calor específico, definido como la cantidad de calor necesaria para incrementar la
temperatura de un gramo de una sustancia en 1 ºC. De manera general, si la energía entre a en un
sistema las moléculas de ese sistema se mueven más rápido y la temperatura del sistema se eleva.
Pero cuando el calor entra a un sistema acuoso como un lago o una célula viva, la mayor parte de
la energía se utiliza en romper los enlaces de hidrógeno en lugar de acelerar a las moléculas
individuales. Sirva de ejemplo que una caloría calentará 1 gramo de agua 1ºC, mientras 0.02 son
necesarias para calentar la misma cantidad de roca de granito o mármol. Como el cuerpo humano
está constituido en su mayor parte por agua, una persona que toma el sol puede absorber gran
cantidad de energía calórica sin elevar demasiado su temperatura.
Otra propiedad es el alto calor de vaporización, definida como la cantidad de calor
necesario para convertir el agua líquida en vapor de agua. Nuevamente y debido a los puentes de
hidrógeno el agua tiene unos de los valores más altos que se conocen: 540 calorías por gramo.
Conforme la temperatura corporal de una persona que toma el sol se eleva, esta persona transpira,

-5-
Tema 3. Las moléculas de la vida (I). Agua. Sales minerales. Glúcidos.

cubriendo su cuerpo con una delgada capa de agua. La energía del calor es transferida desde su
piel al agua y de ésta al vapor conforme el agua se evapora. La evaporación de un solo gramo de
agua enfría 539 gramos de su cuerpo en 1ºC, y por lo tanto, puede disiparse una gran cantidad de
calor sin mucha pérdida de agua.
En tercer lugar, el agua modera los efectos de las bajas temperaturas debido a que tiene un
calor de fusión elevado, definido como la energía que debe eliminarse para que las moléculas de
agua líquida se transformen en cristales de hielo. Esta propiedad determina que el agua, tanto en
los organismos como en un lago, se enfríe más lentamente que otros líquidos a una temperatura
determinada.

Las moléculas de agua se disocian levemente.

Aunque el agua se considera u compuesto estable, las moléculas de agua tienen cierta
tendencia a ionizarse, es decir disociarse en iones hidrógeno (H+) e hidroxilo (OH-). El agua pura
contiene concentraciones iguales de ambos iones. Sin embargo, hay soluciones en las que la
concentración de ambos iones no es la misma. Si la concentración de hidrogeniones (iones
hidrógeno) es mayor que la hidroxilo la solución es ácida; si la concentración de OH- es menor, la
solución es básica. Se dice que el agua es neutra. La concentración de iones hidrógeno e hidroxilo
en el agua es de 10-7 moles por litro. Un ácido es una sustancia que causa incremento en el
número de hidrogeniones de una solución. Ejemplos de ácidos inorgánicos son el ácido sulfúrico,
el clorhídrico y de ácidos orgánicos son el ácido láctico (suero de la leche) y el ácido acético
(vinagre). Una base es una sustancia que cede OH- al medio y reduce el número de hidrogeniones.
Por ejemplo si se agrega hidróxido sódico a un medio acuoso, las moléculas de NaOH se disocian
en Na+ y OH-. Los iones hidroxilo se combinan con los hidrogeniones reduciendo su número y así
resulta una solución básica. Dicho de otro modo, si hay mas de 10-7 M de hidrogeniones, la
solución será ácida, y si son menos, la solución será básica o alcalina.
La concentración de hidrogeniones en los líquidos biológicos suele ser baja, de modo que
resulta conveniente expresar el grado de acidez o alcalinidad con el concepto de pH, que se define
como el logaritmo de la inversa de la concentración de hidrogeniones. Así pues, la escala de pH es
logarítmica y va de 0 a 14. Cada unidad de pH sobre la escala representa un cambio de 10 veces la
concentración de iones de hidrógeno. El jugo de limón es 10 veces más ácido que el jugo de
naranja y las lluvias ácidas que caen en los bosques de la Selva Negra (Alemania) son casi 1000
veces más ácidas que la lluvia normal. Todo cambio considerable del pH celular es incompatible
con la vida. El pH de las células vivas por regla general se sitúa en valores de 7.2 a 7.4. En los
animales que están provistos de estómago, el líquido contenido en su interior puede tener un pH
de 1.
A veces pequeñas variaciones en el pH pueden ocasionar cambios drásticos tanto en la
estructura como en el funcionamiento de las células, lo que conlleva la muerte de las células e
incluso del organismo completo. Por ejemplo la sangre demasiado ácida (ocasionada por
enfermedades respiratorias) provoca el coma y la muerte. Pero las células hierven en multitud de
reacciones químicas que toman o ceden hidrogeniones. ¿Entonces, como permanece constante el
pH?. La respuesta radica en los amortiguadores que se encuentran en los seres vivos. Un
amortiguador es una sustancia que tiende a mantener a una solución a pH constante, aceptando o
liberando los iones hidrógeno para mantener constante su concentración en el medio. Los
amortiguadores más comunes en los organismos vivos incluyen al bicarbonato (HCO3-) y al fosfato
(H2PO4- y HPO42-) que pueden aceptar o liberar hidrogeniones dependiendo de las circunstancias.
Por ejemplo si la sangre tiene un pH muy ácido, el bicarbonato acepta hidrogeniones para
formar ácido carbónico:
HCO3- + H+ ----------
H2CO3 (Este ácido es débil y se disocia rápidamente en
dióxido de carbono y agua)
Si la sangre tiene un pH básico, el ácido carbónico libera hidrogeniones que se combinan
con el exceso de hidroxilo, formando agua:

-6-
BIOLOGÍA. Grado de Ingeniería Agronómica Tema 3

H2CO3 + OH+ ----------
HCO3- + H2O

En cualquier caso, el resultado final es que el pH de la sangre se mantiene cercano a su valor
normal.

4. Las sales minerales

Los componentes minerales forman una pequeña parte de la materia viva. Se determinan en
la ceniza, después de incinerar la materia orgánica a 500ºC. Los más corrientes son los cloruros,
fosfatos, sulfatos, carbonatos, bicarbonatos. Las sales se pueden agrupar en tres categorías en
función de sus características y funciones.
1) sólidas: tienen misión estructural, por ejemplo en los huesos, dientes. La más abundante
es el fosfato cálcico (huesos)
2) En solución: disueltas en los líquidos biológicos. El cloruro sódico (sal) se encuentra en la
sangre de los animales y en la savia de los vegetales. También contribuyen a mantener el
pH (amortiguadores)
3) En sustancias orgánicas: forman parte de las moléculas orgánicas. Por ejemplo, los
fosfolípidos y nucleótidos.

5. Los glúcidos
Definición y clasificación
Los carbohidratos o sacáridos (del griego: sakcharón, azúcar) son compuestos esenciales de los
organismos vivos y son la clase más abundante de moléculas biológicas. El nombre carbohidratos
significa literalmente hidratos de carbono y proviene de su composición química, que para muchos
de ellos es (C·H2O)n , donde n ≥3. Es decir, son compuestos en los que n átomos de carbono parecen
estar hidratados con n moléculas de agua. En realidad se trata de polihidroxialdehidos y
polihidrohicetonas (y algunos derivados de éstos), cadenas de carbono que contienen un grupo
aldehído o cetónico y varios grupos hidroxilos.
Las unidades básicas de los carbohidratos son los monosacáridos, no hidrolizables en unidades
más pequeñas. La glucosa es el monosacárido más abundante; tiene 6 átomos de carbono y es el
combustible principal para la mayoría de los organismos. Los oligosacáridos contienen de dos a diez
unidades de monosacáridos unidas covalentemente. Por su parte, los polisacáridos están constituidos
por gran número de unidades de monosacáridos unidos covalentemente, alcanzando pesos
moleculares de hasta 106 dalton (g/mol). Los polisacáridos desempeñan dos funciones biológicas
principales: algunos almacenan energía metabólica y otros sirven de elementos estructurales a la
célula.
Los monosacáridos se forman en la naturaleza por reducción del carbono atmosférico gracias a
la "fijación" del CO2 que realizan los organismos fotosintéticos. El ciclo del carbono se completa con
la oxidación de los carbohidratos hasta CO2 realizada por el metabolismo oxidativo de plantas y
animales.

Monosacáridos
Los monosacáridos se clasifican según la naturaleza química de su grupo carbonilo y del
número de átomos de carbono que poseen.
Atendiendo a la naturaleza química del grupo funcional carbonílico, si éste es aldehído el
monosacárido recibe el nombre genérico de aldosa, y si es cetónico el monosacárido se le designa
como cetosa. Dependiendo del número de átomos de carbono de la molécula, los monosacáridos se
denominan triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc. cuando contienen tres, cuatro, cinco, seis, etc.
átomos de carbono. Se conocen en la naturaleza monosacáridos de hasta 8 átomos de carbono.

-7-
Tema 3. Las moléculas de la vida (I). Agua. Sales minerales. Glúcidos.

La combinación de ambas nomenclaturas anteriores permite denominar con el término

aldohexosa a un azúcar (-osa) de seis átomos de carbono (-hex-), cuyo carbono carbonílico es una
aldosa (aldo-). Por ejemplo, la glucosa.
El gliceraldehido es la aldosa más simple. Está formado por tres átomos de carbono, el primero
contiene el grupo aldehído, el segundo tiene unido un hidrógeno y un grupo hidroxilo, mientras que
el tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo. De los tres carbonos, el segundo (C-2) posee los
cuatros sustituyentes distintos y por esta característica recibe el nombre de carbono asimétrico o
quiral. Este hecho hace que el gliceraldehido exista en dos estructuras espaciales que se diferencian
por cierta propiedad física (actividad óptica): una tiene el hidroxilo del C-2 hacia la derecha (D-
gliceraldehido) y la otra posee el hidroxilo del C-2 hacia la izquierda (L-gliceraldehido).
Las moléculas que aún teniendo la misma composición química tienen diferentes propiedades
se denominan isómeros. A isómeros que se diferencian por la disposición espacial de los grupos
sustituyentes de un centro quiral se les conoce con el nombre de isómeros ópticos o
estereoisómeros. Dichos isómeros ópticos presentan una propiedad física denominada actividad
óptica. La actividad óptica es la capacidad que tienen las moléculas quirales, en disolución, de
desviar el plano de un haz de luz polarizada. Si lo hacen en el sentido de las manecillas del reloj, se
designan con el símbolo (+) y si lo hacen en sentido contrario se designan con (-). Así, el
enantiómero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-). Esto no quiere decir que todos los
monosacáridos de la serie D tengan que ser (+). Por un lado está la posición del grupo hidroxilo (-
OH) respecto a su carbono quiral, que es un aspecto puramente estructural, y por otro el efecto de la
estructura de la molécula sobre el haz de luz polarizada, que es producido por la interacción de los
rayos de luz polarizada con la red cristalina de la molécula en disolución. Por la configuración de los
sustituyentes de los carbonos quirales no es posible asignar a un carbohidrato actividad óptica (+) ó (-
).
Cuando los isómeros ópticos son imágenes especulares no superponibles se denominan
enantiómeros, como es el caso del D y L gliceraldehido. Aquellos isómeros ópticos que se
diferencian solo en la configuración de uno de sus carbonos quirales se denominan epímeros. El
resto de isómeros ópticos que no son enantiómeros ni epímeros se denominan diastereómeros.
Los monosacáridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuración
del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo. Así, si dicho carbono posee la misma
configuración que el carbono quiral del D-gliceraldehido, pertenece a la serie D-.
Las aldosas de la serie D- se pueden construir adicionando unidades de H-C-OH ó de HO-C-H
inmediatamente por debajo del carbono carbonílico. Lógicamente existirá otra familia de la serie L-
con las imágenes especulares de las aldosas. En total tendremos 2 aldotriosas, 4 aldotetrosas, 8
aldopentosas y 16 aldohexosas.
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posición 2 en la cadena carbonada. La cetosa más
pequeña es la dihidroxiacetona:
Lo primero que salta a la vista es que esta cetosa carece de carbono quiral, luego, a diferencia
de las aldosas, sólo existe una ceto-triosa y carece de actividad óptica. De ella se continúa la familia
con la Eritrulosa, la cual sí posee enantiómeros D- y L-, ya que el carbono 3 es quiral (posee 4
sustituyentes distintos). En la serie de las cetosas existen 1 cetotriosa, 2 cetotetrosas, 4 cetopentosas y
8 cetohexosas. De todas ellas la cetosa más común es la D-fructosa, cuyo nombre se le asignó antes
de conocer su estructura; el resto de cetosas se aislaron o sintetizaron a partir de las aldosas y se las
denominan basándose en el nombre de su aldosa de origen. Así, la D-fructosa, debería llamarse D-
arabinohexulosa, ya que posee el esqueleto base de la D-arabinosa.

Reacciones de ciclación de los monosacáridos

La presencia de cinco o de seis carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la
posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables mediante la formación de un enlace
hemiacetal interno, en el caso de las aldosas, o un hemicetal interno si son cetosas. La formación de

-8-
BIOLOGÍA. Grado de Ingeniería Agronómica Tema 3

la estructura cíclica se produce de la misma manera que los alcoholes reaccionan con los grupos
carbonilo de aldehídos o las cetonas.
El grupo hidroxilo de un monosacárido puede reaccionar con su correspondiente grupo
carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales cíclicos. Este tipo de procesos se
puede representar mediante las fórmulas de proyección de Haworth. Las proyecciones derivadas de
aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis
carbonos originan anillos derivados de furano.
Así, por ejemplo, la D-Glucosa se cicla por reacción del hidroxilo del carbono 5 (C-5) con el
grupo carbonilo del aldehido, dando lugar a un anillo hexagonal de piranosa, por similitud con el
anillo de pirano
Un aspecto importante del proceso es que al formarse el correspondiente hemiacetal, el C-1 de
la glucosa (que inicialmente era no quiral) se transforma en un carbono quiral (con 4 sustituyentes
distintos). Este nuevo carbono quiral recibe el nombre de anomérico (*), y da lugar a dos estructuras
denominadas anómeros, uno con el grupo hidroxilo del C-1 por debajo del anillo, anómero α, y el
otro con el grupo hidroxilo por encima del anillo, anómero ß. Así, por ciclación de la D-glucosa
obtenemos los hemiacetales α-D-glucopiranosa y la ß-D-glucopiranosa.
De la misma manera la D-fructosa se cicla por reacción del hidroxilo del carbono 5, con el
carbonilo que ocupa la posición 2, dando lugar, en este caso, a un anillo de furanosa (por similitud
con el anillo de furano), con dos anómeros; uno sería la α-D-fructofuranosa y el otro la ß-D-
fructofuranosa.
En general, las hexosas y las pentosas pueden adoptar la forma de pirano o furano dependiendo
de la naturaleza del azúcar. Es importante indicar que en disolución acuosa existe un equilibrio entre
la forma abierta y los anillos ciclados. De tal manera que la D-glucosa se presentaría en equilibrio
entre su anómeros α y β.

Reacciones de oxidación-reducción
La oxidación de los monosacáridos puede producirse de diversas formas, según el agente
oxidante utilizado. Así, la oxidación suave de una aldosa con Cu (II) produce los ácidos aldónicos.
La reducción de aldosas en atmósfera de hidrógeno produce alditoles (polialcoholes). Así, la
reducción de la glucosa conlleva la reducción del grupo carbonilo de naturaleza aldehídica para
rendir un polialcohol conocido como sorbitol.

Reacción de formación de enlaces O-glucosídicos

Una de las reacciones más importantes de los monosacáridos es la reacción del carbono
anomérico (del anillo de piranosa o furanosa) con un alcohol para producir un glucósido. El nuevo
enlace que se forma recibe el nombre de enlace glucosídico. Así, la ß-D-glucopiranosa puede
reaccionar con el etanol para dar ß-D-metil-glucopiranósido (se cambia la terminación -osa por -
ósido).
La importancia de este proceso radica en que el enlace glucosídico se forma también por
reacción del hidroxilo del carbono anomérico de un monosacárido con un grupo hidroxilo de otro
monosacárido, dando lugar a un disacárido. Los oligosacáridos y los polisacáridos son el resultado de
la unión de monosacáridos mediante este tipo de enlace.
En general este tipo de compuestos se conocen con el nombre de O-glucósidos (el oxigeno
hace de puente en el enlace). Además existen otros glucósidos, de gran importancia en la naturaleza:
se trata de los N-glucósidos, en los que el C anomérico reacciona con una amina. Tiene gran
importancia en la formación de nucleósidos, entre ellos la adenosina es el más abundante, que forma
parte del trifosfato de adenosina (ATP), y de los ácidos ribonucleicos.

Los Disacáridos

-9-
Tema 3. Las moléculas de la vida (I). Agua. Sales minerales. Glúcidos.

Son dímeros formados por dos moléculas de monosacáridos, iguales o diferentes, unidas
mediante enlace glucosídico. Este enlace puede realizarse de dos formas distintas; tomemos como
ejemplo la glucosa.
En el primer caso, i), los dos monosacáridos están unidos mediante enlace O-glucosídico del
tipo α(1-4); como se puede apreciar, el disacárido formado presenta un carbono anomérico (*) libre
(en el anillo segundo). En el caso ii) la unión se establece a través de los carbonos anoméricos de
ambos monosacáridos; en este caso, el enlace glucosídico es del tipo α(1-1), bloqueando los dos
carbonos anoméricos (*).
Los disacáridos abundantes son; la sacarosa, la lactosa, la maltosa y la trealosa. A continuación
se analiza químicamente la lactosa y la sacarosa. La lactosa es el ß-D-galactopioranosil-(1-4)-ß-D-
glucopiranosido, y la sacarosa es el α-D-glucopiranosil-(1-2)-ß-D-fructofuranosido. La lactosa posee
un enlace glucosídico ß-(1-4), mientras que en la sacarosa es del tipo α(1-2)ß. Este aspecto es muy
importante si se analizan sus propiedades químicas. Así, la lactosa al poseer un carbono anomérico
libre (el C-1 de la glucosa), en disolución, puede abrirse y poner de manifiesto la naturaleza reductora
de este disacárido. Por su parte la sacarosa, no posee carbono anomérico libre, los dos están
formando parte del enlace glucosídico, ninguno de los anillos puede abrirse y pierde su capacidad
reductora. Por esta razón se dice que la lactosa es un azúcar reductor y la sacarosa no.

Polisacáridos
Son polímeros de monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico. Entre los polímeros
naturales, algunos de los más abundantes y de mayor significativo biológico son el almidón, el
glucógeno y la celulosa. Los tres están formados por moléculas de D-glucosa y sólo se diferencian en
el tipo de enlace glucosídico, constituyendo estructuras espaciales diferentes.

El almidón
Es la principal reserva de hidratos de carbono que sintetizan las plantas y es también la
principal fuente de glucosa para la alimentación de los animales. Está formado por una mezcla de dos
polisacáridos, la amilosa (en un 20 %) y la amilopectina (en un 80 %). La amilosa es un polímero
lineal de D-glucosa con uniones α-(1-4) glucosídicas, que le permite adoptar una disposición
tridimensional de tipo helicoidal.
Por su parte, la amilopectina está constituida por restos de D-glucosa unidos por enlace α-(1-4),
pero presenta también ramificaciones cada 24-30 unidades de glucosa, mediante enlaces α-(1-6).

El Glucógeno
El glucógeno es el polisacárido de reserva de glucosa en los animales y constituye el
equivalente al almidón en las células vegetales. Se halla presente en todas las células, aunque
preferentemente se acumula en los músculos esqueléticos y especialmente en el hígado (10 % en
peso), en cuyas células el glucógeno aparece en forma de grandes gránulos. La estructura principal
del glucógeno se parece a la amilopectina, posee una cadena líneal con uniones α-(1-4) y
ramificaciones α-(1-6), aunque en este caso aparecen cada 8 ó 12 unidades de glucosa. El glucógeno
(al igual que el almidón) se hidroliza con facilidad por la acción de las α-amilasas (proteínas
especializadas en la rotura del enlace α-glucosídico).

La celulosa
La celulosa, componente estructural primario de las paredes de las células vegetales, es un
polímero lineal de glucosa unido por enlaces ß-(1-4) glucosídicos. A diferencia de la amilosa
(helicoidal y con uniones α), el enlace ß impide que la molécula se enrolle, de forma que las cadenas
de celulosa pueden adoptan una conformación plenamente extendida permitiendo que se
empaqueten con facilidad mediante puentes de hidrógeno, lo que explica su resistencia y su
insolubilidad en agua. A diferencia de los casos anteriores, los vertebrados no poseen enzimas

- 10 -
BIOLOGÍA. Grado de Ingeniería Agronómica Tema 3

capaces de hidrolizar el enlace ß-(1-4), sólo los herbívoros poseen microorganismos simbióticos con
una enzima (celulasa) que permite hidrolizar los enlaces ß-(1-4) glucosídicos.
Otro polisacárido de gran abundancia en la naturaleza es la quitina, que es el principal
componente estructural de los esqueletos de los invertebrados. La quitina es un polímero constituido
por restos N-acetil-D-glucosamina unidos por enlace ß-(1-4). Se diferencia de la celulosa sólo en el
sustituyente del C-2, que posee, en lugar de un -OH, una acetamida. De relevancia son también otros
polisacáridos como la heparina, polisacárido heterogéneo natural compuesto por D-iduronato-2-
sulfato unidos por enlace glucosídico (1-4) a N-sulfo-D-glucosamina-6-sulfato. Se utiliza en
medicina por su poder anticoagulante. El ácido hialurónico es otro heteropolímero constituido por
dímeros de ácido glucurónico y N-acetilglucosamina. Está presente en los fluídos sinoviales de las
articulaciones donde desempeña su función protectora contra golpes, basada en su valor
lubrificante y su alta viscosidad.

Funciones fisiológicas de los carbohidratos

Algunos monosacáridos como la glucosa y sus derivados, son piezas fundamentales de muchas
rutas metabólicas esenciales para la obtención de energía . La glucosa actúa en el organismo como
combustible energético de uso rápido, mientras polisacáridos o grasas son reservas energéticas que
deben ser procesadas antes de su utilización. Algunos monosacáridos y disacáridos como la fructosa
o la sacarosa son responsables del sabor dulce de muchos frutos, con lo que se hacen más atractivos
a los agentes dispersantes de las semillas.
Los oligosacáridos, pequeñas cadenas poliméricas conteniendo entre 2 y 10 monosacáridos,
aparecen normalmente formando parte de las glicoproteínas que ejercen importantes funciones
reguladoras o de reconocimiento celular.
Los polisacáridos como almidón o glucógeno tienen funciones de reserva energética en plantas
y animales, respectivamente. Otros polisacáridos tienen funciones estructurales. Ya hemos citado el
caso de la celulosa, principal componente de las paredes celulares vegetales, que supone la mayor
parte de la masa de la madera y el algodón en casi pura celulosa; y la quitina, principal componente
del exoesqueleto de muchos artrópodos. También tienen gran importancia estructural el
heteropolímero de residuos alternados de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico unidos por
enlaces 1-4), que constituyen el componente principal de las paredes celulares bacterianas; estos
heteropolímeros se unen a proteínas formando peptidoglucanos.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS COMPLEMENTARIAS.

Libros
-Bioquímica. .2002. Christopher K. Mathews, K. E. Van Holde, Kevin G. Ahern. Addison Wesley.
Recomendado. (ref. en Biblioteca de la UAL: 577-MAT-bio).
-Lehninger Principios de Bioquímica. 2009. David L. Nelson y Michael M. Cox. Omega.

Recursos web
-An on Line Biology Book:
http:// gened.emc.maricopa.edu/bio/bio181/BIOBK/BioBookTOC.html
-Biomoléculas:
http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/INDICES/index_biomoleculas.ht
m

- 11 -