PRIMER APRENDIZAJE: HIDROCARBUROS

ALUMNO:
CURSO:
ESCUELA:
PROFESOR: AYALA, ANDREA

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QUÍMICA ORGÁNICA

Para saber los fundamentos de la química orgánica, hay que remontarse a mediados del 1700, en donde, se
notaban diferencias entre las sustancias obtenidas de fuentes vivas y las que procedían de minerales.
Por ejemplo, los componentes provenientes de plantas y animales eran difíciles de aislar y de purificar, lo
que hacía que fuera difícil trabajar con ellos, a diferencia de las sustancias de origen mineral.Torbern
Bergman, un químico sueco, fue el primero que señaló las diferentes entre las sustancias “orgánicas” e
“inorgánicas”. Para posteriormente, acuñar el término de química orgánica a los compuestos que se
encuentran en los organismos vivos.En el siglo XIX, Jacob Berzelius, hizo una distinción entre las sustancias
provenientes del mundo mineral y las sustancias presentes u obtenidas de un ser vivo, llamando química
inorgánica al estudio de las sustancias minerales, y química orgánica al estudio de las sustancias
provenientes de un ser vivo, justificando esta clasificación en la presencia de una “fuerza vital”, exclusiva de
los seres vivos.Esta “fuerza vital”, hacía creer a los científicos, que los compuestos orgánicos no se podían
preparar ni manipular en el laboratorio, a diferencia de los compuestos inorgánicos que si podían hacerse.
Esta corriente se denominabavitalismo.

En 1816, Michel Chevreul, encontró que el jabón, preparado por la reacción de una base con grasa
animal,podía ser separado por varios compuestos orgánicos puros, denominados como “ácidos grasos”, lo
que permitía verificar que una sustancia orgánica fue convertida en otra sin la intervención de una fuerza
vital externa. Esto fue un duro golpe para la teoría vitalista.La teoría vitalista, llego a su fin, en 1828, cuando
Friedrich Wöhler descubrió que era posible convertir el cianato de amonio, que es una sal inorgánica, en
urea, un compuesto orgánica que es producido por algunos seres vivos como medio de eliminación del
amoníaco, en la orina. Todas estas pruebas llevaron a los científicos a aceptar que no hay ninguna diferencia
fundamental entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.

En la actualidad, la característica común que tienen todos los compuestos orgánicos, es que tienen en su
estructura CARBONO como elemento base, por lo tanto, se define la química orgánica, como aquella área
que estudia los compuestos de carbono, en cuanto a su composición, estructura, propiedades, obtención,
transformaciones y usos.

“LA QUÍMICA DEL CARBONO”

Es la parte de la química que estudia a todos aquellos compuestos que contienen carbono, con excepción de
los óxidos y los carbonatos. También suele llamarse Química de los compuestos de carbono o en forma
simplificada la química del carbono.

El análisis químico de las sustancias orgánicas demostró que todas tienen como característica esencial de
contener siempre al elemento carbono en su estructura molecular.

En las sustancias que forman los seres vivos sus componentes fundamentales son el carbono, el hidrógeno,
el oxígeno y el nitrógeno (C, H, O, N). Por lo tanto, estos cuatro elementos fueron denominados
biogenésicos.

Otros elementos que se encuentran en mucho menor proporción son el azufre y el fósforo y en
pequeñísimas cantidades halógenos (cloro y yodo), metales.

Las moléculas orgánicas, generalmente, están formadas por muchos átomos de pocos elementos. La
mayoría son complejas, aunque existen también otras sencillas.

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PROPIEDADES DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS

En cuanto a las sustancias orgánicas, es posible señalar varias características comunes a la mayoría de ellas.
Estas características diferencian a los compuestos orgánicos de los inorgánicos.

× Sus puntos de fusión y de ebullición son bajos, inferiores a 300°C, pues la fuerza de atracción entre
sus moléculas es débil.

× La mayoría son solubles en agua, especialmente cuando tienen más de cinco átomos de carbono en
sus moléculas. En cambio, son solubles en solventes orgánicos tales como el éter, cloroformo,
nafta, alcohol, benceno, etc.

× En general, no se ionizan y, por lo tanto, no conducen la corriente eléctrica cuando se encuentran

en estado líquido o en solución. No son electrolitos.

× Son termolábiles, es decir, poco resistentes a la acción del calor. Generalmente se descomponen a
temperaturas inferiores a los 300°C y en algunos casos, como el del azúcar, dejan un residuo
carbonoso de color negro.

× Muchos de estos compuestos arden con facilidad, tales como el alcohol, éter, gas natural, nafta,
etc. Originando dióxido de carbono y agua, a la vez que desprenden calor y luz.

× Las reacciones orgánicas son lentas y progresivas y, por lo tanto, su velocidad de reacción es baja.

Estas propiedades están relacionadas, en gran medida, con el tipo de unión que se establece entre los
átomos que forman la molécula. Como los principales componentes de las sustancias orgánicas son el
carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno (todos no metales) predomina la unión covalente

EL ELEMENTO CARBONO

Carbono, de símbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, y que tiene
muchas aplicaciones industriales importantes. Su número atómico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IV A) del
sistema periódico

¿Qué propiedades tiene el átomo de carbono?

El átomo de carbono es capaz de formar una gran diversidad de compuestos químicos, que pueden ser muy
simples, como el metano, o estructuras muy complejas como el ADN.Dependiendo de las condiciones
ambientales de formación, el carbono puede encontrarse en la naturaleza en diferentes formas,
denominadas alotrópicas, dado que presentan la misma composición, pero la disposición molecular es
distinta, por lo que presentan propiedades diferentes. Son alótropos el carbono amorfo y cristalino, el
grafito, el diamante, los fullerenos y los nanotubos. El número atómico del carbono es 6, por lo tanto, al ser
un átomo neutro, tiene 6 protones y 6 electrones, siendo su configuración electrónica:1s2 2s2 2p2 Es decir,
dos electrones están en el primer nivel de energía y cuatro electrones en el segundo nivel, ubicándose en los

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orbitales de la siguiente forma: Como hay dos electrones apareados en el orbital
2s, y un orbital p vacío, los electrones del orbital 2s captan energía y uno es promovido al orbital 2p vacío.

Esto genera la presencia de 4 electrones de valencia, por lo tanto, el carbono es capaz de formar cuatro
enlaces, capacidad que es conocida como TETRAVALENCIA.

La tetravalenciaes la capacidad que tiene el átomo de carbono de formar cuatro enlaces covalentes cuando
se enlaza con otros átomos. De esta manera el carbono adopta la forma de un tetraedro regular.Los
orbitales s y p que están presentes en este elemento, se pueden combinar, formando orbitales híbridos, en
donde se combinan el orbital 2s con los orbitales 2p, quedando cuatro electrones desapareados:

Ahora, si se aplica cierta energía al átomo de carbono, uno de los electrones del
orbital 2s puede pasar al orbital 2p desocupado, obteniendo como resultado un átomo de carbono activado.

Por lo tanto, en el carbono hay 4 orbitales semillenos, lo que explica la

formación de los enlaces covalentes, que deben ser iguales.

Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento. Un gran
número de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos.

Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de carbono, CO, dióxido de carbono, CO2.Los dos
primeros son los más importantes desde el punto de vista industrial.

El carbono es un elemento único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la suma
total de todos los otros elementos combinados. El grupo más grande de estos compuestos es el constituido
por carbono e hidrógeno. Se estima que se conoce un mínimo de 1.000.000 de compuestos orgánicos y este
número crece rápidamente cada año. Aunque la clasificación no es rigurosa, el carbono forma otra serie de
compuestos considerados como inorgánicos, en un número mucho menor al de los orgánicos.

El carbono químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar (sacarosa) en ausencia de
aire.El carbono tiene la capacidad única de enlazarse con otros átomos de carbono para formar compuestos
en cadena y cíclicos muy complejos. Esta propiedad conduce a un número casi infinito de compuestos de
carbono, siendo los más comunes los que contienen carbono e hidrógeno.

A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas temperaturas, reacciona
directamente con la mayoría de los metales formando carburos, y con el oxígeno formando monóxido de

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carbono (CO) y dióxido de carbono (CO2). El carbono en forma de coque se utiliza para eliminar el oxígeno de
las menas que contienen óxidos de metales, obteniendo así el metal puro. El carbono forma también
compuestos con la mayoría de los elementos no metálicos, aunque algunos de esos compuestos, como el
tetracloruro de carbono (CCl4), han de ser obtenidos indirectamente.

ESTADO NATURAL

El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque sólo constituye un 0,025% de

la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos. Varios minerales, como caliza,
dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos.

Todas las plantas y animales vivos están formados de compuestos orgánicos complejos en donde el carbono
está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos. Los vestigios de plantas y animales
vivos forman depósitos: de petróleo, asfalto y betún. Los depósitos de gas natural contienen compuestos
formados por carbono e hidrógeno. El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las
aplicaciones ornamentales del diamante en joyería hasta el pigmento de negro de humo en llantas de
automóvil y tintas de imprenta.Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para crisoles de alta
temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lápiz y como lubricante. El carbón
vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante.

UNA PROPIEDAD MUY ESPECIAL DEL CARBONO: LAS CADENAS CARBONADAS

Como ya fue señalado, la mayor parte de los 4,5.10 6 compuestos orgánicos actualmente conocidos están
formados por muy pocos elementos, principalmente C, H, O y N.El análisis de la composición de las
moléculas orgánicas muestra que la mayoría de ellas están formadas por muchos átomos de un reducido
número de elementos. Así, los miles de hidrocarburos estudiados están constituidos sólo por Ce H, los
glúcidos y los lípidos por C, H y O y la mayor parte de las proteínas por C, H, O y N.

Estos ejemplos nos llevan a cuestionarnos: ¿De qué modo se unen los átomos de carbono e hidrógeno para
formar moléculas diferentes?

La explicación de esta cuestión se encontró al comprobarse que los átomos de carbono tienen la propiedad
de unirse entre sí (CONCATENACIÓN) por enlaces covalentes simples estables, formando cadenas
carbonadas.

Las cadenas pueden tener diferentes longitudes y variadas formas constituyendo el esqueleto fundamental
de las moléculas de la mayor parte de las sustancias orgánicas.

Los átomos de C, H, O y N, con electronegatividad elevada, tratan de completar su configuración electrónica

externa compartiendo sus electrones con otros átomos, estableciendo uniones covalentes. Entonces,
cuando un átomo de carbono se une a otro átomo de carbono o con átomos de hidrógeno, oxígeno o
nitrógeno, lo hace por medio de enlaces covalentes.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

I. La forma más frecuente de unión entre los átomos de carbono es la siguiente:

Como el par de electrones compartidos se puede

representar por un guión, tendremos:

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Los electrones que no intervienen en la formación de la cadena carbonada pueden unirse a otros átomos
diferentes por enlaces covalentes. Entonces, las cadenas pueden representarse así:

Las cadenas carbonadas que tienen los extremos libres, como las anteriormente representadas, se
denominan abiertas o acíclicas. Además, por presentar los átomos de carbono en forma consecutiva, se
llaman lineales o normales.

II. En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad, estas estructuras reciben el nombre de
cadenas ramificadas.

III. En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo:

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Este tipo de cadenas se denominan cerradas o cíclicas. Los ciclos más comunes están formados por cinco o
seis átomos de carbono.

En los casos antes considerados, las uniones entre los átomos de carbono se efectúan compartiendo un par
de electrones. Estas uniones se denominan enlaces o ligaduras simples.

Todos los compuestos orgánicos que sólo presentan enlaces o ligaduras simples entre sus átomos de
carbono, reciben el nombre de compuestos o sustancias saturadas.

a) Otras cadenas carbonadas presentan una o más uniones covalentes dobles( enlace o ligadura doble),
tales como:

b) En ciertos casos, las cadenas cíclicas también son no saturadas presentando uno o más enlaces dobles.

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

Entre los numerosos compuestos orgánicos existentes se ha encontrado que muchos tienen propiedades
químicas semejantes, lo cual permite agruparlos en familias o funciones.Se ha comprobado que cada
compuesto de una misma familia tiene un átomo o grupo de átomos que determinan la similitud de sus
propiedades.A dicho grupo de átomos se lo denomina grupo funcional.Entonces:

Definimos función química orgánica como un conjunto de sustancias orgánicas con propiedades químicas
similares por tener un mismo grupo funcional.
Entre las funciones químicas orgánicas podemos mencionar: hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas,
ácidos orgánicos, éteres, anhídridos orgánicos, ésteres, aminas, amidas,etc.

LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos que se conocen porque sus moléculas están
formadas solamente por átomos de CARBONO E HIDRÓGENO.Se encuentran en el petróleo, el gas natural,
los yacimientos de carbón y los pantanos.Como las cadenas carbonadas pueden ser abiertas o cerradas, se
los clasifica en dos grandes grupos: hidrocarburos alifáticos y cíclicos.

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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS O ACÍCLICOS

Los hidrocarburos alifáticos, también llamados acíclicos, son aquellos que presentan cadenas carbonadas
abiertas.Las cadenas de átomos de carbono pueden estar formadas sólo por ligaduras simples o presentar
enlaces dobles o triples. Esto permite clasificarlos en hidrocarburos alifáticos saturados y no saturados.

Los hidrocarburos alifáticos saturados también se llaman alcanos o parafinas. Por su parte, los
hidrocarburos alifáticos no saturados pueden ser: alquenos u olefinas y alquinos o acetilénicos.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS: ALCANOS O PARAFINAS

Fórmula General: CnH2.n+2

ALCANOS LINEALES

El más sencillo de todos los alcanos es el metano, constituido por un átomo de carbono y cuatro átomos de
hidrógeno. Dicho átomo de carbono presente hibridación sp3 y, por lo tanto, tiene cuatro orbitales hibridos
sp3, orientados hacia los vértices de un tetaredro.

Consideraciones generales:

A. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres particulares: metano, etano, propano y butano.

B. Del quinto término en adelante, se designan con un prefijo que indica el número de átomos de
carbono.Por ejemplo: pentano, hexano, heptano,etc.

C. En todos los términos la terminación es “ano”

Ejemplos:

ALCANOS PRINCIPALES FÓRMULAS DESARROLLADAS

ALCANOS RAMIFICADOS

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Hasta ahora hemos considerado alcanos con cadenas cuyos átomos de carbono son consecutivos, pero
también existen hidrocarburos de cadena ramificada.Así, por ejemplo:

Metilpropano 2-metilbutano

Se considera en los hidrocarburos ramificados dos partes:La cadena principal y la o las ramificaciones.La
cadena principal es la más larga.

Así en los casos: ramificación cadena principal

Ramificación

¿Qué son los radicales alquilo?

Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivada de un
alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. El
radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado
sobre dicho átomo.El radical alquilo su nombre proviene de cambiar la terminación ano por ilo.

Por lo tanto, el metano se llama ahora metilo. Existen otros radicales de cadenas más largas que también
resultan (teóricamente) de la eliminación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo:

RADICALES ALQUILOS MÁS COMUNES

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Entonces podemos concluir que:

Los radicales alquilo son grupos atómicos monovalentes que resultan de eliminar un átomo de hidrógeno
de un hidrocarburo. También se los denomina sustituyentes hidrocarbonados

Nomenclatura de los alcanos ramificados:

Consideremos los siguientes casos:

a.

La cadena principal tiene cuatro átomos de carbono (corresponde al

butano).

Los átomos de carbono se numeran desde el extremo más próximo a la ramificación:

1 2 3 4

La ramificación es un radical metilo que está unido al carbono n°2.

Luego, su nombre es: 2-metilbutano.(Después del número se coloca un guion, se nombra primero el radical
y luego el alcano al que corresponde la cadena principal.Se lee: dos metilbutano).

b.

La cadena principal tiene 5 átomos de carbono (pentano).

Los átomos de carbono se numeran siempre desde el extremo más cercano a la ramificación:

1 2 3 4 5

Las ramificaciones son dos radicales metilo, por eso se denominan dimetil.Dichos radicales están ubicados
en los carbonos 2 y 3.Entonces, recibe el nombre de: 2,3-dimetilpentano.(Los números se separan con una
coma)

Cadena principal: 6 átomos de carbono (hexano)

Enumeración átomos de carbono:

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 - Ramificaciones: 2 RADICALES METILO EN CARBONO N°2, 1 RADICAL METILO EN CARBONO N°4 Y
UN RADICAL ETILO.Nombre: 4-etil-2,2,4-trimetilhexano.

EN RESUMEN:

Las normas de nomenclatura de los alcanos ramificados son:

1) Los alcanos ramificados están formados por dos partes: la cadena principal y la o las ramificaciones.

2) Cada alcano ramificado se nombra como derivado del alcano al que corresponde la cadena
principal.

3) Se enumeran los átomos de carbono de la cadena carbonada principal desde el extremo próximo a
la ramificación.

4) Las ramificaciones son radicales alquilo.

5) Si el radical puede estar ubicado en distintos átomos de carbono, se debe indicar su posición por
medio del número corrspondiente.

6) El nombre del alcano se forma de la siguiente manera: número que indica la posición del radical,
guión, nombre del radical y a continuaciónnombre del alcanoal que corresponde la cadena
principal: ejemplo:3-metilpentano.

7) Si hay dos radicales iguales en el mismo carbono,se indica dos veces el número de posici´pn,
separado por una coma, y se antepone el prefijo di al nombre del radical.Ejemplo: 2,2,4-
trimetilpentano.

8) Si en un alcano hay dos o más radicales iguales, se anteponen los prefijos di,tri,tetra,etc. Según
corresponda.

9) Cuando hay radicales diferentes se los nombra por orden alfabetico.Ejemplo: 3-etil 2-metil 2-
propiloctano.

De acuerdo con lo que hemos visto, podemos establecer que los:

Hidrocarburos saturado, alcanos o parafinas, son compuestos orgánicos constituidos por carbono e
hidrógeno unidos entre sí por uniones covalentes simples, es decir comparten un par de electrones .
GRUPO FUNCIONAL

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

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En general, los alcanos son incoloros e inodoros.El olor del gas natural se debe a compuestos que se agregan
para poder detectar posibles escapes.

Todos los alcanos son insolubles en agua, en razón de la escasa o nula polarización de sus moléculas.Son
solubles en solventes orgánicos, tales como cloroformo,éter,alcohol y benceno.Dicha solubilidad disminuye
al aumentar la masa molecular.

Son miscibles entre sí en todas las proporciones. Con respecto a su estado de agregación, punto de
ebullición, punto de fusión y densidad. En general, el punto de ebullición de las sustancias aumenta con el
incremento se la masa molecular y la polarización de sus moléculas.Cuanto mayor es el tamaño, hay más
superficie de contacto entre dos moléculas y las fuerzas de atracción intermoleculares adquieren más
intensidad.

Se ha comprobado que el punto de ebullición de los alcanos alcanza el valor más bajo en el alcano
ramificado. La causa de este comportamiento se atribuye al hecho de que los alcanos lineales tienen sus
moléculas más extendidas y, entonces, presentan mayor superficie de contacto entre sí. Por el contrario,
cuando la molécula es ramificada, su superficie de contacto con la molécula es menor y consecuentemente,
hierve a una temperatura inferior.

En el estado sólido, las atracciones intermoleculares también son mayores cuantos mayores es el tamaño y
la polarización de las moléculas y por lo tanto, requieren más energía calórica para pasar al estado líquido.

Entonces, el punto de fusión de los alcanos aumenta con el incremento del número de átomos de carbono
que forman las moléculas porque el tamaño molecular es mayor. En cuanto a la densidad, se debe tener en
cuenta que, al ser más intensas las atracciones entre las moléculas, el volumen experimenta una leve
contracción. Esta es la causa por la cual, en los alcanos, la densidad aumenta al incrementarse el número
de átomos de carbono, porque las fuerzas de Van der Waals se manifiesta con mayor intensidad.

Resumiendo:

Las propiedades físicas de los alcanos dependen principalmente del tamaño y la forma de sus moléculas,
porque ellos influyen en la intensidad con que se manifiestan las fuerzas de Van der Waals

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS

Los alcanos presentan poca reactividad química porque son compuestos estables. Esta característica justifica
la denominación de parafinas que también se utiliza para designar a los alcanos.A la temperatura ambiente
no reaccionan con los ácidos sulfúricos, nítricos y clorhídricos. Tampoco experimentan cambios químicos con
los hidróxidos de sodio o potasio, y es muy difícil que lo hagan con oxidantes fuertes.

La estabilidad de los alcanos se debe a que los enlaces carbono-carbono (C-C) y carbono-hidrógeno (C-H) no
están polarizados porque las diferencias de electronegatividad son nulas o pequeñas.

HALOGENACIÓN

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Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos (F, Cl, Br, I) originando compuestos de
sustitución, denominados halogenuros de alquilo.

En el caso del metano, éste puede reaccionar con el cloro, formando cloro-metano:

Esta reacción se produce muy lentamente en la oscuridad, pero rápidamente en presencia de luz solar, por
lo cual se denomina reacción fotoquímica.Es una reacción de sustitución, porque se sustitución, porque se
sustituye un átomo de hidrógeno por otro de cloro.

COMBUSTIÓN

Los alcanos arden en presencia de oxígeno, produciendo dióxido de carbono y agua, y desprendiendo
importantes cantidades de calor que permiten su utilización como combustibles.Así por ejemplo:

metano

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + 212 kcal/mol

Etano

C2H6 + 3.5 O2 2 CO2+ 3 H2O+ 368.4 kcal/mol

La cantidad de calor que se desprende al quemarse completamente un mol de moléculas de una

sustancia,se denomina calor de combustión.

Cuando la combustión es incompleta, por escasez de oxígeno,los alcanos producen monóxido de carbono y
carbono libre ( hollín). Así, en el caso del metano:

CH4+1.5 O2 2 H2O+CO

CH4 + O2 2 H2O + C (HOLLÍN)

En las combustiones incompletas no se libera todo el calor posible como sucede las combustiones
completas.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS NO SATURADOS

ALQUENOS:

Son compuestos orgánicos formados por CARBONO E HIDRÓGENO, caracterizados por presentar átomos de
carbono unidos entre sí por unión covalente doble (ligadura o enlace).

GRUPO FUNCIONAL

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FÓRMULA GENERAL: C n H2.n

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

Los alquenos se nombran como los alcanos pero cambiando la terminación “ano” por “eno”.Ej: eteno,
propeno, buteno, penteno, etcétera.

Cuando las cadenas tienen cuatro o más átomos de carbono, se presentan casos de isomería, porque el
doble enlace pude estar en distintas posiciones. Para diferenciarlos, se enumeran los átomos de carbono
comenzando por el extremo más próximo a la ligadura doble.

Así por ejemplo:

Los alquenos pueden tener RAMIFICACIONES. En ese caso, la cadena más larga que contiene al doble enlace
se considera como cadena principal. La o las ramificaciones se nombran del mismo modo indicado para los
alcanos:

1. Se enumera la cadena principal (debe contener = enlace) y la mayor cantidad de átomos.

2. Se indica la posición del =enlace con números.
3. Se identifica el C1, El más cercano al doble enlace.
4. Se identifican y nombran los radicales alquilo.

A modo de ejemplo:

4-metil-1-penteno 5-etil-4,6 ,6-trimetil-2-hepteno

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUENOS

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  Las propiedades físicas de los alquenos son parecidas a las de los alcanos. A la temperatura
ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y buteno) son gases; desde los pentenos hasta los
octadecenos son líquidos, y los restantes (más de 18 carbonos) son sólidos.
 Son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos, tales como el alcohol y el éter.
 Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajos y la densidad un poco más elevada que los
alcanos de igual número de átomos de carbono.
En general, los puntos de fusión y ebullición y la densidad se incrementan medida que aumenta la
masa molecular. (mayor cantidad de átomos de C)

POLIENOS

Son aquellos hidrocarburos que presentan dos o más dobles enlaces en sus moléculas. Pueden ser dienos,
trienos,etc.

 Dienos: Se llaman dienos a los hidrocarburos que presentan en sus moléculas dos dobles enlaces.

 Trienos: Se llaman trienos a los hidrocarburos que presentan en sus moléculas tres dobles enlaces.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los alquenos presentan mayor reactividad que los alcanos como consecuencia de tener un doble enlace.

1. REACCIONES DE ADICIÓN
a) Hidrogenación: El hidrógeno se puede adicionar al doble enlace de un alqueno en presencia de un
catalizador (Ni, Pt) y a temperaturas y presiones más o menos elevadas.

Catalizadores como (Ni / Pt)

Es un proceso exotérmico en el cual un alqueno se transforma en un alcano.

b) Halogenación: Los halógenos reaccionan con los alquenos dando compuestos de adición
dihalogenuros. El bromo se adiciona a los alquenos a la temperatura ambiente y en ausencia de la
luz. La ruptura se produce por una ruptura heterolítica.

2. REACCIONES DE COMBUSTIÓN:Los alquenos son combustibles y como tales arden en estado gaseosa
en el aire, con producción de una llama luminosa y formación de dióxido de carbono y agua. Por
ejemplo:CH2 = CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O
Como el porcentaje de carbono es mayor en los alquenos que en los alcanos de igual número de
átomos de carbono, las partículas incandescentes producen una llama luminoso.

ALQUINOS:

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Son compuestos orgánicos pertenecientes al grupo de los hidrocarburos, es decir están formados por
HIDRÓGENO Y CARBONO, caracterizados por presentar dos átomos de carbono de la cadena carbonada
unidos entre sí por unión covalente triple.

GRUPO FUNCIONAL: TRIPLE ENLACE

FÓRMULA GENERAL: CnH2.n-2

NOMENCLATURA DE ALQUINOS:

Los hidrocarburos acetilénicos se designan como los alcanos pero cambiando la terminación ANO POR INO.
Para el primer término (etino) se acepta la denominación acetileno impuesta por su uso.

Cuando existen ramificaciones, se aplican las normas antes indicadas para alcanos y alquenos

Alquinos ramificados:

4, 5, 6,6-tetrametil-2-octino

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUINOS

 A la temperatura ambiente, el etino, el propino y el 1-butino son gases; desde el 2-butino hasta el
de 15 átomos de carbono son líquidos y los restantes son sólidos.

 Los puntos de ebullición y la densidad se incrementan a medida que aumenta la masa molecular.

 Los alquinos tienen menos densidad que el aire y los líquidos y sólidos menos que el agua.

 Son solubles en alcohol, éter, acetona y benceno y cas insolubles en agua.

 En cuanto a los caracteres organolépticos, son incoloros e insípidos. El acetileno puro tiene olor
suave, pero, frecuentemente, presentan olor a ajo.

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 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALQUINOS

Las principales propiedades químicas de los alquinos son:

a. Combustión: El acetileno arde fácilmente en el aire con llama amarillenta y poco calorífica. La
combustión es incompleta porque la cantidad de oxígeno del aire es insuficiente para la proporción
de carbono que contiene el acetileno:

2 C2H2 + 3 O2 2 CO2+ 2 H2O+ 2C produce humo y hollín.

b. REACCIONES DE ADICIÓN: Los alquinos producen reacciones de adición similares a las señaladas en
los alquenos. La diferencia está en el hecho de que un mol de alquino, por tener triple enlace,
puede combinarse con el doble de reactivo que un mol de alqueno.

HIDROGENACIÓN:

CH≡CH + H2→ CH2 =CH2+ H2→ CH3-CH3

alquino---alqueno----alcano

HALOGENACIÓN:

Como producto intermedio se obtiene un alqueno.

ISOMERÍA

La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan
propiedades químicas y/o físicas distintas. Con cierta frecuencia se encuentran compuestos de naturaleza
muy distinta que se pueden representar con la misma fórmula molecular. Este fenómeno se conoce como
isomería y se presenta en bastantes ocasiones en química orgánica. La palabra isómero deriva del griego:
ISOS:igual; MEROS: partes.

Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

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 Tipos de isomería

ISOMERÍA PLANA O ESTRUCTURAL La clase particular de isómeros que contienen igual número de la misma
clase de átomos, pero están unidos entre sí de manera diferente, “no tienen la misma conectividad”

ISÓMEROS DE CADENA: En este tipo de isómeros la diferencia está en la disposición de los átomos en la
cadena carbonada. “tienen igual fórmula molecular pero diferente orden en la cadena”

Ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C4H10

n-butano 2-metil-propano (isobutano)

ISÓMEROS DE POSICIÓN: Presentan la misma cadena carbonada, pero el grupo funcional en distinta
posición.

Ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C3H8

1-propanol 2-propanol

ISÓMEROS DE FUNCIÓN: Son los compuestos qué a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen
grupos funcionales diferentes.

Isómeros con fórmula molecular C2H6 O1

etanol metano-oxi-metano

propanal propanona
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERIA

La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos se llaman
esteroisómeros: estas sustancias tienen “la misma conectividad entre sus átomos”Laestereoisomería la
presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.

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Una de las formas de estereoisomería es la ISOMERÍA GEOMÉTRICA. La isomería geométrica desde un
punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble
enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:

, así como de ciertos compuestos cíclicos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno
de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos
implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:

 FORMA CIS: en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble
enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene
al doble enlace carbono-carbono.
 FORMA TRANS:en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el
doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que
contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH

Isómero cis (Ácido Isómero trans (Ácido

isocrotónico) crotónico)

TRABAJOS PRÁCTICOS

19
 PRIMER APRENDIZAJE: HIDROCARBUROS

TRABAJO PRÁCTICO N°1 Alumno: Nota obtenida:……………../100p

ALCANOS

Escriba las fórmulas semidesarrolladas y moleculares de los siguientes compuestos.

1) 3-metilheptano

2) 2,2-dimetil-4-propiloctano

20
 3) 4,5-dietil-3,4,7-trimetilundecano

4) 2-metilhexano

5) 2,2,4-trimetilpentano

6) 3-etil-2,2,4-trimetilhexano

7) 2-metilbutano

8) 2,2-dimetilpropano

9) 2,3-dimetilbutano

10) 2-metilpentano
TRABAJO PRÁCTICO N°2 Alumno: Nota obtenida:……………../100p

ALCANO Fecha:

Determine el nombre de los siguientes compuestos, marcando cadena principal , ramificaciones

y numerando la cadena.

Nombrar

21
3

5
6

22
10

3. Realizar 3 isómeros y nombrarlos:

a) Pentano
b) Hexano
4. Resolver las siguientes reacciones, nombrar el producto obtenido en cada reacción:
a) Halogenación del propano
b) Combustión completa del butano

TRABAJO PRÁCTICO N°3

ALQUENOS …………………../100p total
Curso: Alumno:
Fecha:

1. Nombre los siguientes Alquenos señalando cadena principal, ramificaciones y numerando la cadena
según corresponda (6p c/u).TOTAL30p

1.

2.

23
3.

4.

5.

Escriba la fórmula semidesarrollada y molecular de los siguientes compuestos tal cual se lo pide.
[F.semidesarrollada 4p], [F.Molecular 2p].TOTAL 30p

1) 3-propil-2-hepteno
2) 2,2-dimetil-3-octeno
3) 4-etil-2,5 ,6-trimetil-2-octeno
4) 5,6-dimetil-1,3,5-nonatrieno
5) 2,5-dimetil-5-propil-2,3-decadieno
2. Realizar la combustión de los siguientes compuestos: (10p c/u).Total 20p
a) Combustión del 2-penteno
b) Combustión del hexeno
3. Formular y nombrar: (10pc/u).Total 20p
a) Dos isómeros de posición del penteno
b) Un isómero geométrico del 1-buteno

24
 TRABAJO PRÁCTICO N°4 ……………………./100p
ALQUINOS
Alumno: Fecha:

Nombre los siguientes Alquinos señalando cadena principal, ramificaciones y numerando la

cadena según corresponda.

1.

25
2.

3.

4.

2. Escriba la fórmula semidesarrollada y molecular de los siguientes compuestos tal cual se lo

pide:
a) 4-etil-2-hepten-5-ino
b) 2,2-dimetil-2-octen-6-ino
c) 4-etil-5 ,6-dimetil-2-octino
d) 5,6-dimetil-1,3,7-nonatriino
e) 2,5-dimetil-5-propil-3,6-decadiino
3. Realizar los isómeros posibles para los siguientes compuestos:

26
 a) 2- pentino
b) 1-octino
4. Resolver las siguientes reacciones, nombrar el producto obtenido:
a) Combustión del 5-pentino
b) Hidrogenación del propino
c) Halogenación del2-hexino

27