Química ORGÁNICA Y BIOLÓGICA

HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

Prof. Lic. Laura Carbone - Prof. Ing. Sandra

Leiton
AROMÁTICOS
Son los compuestos derivados del benceno.
Se representa como un hexágono regular con un
círculo inscripto para hacer notar que los tres
enlaces dobles conjugados del benceno están
deslocalizados, disociados y estabilizados por
resonancia.
Aromáticos
Condiciones de aromaticidad:
 Su estructura debe ser cíclica y debe contener
enlaces dobles conjugados.
 Cada átomo de carbono del anillo debe
presentar hidridación sp2, u ocasionalmente sp,
con al menos un orbital p no hidridizado.
 Los orbitales p deben solaparse para formar un
anillo continuo de orbitales paralelos. La
estructura debe ser plana o casi plana para
que el solapamiento de los orbitales p sea
efectivo.
BENCENO
El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de
forma hexagonal con tres enlaces dobles
conjugados.
Benceno
Cada C tiene sp2 y están enlazados entre sí mediante
enlaces σ, yal igual que al hidrógeno. Presenta un
enlace por encima y por debajo del plano
molecular
DERIVADOS DEL BENCENO
 Son aquellos en donde se reemplaza un
hidrógeno por un sustituyente

o - xileno

 Aromáticos condensados
Isomería
De acuerdo a la ubicación se denominan orto,
meta y para.

Ejemplos
Derivados bisustituidos
Si los grupos son
diferentes y
ninguno da un
nombre
especial, se
nombran
alfabéticament
e; si uno de ellos
da un nombre
especial, el
compuesto se
denomina
como un
derivado de él.
Derivados trisustituidos
Si los grupos son iguales se asigna un número a cada uno
buscando la combinación de más baja; si son diferentes y
ninguno da un nombre especial, se nombran en orden
alfabético con la menor numeración posible, si uno le
confiere un nombre especial , ese sustituyente está en el
carbono 1.

ácido pícrico
Propiedades de los compuestos
aromáticos
 Los que tienen un anillo bencénico son
líquidos y los aromáticos condensados
son sólidos.
 Son insolubles en agua y solubles en
compuestos orgánicos
Propiedades físicas del benceno
Es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble
en agua y menos denso que ella, es de olor
fuerte pero no desagradable,
Se disuelve en disolventes orgánicos.
Su P. E. es 80.1°C y su P. F. 5,4 °C.
Se obtiene mediante la destilación
fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado
como solvente de resinas, grasas y aceites; es
tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores
por periodos largos.
Propiedades químicas
1- Nitración: dan derivados nitrados
Propiedades químicas
2- Sulfonación: se tratan con ácido sulfúrico
fumante (ácido sulfúrico que contiene
anhídrido sulfúrico) dando ácidos sulfónicos
Propiedades químicas
3- Halogenación: El cloro y el bromo dan
derivados que reciben el nombre de
haluros de arilo y se efectúa a
temperatura baja y con un catalizador
Propiedades químicas
4- Alquilación de Friedel-Crafts: reacciona
con los haluros de alquilo, en presencia de
Cloruro de aluminio anhidro, formando
homólogos.
Propiedades químicas

5- Hidrogenación: por catálisis, fija

seis átomos de hidrógeno,
formando el ciclohexano,
manteniendo así la estructura de
la cadena cerrada.

C6H6 + 3 H2 C6H12
Compuestos orgánicos de
interés biológico
 El benceno se utiliza para la
fabricación de anilinas
 El fenol es irritante por su carácter
ácido y se caracteriza por su acción
antiséptica. Es poco soluble en agua.
 El naftaleno es un sólido blanco de
olor picante, usado en las hojuelas
matapolilllas.
Compuestos orgánicos de
interés biológico
 Los xilenos se utilizan como solventes
orgánicos en laboratorios patológicos.
 El ácido pícrico es bastante fuerte y
sus sales se utilizan par fines
dermatológicos
 El TNT es un explosivo de gran poder.
Muchas gracias