QUÍMICA ORGANICA Y BIOLOGICA

Profesorado de Biología 1er año 2da división Prof. Jorge R. Marios

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Profesorado de Biología 1er año 2da división Prof. Jorge R. Marios

Unidad 1 EL ÁTOMO DE CARBONO

Química orgánica o del carbono. Síntesis orgánica. Elementos biogenésicos.

Características de los compuestos orgánicos. El átomo de carbono: estructura atómica y
distribución electrónica. Orbitales atómicos híbridos sp3, sp2 y sp. Tetravalencia del
carbono. Orbitales moleculares “sigma” y “pi”. Tipos de fórmulas: molecular o
condensada, semidesarrollada y desarrollada. Cadenas carbonadas: cíclicas, acíclicas,
saturadas y no saturadas. Tipos de reacciones químicas principales.

La química orgánica, es la parte de la química que estudia a todos aquellos

compuestos que contienen carbono, excepto los óxidos y los carbonatos. También se la
llama la química del carbono.

Composición de las sustancias o compuestos orgánicos: Todas ellas, tienen como

elemento en común el carbono, pero además suelen acompañarlo el hidrógeno, el
oxígeno y el nitrógeno (CHON). Otros elementos que suelen estar presentes, aunque
en menor proporción, son el fósforo, el azufre y los halógenos. Son los llamados
elementos biogenésicos. Las moléculas orgánicas, generalmente están formadas por
muchos átomos de pocos elementos. Se trata de moléculas complejas (proteínas,
glúcidos, ácidos nucleicos) aunque también las hay sencillas (metano, etanol, ácido
acético, etc).

Síntesis orgánica: es la elaboración de una sustancia compuesta mediante la

combinación de elementos químicos o de sustancias más sencillas. Por ejemplo, la
elaboración de colorantes artificiales, medicamentos como la aspirina, antibióticos,
vitaminas, etc. A nivel industrial podemos citar los plásticos, las fibras sintéticas, caucho,
detergentes, combustibles, etc.

Propiedades de las sustancias orgánicas:

 Puntos de fusión y ebullición bajos
 Son insolubles en agua (con excepciones como “el azúcar con que endulzamos”)
 No se ionizan
 Son termolábiles
 Arden fácilmente
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 Son más reactivas que las sustancias inorgánicas

 Las reacciones orgánicas transcurren a velocidad lenta
 Son reacciones de tipo reversibles

El átomo de carbono: Los átomos de carbono son únicos por su capacidad para
enlazarse unos con otros con tal fuerza, que pueden formar cadenas muy largas. Este
proceso de formación de cadenas se llama concatenación. Ningún otro elemento puede
formar cadenas tan bien como lo hace el carbono.
El carbono es un elemento no metálico también clasificado como representativo. Su Z es
igual a 6 y A= 12. Lo que indica que su átomo presenta un núcleo central constituído por
6 protones (+) y 6 neutrones (0), y alrededor del mismo giran 6 electrones distribuídos
en 2 niveles de energía, de acuerdo a la siguiente distribución electrónica: 1s2 2s2 2p2.

Hibridación: En química, se habla de hibridación cuando en un átomo se mezcla varios

orbitales para formar nuevos orbitales híbridos. Los orbitales híbridos explican la forma
en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del
enlace de valencia, y justifican la geometría las moléculas. Sólo se hibridizan orbitales
atómicos diferentes pero ubicados en el mismo nivel de energía. Las propiedades de los
orbitales híbridos son “intermedias” a las propias de los orbitales atómicos que les dieron
origen.

Hibridación sp³: El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital
1s (1s²), dos en el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²), teniendo cuatro
electrones de valencia lo que es responsable de la tetravalencia del carbono, es decir, de
su facilidad para que cada átomo de carbono forme cuatro enlaces. Debido a su
orientación en el plano tridimensional el orbital 2p tiene capacidad para ubicar 6
electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos electrones en el eje de las z.
Los dos últimos electrones del carbono se ubicarían uno en el 2p x, el otro en el 2py y el
orbital 2pz permanece vacío:

Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del

carbono, con orbitales parcialmente llenos (2p x y 2py necesitarían tener dos electrones)
tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones disponibles. Para ello,
no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital necesitado. En la naturaleza,
éste tipo de átomos redistribuyen sus electrones formando orbitales híbridos. En el caso
del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es extraído y se ubica en el orbital 2p z.
Así, los cuatro últimos orbitales tienen un electrón cada uno:

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El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2p z es aportado por el primer electrón en

formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el
caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes
orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora
llamados sp3 (un poco de ambos orbitales):

Este tipo de hibridación se da en los alcanos o hidrocarburos saturados.

Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano
son equivalentes e iguales a un ángulo de 109°, formando un tetraedro.
El carbono puede realizar 4 enlaces del tipo sigma (enlaces simples). En este caso, todos
son iguales y de igual energía y por tanto, los electrones deben estar ocupando orbitales
iguales.
El orbital híbrido “sp3” se forma con la participación de un orbital “s” y de tres orbitales
“p”. Cada uno de estos orbitales híbridos se dirige hacia los vértices de un tetraedro
regular.

Hibridación sp²: Se define como la combinación de un orbital S y

2 P, para formar 3 orbitales híbridos. Los átomos que forman
hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles y
su molécula es de forma plana. Los enlaces dobles están
compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (π). Las reglas de
ubicación de los electrones en estos casos, como el alqueno
etileno obligan a una hibridación distinta llamada sp2, en la cual un
electrón del orbital 2s se mezcla sólo con dos de los orbitales 2p:
surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por consiguiente, se producen
tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes.

Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en algún carbono del etileno

son equivalentes e iguales a un ángulo de 120°, teniendo una orientación triangular
plana.

Hibridación sp: Se define como la combinación de un orbital S y un P, para formar 2

orbitales híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo
de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los
alquinos (por ejemplo el acetileno):

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Se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi(π).

Resumiendo:

Enlace sigma σ y enlace pi π:

 Cuando se unen dos átomos de carbono por un enlace simple, se produce la
superposición de dos orbitales híbridos sp3, originando la unión sp3-sp3.
 Las ligaduras simples entre un átomo de carbono y otro de hidrógeno se producen
por superposición de un orbital híbrido sp 3 del carbono y el orbital s del hidrógeno,
estableciendo la unión s-sp3.
En ambos casos, cuando se produce una superposición frontal de dos orbitales
atómicos, disponiéndose en forma simétrica con respecto al eje molecular, se dice
que el enlace es sigma σ.

En ciertas ocasiones, dos orbitales p

de átomos diferentes pueden
superponerse lateralmente. Este tipo
de unión se denomina enlace pi π y
se caracteriza porque hay menos
superposición de orbitales que en el
enlace sigma y la fuerza de unión es
más débil. Presenta dos zonas de
alta densidad electrónica y queda

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una zona de densidad electrónica nula alrededor del eje molecular.

En una estructura como la siguiente, analizaremos para cada carbono el tipo de

hibridación, geometría molecular, ángulo de enlace, tipo de enlace y tipo de carbono

Tipo de Geometría Ángulo de Tipo de Tipo de

Carbono
hibridación molecular enlace enlace carbono
a) Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario

b) Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario

c) Triangular plana 120° Doble Secundario

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d) Lineal 180° Triple Primario

e) Triangular plana 120° Doble Secundario

f) Lineal 180° Triple Secundario

Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los
enlaces. Como en el carbono d) está unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace
es con un átomo de cloro.

Si el carbono está unido a cuatro enlaces simples, la hibridación será sp3; si tiene un
enlace doble, será sp2 y si tiene un enlace triple será sp

Tipos de fórmulas en química orgánica: condensada, semidesarrollada y

desarrollada: De acuerdo a la tetravalencia del carbono, los compuestos orgánicos se
pueden representar mediante tres tipos de fórmulas:

Condensada o molecular La fórmula condensada es la que expresa en forma

sintetizada los átomos que intervienen en el compuesto.

Semidesarrollada o de estructura La fórmula semidesarrollada como su

nombre lo indica en parte es condensada y en parte es desarrollada, utiliza una
raya para representar el enlace covalente que se forma entre los átomos de
carbono.

Desarrollada o gráfica La fórmula desarrollada es la que nos indica el enlace

entre todos los átomos que forman la molécula del compuesto usando una raya
para representarlos.

De estas fórmulas la más conveniente para representar las moléculas de los compuestos
es la semidesarrollada, porque la condensada se presta a isomerías, es decir a moléculas
que teniendo el mismo número y tipo de átomos varían en su estructura y por
consiguiente en sus propiedades; la desarrollada es muy laboriosa

Ejemplos de tipos de fórmulas

Condensada Semidesarollada Desarrollada

C2H6 CH3 - CH3

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C3H8 CH3 - CH2 - CH3

Tipos de cadenas

El carbono con sus cuatro valencias, carece de tendencia para ganar o perder electrones
y le es difícil adquirir cargas positiva o negativa. Está considerado dentro del grupo de los
elementos más combinables, pudiéndolo hacer entre sí y formar largas cadenas,
utilizando entre carbono y carbono una, dos o tres valencias, con una, dos o tres
ligaduras entre carbono y carbono, o bien cerrar las cadenas para estructurar cadenas
cíclicas.
Estas cadenas son las que constituyen lo que se llama el "esqueleto" de los compuestos
orgánicos "acíclicos", para diferenciarlos de los "cíclicos" o de cadena cerrada, cuyos
eslabones forman ciclos que pueden estar cerrados por un carbono u otro elemento
diferente.

Las cadenas carbonadas pueden ser “heterocíclicas” cuando alguno de los átomos del
ciclo no es carbono o “aromáticas” que es un caso especial, y se presenta cuando el
anillo contiene 6 átomos de carbono con 3 dobles enlaces. Este anillo también se puede
llamar bencénico.

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Tipos de reacciones químicas principales

Sustitución Un grupo entra y otro sale

Ej.: CH3–Cl + H2O → CH3–OH + HCl

Adición (a un doble o triple enlace, por ruptura de 1 o 2 enlaces pi)

Ej.: CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl–CH2Cl