QUÍMICA ORGÁNICA

Ing. Mgtr. Carlos Flores Murillo

• El benceno (C6H6) es un compuesto
cíclico de forma hexagonal,
compuesto por 6 átomos de carbono
y 6 de hidrógeno y tres dobles
enlaces alternados.
Cada vértice del hexágono, representa un
átomo de carbono, al cual está unido un
hidrógeno para así completar los cuatro
enlaces del carbono.

Los ángulos son de 120° y es

completamente plana.
• Es un líquido volátil, incoloro, inflamable,
insoluble en agua y menos denso que
ella. Se disuelve en disolventes orgánicos
como alcohol, acetona y éter entro otros.
• Es de olor fuerte pero no
desagradable
• hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C.
• Es tóxico y resulta peligroso respirar
sus vapores por periodos largos.
Se puede representar mediante las estructuras
de Kekulé, propuestas en 1865, sin embargo
ninguna de las dos son completamente
correctas:
Estructuras Resonantes
 NOMENCLATURA
Derivados del benceno
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el
nombre del grupo sustituyente a la palabra
benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen
nombres especiales (propios) aceptados
por las reglas de la IUPAC.
2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no
solamente es necesario indicar cuáles son, sino
también su ubicación. Los tres isómeros posibles para
el benceno disustituido se denominan orto, meta y
para.
 
 
 
 
 
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de
ellos confiere un nombre especial a la molécula,
simplemente se nombran sucesivamente
(alfabéticamente)
si uno de los sustituyentes es del tipo que da a
la molécula nombre especial, el compuesto se
denomina como un derivado de aquella
sustancia especial.
Ejemplos:
• En el caso de los trisustituidos si todos los
grupos son los mismos se le asigna un
número a cada uno de ellos, siendo la
secuencia, aquella que de la combinación
de números más baja.
• Si los grupos son diferentes y ninguno
confiere un nombre especial, se nombran
en orden alfabético y siguiendo la menor
numeración posible, si uno le confiere un
nombre especial entonces se nombran
sobre la base de que ese sustituyente está
en el carbono.
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS
AROMÁTICOS
• Por ser moléculas de muy baja polaridad.
• Son insolubles en agua, pero muy solubles en
compuestos orgánicos.
• Menos densos que el agua.
• Sus puntos de ebullición aumentan conforme se
incrementa su peso molecular
• El benceno y los derivados del benceno que
contienen hasta de 10 a 12 átomos de carbono,
son generalmente líquidos, los que tienen mas
átomos de carbono son solidos.
A pesar de su estabilidad excepcional, el benceno y los
compuestos aromáticos están lejos de ser inertes.
Su principal reacción es la llamada:
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:
MÈTODO DE OBTENCIÒN DEL BENCENO EN EL LABORATORIO

BENZOATO DE SODIO + CAL SODADA →

BENCENO + CARBONATO DE SODIO
USOS DEL BENCENO Y SUS
DERIVADOS
Bibliografía
Chang R. QUIMICA Mc GRAW HILL.México
Dr. Luis Carrillo C. y Dr. Cristóbal Chávez D. Nuestra Química 3 Nuestras Ciencias
ISBN-978-9942-01-076-6
Cecilio Marquez . Química orgánica. 250 ejercicios resueltos Fuente: Universidad de Alicante
Juan Carlos Autino, Gustavo Romanelli y Diego Manuel Ruiz Introducción a la Química Orgánica
Fuente: Universidad Nacional de La Plata
Pontificia Universidad Católica de Chile. Química Orgánica. Fuente: Pontificia Universidad
Católica de Chile
Alonsoformula.com. Formulación de química orgánica. Fuente: Alonsoformula.com