Universidad

Nacional
Autónoma de México

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

PLANTEL CUAUTITLAN CAMPO 1

Bioquímica Diagnóstica

Laboratorio de Química Orgánica 2

Grupo: 1251-B

Garcia Delgado Kevin

Equipo 3

Profesor: Ivan Missael Espinoza Muñoz

 PRACTICA 3

“FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA”

INVESTIGACIÓN PREVIA

Objetivos: Obtener colorantes a traves de la fenolftaleina y la Fluoresceína, observar

su comportamiento en distintos medios y aprender los usos de los colorantes en
distintos ambitos Profesionales.

 Ftaleina:

2
  Reacciones y fundamento: Los fenoles siguen una reacción
de acilación especial de Friedel-Crafts cuandose usa anhídrido ftálico y ácido
sulfúrico o cloruro de zinc.
En ciertas condiciones, dos moléculas de fenol condensan con una molécula de
anhídrido ftálico dando origen a los derivados del trifenilmetano denominados ftaleínas.

Mecanismo de reacción de la fenolftaleína:

Mecanismo de reacción Fluoresceína

3
  Propiedades y estructura química de los reactivos y productos obtenidos.
Fenolftaleína
P.M 318.32g/mol,
p.e. 557.8ºC,
p.f. 258-262ºC.
Insoluble en agua, soluble en alcohol y éter. Polvo blanco.
Características toxicológicas:
No es tóxico pero se han detectado efectos secundarios. Capacidad carcinogénica,
cáncer de ovario, mutagenico, genotóxico, puede causar aberraciones cromosómicas.

4
 Fluoresceína
Formula: C20H12O5. P.M 332.31g/mol, p.e. 620ºC, p.f. 315ºC. Soluble en
etanol, metanol, acetona, acetato de etilo. Insoluble en agua, éter, benceno y cloroformo.
Polvos rojos amarillentos.
Características toxicológicas:
Alergia, toxicidad celular, irritación cutánea, capacidad mutagénica y fototoxicidad.

Anhídrido Ftálico (Anhídrido del ácido 1,2-bencenodicarboxílico)

Formula: C6H4 (CO)2º, P.M 148.1 g/mol. Cristales blancos Cristales brillantes, blancos,
de olor característico., p.e. 284ºC, p.f. 131ºC, Densidad de 1.53g/cm3
Características toxicológicas:
Tos, dolor de garganta, enrojecimiento y dolor de la piel, dolor abdominal

Resorcinol
Formula: C6H6O2 Solido blanco de olor característico, p.e. 281ºC, p.f. 110ºC, densidad
1.28g/cm3
Características toxicológicas.
Nocivo por ingestión, irrita los ojos y la piel, tóxico para los organismos acuáticos.

5
 Fenol
Fórmula: C6H6OH, P.M. 94.11q/mol, p.f. 41ºC, p.e.181.75ºC. Incoloro, en forma de
cristales acirculares o polvo blanco fino, olor característico, un poco dulce y acre,
ardiente al gusto. Es venenoso y caustico. Densidad: 1.071 g/ml (cuando está en
solución),
Características toxicológicas:
Sistema Respiratorio: causa estertores respiratorios, edema pulmonar, cianosis,
temblores, convulsiones, y causa la muerte por insuficiencia respiratoria.
Exposición crónica: Vomito, salivación excesiva, dificultad para tragar, diarrea, anorexia,
pérdida de peso, mareos, dolor de cabeza, disturbios mentales, dolor y molestia
muscular, debilidad, daño hepático, daño renal y orina obscura.
Ingestión: quemaduras de garganta y boca, lesiones blancas necróticas en boca,
esófago y estomago, dolor abdominal.
Contacto directo: irritación de nariz, ojos y garganta. Quemaduras cutáneas, dermatitis.

Ácido Sulfúrico
Fórmula: H2SO4, P.M. 98.08g/mol, Líquido transparente, incoloro, inodoro, aceitoso. Muy
corrosivo. Debe mantenerse bien cerrado y evitar el contacto con la piel.
Características toxicológicas.
Irritación de ojos, piel, nariz y garganta. Edema pulmonar, bronquitis, efisema,
conjuntivitis, estomatitis, erosión dental, traqueobronquitis, dermatitis y quemaduras
oculares y cutáneas. Se ha observado cierta actividad carcinogénica.

6
  Fenolftaleína y sus derivados

Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, tiomolftaleina, azul
de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol.

Tabla extraída de “ Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 7ma. pág. 345.
Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V.,
2012.”

 Fluoresceína y sus derivados.

Sus derivados son colorantes: Isamina Verde, Azul de Metileno, Rosa de Bengala y
ácido tetrabromado

 Importancia de la fenolftaleína en farmacia y medicina.

La importancia de la fenolftaleína puede usarse en medicamentos como laxantes

y como un buen indicador ácido base. Se encuentra en muchos preparados
farmacéuticos, ya que se absorbe en un 20%, y pasa a circulación
enterohepática, puede provocar reacciones alérgicas.

 Importancia de la fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología

Tiene como funcion auxiliar en el diagnostico en inmunohistoquímica e

inmunofluorescencia.
en oftalmología, detectando ulceras del epitelio, al igual en las angiografías para
las diversas cardiopatías y encefalopatias
Se usa en la geología ya que es parte del examen de los mares, oceanos, lagos
y rios , para poder ver su contaminación, como marcador de conexiones
acuíferas,
Tambien se usa como marcador de detección de cajas negras en accidentes
aéreos, y para los tratamientos de aguas.
Actualmente se esta estudiando para poder identificar mejor celulas cancerigenas

7
 Reaccion General

Diagrama de flujo

8
9
 Tabla de propiedades fisicas y quimicas

Compuestos Propiedades fisicas Propiedades quimicas

Benzofenona Punto de ebullición: 305°C Solubilidad en agua:

Punto de fusión: 48.5°C ninguna.
Densidad: 1.1
Densidad relativa de vapor: 6.3

Etanol Punto de ebullición: 78.3 °C. Solubilidad: Miscible con agua

Punto de fusión: -130 °C en todas proporciones, éter,
Densidad: 0.7893 a 20 °C. metanol, cloroformo y acetona
Presión de vapor: 59 mm de Acidez: 15.9pka
Hg a 20 °C.
Densidad de vapor: 1.59 g /ml
Temperatura de ignición: 363
°C
Calor específico:(J/g °C): 2.42
Momento dipolar:1.699
debyes. Constante dielétrica:
25.7.
Hidroxido de potasio Solubilidad en agua: 110
Densidad: 2040 kg/m³; 2,04
g/cm³
Masa molar: 56,1056 g/mol
Punto de fusión: 633,15 K
Punto de ebullición: 1593,15 K
Índice de refracción:1,409,
1,421
Zinc Peso molecular: 65.38
Color gris
Punto de ebullición 908 °C
Punto de fusión 420 °C
Difenil carbinol Formula: C13H12O Peso
molecular: 184.23 g/mol Punto
de fusión: 65°C

Referencias
● WADE.LEROY. (2012). Química Orgánica. Prentice Hall: Pearson Education.
● Sharpe, A.G.,(1993), Química Orgánica, España, Editorial Reverté, S.A.
● CTR. Hoja de datos de seguridad del ácido sulfurico. [PDF]. Tomado de: uacj.mx

10
 ● CTR. Hoja de datos de seguridad del Etanol. [PDF]. Tomado
de : http://mail.ctr.com.mx/
● CTR. Hoja de datos de seguridad del Hidroxido de potasio.[PDF]. Tomado de :
http://www3.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Acidos/Hidroxido de Potasio.pdf

11