UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

Informe de Laboratorio N°8

COLORANTES FTALEÍNAS

. curso: Laboratorio de Química Orgánica II

. Docente: Felipe Campos Yauce
. Grupo: 91G
. Alumno: Tapia Izaguirre Darwin

Callao, 31 de octubre del 2023

 I. INTRODUCCIÓN

Se denomina colorante a cualquiera de los productos químicos pertenecientes a un

extenso grupo de sustancias, empleados para colorear tejidos, tintas, productos
alimenticios y otras sustancias.
En nuestro informe hablaremos de los colorantes ftaleínicos los cuales se obtienen por
la reacción de condensación entre el anhídrido ftálico con varios tipos de fenoles.
Las ftaleínas son una clase de colorantes orgánicos que se utilizan ampliamente en
diversos campos, desde la industria textil hasta la microbiología. Estos colorantes se
caracterizan por tener un anillo de ftalimida con uno o más grupos de sustituyentes en
la posición 4 del anillo, lo que les confiere una amplia gama de colores y propiedades.
Las ftaleínas se utilizan en la industria textil como tintes para teñir fibras de algodón,
seda, lana y otras fibras naturales, así como para teñir plásticos y papel. En microbiología,
los colorantes de ftaleína se utilizan ampliamente para tinciones gram, que ayudan a
distinguir entre bacterias gram-negativas y gram-positivas. En el campo de la medicina,
se utilizan para teñir tejidos y células en preparaciones médicas.
Además de su uso generalizado en la industria y la ciencia, las ftaleínas también se han
utilizado como colorantes alimentarios y en la producción de pigmentos de arte. Aunque
son ampliamente utilizados, algunos colorantes de ftaleína pueden ser tóxicos en
grandes cantidades y deben ser utilizados con precaución en ciertas aplicaciones.
Finalmente mostraremos las conclusiones y brindaremos las recomendaciones
respectivas para realizar satisfactoriamente las pruebas.
 II. OBJETIVOS
• Obtención de colorantes ftálicos o ftaleínas a partir del anhidro ftálico.
• Reconocer las propiedades de cambio de viraje de los colorantes ftálicos,
con la variación de pH.
• Observar las coloraciones de las ftaleínas en medio básicas y ácidas.

III. MARCO TEÓRICO

Las sustancias coloradas son siempre compuestas insaturadas. En 1876 Witt explica el
color de las sustancias orgánicas por la presencia de ciertas agrupaciones atómicas en la
molécula llamadas cromóforas, la molécula que los continua se llama cromógeno y es
una sustancia colorada, pero no un colorante, es decir capaz de fijarse de manera
permanente sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad se necesita la
presencia en la molécula de otras agrupaciones atómicas las auxocromas.
Los grupos cromófonos más comunes son:

Los grupos auxócromos más comunes son:

Ftaleínas.
El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los compuestos aromáticos que
poseen un átomo de hidrógeno reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando
se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. Se elimina
agua y se forma un ftaleína Las ftaleínas son colorantes e indicadores.

Colorantes.
Cualquiera de los productos químicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias,
empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En la
moderna terminología industrial se amplía el concepto de colorantes a los productos
que contienen colorantes orgánicos puros junto con agentes reductores o de relleno que
los hacen más manejables. Los colorantes no deben confundirse con los pigmentos, que
son sustancias polvorosas de color que precisan mezclarse con agentes adhesivos antes
de aplicarse a una superficie. El color de los compuestos orgánicos depende de su
estructura. Generalmente, los compuestos empleados como tintes son productos
químicos orgánicos insaturados. La característica del color es especialmente notable en
productos químicos que contienen ciertos grupos insaturados bien definidos. Estos
productos químicos, conocidos como cromóforos (portadores de color), tienen
diferentes capacidades para dar color. Los colorantes han de tener la capacidad de
penetrar y colorear los tejidos y otros materiales. Los radicales químicos llamados
auxócromos, tienen la propiedad de fijar eficazmente el colorante deseado. Se trata de
ácidos y bases que originan colorantes ácidos y básicos. En algunos compuestos, la
presencia de un grupo auxócromo puede colorear compuestos incoloros. Los colorantes
pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su estructura química. La
clasificación química suele determinarse por el núcleo del compuesto. Entre los grupos
más importantes de colorantes están los azocolorantes, que incluyen el amarillo
mantequilla y el rojo congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color magenta y el
violeta metilo; las ftaleínas; las azinas, que incluyen el color malva, y las antraquinonas,
que incluyen la alizarina. El índigo es un colorante de tina que se da en la naturaleza en
un glucósido cristalino llamado indicán. Otro grupo importante lo constituyen las
ftalocianinas, de color azul o verde, con una estructura química semejante a la clorofila.
Los azocolorantes son los más empleados. Una tintura es un pigmento o colorante
químico empleado para colorear el vidrio, papel, tejidos o maderas. La sustancia que
tiñe, que contiene alcohol, aceites o agua como vehículo, es transparente y más fina que
la pintura y penetra en las fibras del material que se desea teñir. También se llama tintura
a la mezcla química que se usa en las investigaciones microquímicas y microscópicas para
distinguir diminutas estructuras transparentes.

Clasificación de los tintes:

Hay miles de tintes y numerosos procesos de teñido. El tinte y el procedimiento
empleado dependen del color, su solidez y de su coste. Los tintes se pueden clasificar de
varias formas. En las aplicaciones textiles, el criterio de clasificación se refiere a la
estructura química del producto y a las clases de fibras para las que es apropiado. Los
tintes directos producen colores sólidos en fibras colocadas directamente en una
disolución de tinte; los indirectos sólo producen colores sólidos en fibras tratadas antes
o después del teñido. Los tintes directos se emplean para fibras de celulosa, sobre todo
algodón, rayón, lino y ramio. Otros tipos de tinte empleados para celulosa son los tintes
de cuba, los tintes de naftol y azufre y los fibro-reactivos. Los tintes también se pueden
clasificar según su estructura química, y dividirse en los que suelen conocerse como
tintes ácidos y tintes básicos. Los tintes ácidos (también llamados aniónicos) contienen
grupos ácidos, como el sulfónico o el carboxilo, y forman sales en combinación con
bases, pero no forman disoluciones ácidas; su nombre deriva de su estructura molecular.
Se emplean en fibras proteínicas como la lana, y no sirven para teñir fibras de celulosa.
Los tintes básicos (también llamados catiónicos) no forman disoluciones básicas. Dan
lugar a sales en combinación con ácidos o con fibras de estructura química apropiada.

Clasificación de colorantes por su método de aplicación:

Colorantes directos o sustantivos: son los que se aplican directamente mediante una
solución caliente del colorante y agua. Dentro de esos colorantes se encuentran:
A. Colorantes ácidos:
Son sales sódicas de ácidos sulfónicos y se aplican en un baño acidificado con ácido
sulfúrico ó ácido acético. Son compuestos coloreados solubles en agua. Poseen afinidad
por las fibras proteínicas .Este tipo de colorantes incluye los siguientes tipos de
colorantes químicos: trifenilmetano, quinolina, agina, antraquinona, negrosina, verde
naftol β, amarillo naftol, etc. Los colorantes ácidos poseen afinidad directa por la lana,
seda, nylon, algunas fibras acrílicas, dando mucha gran variedad de matices.
B. Colorantes básicos:
Son clorhidratos o complejos de colorantes de cloruros de zinc, que tienen grupos
básicos, pero que suelen contener también grupos de sulfato de sodio para hacernos
solubles en agua. Se aplican en un baño neutro usualmente sobre fibra tratado con ácido
tánico.
C. Colorantes para mordiente y colorantes de cromo:
Se llama mordiente a toda sustancia que puede fijarse a la fibra (del latín, morderé,
morder), que luego puede ser teñida. Así se usó la albúmina como mordiente para
estampar algodón y producir cretona .La proteína se coagulaba sobre la fibra de algodón
por el calor y luego se teñía con un colorante ácido. Se usó ácido tánico como mordiente
para colorantes básicos. Sin embargo los términos de mordiente y de colorante de cromo
se reservan dará los colorantes que forman complejos de coordinación quelatos con
iones metálicos. Con pocas excepciones los iones metálicos que hay tienen importancia
como mordientes son los de cobre, cobalto y especialmente de cromo. El cromado son
colorantes no metalizados se efectúa en una de tres maneras: Policromado: Se trata lana
con un exceso de bicromato de sodio y luego se agrega el colorante. Meta cromado: Se
agrega el bicromato después de introducir la fibra en el paño de colorante, pero antes
que se halla teñido por completo. Post cromado: Si se agrega el bicromato después de
haberse agotado completamente el colorante el colorante de baño.

Anhídrido ftálico:
Por el calor, o bajo la influencia de agentes deshidratantes el ácido ftálico se transforma
en anhídrido ftálico que cristaliza en grandes agujas blancas brillantes que funden a
128°C.
Por oxidación vigorosa del naftaleno se obtiene anhídrido ftálico el cual a su vez se puede
hidrolizar para dar ácido ftálico. En esta reacción se conserva el segundo anillo del
naftaleno.
Usos:
. El anhídrido ftálico se usa principalmente en la fabricación de rosinas alquídicas y
plastificantes.
. El anhídrido ftálico tiene una importancia industrial extraordinaria. Se utiliza para la
síntesis de muchos colorantes de las series de las rodaminas y de las fluoresceínas, para
colorantes de tina, fenol ftaleínas, etc.
. Además, a partir del anhídrido ftálico, pasando por intermedio de la ftalimida y el ácido
antranílico, se obtiene el añil sintético.

Fenolftaleína:
De fórmula C20H14O4, es un compuesto químico que se obtiene por reacción del fenol
(C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico.
Obtención de la Fenolftaleína:
La fenolftaleína y derivados están estructuralmente tan estrechamente relacionados con
los colorantes del trifenilmetano ya que ambos tipos de compuestos pueden estudiarse
conjuntamente.
- La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la lactosa de la base
orbital de esta sustancia coloreada.
- El anhídrido ftálico se condensa con los fenoles en presencia del ZnCl2 ó H2SO4, que
son deshidratantes y catalizadores.
- La fenolftaleína más simple se obtiene por la interacción del anhídrido ftálico y el fenol
y el producto obtenido es incoloro, al que se denomina fenolftaleína.
- La luz blanca puede transformar en coloreada por reflexión o por transmisión, debido
a fenómenos de interferencia (laminas finas, disposición especial de las moléculas) o
bien por la naturaleza de un átomo o ión o por la disposición de los átomos en las
moléculas, como sucede en los componentes orgánicos. Un cuerpo puede dejar por igual
todas las radiaciones luminosas (espectro visible) y aparece incoloro, pero si ejerce una
acción selectiva aparece con el color complementario a las reacciones absorbidas que si
estas lo son en la zona visible del espectro, o si un objeto que absorbiera la radiación
violeta presentará color amarillo verdoso.
La fenolftaleína: es un componente frecuente de los medicamentos utilizados como
laxantes, aunque se tiende a restringir su uso por sus posibles efectos

Fluorescencia: Propiedad que posee algunas sustancias de transformar la radiación

recibida en otra frecuencia diferente y generalmente menor que la absorbida. El
fenómeno no presente particularmente interés cuando la luz absorbida es invisible
(ultravioleta) y la emite visible (C12H12O9).

Fosforescencia: Un tipo de luminiscencia en la que la emisión de radiación debida a

la excitación de un material cristalino o líquido. Tiene lugar después de que ha cesado la
excitación y puede durar de una fracción de segundo a una hora o más.

Aplicaciones de los Colorantes ftáleinicos:

✓ Los colorantes derivados de las ftaleínas, son muy utilizados en la industria de los
tintes.

✓ Una forma de la fluoresceína es utilizada para los tintes de lapiceros, resaltadores, en

forma especial por la fluorescencia que presenta.
✓ La fenolftaleína se utiliza en la preparación de algunos laxantes, en el laboratorio como
un indicador. etc.

✓ Algunos de estos colorantes, mediante un proceso adecuado pueden servir para la

realización de teñidos en tejidos de lana y seda.

✓ La fluoresceína fue empleada para el estudio del curso de las aguas subterráneas.

✓ La fluoresceína tiñe de amarillo vivo las fibras de origen animal.

✓ Son buenos colorantes. El más simple de estos derivados es la tetrabromo

fluoresceína o losina (en griego “eos” aurora)

✓ La eosina tiñe la seda de color amarillo rosáceo fluorescente muy bonito.

✓ Los preparados de eosina se emplean en los estudios microscópicos en medicina y

biología.

IV. REACTIVOS Y MATERIALES

- Cámara con lámpara UV ( λ = 265 nm)
- Cocina eléctrico
- Mechero
- Tubos de ensayo
- Balanza analítica
- Pipetas 10 ml
- Vasos de 100 ml
REACTIVOS
- Anhídrido ftálico
- Fenol
- Resorcina
- H2SO4 cc.
- Hidroquinona
- Agua destilada
- NaOH
- Pirocatecol
- Agua de bromo
- Reactivo de Lugol
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
DIAGRAMA GENERAL DE LA SINTES DE FTALEINAS

. Fenol

Como se puede apreciar en las figuras al mezclar al anhidrido ftálico y fenol se forma la
fenolftaleína y en un medio ácido debería ser incoloro y en un medio básico es color
violeta rojizo.
Obtención de la fenolftaleína ácida
Obtención de la fenolftaleína básica

. Resorcinol

Como se puede ver en las figuras al mezclar el anhidrido ftálico y el resorcinol se forma
la fluoresceína y vemos que en un medio ácido se torna de color amarillo con naranja y
en medio básico en la parte de arriba se forma de un color verde.

Obtención de la fluoresceína
. α-naftol

Como se puede ver en las figuras al mezclar el anhidrido y el -naftol se forma la -

naftolftaleína y se ve que en un medio ácido es incoloro y en un medio básico debería
tornarse de un color celeste.
Obtención de -naftolftaleína ácida

Obtención de -naftolftaleína básica

. Hidroquinona

Como se puede ver en las figuras al mezclar el anhidrido ftálico y la hidroquinona se

forma la quinizarina y en un medio ácido debería de ser rojizo y en un medio básico
debería de ser violeta.
Obtención de la quinizarina ácida

. Pirocatecol
Como se pueden ver en las figuras al mezclar el anhidrido ftálico y el pirocatecol se forma
la alizarina que en un medio ácido torna a un color rojo oscuro y en un medio básico se
torna de un color azul oscuro.
Obtención del Rojo de Alizarina

Obtención del azul de Alizarina

VII. CONCLUSIONES

• Los colorantes ftálicos son sintetizados por un procedimiento general que consiste en
usar una cantidad igual de anhidrido ftálico y el compuesto fenólico, luego se le agrega
unas 3 o 4 gotas de ácido sulfúrico y se le adiciona calor.

• Se obtuvo una variedad de colorantes observándose que con un compuesto patrón se

puede obtener diferentes colorantes dependiendo del medio si es ácido o básico.

• Se puede controlar la tonalidad de los colorantes agregando la solución ácida o básica.

• Algunos de los colorantes sintetizados en esta práctica son utilizados como indicadores
de pH y otros tiene otro tipo de aplicaciones en la industria.
VIII. RECOMENDACIONES

. Debemos de tener cuidado al manipular el fenol ya que este quema la piel pero en
soluciones diluidas no pasa esto.
. Al acercar el tubo con la solución en el medio ácido al calor del mechero debemos tener
cuidado ya que algunas reaccionan muy rápido y pueden salpicar.
. El medio ácido en esta experiencia fue el ácido sulfúrico pero también se puede utilizar
cloruro de zinc.
. Se recomienda que cada grupo traiga tubos para poder avanzar más rápido la
experiencia.
. Se debe de trabajar con cuidado y con orden siguiendo los pasos de la guía de
laboratorio para evitar resultados no deseados.
. Debemos de tener mucho cuidado al manipular ácidos fuertes como el ácido sulfúrico,
su correcta manipulación es en la campana extractora y con los implementos
correspondientes.

IX. RECOMENDACIONES

. L. Ramírez, L. Lozano (2020). Principios Fisicoquímicos de los colorantes utilizados en

Microbiología.
. R. Macy (1976). Química Orgánica Simplificada. Editorial Reverté
. IUPAC. Compendio de terminología química, 2ª ed. (el "Libro de Oro"). Compilado por
AD McNaught y A. Wilkinson. Publicaciones científicas de Blackwell, Oxford (1997).
Versión en línea (2019-) creada por SJ Chalk. ISBN 0-9678550-9-8
. E. Cconchoy, M. Morán, E. Mango (2021). Informe de Colorantes Ftaleínas
X. ANEXOS
CUESTIONARIO
1.--Indique las ftaleínas que se usan como indicadores y especifique el rango de pH
para cada una.

2.-- Presente la reacción de condensación de anhídrido ftálico con: α –Naftol, β –

Naftol, guayacol y timol.
α –Naftol

β – Naftol

Guayacol
Timol.

3.--Indique las reacciones de uno de los colorantes arriba obtenidos con una solución
acuosa ácida y con una solución acuosa básica.
Obtención del -Naftoleína ácida

Obtención del -Naftoleína básica

4.--Presente la reacción de la fluoresceína en medio básico con agua de bromo y con
reactivo de Lugol.
Fluoresceína en medio básico con agua de bromo

Fluoresceína en medio básico con Lugol

5.--Indique los grupos funcionales que dan color a estos compuestos y explique la
fluorescencia de la fluoresceína.
Los grupos responsables de la coloración de sustancias orgánicas son los cromóforos y
los auxocromos.
Los grupos cromóforos mas comunes son los siguientes:
Los grupos auxocromos más comunes son los siguientes:

Fluorescencia de la fluoresceína
La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica utilizada en exámenes médicos y en
análisis de laboratorio como marcador fluorescente. Cuando se expone a la luz
ultravioleta o a la luz azul, la fluoresceína absorbe esta energía y luego la emite como luz
verde visible a través de un proceso conocido como fluorescencia. Este fenómeno es
ampliamente utilizado en diversos campos, como la biología celular y la química
analítica, para detectar y visualizar ciertos compuestos y moléculas.