UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

BIOQUÍMICA DIÁGNOSTICA

QUÍMICA ORGÁNICA II

“INVESTIGACIÓN PREVIA: B-NEROLINA.”

PROFESOR: BERNARDO FRANCISCO TORRES

GRUPO: 2202

EQUIPO 6:

ESCOBAR VALERIO SONIA MARGARITA

GARCÍA CAÑADA DIEGO
HERNÁNDEZ RIQUELME AMAIRANI VANESSA

FECHA DE ENTREGA: 13/03/2022

 B-NEROLINA.

OBJETIVOS.
• Obtener un éter mixto (no simétrico) por medio de la reacción entre el β-naftol y la
mezcla de etanol y ácido sulfúrico para dar como producto la β-nerolina.
• Sintetizar y aprender la técnica de deshidratación de alcoholes para la obtención de
éteres.

INTRODUCCIÓN.
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-Ar. Los éteres que contienen
dos grupos alquilo o arilos idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y los que
presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen como éteres no simétricos.
Los éteres aromáticos son sustancias de olores “agradables", muchos de ellos se encuentran
en la naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales por ejemplo la vainillina,
el safrol, eugenol etc." siendo empleados por lo anterior en la fabricación de esencias
artificiales.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un halogenuro
de alquilo sobre un alcóxido metálico (síntesis de Williamson). Los éteres metálicos y etílicos
se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o
sulfato de etilo.
El primer método solo es útil para obtener éteres simples teniendo el inconveniente de que
los alcoholes con más de 4 átomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas
favoreciendo la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación del
alcohol. El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar éteres
mixtos. El grupo alcoxi desplaza y sustituye al halógeno, pudiendo por su mecanismo ser
SN1 o SN2.

DESCRIBIR LA PREPARACIÓN DE ÉTERES A TRVÉS DE LOS PROCESOS DE

SÍNTESIS DE WILLIAMSON Y DE ALCOXIMERCURACIÓN-
DESMERCURACIÓN.
Los éteres se preparan fácilmente a través de la síntesis de Williamson.
El mecanismo se lleva a cabo en dos pasos:
1) Desprotonación de un alcohol para formar un ion alcóxido: un ion hidruro funciona como
una base y desprotona al alcohol.
2) El ión alcóxido funciona como un nucleófilo en una reacción SN2: ataca al haluro de
alquilo.

La alcoximercuración-desmercuración se utiliza para la síntesis de alcoholes a partir de

alquenos, el resultado neto es la adición de Markovnikov del agua a través de un alqueno. Si
un alcohol se utiliza en lugar de agua, entonces el resultado es una adición de Markovnikov
del alcohol a través de un alqueno. En primer lugar, la adición electrofílica de Hg (OAc)2 al
doble enlace carbono-carbono forma un ión mercurinio intermedio, que posteriormente es
atacado por el átomo de oxígeno nucleófilo del alcohol. La reacción del aducto
alcoximercurado con borohidruro de sodio en una solución ligeramente básica da como
resultado la desmercuración y formación del producto de éter

DESCRIBIR LAS VARIACIONES EXISTENTES EN LA SÍNTESIS DE

WILLIAMSON (EMPLEO DE TOSILATOS Y DE SULFATO DE DIMETILO).
La formación de tosilato comprende la ruptura de enlace O-H en alcohol, cuando los tosilatos
reaccionan con nucleófilos, sale el grupo tosilato completo. Con los halogenuros y los
tosilatos secundarios los rendimientos del proceso son bajos.
Sulfato de dimetilo: Es muy reactivo con respecto a las sustancias nucleofílicas y cuando se
emplean iones alcóxido o fenóxido se producen éteres metílicos. Se forman buenos grupos
salientes como tosilatos y sulfato de dimetilo lo que altera la velocidad de la reacción y su
eficiencia. altamente tóxico. Su uso como reactivo de laboratorio ha sido reemplazado en
cierta medida por el triflato de metilo, CF3SO3CH3, el éster metílico del ácido
trifluorometansulfónico
MECANISMO DE REACCIÓN.

DESCRIBIR LA TÉCNICA EXPERIMENTAL Y EL MECANISMO DE REACCIÓN

PARA LA MISMA SÍNTESIS, PERO UTILIZANDO SULFATO DE DIMETILO E
INDIQUE UNA POSIBLE DESVENTAJA PRÁCTICA PARA LA MISMA AL SER
EFECTUADA EN EL LABORATORIO ESCOLAR.
El ácido sulfúrico reacciona con metanol para formar sulfato de dimetilo se emplea para
metilar fenoles. Algunos alcoholes simples son también convenientemente metilados. El
sulfato de dimetilo, es más barato que el CH3I el único haluro de metilo líquido a temperatura
ambiente. Los líquidos son más fáciles de manejar que los gases en la síntesis de laboratorio.
El oxígeno del grupo hidroxilo al ser electronegativo actúa como nucleófilo atacando al
carbono del enlace C-O del sulfato de dimetilo, el sulfuro queda con una carga positiva al
estar unida a 4 oxígenos por efecto inductivo, al estar impedido el sulfuro el oxígeno del
hidroxilo ataca al C, quien a su vez rompe el enlace C-O, el oxígeno al donar un par de
electrones queda con una deficiencia por lo que el oxígeno con carga parcial negativa
desprotona al grupo saliente para a completar su octeto y ser estable.
RESUMIR LOS USOS Y FUENTES DE LOS ÉTERES.
Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las
resinas de las plantas, colorantes de flores y otros. El éter etílico se obtiene sintéticamente y
es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como
anestésico. El éter es muy utilizado en el laboratorio para procesos de extracción con
solvente.

REACCIÓN GENERAL.

CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS.
DIAGRAMA DE FLUJO DEL EXPERIMENTO.
 PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.
SUSTANCIA. PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES
Y FISÍCAS. TOXICOLOGICAS Y NFPA.
Formula: C10H8O
β-NAFTOL Masa molar: 144.17 g/mol
Punto de fusión: 396 K (123 °C)
Solubilidad en agua: 0,74
Punto de inflamabilidad: 262K (-
11 °C) Provoca irritación ocular grave,
provoca graves quemaduras en la piel,
nocivo en caso de ingestión.
Indicación de la necesidad de recibir
atención médica inmediata y, en su
caso, de tratamiento especial: No
administrar nada por vía oral a una
persona en estado inconsciente
Formula: CH3OH
METANOL Masa molar: 32.04 g/mol
Punto de ebullición: 285 K (12
°C)
Punto de inflamabilidad: 285K Produce ceguera, acidosis
(12 °C) metabólica, afecta el corazón y el
sistema nervioso central, en especial
el nervio óptico, conduce a dolores de
cabeza persistentes y visión borrosa.
Los efectos crónicos de
sobrexposición pueden incluir daños
a los riñones y el hígado.

Es un líquido aceitoso, incoloro

y de olor particular,
dependiendo de su
ÁCIDO SULFÚRICO concentración-
Punto de ebullición: 337 °C
Punto de fusión: 10 °C Puede causar irritación, quemaduras
Extremadamente soluble en o incluso destrucción total de
solventes polares, reacciona tejidos, dependiendo de la
exotérmicamente. concentración del ácido.
Solubilidad: Miscible 98.08 Exposiciones reiteradas de baja
g/mol. concentración pueden ocasionar
dermatitis o incluso el cáncer.
 Sólido blanco inodoro en forma
HIDROXIDO DE de escamas.
SODIO Punto de ebullición: 1390℃
Punto de fusión: 318℃
Solubilidad: Soluble en agua
Valor de ph: 14
Sumamente corrosivo y puede causar
quemaduras graves en todo tejido con
el cual entra en contacto.

Masa molar: 46.07 g/mol

ETANOL Estado Físico: Líquido
Punto de fusión: -114 °C
Punto de ebullición: 78 °C
Densidad: 0,789 g/cm.
Olor: Inodoro
Color: Incoloro Puede causar somnolencia, tos,
Acidez: 15.9 pKa Miscible en irritación de ojos y el tracto
agua en cualquier proporción; a la respiratorio, dolor de cabeza y
concentración de 96 % en peso se síntomas similares a la ingestión.
forma una mezcla azeotrópica.
Peso Molecular: 144.17
β-NEROLINA Punto de fusión: 119-124 °C
Punto de ebullición: 285-286 °C

Dañino por inhalación e ingestión,

tóxico a especies acuáticas. Evite
contacto con piel y ojos. Evite
arrojarlo al medio ambiente.

PRESENTACIÓN DEL EXPERIMENTO VIRTUAL.

REFERENCIAS.
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%26lang%3Des%26region%3DMX%26focus%3Dproduct
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