Facultad de Ingeniería Química y Textil

Curso: Química Orgánica I – QU328-C-D

“Ciencia y Tecnología al Servicio del País”
Docente: Jorge Luis Breña Oré
jbrenaore@yahoo.com

Ciclo Académico 2022-1

1
 Conocimientos previos
Interacciones moleculares

2
1
Office lens
Las fuerzas intermoleculares son el conjunto de fuerzas
de naturaleza atractivas o repulsivas que se producen
entre las moléculas como consecuencia de su polaridad
y/o polarizabilidad. Aunque son considerablemente
mucho más débiles que los enlaces químicos, no dejan
de ser importantes para explicar las propiedades físicas
de las sustancias.
 Propiedades Factores
• Pto ebullición, fusión • Tamaño de la
• DHvap molécula:
• Presión de vapor Polarizabilidad y área
superficial
• Solubilidad
• Forma de la molécula
• Densidad, viscosidad
• Polaridad
• Tensión superficial
Explica
 d+ d-
d
H F m=dxd

Unidad: 1 D = 3.36 x 10-30 C.m

d: Carga o fracción de cargas eléctricas (depende la c)

d: Longitud de enlace

Un enlace presenta mayor polaridad, cuando se

desarrollan mayores fracciones de carga y cuanto mayor
sea la longitud del enlace.
La polarizabilidad es la propiedad de inducir
dipolos eléctricos en las moléculas y/o átomos,
por la presencia de cargas o fracciones de carga
eléctrica. Es función del tamaño de la molécula.

11.2
Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la
atracción de dipolos instantáneos y complementarios. Un
momento dipolar instantáneo en una molécula puede inducir
a un momento dipolar instantáneo en una molécula vecina.
Una interacción atractiva dipolo inducido-dipolo inducido
duran sólo una fracción de segundo, por lo que son muy
débiles y de muy corto alcance; no obstante, son
interacciones universales.
inglés
El metano, CH4, a pesar de que no tiene un dipolo
permanente, puede formar dipolos instantáneos. Estos
pueden, por inducción y dispersión formar otros dipolos
instantáneos en otras moléculas.
Al acercarse un dipolo permanente a una
molécula no polar genera sobre ésta una
distorsión de la nube electrónica, originando un
dipolo instantáneo.

Polar - Apolar Dipolo Polar inducido

Interacciones presentes, por lo general en procesos
de solvatación, y son atracciones entre un ion y el
dipolos de carga opuesta de una molécula polar. La
magnitud de la atracción aumenta con la carga del
ion y el momento dipolar de la molécula polar.

d(+) d(+)
d(-) d(+) d(-)
d(+) d(+)
d(+) d(-) d(-)
d(+)
d(+)
d(+)
d(+) d(-) d(+) d(+)
d(-) d(+) d(-)
d(+)
d(+) d(-)
d(+)
son las fuerzas de atracción entre los dipolos permanentes de dos
moléculas polares. Veamos la molécula acetona. Los dipolos en
las moléculas adyacentes se alinean de manera que las cargas
parciales positivas y negativas están en estrecha proximidad.
Estas fuerzas de atracción causadas por dipolos permanentes son
mucho más fuertes que las fuerzas débiles de Van der Waals.
Típicamente se produce en aquellas moléculas que contienen enlaces
O-H, N-H, F-H, y son atracciones electrostáticas entre los
hidrógenos de gran fracción de carga positiva (por estar unidos al O,
N, o F ) a los pares solitarios de electrones del O, N, o F, los cuales
desarrollan gran fracción de carga negativa.
 Las migraciones del hombre
entre los continentes está
sustentada en esta
Estructura
tridimensional propiedad
del hielo
Máxima densidad
40C
Densidad del agua

El hielo es menos denso que el agua

Temperatura
11.3
• Si una sustancia presenta interacciones enlaces de
hidrógeno, también puede presentar interacciones de tipo
dipolo- dipolo (si es polar) y fuerzas de dispersión de
(London). Es decir, las interacciones no son excluyentes
entre sí.
• Si una sustancia presenta interacciones tipo dipolo- dipolo,
presentará también fuerzas de dispersión (London).
• Las fuerzas de dispersión (o de London) están actuando
siempre entre todo tipo de moléculas.
• En moléculas polares (μ ≠ 0), las fuerzas de dispersión de
London pueden ser más intensas que las interacciones
dipolo- dipolo, especialmente si la masa molar es media o
alta, o si la forma de las moléculas favorece la interacción.
Contribución de las interacciones moleculares en diferentes
sustancias.
sustancia m(D) %
% dipolo-dipolo %
dipolo-dipolo inducido London

He 0 0 0 100
CO 0,1 0 0 100
HI 0,4 0,1 0,4 99,5
HBr 0,8 3,3 2,2 94,5
HCl 1,0 14,4 4,2 81,4
CH3CH3OH 1,7 55,0 12,6 32,4
CH3OH 1,7 63,4 14,4 22,2
H2O 1,8 77,0 4,0 19,0
 Es la temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido se
iguala con la presión externa, produciéndose el equilibrio
líquido-vapor.

PV PV
T(°C) T(°C)
H2O(torr) H2O(torr)
0 4.6 23 21.1
8 8.0 35 42.2
9 8.6 40 55.3
15 12.8 70 233.7
16 13.6 75 289.1
17 14.5 80 355.1
18 15.5 85 433.6
19 16.5 90 525.8
20 17.5 95 633.9
21 18.7 100 760.0
22 19.8 105 906.1
Los alcanos son volátiles, inflamables, combustibles,
incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos
miembros superiores poseen un ligero olor aliáceo). La
fuerza intermolecular de los alcanos son las fuerzas de
dispersión de London, la cual aumenta en el tamaño de las
moléculas y disminuye con las ramificaciones.
El punto de ebullición de los alcanos aumenta con el tamaño de
la molécula y en el caso de los isómeros disminuye con las
ramificaciones. Aproximadamente, después del n-hexano, el
punto de ebullición aumenta entre 20-30º C, por cada carbono
añadido a la seria homóloga.
Compuesto Presión Punto de
vapor ebullición
20C (kPa) (C)
n-pentano 57.3 36
n-hexano 18,2 69
n-heptano 4,9 98
2-metilhexano 7,4 90
3-metilhexano 6,8 92
n-octano 1,5 126
3-metilheptano 2,4 115
n-nonano 0,75 151
n-decano 0,24 174
Se muestran los puntos de ebullición de tres isómeros de
fórmula molecular C5H12. El isómero de cadena larga (n-
pentano) es el que tiene mayor área superficial y el punto de
ebullición más alto. A medida que las ramificaciones de la
cadena aumentan, las moléculas se hacen más esféricas y su
área superficial disminuye. El isómero que tiene más
ramificaciones (neopentano) tiene el área superficial más
pequeña y el punto de ebullición más bajo.
En el caso de los isómeros alcanos, el punto de fusión
aumenta con las ramificaciones (no se presenta la misma
tendencia que los puntos de ebullición). Las ramificaciones
de un alcano isómero, al presentar menor área superficial,
generan estructuras cristalinas más compactas y se requiere
de mayor temperatura para poder romperlas.
La densidad de los alcanos es inferior a la unidad. La
densidad de los n-alcanos aumenta regularmente con el
número de carbonos de la seria homóloga. Una los
factores explicativos está relacionado que con el
aumento de la cadena carbonada, aumenta intensidad
de las interacciones moleculares. Para poder validar
esta hipótesis se debería analizar la densidad de las
alcanos isómeros.
La solubilidad es una medida de la capacidad de
dispersar homogenéamente una sustancia en un
determinado medio denominado disolvente. Dos
sustancias son solubles entre sí, si entre ambas
sustancias se pueden formar interacciones
moleculares. “Similia , similibus solventur”.

Las interacciones que

permiten explicar la
solubilidad de la sal en
agua, son las interacciones
moleculares ion-dipolo.
El etanol es soluble en el agua, porque entre ambas sustancias
se pueden formar enlaces de hidrógeno

El CCl4 y el CH3Cl no son solubles en agua debido a que

entre el halogenuro de alquilo y el agua no se pueden
formar interacciones moleculares.
N-H, O-H y F-H Polar No polar

Enlaces de hidrógeno dipolo-dipolo Fuerzas de London

Fuerzas de Van der Waals

Intensidad de la interacción molecular decreciente, a masa molar semejante
Punto de ebullición decreciente, a masa molar semejante
Puntos de ebullición de sustancias que presentan interacciones
moleculares dipolo-dipolo
Estructura m(D) Pto. eb. (oC)
M
CH3CH2CH3 44 0,1 -42
CH3OCH3 46 1,3 -25
CH3Cl 50 1,9 -24

CH3CHO 44 2,7 21
CH3CN 41 3,9 81
hidrocarburos < aldehídos < cetonas < alcoholes < ácidos < amidas
éteres < aminas 1o carboxílicos
aminas 3o < aminas 2o
Interacción molecular creciente, a masa molar creciente
Punto de ebullición creciente, a masa molar comparable
Alcohol p.f. p.eb. Densidad Solubilidad (g/100
(oC) (oC) (g/mL) g agua)
metanol -97 64,5 0,793 
Etanol -115 78,3 0,789 
1-propanol -126 97 0,804 
2-propanol -86 82,5 0,798 
1-butanol -90 118 0,810 7,9
2-butanol -114 99,5 0,806 12,5
2-metil-2-propanol 25,5 83 0,789 
2-metil-1-propanol -108 108 0,802 10,0
1-pentanol -78,5 138 0,817 2,3
1-hexanol -52 156,5 0,819 0,6
1-heptanol -34 176 0,822 0,2
1-octanol -15 195 0,825 insoluble
1-dodecanol 24 - - Insoluble
1-hexadecanol 49 - - insoluble
Puntos de ebullición de compuesto oxigenados o nitrogenados de
masa molar semejante
Estructura Pto. eb. (oC) Solubilidad
M g/100 g agua)
CH3CH2OCH3 60 10,8
(CH3)3N 59 3 91
CH3CH2NHCH3 59 36 
CH3CH2CH2NH2 59 47,8 

CH3CH2CHO 58 49 20
CH3COCH3 58 56 

CH3CH2CH2OH 60 97 
CH3COOH 60 118 

CH3CONH2 59 221,2 