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Parámetros moleculares:
• Energía de enlace
• Longitud de enlace
• Ángulo de enlace
• Polaridad
Valores experimentales
Tipo de enlace C-C E (kj/mol) d (Å)
C–C (simple) 348 1,5
C = C (doble) 608 1,3
C C (triple) 837 1,2
104,5º
Etino: 180º
Polaridad de enlace
ɗ+ ɗ-
Electronegatividad átomo de H: 2,1 Electronegatividad átomo de Cl:3
Cuánto mayor sea la diferencia de electronegatividades entre los átomos enlazados
mayor será μ.
Polaridad de una molécula con más de dos átomos
• Al menos uno o todos los enlaces debe ser polar. Ej. H2O (molécula polar)
El µ total de la molécula de H2O es distinto de cero porque el µ total en este caso surge de la
suma vectorial de los µ de cada enlace y estos por geometría molecular no se anulan.
μ‡0
• El μ total se anule por geometría molecular. Ej CO2 (molécula no polar)
El µ total de la molécula de CO2 es igual a cero porque el µ del enlace C=O es igual en
magnitud al otro enlace C=O pero con sentidos contrarios, entonces se anulan mutuamente.
μ=0
Cuando una molécula sólo tiene un enlace covalente y ese enlace es polar, el μ de la
molécula es idéntico al μ del enlace.
El μ de una molécula que tenga más de un enlace covalente depende de los momentos
dipolares de todos los enlaces en la molécula y de la geometría de la misma.
Ej. CO2, CH4, BeF2, BF3
El μ del agua (1,85 D) es mayor que el μ de un enlace sencillo O—H (1,5 D) porque los dipolos
de los dos enlaces O—H se refuerzan entre sí.
Fuerza intermolecular que une a las moléculas de H2, es de 1 kj/mol, comparada con la
fuerza de enlace, es muy muy débil
H-H H-H
Cuanto más fuertes sean las fuerzas intermoleculares más difícil será evaporar o fundir
los compuestos. Es decir, estas fuerzas intermoleculares van a condicionar los puntos
de ebullición y de fusión de las sustancias covalentes moleculares
1) Masa del compuesto covalente. (F2, Cl2: gases; Br2: Líquido; I2:
Sólido)
Dependen de:
Moléculas no polares
Cómo estas moléculas pueden sentir una atracción mutua si son apolares? Cuál es la
naturaleza de esta atracción?
Moléculas más grande (I2) mayor cantidad de e-, más alejada del núcleo, más fácil es la
formación de los dipolos instantáneos.
En cualquier serie homóloga (alcanos, éteres, alcoholes, aminas) los puntos de ebullición de
sus compuestos aumentan a medida que aumentan sus pesos moleculares, por el aumento
de las fuerzas de Van der Waals.
Diferencia: -168 °C
- + - + - + - +
- + - + - + - +
Explicar la diferencia entre el Pe. del metano CH4 ( -161,5 °C )y el Pe. del CH3Cl ( -24 °C)
Interacciones moleculares – Uniones por puente hidrógeno
Sustancia P.e. PM
H2O 100 °C 18g
H2S - 59,6 °C 34g
H2Se - 42 °C 81g
H2Te - 1,8 °C 130g
En alcoholes, aminas, ácidos, también se dan los puentes de hidrógeno
Ejemplos:
PM = 44 PM = 46 PM = 46
Por qué los alcoholes tienen puntos de eb. más altos que los alcanos o los éteres
con pesos moleculares parecidos?
Los éteres tienen puntos de ebullición más elevados que los alcanos de peso molecular
parecido porque para que hierva un éter deben superarse las fuerzas de Van der Waals y
también las interacciones entre dipolo y dipolo.
Pf = 69°C Pf = 13°C
A qué se debe la diferencia entre los puntos de fusión de las siguientes moléculas.
Solvatación de los cationes Na + y aniones Cl- por las moléculas de agua: hidratación
b) Un soluto polar con un disolvente no polar: ej. a adición de NaCl a hexano.
c) Un soluto no polar con un disolvente no polar, por ej la disolución de la cera de
parafina (soluto no polar) en hexano (disolvente no polar).
Cada C utiliza dos orbitales sp2 para unirse a otros 2 carbonos, el tercer orbital sp2 se traslapa
con el orbital s de un H. Cada C también cuenta con un orbital p en ángulo recto con los
orbitales sp2 . Al ser plana la estructura del benceno los 6 orbitales p son paralelos. Estos
orbitales p están los suficientemente cerca para solaparse lado a lado, cada orbital p se
traslapa con los orbitales p de los dos C adyacentes. El traslape de orbitales p forma una nube
continua de e- por encima y por debajo del plano del benceno. Cada uno de los e- π no se
localiza en un solo C, como tampoco en un enlace entre dos C, es decir, cada e- π es
compartido por los 6 C. Los 6 e- están deslocalizados y se mueven libremente dentro de las
nube electrónica.
Electrones localizados: son aquellos que pertenecen a un solo átomo
Electrones deslocalizados: son los que se comparten entre más de dos átomos
Las líneas de puntos dentro del hexágono indican que los e- π se comparten por igual entre los
átomos de C del benceno y que la longitud de los enlaces C-C es la misma pero no informan
acerca de cuantos e- π hay en el anillo. Por ello se prefieren usar estructuras que muestren a
los e- como si estuviesen localizados aún cuando se encuentren deslocalizados en la
estructura real del compuesto
+ + +
Grupos activantes y desactivantes en el anillo del benceno
¨:
:X + +
+
X X X X
- -
O R -O R -O R -O R O R
C C C C C
+ +
+
Reglas para dibujar formas de resonancia
Ejemplos:
Estructuras resonantes
Híbrido de resonancia
Ej.: 2-penteno
Estructuras resonantes
+ +
CH2 – CH = CH – CH2 CH2 = CH – CH = CH2 CH2 – CH = CH – CH2
- -
Relativamente estable
Dibujar las estructuras resonantes para las especies siguientes y clasificarlas por
aportación decreciente al híbrido.
Acidez y basicidad
Repaso de conceptos
Según Lewis:
Acido sustancia capaz de aceptar electrones
Base es una sustancia capaz de ceder electrones
La acidez es una medida de la tendencia que tiene una sustancia para ceder un protón.
Ejemplo:
Resolver los siguientes ejercicios
El grado con que se disocia un ácido está dado por la constante de equilibrio (Keq)
Se puede escribir la ecuación de equilibrio con una nueva constante, llamada constante de
disociación del ácido (Ka).
[H3O+] [Cl - ]
Ka =
[HCl]
Ka HCl = 107
Ka Ac acético = 1,74 x 10-5
Los ácidos carboxílicos tienen valores de pKa entre 3 y 5. Son ácidos moderadamente
fuertes
Acidos y bases orgánicos
Un alcohol se puede comportar como un ácido cediendo un H+ o como una base y aceptar un H+
Ejercicio: relacionar (mediante una flecha) el grado de acidez de los compuestos con
los valores de pka
Electronegatividad:
Los elementos del 2° periodo de la TP tienen tamaños similares, pero sus electronegatividades
son muy diferentes:
- electronegativo C < N < O < F + electronegativo
Electronegatividad relativa
Estabilidad relativa
Acidez relativa
Cuando los átomos tienen tamaño muy diferentes el ácido más fuerte tendrá su H unido
al átomo más grande. A medida que el ión haluro aumenta de tamaño aumenta su
estabilidad, su carga negativa se distribuye en un volumen mayor.
Atomo E- de valencia
F- 2sp3
Cl- 3sp3
Br- 4sp3
I- 5sp3
El átomo más electronegativo será el que tenga sus e- de enlace más cerca al núcleo
> >
El compuesto más ácido es aquel que tiene el H unido al átomo más electronegativo. El átomo
más electronegativo será aquel que tenga sus e- de enlace más cercano al núcleo: la distancia
promedio de e- 2s al núcleo es < que la distancia promedio de un e- 2p al núcleo.
Un átomo con hibridación sp, con 50% de carácter s, es el más electronegativo, le sigue un
átomo con hibridación sp2, con 33.3% de carácter s, y un átomo con hibridación sp3, con 25%
de carácter s es el menos electronegativo.
Fuerza de un ácido en función de sus sustituyentes: para entender la fuerza de un ácido
en función de sus sustituyentes es necesario incorporar el concepto de efecto inductivo
Efecto inductivo
Una amina puede sustraer un protón del agua, dando lugar a un ion amonio y a un ion
hidróxido.
Se utilizan los valores del pKb para comparar las fuerzas de las aminas como bases.
Cualquier hecho estructural que estabilice el ion amonio (respecto a la amina libre)
hace que el equilibrio se desplace hacia la derecha y que la amina sea una base mas
fuerte.
En el caso de que lo que se estabilice sea la amina, el equilibrio se desplazara hacia la
izquierda, lo que hará que la amina sea una base mas débil.
Las alquilaminas sencillas generalmente son bases mas fuertes que el NH3.
Efectos de resonancia en la basicidad de un compuesto
Aminas aromáticas (anilinas y sus derivados) son bases mas débiles que las aminas
alifáticas sencillas.
Acepta un Cede un
par de e- par de e-
Compuestos como el Cl3 Al, BF3 son ácidos que tienen orbitales de valencia que no
cumplen con la regla del octeto y así pueden aceptar un par de e-
Análisis químicos de alimentos en el laboratorio de carne y forrajes
DETERMINACIONES
% Ms = PMs x 100
PMv
CENIZAS
% de agua
Peso del crisol (PC) = 25,6983 g
Peso del crisol + la muestra húmeda (PC + MH) = 29,7985
Peso del crisol + muestra seca (PC + MS) = 26,7717
Contenido de ceniza:
PC 1 = 24,749 g
PC 2 = 25,7333 g
PC1 + P BTOHum= 26,7646 g
PC2 + P PECHum= 29,4767 g
PC1 + P BTO Ceniza = 24,7693 g
PC2 + P PEC Ceniza = 25,7765 g
Avena en hidroponía:
Peso de la bandeja = 556,04 g
Peso de la bandeja + muestra húmeda = 1085,04 g
Peso de la bandeja + muestra seca = 646,78 g