Capítulo II.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Interacciones moleculares
Las fuerzas intermoleculares se originan cuando dos moléculas se acercan, las cuales
pueden atraerse o repelerse dependiendo de su naturaleza. Este fenómeno afecta las
propiedades macroscópicas de los compuestos orgánicos.

OJO, no se debe confundir interacciones moleculares con enlace químico.

Las fuerzas intermoleculares son mucho más débiles que las fuerzas intramoleculares
(enlace químico)
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Interacciones moleculares

Las fuerzas intermoleculares son las responsables de la existencia de las fases líquido y
gaseoso. El efecto de estas fuerzas en la temperatura de ebullición de los líquidos es
equivalente a la de la temperatura de fusión en los sólidos.

Las interacciones moleculares se dividen en:

-Ion-dipolo
-Dipolo-dipolo
-Ion-dipolo inducido o dipolo-dipolo inducido
-Puente de hidrógeno
-Van der Waals (fuerzas de London)
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Interacciones moleculares
-Interacciones o fuerzas ion-dipolo.

Estas interacciones son de atracción y se originan entre una molécula orgánica polar y otra
iónica (catión o anión).

Por lo general, este proceso se conoce como solvatación, es decir, las moléculas orgánicas
actúan como disolvente y solvatan (rodean) a los iones. De esta forma, el ion se estabiliza y
puede existir en solución.
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Interacciones moleculares
-Interacciones o fuerzas dipolo-dipolo de moléculas polares.

Estas interacciones son de atracción y se originan cuando las moléculas orgánicas

presentan dipolos permanentes como resultado de sus enlaces polares.
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Interacciones moleculares
-Interacciones o fuerzas ion-dipolo inducido o dipolo-dipolo inducido.

Estas interacciones son de atracción y se originan entre una molécula apolar y un ion.

Las moléculas apolares o no polares no presentan dipolos, sin embargo, cuando se le

acerca una carga, esta puede mover los electrones cercanos a dicha carga e inducir un
dipolo en la molécula.

-ion-dipolo inducido

-dipolo-dipolo inducido
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Interacciones moleculares
-Interacciones o fuerzas por puente de hidrógeno (también se conoce como enlace por
puente de hidrógeno sin embargo no es un enlace propiamente dicho)

Estas interacciones son de atracción y se originan siempre y cuando exista un átomo de

hidrógeno (H) enlazado a un átomo de oxígeno o nitrógeno (O-H o N-H).
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Interacciones moleculares
-Interacciones o fuerzas de Van der Waals (también conocidas como fuerzas de London)

Estas interacciones son de atracción y se originan en moléculas poco polares o apolares

debido a momentos dipolares temporales que son inducidos por otras moléculas cercanas.
Es posible que en un instante dado en una molécula se produzca un dipolo como producto
del movimiento de los electrones , y este dipolo induzca a otros y genere una interacción
intermolecular muy débil.

Mientras más larga sea la cadena más lugares hay donde se puede producir el dipolo y esta
fuerza de atracción tiende a hacer mayor.

Alcano Temperatura de ebullición (°C)

CH4 -164
CH3-CH3 -89
CH3-CH2-CH3 -42
CH3-CH2-CH2-CH3 1
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 36
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69
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Interacciones moleculares
Las fuerzas de van der Waals disminuyen con el aumento de las ramificaciones debido a
que las moléculas se encuentran más separadas y disminuye el contacto entre ellas.

Fortaleza de las interacciones moleculares

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Efecto de las interacciones moleculares en la Teb y Tf
La suma de las interacciones atractivas entre moléculas define las temperaturas de
ebullición y fusión de los compuestos orgánicos.

Estructura Nombre Est. Interacción T eb (°C) Tf (°C)

agreg.
CH4 Metano Gas v.d.W -164 -182
CH3CH3 Etano Gas v.d.W -89 -183
CH3Cl Clorometano Gas v.d.W/dip.-dip -24 -98
CH2Cl2 diclorometano Líquido v.d.W/dip.-dip 40 -95
CH3OH metanol Líquido v.d.W/dip.-dip/Pte H 65 -97
CH3OCH3 Dimetil éter Gas v.d.W/dip.-dip -23 -139
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 Dibutil éter Líquido v.d.W/dip.-dip 141 -98
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH Hexanol Líquido v.d.W/dip.-dip/Pte H 157 -52
HOCH2CH(OH)CH2OH Glicerol Sólido v.d.W/dip.-dip/Pte H 290 20
HCOOH Ácido fórmico Líquido v.d.W/dip.-dip/Pte H 101 8
C6H5COOH Ácido benzoico Sólido v.d.W/dip.-dip/Pte H 249 122
HCOOCH3 Metanoato de metilo Líquido v.d.W/dip.-dip 32 -99
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Efecto de las interacciones moleculares en la solubilidad
Por regla general “lo semejante disuelve a lo semejante”, esto significa que las sustancias
polares se disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares en disolventes no
polares.
Solubilidad en agua

Para una misma familia, disminuye a medida que el número de unidades –CH2- incrementa,
debido al aporte apolar de este grupo.

Alcohol Solubilidad Ácido carboxílico Solubilidad

(g/100 g de agua) (g/100 g de agua)
CH3OH ∞ HCO2H ∞
CH3CH2OH ∞ CH3CO2H ∞
CH3CH2CH2OH ∞ CH3CH2CO2H ∞
CH3CH2CH2CH2OH 7,9 CH3CH2CH2CO2H ∞
(CH3)2CHCH2OH 10 CH3CH2CH2CH2CO2H 3,7
(CH3)3COH ∞ CH3CH2CH2CH2CH2CO2H 1,0
HOCH2CH(OH)CH2OH ∞ CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CO2H 0,1
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Solubilidad en agua

Los éteres presentan baja solubilidad en agua debido a que disminuye su capacidad para
formar interacciones por puente de hidrógeno con el agua.

Los alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos, halogenuros de alquilo resultan insolubles en

agua.

Por otro lado, cetonas y aldehídos presentan similar comportamiento que los alcoholes y los
ácidos carboxílicos debido a la gran contribución dipolar del grupo carbonilo, sin embargo,
cadenas carbonadas muy largas pueden afectar dicha solubilidad.
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Capítulo II. Clasificación de los compuestos orgánicos
 Molécula T.f. (°C) Solubilidad en agua
(g/L)

(1) 158 2,48

(2) 202 10,2