26-4-2022

Prácticas de laboratorio
mecanismo de
reacciones químicas

Pertenece A:
• Julisa Magdiel Vilca Laura
• Carreon Muñoa, Edid Caroline

Docente: María Eleana Vargas

Practica N° 1: preparación de la
acetanilida
I. OBJETIVOS
• Realizar la síntesis de la acetanilida a partir de la anilina
• Comprobar las propiedades físicas de la acetanilida obtenida
• Obtener el porcentaje de rendimiento obtenido para la acetanilida.

II. MARCO TEÓRICO

AMIDAS

Son derivados del amoniaco por sustitución

de un H, pero también derivan de los acido
carboxílicos alifáticos o aromáticos.

AMINAS

Compuestos orgánicos derivados del

amoniaco con uno o mas grupos
alquilos o arilos enlazados a átomos de
nitrógeno.

Las aminas y amidas son compuestos orgánicos que tienen una gran variedad de
aplicaciones. Muchos fármacos y muchas sustancias activas biológicamente contienen
en su estructura aminas o amidas. La acetanilida (antifebrina) fue uno de los primeros
medicamentos prescritos bajo una denominación comercial, aunque se dispusiera de la
denominación genérica. Además, la acetanilida es una materia prima empleada en la
preparación de la sulfanilamida, uno de los primeros antibióticos sintéticos. Es una
amida que se prepara por reacción de anilina y anhídrido acético en presencia de ácido
acético.

FUNDAMENTO DE LA SÍNTESIS

La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el
grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico, que es el
centro ácido. La reacción, en general; transcurre rápidamente con cloruros de ácido,
más lentamente con anhídridos de ácido para que se produzca se requiere una
temperatura elevada.

La Acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos, y un

característico olor. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era
conocida por el nombre de marca antifebrin. La acetanilida puede producirse
reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético; para el caso, se va
a describir la síntesis haciendo reaccionar anhídrico con anilina recientemente destilada.
El punto de fusión experimentalmente:
Fue de 107°C, esta variación se debe a que la muestra no esta pura.
III. PARTE EXPERIMENTAL
Materiales
• Anilina
• Ácido acético
• Anhídrido acético
• Agua
• Hielo
• Lina de reloj
• Balanza
Procedimiento
En un matraz de fondo
redondo de 100 mL se
introducen 2.5 mL
(0.05 moles) de anilina
y 4.0 mL de ácido
acético glacial.
A esta mezcla se
añade lentamente 7.5
mL de anhídrido
acético, observándose
desprendimiento de
calor.
Se adapta al matraz
un refrigerante de
reflujo
• Refrigerante de reflujo
• Tubo de ensayo
• Pipetas
• Matraz
• Varilla
• Equipo de destilación al vacío
• Papel filtro
Los cristales de
acetanilida formados El producto se purifica
se recogen por por recristalización
filtración a vacío usando como
lavándolos en el disolvente agua.
Büchner con agua
helada
Se deja enfriar el El producto se seca
contenido del matraz y primero parcialmente
se vierte poco a poco en al aire y finalmente en
un vaso de precipitado un desecador.
con 25 mL de agua y 25
g de hielo agitando..
Se añade un trocito de
plato poroso y la
disolución se calienta a
ebullición durante 30
min..
 30min

Llevar a filtración
Llevar a la estufa
al vacío

Rendimiento de la reacción:

El reactivo limitante es la anilina, por lo tanto, el rendimiento debe de calcular a partir de la

anilina usada:

Estequiométricamente, podemos decir que, por cada mol de Anilina, se produce un mol de
Acetanilida, entonces:

Datos:

• Peso de la luna de reloj: 57.35g

• Peso del papel filtro: 0.37g
• Peso de la luna de reloj + la muestra + papel filtro: 59.65g
• Peso de la muestra: 1.93g
• PM anilina: 93 g
• PM acetanilida: 135g
•
RENDIMIENTO TEORICO: 1.93
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑋100%
93g ani. 135g aceta 3.62
2.5g x
%𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟓𝟑. 𝟑𝟐%
X= 3.62 g de acetanilida
 IV. RESULTADOS Y DISCUSIONES

En esta práctica se pudo observar sus propiedades físicas como, por ejemplo, el color de la
anilina, que se presentó primero con una coloración amarilla. Se pudo observar también que al
agregar el anhídrido acético la reacción se tomó exotérmica, desprendiendo vapor. Se tomo un
cambio de coloración y un precipitado blanco, que al filtrarlo y purificar con el silicagel para
eliminar las impurezas los cristales tomó una coloración blanca cristalina. Indicando que se
produjo la acilacion de una amina dando el producto deseado.

El resultado del rendimiento dio un valor de 53.32%, esto se debe que al momento de realizar
los pasos de purificación siempre disminuyen, en esta práctica hubo pérdida de muestra por eso
sale este resultado denominándose un rendimiento pobre.

Teóricamente

Los haluros de acilo, comúnmente llamados haluros de ácido, son uno de los intermediarios más
sencillos para la síntesis de amidas. Este tipo de síntesis consiste en dos pasos, la formación del
compuesto activado y el acoplamiento con la amina.

En lo que respecta al acoplamiento del cloruro de ácido (forma activada del ácido carboxílico)
con la amina, está se lleva a cabo en un medio seco para evitar la descomposición del derivado
activado del ácido. A su vez, se utiliza una cantidad equivalente de base no nucleofílica
(trietilamina, Base de Huning, entre otras) para evitar la conversión de la amina a su forma
inactiva como sal HCl (Vega,2017)

V. CONCLUSIONES

• Se logró sintetizar una amida y poder obtener una amina, a este proceso se
llama acilación, mediante el cloruro de acilo.
• Se comprobó experimentalmente las propiedades físicas de la acetanilida y de
la anilina.
• Ese logro hallar el porcentaje de rendimiento para la acetanilida.

VI. CUESTIONARIO

a) ¿Se podría emplear otro ácido en la síntesis de la acetanilida? ¿Por qué?

Si, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento
con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Cloruro de acetilo no es
recomendable por varias razones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto
convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la
reacción

b) Comparar la basicidad relativa de anilina y acetanilida.

Las anilinas tienen una basicidad menor que las aminas, lo que sugiere que el par de electrones
no está tan disponible. Lo entendemos porque las anilinas se pueden describir con formas
resonantes donde el par electrónico se deslocaliza hacia el anillo aromático.

c) ¿Cómo pueden transformarse las aminas en amidas?

Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos. El
cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida. El
segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los
equilibrios.

d) La preparación de la acetanilida se hizo en medio acido ¿cuál es la misión del ácido

acético?

La misión del ácido acético es protonar a un oxígeno del anhídrido acético, así la reacción se
lleva a cabo con el anhídrido protonado. Pero si existe un exceso de ácido acético la reacción se
llevará a cabo con éste y para este caso, se necesita que actúe el anhídrido, ya que es éste él
reactivo limitante.

e) Indica el mecanismo a través del cual ocurre la preparación de acetanilida

VII. BIBLIOGRAFÍA
• https://www.studocu.com/co/document/universidad-del-quindio/quimica-organica-
iii/2-informe-de-laboratorio-preparacion-de-acetanilida/5325760
• Acetilacion DE LA Anilina Y Bromacion DE LA Acetanilida. (s.f.). Obtenido de StuDocu:
https://www.studocu.com/co/document/universidadquindio/sintesisorganica/informe
/acetilacion-de-la-anilina-y-bromacion-de-laacetanilida/7528658/view
• RECRISTALIZACIÓN. (s.f.). Obtenido de
https://www.cerasa.es/media/areces/files/bookattachment-3043.pdf
• Sosa, F.Quimica Organica II. Obtenido de
http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf
• Vega, L. D. (2017). SÍNTESIS DE AMIDAS CON POTENCIAL ACTIVIDAD INHIBITORIA AL.
Obtenido de https://fdocuments.es/document/sntesis-de-amidas-con-potencial-
actividad-inhibitoria-al-diego-solano-vega-2017.html
• 1. F. A. Carey, Química Orgánica, 6ª ed., McGraw Hill, 2006.
• 2. 2. A. Streitwieser, C. H. Heathcock, Química Orgánica, 3ª ed., Interamericana, 1986
• https://www.academia.edu/43961685/Practica_10_Sintesis_de_la_acetanilida