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Destilación y cromatografía
INTEGRANTES:
Grupo : Wakanda
Sección : Lab. 02
Profesor (a): Pilar Montenegro Chancafe
Fecha de entrega : 28 de abril, 2019
Laboratorio N°2
Química Orgánica
Ciclo 2019 - 1
2. Materiales y reactivos
● Materiales:
● Reactivos:
❏ Etanol al 90 %
❏ Éter de petróleo
❏ Etanol
❏ Hojas de espinaca
3. Introducción
Desde el colegio sabemos que la clorofila es el pigmento fotosintético que le da ese tono verdoso
a casi todas las plantas, sin embargo, no es el único pigmento existente en ellas. A continuación,
en el siguiente informe se encontrará los resultados obtenidos a partir de un proceso de extracción
y separación llamado cromatografía. Este proceso presenta dos fases, una estacionaria y una
móvil, para lograr separar los componentes fotosintéticos de la planta de acuerdo a su afinidad.
Por otra parte, la destilación es una técnica de laboratorio utilizada en la separación de sustancias
miscibles, es decir de sustancias que se pueden mezclar en cualquier proporción, formando una
disolución. Este proceso se logra calentando un líquido hasta que sus componentes más volátiles
pasen a la fase de vapor, posteriormente se pasa a enfriar el vapor de tal forma que se recuperan
tales componentes en forma líquida por medio de la condensación. La finalidad de este proceso
es separar una mezcla que contiene varios componentes, sacando provecho a sus distintas
volatilidades o bien separando los compuestos volátiles de los no volátiles. Este proceso es muy
empleado en la industria química, perfumería, farmacéutica entre otros (Barderas, 1996).
Ambos procesos buscan separar los componentes existentes dentro de una mezcla o
compuesto. Siendo la diferencia en que un proceso separa compuestos líquidos (destilación) y el
otro compuestos sólidos (cromatografía).
4.2 Cromatografía
5. Parte experimental - Resultados y Observaciones
Destilación
0 ambiente
15:30 30°C
17:10 31°C
19 41°C
20 58°C
20:35 66°C
21:15 70°C
23:55 72°C
26:55 73°C
50 71°C
Discusión de la destilación
A partir de este procedimiento se logró separar los tres componentes que conformaban la mezcla,
a partir de los diferentes puntos de ebullición que presentaban: etanol (78.37°C), agua (100°C),
colorante azul y vidrio (1650°C). La mezcla que se generó al inicio era heterogénea debido a la
presencia de los vidrios, y homogénea si sólo consideramos al agua, etanol y el colorante, esta
última consideración es dónde generalmente se aplica este método de destilación. Se pudo haber
simplemente separado el etanol del agua, para incrementar el porcentaje de concentración, sin
embargo en esta experimentación se le añadió el colorante para distinguir dicha separación,
poniendo dicha mezcla en una manta calefactora a 400°C. Se podría decir que dicha temperatura
es lo bastante elevada como para que todos los componentes, excepto los vidrios, logren
evaporarse, sin embargo, sólo se utilizó para acelerar el proceso de transferencia de calor hacia
las sustancias, además de la consideración de la pérdida de éste hacia el ambiente. Como se
muestra en la tabla las moléculas de estas sustancias recién alcanzaron aproximadamente 58°C
en el minuto 20, donde se produce la condensación de la primera gota de etanol. Ahora en este
caso el 58°C no representa la temperatura de ebullición de esta sustancia, sino que indica un valor
de referencia a la verdadera de la mezcla en este tiempo, que debería ser 78°C, ya que se
encuentra situada a una altura de ella. A partir de este tiempo se disminuye la temperatura de la
manta calefactora a 120°C, porque a las moléculas de etanol ya se les ha transferido la cantidad
necesaria de calor como para que se disocien y pasen al estado gaseoso, y posteriormente
nuevamente al estado líquido por medio del condensador. En este proceso es posible que algunas
moléculas de agua también se evaporen junto con las del etanol, por la cercanía de sus puntos de
ebullición, lo que demuestra que un solo proceso de destilación no basta para poder separar bien
una mezcla homogénea con sustancias con diferente volatilidad. Cabe resaltar que no se sabe con
exactitud el punto de ebullición del colorante, pero por observación en el líquido obtenido al final
(sin ninguna coloración azul), se deduce que es un colorante natural (formado por compuestos
orgánicos), que generalmente tienen un punto de ebullición mayor que la del agua.
2. A pesar de que no se podrían definir como error, ya que no interviene en el resultado final,
sería de gran ayuda tener el nombre del colorante para explicar los diferentes sucesos que
podrían haber ocurrido, así mismo, se podría acelerar el proceso si es que el agua que
pasa por las mangueras del condensador no fueran del sistema del sistema
anterior, puesto que puede que haya cierto incremento de temperatura en
ella.
Cromatografía
Cromatografía de espinaca
Cromatografía de la albahaca
Discusión de Resultados
Examinación de los pigmentos que contiene la espinaca y todas las plantas en general:
Los pigmentos fotosintéticos presentes más representativos de las plantas son las
clorofilas: a y b y los carotenoides: carotenos y xantofilas. Empezaremos por describir a las
clorofilas, estas son del tipo A y B. La clorofila a tiene la composición C55H72O5N4Mg, y
La clorofila-b tiene la composición C55H70O6N4Mg, que se diferencia de la clorofila-a, en la
sustitución de un grupo metilo, por un CHO, esta pequeña diferencia no solo se expresa en
cambios de coloración (a: verde azulado, b: verde amarillento), sino en una mayor polaridad
de a, respecto de b. Los carotenoides son compuestos fundamentales debido a las
funciones que llevan a cabo con respecto a la fotosíntesis (captación de luz y
fotoprotección). También son moléculas lipofílicas,que no son solubles en el agua. Así
mismo estos carotenoides se clasifican en carotenos que no contienen oxígeno en sus
anillos terminales y las xantofilas que contienen oxígeno en sus anillos terminales, por
ejemplo la luteína.
Imagen 01.
Así de esta manera la separación de los pigmentos se basa en un mecanismo de
adsorción física donde se establecen equilibrios de adsorción-desorción dependientes de
la polaridad de los pigmentos y de las fuerzas intermoleculares que puede formar con los
hidroxilos libres de la celulosa del papel. Así la clorofila b, más polar que la a, se adsorbe
más intensamente y por lo tanto presenta un factor de letargo mayor. Mientras que los
carotenos no son lo suficientemente fuertes como para que queden disueltos por la fase
móvil y son disueltos por ella, presentando un factor de letargo mayor.
En esta comparación, se puede apreciar que las tres plantas presentan los mismos
pigmentos, pero a diferente rango. En la albahaca se aprecia una cantidad equitativa de
los pigmentos que lo componen, a diferencia de la espinaca y el culantro.
En este caso, el grupo tuvo errores dentro del Obtuvimos el mismo, pigmento durante el
proceso, sin embargo, se puede apreciar una proceso. Al momento de retirar de la cámara de
tenue coloración de amarillo y verde. cromatografía, para este grupo se generó un
verde oscuro; mientras que para nosotros, se
mantuvo una corta línea de anaranjado
Al ver estos resultados y compararlos con los nuestros, podemos decir que los pigmentos
encontrados en nuestra experimentación son los mismos que los de los otros grupos, solo que en
diferentes proporciones. Esto puede deberse a la cantidad de espinacas utilizadas para el
experimento, la exactitud con la que han decantado el extracto o la cantidad de tiempo que han
utilizado para hacer la cromatografía. Por otro lado, si bien estamos hablando en general de
espinacas, sin embargo han sido cosechadas en diferentes lugares, con diferentes características
de crecimiento (cantidad de agua, tiempo expuestas al sol, tipo de suelo, etc).
Sugerencias:
A partir de lo experimentado, se puede sugerir:
- DESTILACIÓN
● Se debería tener el nombre del colorante para poder conocer su punto de ebullición
exacto y no solo deducirlo por los resultados obtenidos en el experimento.
● Si se necesita controlar de mejor manera este proceso, para obtener una mayor
pureza, el termómetro debería ser colocado lo más cerca posible de la sustancia.
● Si el principal objetivo de este procedimiento es la destilación de una sustancia y no
simplemente un experimento de comprobación, el agua del condensador debe tener
su origen en el grifo.
● Cambiar la temperatura de la manta calefactora una vez que se haya destilado la
última gota.
- CROMATOGRAFÍA
● Lavar bien el embudo de separación. En nuestro caso, para la
segunda cromatografía, tuvimos problemas para la decantación del
líquido.
● Mantener tapado y/o sellado el recipiente del solvente puesto que, el éter de
petróleo se evapora rápidamente.
6. Respuestas al cuestionario
Dirigirse a la página 3
La espinaca está compuesta principalmente por agua, la cantidad de grasas e hidratos de carbono
que contiene es muy baja. Además contiene una alta cantidad de vitamina K dentro de sus
componentes, además presenta una importante cantidad de otras vitaminas, principalmente de la
B, C y E. Además contiene sustancias antioxidantes como los flavonoides y carotenoides (luteína,
zeaxantina y neoxantina). A su vez lo colores que presenta la mayoría de plantas, al igual que ésta,
se debe a los diferentes pigmentos que contienen: carotenos, xantofilas, que son las dos
clasificaciones de los carotenoides y la clorofila a y b.
De los cuáles la clorofila a es el principal pigmento para la fotosíntesis de las plantas. El color
característico de la clorofila a es un color visual verde-hierba.
En cuanto a la clorofila b su composición es C55H70O6N4Mg, a diferencia de la clorofila-
a,presenta sustitución de un grupo metilo, por un CHO. El color característico de la clorofila b es
un color visual verde-azulado, y los picos de absorción están a 453nm y 642nm.
Las xantofilas es una de las clasificaciones de los carotenoides y son importantes fitoquímicos, su
color característico es el color amarillo y naranja, actúan como protector solar de las plantas, son
sustancias solubles en solventes orgánicos.
El caroteno es la clasificación principal de los carotenoides que sirven como pigmentos accesorios
en la fotosíntesis. La medición de la absorción de estos pigmentos como función de la producción
fotosintética, deja claro que las clorofilas son las más importantes, pero el caroteno contribuye de
manera significativa
Después de realizar la cromatografía según su grado de solubilidad con el éter se
reconocen los distintos pigmentos fotosintéticos en el siguiente orden:
Otro método que se utilizaría para separar las componentes de la espinaca es la separación de
los pigmentos en tubos de ensayo, que basaría su separación en la diferencia de la solubilidad de
los pigmentos, que al igual que en la cromatografía se basaría en la polaridad de estos elementos
y el solvente. Al mezclar disolventes de distinta densidad, se puede conseguir que los diferentes
pigmentos se separan en bandas, puesto que cada tipo de pigmento es soluble en un tipo de
disolvente diferente. Para este procedimiento se utilizará el mismo extracto, con la diferencia que
en el caso anterior se le añadió éter y agua destilada al extracto de espinaca. Al finalizar el
procedimiento con el extracto de espinaca se obtendrían tres bandas xantofila en la parte inferior,
y la clorofila a y b en la parte inferior (Duque, Guerrero , Pedraza & Rico , s.f).
Imagen referencial:
- En el proceso de cromatografía:
Los pigmentos fotosintéticos de las plantas son insolubles en agua, es por ello que se usan
solventes orgánicos para la extracción o separación de los pigmentos. A continuación se
presentarán a algunos solventes que se usan en la cromatografía:
✓ Acetona: A los solventes que extraen simultáneamente todos los pigmentos de la hoja
se los suele llamar extractantes (González, 2002). La acetona, al ser un compuesto polar,
extrae varios de los pigmentos de la espinaca, siendo efectivo, pues lo muestra en un papel
cromatográfico con una escala de colores.
✓ Sulfato de Sodio (N2SO4): Cabe resaltar que el sulfato de sodio no funciona como
solvente para la separación o extracción en pigmentos en plantas. El N2SO4 tiene una gran
capacidad deshidratante (forma una sal heptahidratada) y es económico, pero lento.
Presenta la ventaja, en primer lugar, de que al ser granular, se puede decantar en el
recipiente y no hace falta filtrar y, en segundo lugar, por su aspecto se puede saber la
cantidad que se ha añadido (tiene tendencia a aglomerarse en el fondo del recipiente
cuando hay un exceso de agua). Se utiliza para secar disoluciones de productos orgánicos
(Universidad de Barcelona, s.f.).
7. Conclusiones
3. En lo que refiere a la destilación, podemos ver que es un proceso útil para la separación
de mezclas y purificación sustancias que poseen diferentes volatilidades, que lo
comprobamos con la separación del etanol, quien posee un punto de ebullición de 78°C,
razón por la cual, a dicha temperatura obtenida por medio del calor transferido por la manta
de calefacción, cambia de estado y asciende por el condensador y vuelve al estado líquido
por medio de éste, mientras que el resto de los componentes de la mezcla se quedan en
el balón, puesto que necesitan una mayor temperatura para cambiar de estado, así mismo
cabe resaltar que estos procesos no llegan a separar completamente a las sustancias por
lo que es importante identificar el objetivo con el que se va a utilizar.
8. Bibliografía:
Barderas, A. V. (1996). Historia de la Destilación. Del. Coyoacán, 04510, México, D.F. : Facultad de
Química de la Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM).
Duque Osorio, M., Guerrero Trejo, R., Pedraza Gonzales, L., & Rico Henriquez, W. DESTILACIÓN
DE UNA MEZCLA ETANOL-AGUA EN PROCESOS EN CONTINUO Y DISCONTINUO
UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA – SEDE MANIZALES PRE INFORME –
DESTILACIÓN. Bogotá. Recuperado de
https://www.academia.edu/27767929/DESTILACI%C3%93N_DE_UNA_MEZCLA_ETANOL-
AGUA_EN_PROCESOS_EN_CONTINUO_Y_DISCONTINUO_UNIVERSIDAD_NACIONAL_DE_C
OLOMBIA_SEDE_MANIZALES_PRE_INFORME_DESTILACI%C3%93N