OBTENCION DEL ACETATO DE ETILO

1. OBJETIVOS
 Realizar el proceso de obtención del acetato de etilo usando un alcohol como es el
etanol y el ácido acético glacial el cual debe de estar al 98% de pureza.
 Calcular el rendimiento de la reacción de esterificación.

2. INTRODUCCION
Los ésteres son las sales alcohólicas, tanto de los ácidos inorgánicos como de los ácidos orgánicos.
Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su
olor agradable.

Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico, se forman agua y la sal
correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un ácido orgánico,
la reacción no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuación de abajo. La
velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que,
aparentemente, ya no hay formación del éster; el sistema se encuentra en estado de equilibrio.
Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formación de la sal.
Se puede favorecer la esterificación empleando un exceso de alguno de los reactivos o eliminando
alguno de los productos. Por ejemplo, con exceso de etanol o por destilación, respectivamente.
La esterificación de Fischer es una reacción catalizada por ácido:

3. FUNDAMENTO TEORICO

 ESTERIFICACIÓN
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto
derivado formalmente de la reacción química entre un oxácido y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos,
substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden
formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos.

 PRODUCCIÓN DE ÉSTERES
La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de
kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato
de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato
de vinilo y el nitrato de celulosa.
El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los
medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y
antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio,
además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural.
La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante del
dolor, obtenido también por esterificación.

 QUÍMICA DE LA ESTERIFICACIÓN
Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El
más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente con ácido
sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento
(esterificación de Fischer).
El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que
absorbe el agua formada en la reacción. A veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado.
En la práctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. El alcohol puede sufrir reacciones
de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o de formación del
éter y el ácido orgánico puede sufrir decarboxilación. Además se requieren temperaturas
elevadas y tiempos de reacción largos.
Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis del ácido
acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxi del ácido salicílico y del ácido acético)
se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. En vez de
agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada fácilmente del producto:

O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH HOOCCH3) +H3CCOO(C6H4)COOH

Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl)(variante de Einhorn) y el alcohol en
la presencia de piridina. En este caso se libera clorhídrico que reacciona directamente con la
piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones de esta reacción son muy
suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a
temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la síntesis de compuestos en presencia
de grupos funcionales muy sensibles.
  PROPIEDADES DE LOS ESTERES
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los ésteres de
bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturales de plantas son
ésteres. Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como
tal (acetato de etilo).

4. PARTE EXPERIMENTAL

A. MATERIALES Y EQUIPOS
 Un reactor con sistema de agitación y refrigeración
 A motor.
 Probeta
 Pipetas.
 Vaso de precipitado.

B. REACTIVOS
 Etanol: 100ml al 99%
 Acido acético: 80 ml
 Agua: 50ml
  Acido sulfúrico: 10ml

C. DIMENSIONES DEL REACTOR

 Volumen: 4.8 lt
 Diámetro: 15.78 cm
 Altura: 23.7 cm
 Espesor de chaqueta: 0.7 cm
 Espesor: 0.3 cm

5. PROCEDIMIENTO
 Armar el equipo del reactor con sistema de agitación y sistemas de refrigeración debido
que la reacción es altamente exotérmica. Verificar que el reactor este en completo
funcionamiento.
 Proceder a verter los 10ml de ZnCl y los 100ml de agua.
 Seguidamente le adicionamos el CH3COOH (400ml)
 Luego le adicionamos los 100ml de etanol.
 Luego que todo este cargado en el reactor procedemos a cerrarlo herméticamente
ajustando bien los tornillos para evitar posibles fugas.
 Seguidamente le adicionamos los 10ml de acido sulfúrico (H2SO4) al 95% y cerramos bien
la chaqueta, pero teniendo en cuenta que tenemos que echar cada 2 ml de H2SO4
durante un tiempo aproximado de 10 segundos ya que la reacción es muy exotérmica y
no le podemos echar todo el H2SO4 de manera rápida.
 Procedemos al agitado, pero teniendo en cuenta que a mayor tiempo será mejor el
producto obtenido debido a que se forma más disolvente.
 Abrimos el pilón para hacer circular el agua por la manguera para enfriar el producto ya
que la temperatura es muy alta y esperamos hasta que llegue a una temperatura menor.
 Luego procedemos a abrir el reactor y observamos las características del producto
obtenido, lo vaciamos a un vaso de precipitado, obtuvimos un volumen de 230ml
destacando un color verde claro.
 Destapar el reactor y proceder a su limpieza

RESULTADOS Y ANALISIS

DATOS:
H2SO4
𝐶2 𝐻4 𝑂2 + 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 𝐶4 𝐻8 𝑂2 + 𝐻2 𝑂

Catalizador: ácido sulfúrico 5ml

Ácido acético 80ml
Alcohol etílico 100 ml
Materiales

Reactor
 Obtención final (116ml)

Tiempos:

TIEMPO (MIN) TEMPERATURA

2 min 24 °C

4 min 29 °C

6 min 34 °C

8 min 41 °C

10 min 52 °C

11 min 56 °C

14 min 48 °C

17 min

Resistencia por 30 seg

20 min 45 °C
 23 min 46 °C

26 min 44 °C

29 min 44 °C

32 min 44 °C

ACIDO ACETICO ETANOL ESTER AGUA

FM 𝐶2 𝐻4 𝑂2 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 𝐶4 𝐻8 𝑂2 𝐻2 𝑂

PM 60.05 46.07 88.1 18.02

Eq(mol) 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol

𝝆 1,049 g/ml 0,810 g/ml 0,897 g/ml 1,00 g/ml

Vol 80 ml 100 ml 116ml -

Masa 83.92 gA 81 gB -

Cantidad de
1.387mol 1.759 mol 0 0
moles iniciales

Cantidad de
moles en el 1.387mol – X 1.759mol – X X X
equilibrio dela 0.36601 mol 0.72821 mol 1.03266 mol 1.03266 mol
reacción.

Para hallar las masas de los compuestos se utilizaron los datos de densidad y volumen
reemplazando en la ecuación de densidad = masa/volumen. Para hallar la cantidad de moles de
los compuestos se hizo una regla de tres simple sabiendo que 1 mol es igual al peso molecular
en gramos.

La reacción, al ser reversible puede calcularse con la siguiente formula, sabiendo que la Keq de
la misma es 4. Entonces, se utiliza el número de moles en lugar de concentración molar

Masa 83.92
= = 1.387
PM 60.05
Masa 81
= = 1.759
PM 46.07
 𝑎𝐴 + 𝑏𝐵 𝑐𝐶 + 𝑑𝐷

𝑋2
𝐾𝑒𝑞 = 4 =
(1.387mol – X) ∗ (1.759mol – X)

4 ∗ (1.387mol – X) ∗ (1.759mol – 0 X) = 𝑋 2

X1=3.18

X2=1.03266

Usamos el X el 1.03266

Se lo pasa a masa utilizando el peso molecular y finalmente con la densidad del Ester, se pasa a
volumen.

1.03266*88.1= 91.24

91.24
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 = = 101.7168 𝑚𝑙
0,897 g/ml

116 𝑚𝑙
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 114.04%
101.71 𝑚𝑙

- Hallando la conversión

Cantidad de
𝟏. 𝟑𝟖𝟕mol 𝟏. 𝟕𝟓𝟗 mol 0 0
moles iniciales

Cantidad de
moles en el 1.387mol – X 1.759mol – X X X
equilibrio dela 0.36601 mol 0.72821 mol 1.03266 mol 1.03266 mol
reacción.

V total= V A. Etílico + V A. Acético

- VT = 0.1 + 0.08 = 0.18 L
 𝑵
𝐂 =
𝑳𝑺𝑶𝑳
𝑁𝐴 1.39867
- 𝐶𝐴° = 𝐿𝑆𝑂𝐿
= 0.18 = 7.77 mol/L
𝑁𝐴° 0.36601
- 𝐶𝐴 = 𝐿𝑆𝑂𝐿
= 0.18 = 2.033 mol/L
- CA = CAi (1 - X)
𝐶𝐴
- (1 − X) = 𝐶𝐴°

𝑪𝑨° − 𝑪𝑨 7.77 − 2.033

𝐗 = =
𝑪𝑨° 7.77
 X = 0.738 = 74 %

CONCLUSIONES:

 Se llegó a obtener acetato de etilo utilizado alcohol etílico al 99% de pureza.

 Se sintetizó el acetato de etilo, a partir de un alcohol y ácido acético se pudo percibir un olor
característico.
 Se obtuvo 116 ml de acetato de etilo
 Se obtuvo de conversión del 74 %

BIBLIOGRAFIA

 Elementos de ingeniería de las reacciones químicas H. Scott Fogler .

 Ingeniería de las reacciones químicas por O. Levensspiel