No son macromoléculas

MOLECULAS ORGÁNICAS COMPLEJAS

No polimerizan

PROTEÍNAS ÁCIDOS NUCLEICOS POLISACÁRIDOS LÍPIDOS

' ' ' '

Macromoléculas: polímeros de alto peso molecular (PM: 5x103 – 10 9 ) Bajo peso molec.
(PM: 750 – 1500)

Aminoácidos Nucleótidos Azúcares simples Ácidos grasos

MOLÉCULAS ORGÁNICAS PEQUEÑAS

PM: 100 – 1000 (no más de 30 átomos de C)

Las pequeñas moléculas son los sillares estructurales a partir de los cuales se construyen las moléculas orgánicas
complejas y se denominan monómeros cuando la molécula se genera por polimerización de ellos como en el caso
de las macromoléculas

Todos son sillares estructurales, pero sólo aa, ác nucleicos, azúcares simples son MONÓMEROS Generan polímeros

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 Aminoacidos
CARBONO α
: Grupo carboxilo

Grupo amino C
7

2
Los 20 aminoácidos estándar encontrados en las proteínas son α-L-aminoácidos. Tienen todos un grupo carboxilo y
un grupo amino unidos al mismo átomo de carbono (el carbono α). Difieren unos de otros en sus cadenas laterales, o
grupos R, que varían en estructura, tamaño y carga eléctrica y que influyen en la solubilidad en agua de los
aminoácidos.
Además de estos 20 aminoácidos existen muchos más que se encuentran con menor frecuencia.

Por convención, los carbonos dentro de un aminoácido se identifican con letras griegas. Los carbonos adicionales de
un grupo R se designan comúnmente β, γ, δ, ε, etc., empezando a partir del carbono α.

En todos los aminoácidos estándar excepto la glicina, el carbono α está unido a cuatro grupos diferentes: un grupo
carboxilo, un grupo amino, un grupo R y un átomo de hidrógeno. El átomo de carbono α es, por tanto, un centro
quiral.

Un péptido es el producto de unión de dos o más aminoácidos.

?
2 2 El enlace peptídico es el enlace covalente tipo amida que se
forma entre el grupo α-carboxilo de un aminoácido y el α-amino
3
C C C C
de otro.
La reacción es una condensación con eliminación de una
molécula de agua.
7
y
Los aminoácidos que conforman el peptido pasan a
denominarse residuos de aminoácidos.
2 23
El residuo aminoácido del extremo de un péptido que tiene un
C C C C
grupo α-amino libre es el residuo amino terminal (o N-terminal);
3
el residuo del otro extremo, que tiene un grupo carboxilo libre,
es el residuo carboxilo terminal (o C-terminal).

La unión de aminoácido por enlaces peptídicos genera péptidos:

Residuo o resto de aa
Oligopéptidos: unión de 2 a 10 aminoácido C [
3 3

Polipétidos: >10aminoácidos y PM<10.000 C

Proteína: PM>10.000 C , Cr Cz Ca

s
C C C C C C C C C C

Los péptidos se escriben siempre desde

extremo N-terminal a C-terminal
Se dice que la cadena de aa tiene polaridad Extremo Extremo
porque tiene dos extremos Amino-terminal Carboxilo-terminal
(N-terminal) (C-terminal)

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 Los aminoácidos se clasifican según sus cadenas laterales o grupos R

C C C C

3
C 3
C C 3
C

3
( s
( 3 (

f ( s
( 3
C 3 C C

Glicina Alanina Prolina Valina

3
C 3
C
Gly Ala Pro Val
C ,
C ,
C C C C
C C >
3
C 3
C 3
C 3
C

C
C ,
C C ,
C C ,
,
Aspartato Glutamato
C C C
, , Asp Glu
C C
3 3 C z
S

C 3
A pH: 7 presentan carga neta negativa
Leucina Isoleucina Metionina Fenialalanina y tienen un pI <7
Leu Ile Met Phe

Los grupos R de esta clase de aminoácidos

son apolares e hidrofóbicos

- Conocer cuáles son los aa que pertenecen a cada grupo.

C C
- Las características de la cadena lateral o R.
- Podes esquematizar un ejemplo de cada grupo.
- Analizar cómo se va a modificar la carga del aa en los
distintos pH
C

3
C 3
C 3
C

Co C C ,

l C C C
[ 3
5
C C C
Serina Treonina Cisteina 3 3 3

Ser Thr Cys C , C ,

Cr
C C C C l l l
Cr C C
,

C C 3
C 3
C l l
3 3 C
C , C >

q ,
q >
G '
G ' l l c

C C ,
CC
G >

,
>
C
3
G 7

7 ?

Lisina Arginina Histidina

Asparagina Glutamina Tirosina Triptofano Lys Arg His
Asn Gln Tyr Trp

Los grupos R de estos aminoácidos son solubles A pH: 7 presentan carga neta positiva
y tienen un pI > 7
en agua o hidrofílicos, debido a que contienen
grupos funcionales que pueden formar puentes
de hidrógeno con el agua La Historia Argentina

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 Proteinas
Macromoléculas lineales cuyos monómeros constituyentes son los aminoácidos

El esqueleto covalente de una proteína típica se compone de centenares de enlaces individuales. Dado que es
posible la rotación libre alrededor de muchos de estos enlaces, las proteínas pueden adoptar un número ilimitado de
conformaciones. Sin embargo, cada proteína tiene una función química o estructural específica, lo que sugiere que
cada proteína posee una estructura tridimensional única.

- La estructura tridimensional de una proteína viene determinada por su secuencia de aminoácidos.

- La función de una proteína depende de su estructura.
- Una proteína aislada adopta generalmente una única forma estructural o un pequeño número de ellas.
- Las fuerzas más importantes que estabilizan la estructura específica de una proteína son interacciones no
covalentes.
- Dentro del gran número de estructuras proteicas únicas, es posible reconocer algunos patrones estructurales
comunes que nos ayudan a organizar nuestro conocimiento sobre la arquitectura de las proteínas.

La secuencia de aminoácidos determina la conformación de las proteínas y por lo tanto su función.

A pH y temperatura normal las cadenas polipeptídicas se pliegan adoptando una sola conformación particular,
biológicamente activa, que es la energéticamente mas favorable (menor energía libre G) y por lo tanto la mas estable

La conformación energéticamente mas favorable

&
y biológicamente activa se denomina
“CONFORMACIÓN NATIVA”

Estabilizada fundamentalmente por un gran

número de interacciones débiles (no covalentes) .

intramoleculares y con el agua circundante.

Es aquella que permita el mayor número de
interacciones posibles

1) Interacciones electrostáticas (que se dan entre un grupo que presenta carga y otro grupo que posea carga o δ
de carga opuesta): ión – ión; ión – dipolo.

2) Fuerzas de van der Waals: interacciones electrostáticas débiles que se dan entre grupos de átomos no unidos
entre sí como consecuencia de la existencia de dipolos (permanentes o instantáneos): dipolo-dipolo; dipolo-dipolo
inducido; dipolo instantáneo-dipolo inducido.

3) Puentes de hidrógeno: interacción electrostática compleja que se establece entre un átomo de H unido a un
elemento muy electronegativo (O, N, F) y un átomo electronegativo que presente densidad negativa de carga.

4) Interacciones hidrofóbicas: fuerzas a través de las cuales los compuestos hidrofóbicos tienden a agruparse en
un medio acuoso, no porque exista atracción real entre ellas sino porque son repelidos por las moléculas de agua
circundantes.

En general, la conformación proteica de menor energía libre (es decir, la más estable)
es aquella que posee el mayor número de interacciones débiles.

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 Hemoglobina

COMPOSICIÓN QUÍMICA Mioglobina

Simples
Conjugadas

' FORMA
Fibrosas
Globulares

p
Clase Grupo Prostético Ejemplo

Lipoproteínas Lípidos β -Lipoproteína de sangre β1

Glicoproteínas Carbohidratos Inmunoglobulina G
Fosfoproteínas Grupos Fosfato Caseína de leche
Hemoproteínas Hemo (Fe-profirina) Hemoglobina
Ejemplo: Flavoproteínas Flavin Nucleótidos Succinato deshidrogenasa
Lactoglobulina Metaloproteínas Hierro Ferritina
Cinc Alcohol deshidsrogenasa
Ovoglobulina Calcio Calmodulina
Seroalbúmina Molibdeno Dinitrogenasa
Glutelina Cobre Plastocianina

Muchas proteínas contienen sólo residuos aminoácidos y ningún otro grupo químico adicional; a este tipo de
proteínas se las considera proteínas simples. Sin embargo, algunas proteínas contienen componentes químicos
diferentes a los aminoácidos asociados permanentemente; estas proteínas se denominan proteínas conjugadas.
La parte no aminoácido de una proteína conjugada se denomina grupo prostético.
Las proteínas conjugadas se clasifican según la naturaleza química de su grupo prostético. Normalmente el grupo
prostético juega un papel importante en la función biológica de la proteína.

se ordenan paralelamente Cadenas polipeptídicas se pliegan sobre sí mismas

fibras o láminas extendidas forman ovoide o esferoide

Insolubles en medio acuosos en general Son solubles en medio acuoso

Participan en constitución de estructuras de sostén Gran actividad funcional

Ej. pelos, uñas, cuernos y plumas (α- queratina) fibras del tejido Ej: enzimas, anticuerpos, algunas
conectivo (colágeno en tendones; elastina en pared de venas y arterias). hormonas, la hemoglobina, etc,

Debido a la elevada concentración de residuos de

aminoácidos hidrofóbicos presentes tanto en el interior El plegamiento de la cadena sobre sí misma permite
de estas proteínas como en su superficie. “ocultar” los restos hidrofóbicos en el interior

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En la conformación de una proteína es posible distinguir niveles jerárquicos de organización crecientes.
Clásicamente se describen 4 niveles estructurales:
Estructura Estructura Estructura Estructura
Primaria Secundaria Terciaria Cuaternaria

Residuos α-hélice
=
Cadena Subunidades
de aminoácidos Polipeptídica Ensambladas

La estructura primaria es una descripción de todos los enlaces covalentes (peptídicos) que unen los residuos aminoácidos
de una cadena polipeptídica. El elemento más importante de la estructura primaria es la secuencia de los residuos
aminoácidos.
La estructura es estabilizada por: Enlaces peptídicos

La estructura secundaria se refiere a la disposición particularmente estable de los aminoácidos que dan lugar a patrones
estructurales repetitivos.
Disposición que adoptan en el espacio los restos de aminoácidos adyacentes de una zona de la cadena
polipeptídica. O sea, plegamiento de la estructura primaria a lo largo de un eje.
La estructura es estabilizada por: Puentes de H intracatenarios entre el grupo CO de un aa y el Hunido al N de otro
aa ubicado 4 restos más arriba.

La estructura terciaria describe todos los aspectos del plegamiento tridimensional de un polipéptido.
Estructura tridimensional completa que resulta del plegamiento tridimensional de una cadena polipeptídica sobre sí
misma (en proteínas globulares).
La estructura es estabilizada fundamentalmente por interacciones hidrofóbicas y otras interacciones débiles (no
covalentes) como:
- las interacciones electrostáticas,
- los puentes de H,
- fuerzas de van der Waals.
El único enlace covalente que puede estabilizar esta estructura es el puente disulfuro

Cuando una proteína posee dos o más subunidades polipeptídicas, su disposición en el espacio se denomina estructura
cuaternaria. Es la descripción de la disposición espacial que adoptan las subunidades (protómeros) de una proteína
oligomérica

Pérdida de la conformación nativa por ruptura de los enlaces débiles que la estabilizan.
En la desnaturalización se pierden la estructura cuaternaria, terciaria y/o secundaria (que se hallan estabilizadas por
enlaces débiles) pero no de la estructura primaria. Ruptura de enlaces peptídicos (covalentes) = HIDRÓLISIS

Consecuencias de la Desnaturalización
-Pérdida de la función biológica: ya que la función de una proteína depende de su conformación.

-Insolubilización en agua de las proteínas globulares: la pérdida de la estructura terciaria de las proteínas globulares
determina que los restos de aa hidrofóbicos, que se hallaban confinados al interior de la esfera, queden expuestos al
entorno acuoso tornándose insoluble en agua.

En muchos casos (pero no en todos) la desnaturalización es reversible y removiendo el agente desnaturalizante la

proteína recupera su conformación nativa.

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 Nucleotidos
Sillares estructurales de los ácidos nucleicos
Base
púrica o
Básicamente formados por: Fosfato
pirimídica
Ribosa
1- Azúcar simple: aldopentosa (5) s
'

Desoxiribosa s
C
, B
l

Pentosa
2- Base nitrogenada Se une al azúcar a través del OH hemicetálico
de la pentosa (unión N-glicosídica)
'
3 7

3- Grupos fosfato Unido al C5’ del azúcar por un enlace fosfoéster

Adenosin – 5’-trifosfato
ATP i
°
SC 7

°C
Uniones fosfoanhídrido
[ 2
3
4C 9

'
5
s s s
C
y
Enlace N-glicosídico
'
4
'

'
Z
3
'

Enlace fosfoéster

Nucleósido

Nucleótido

Según el azúcar simple que posean

se distinguen 2 tipos de nucleótidos:
PÚRICAS:
AGua Doble Pura
7
RIBONUCLEÓTIDOS
C C
G
f Gac E ,
° C
? ?
C 3 C C 3 C
7
?
3

Adenina (A) Guanina (G)

Presentes tanto en riboribonucleótidos como en desoxirribonucleótidos
Ribosa

PIRIMÍDICAS:

"

C DESOXIRRIBONUCLEÓTIDOS
3 OC C 3
zc OC 3
C
OC

C
?
6C C
?
6C C
?
6C É ,

7
3

Timina (T) Citosina (C) Uracilo (U)

En desoxirribonucleótidos En ribonucleótidos 2-Desoxirribosa

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 3
3

C
t ,
,

l
1

'

' ' 3
3 7
Enlace fosfoéster

3
7

s Enlace fosfoéster % ,

% ,

l
1

3
'
s
'
Enlace fosfodiéster

Los nucleótidos sucesivos del ADN y el ARN están unidos covalentemente mediante “puentes” de grupos fosfato,
en los cuales el grupo hidroxilo 5’ de un nucleótido está unido al grupo hidroxilo 3’ del enlace siguiente mediante
un enlace fosfodiéster.

ADN Extremo 5’ Extremo 5’ ARN Todos los enlaces fosfodiéster tiene la misma
orientación a lo largo de la cadena, con lo cual cada
J J
cadena lineal de ácido nucleico tiene una polaridad
U específica y extremos 5’ y 3’ diferenciados.
sic , sic ,
Por definición, el extremo 5’ carece de nucleótido en
posición 5’, mientras que el extremo 3’ carece de
nucleótido en posición 3’. Otros grupos (con
3 3
frecuencia uno o más grupos fosfato) pueden estar
Unión ] ] presentes en uno o en ambos extremos.
fosfodiéster
G
C C
'
C
'
s s
y s C y

Extremo 5’ Extremo 3’
s s s D 3

3 3 3

] ]

Por convención, la estructura de una cadena o hebra

C C
sencilla de ácido nucleico se escribe siempre con el
sic sic
, ,
extremo 5’ a la izquierda y el 3’ a la derecha; es decir,
en la dirección 5’ → 3’
3 3

Extremo 3’ Extremo 3’

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 Acidos Nucleicos
Macromoléculas lineales cuyos monómeros constituyentes son los nucleótidos

ADN

3
Extremo 5’
1 ]
Extremo 5’ ARN

Según tipo de nucleótido constituyente

U

'

ÍC ,
o Cs

3 Acido desoxirribonucleico Acido ribonucleico 3

Unión D
ADN ARN D

fosfodiéster
Doble hebra constituido por
G

s JC , ÍC ,

3 3 desoxirribonucleótidos ribonucleótidos 3

3 ]

C C

ÍC , ÍC ,

3
3

Extremo 3’ Extremo 3’

-El grupo hidroxilo en 5’ de un nucleósido está unido al grupo hidroxilo 3’ del siguiente nucleósido por un “enlace
fosfodiéster”

-Se distingue un extremo donde hay un fosfato libre unidos al C5’ : extremo 5’ y un extremo donde hay un hidroxilo
libre unido al C3’: extremo 3’: Se dice que las cadenas tienen “polaridad”.

-Unidades alternas de grupos fosfato y residuos de pentosas constituyen el “Esqueleto covalente” de los ac.
nucleicos (hidrofílico y cargado negativamente) Por la presencia de los grupos fosfato

-Las bases púricas y pirimídicas son hidrofóbicas y se disponen en las cadenas perpendiculares al esqueleto
covalente apiladas entre sí de modo que los planos de sus anillos se encuentren paralelos.

-Por convención la estructura de una hebra o cadena simple de ac. nucleico se escribe siempre con el extremo 5’ a
la izquierda y el 3’ a la derecha.

ADN:
Por cuestiones geométricas, para mantener constante la distancia
entre los esqueletos covalentes, las bases se aparean púrica con
pirimídica
Carlos Gardel
Aníbal Troilo
Base púrica Base pirimídica
de una cadena de la otra

Adenina (A) Timina (T) Las cadenas antiparalelas no son idénticas

en secuencia ni en composición de bases
Guanina (G) Citosina (C)

Patrón de apareamiento según el cual se forman el

mayor número posible de enlaces puente de hidrógeno
I
son COMPLEMENTARIAS entre ellas

Siempre que hay A en una cadena hay T en la otra

y si está presente G en una cadena la otra presentará C.

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 Azucares simples o Monosacaridos
A •

• Fórmula molecular general:

I

Can
• Se las nombra utilizando el sufijo –osa.
i
• Constituidos por una cadena de 3-7 átomos de C unidos entre sí por enlace simple.

• Cada C posee un grupo –OH excepto uno que presenta doble enlace con un átomo de O generando un grupo

i
carbonilo.

• Si el grupo carbonilo está en el extremo de la cadena tendremos un aldehído y de lo contrario tendremos una
cetona.

Por este motivo se dice que:

“Los azúcares simples son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas de entre 3 y 7 átomos de carbono”

POR EL NÚMERO DE CARBONOS POR EL GRUPO FUNCIONAL

Triosas 3 .
Aldosas grupo aldehído 2C
Tetrosas 4
Pentosas 5
Hexosas 6
•
Cetosas grupo cetona 2C 2
Heptosas 7

Triosas Tetrosas De forma ocasional aparecen en alguna vía metabólica.

Pentosas C C

i
C ,
,

C C
C

C C C C
, ,

C
D-gliceraldehído Dihidroxiacetona forma parte del C Se une al CO2
ATP y del ARN C Cr en la fotosíntesis
Intermediarios metabólicos ,

D-ribosa D-ribulosa

C ,
C C C
C ' ' '
c C C
Hexosas C
3g 3g 3g
C
Monosacáridos mas abundantes. C C C
C

C
E E E
,

D-fructosa 6g ,
6C ,
6C ,

Combustible D-Manosa D-glucosa D-galactosa

metabólico
(epímero del C-2) Principal combustible (epímero del C-4)
metabólico
Forma parte de
la sacarosa

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Las aldotetrosas y todos los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono en su cadena suelen encontrarse
en disolución acuosa en forma de estructuras cíclicas (en anillo), en las que el grupo carbonilo ha formado un
enlace covalente con el oxígeno de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena. La estas estructuras en
anillo es el resultado de una reacción general entre los alcoholes y los aldehídos o las cetonas para formar los
derivados denominados hemiacetales o hemicetales, que contienen un átomo de carbono asimétrico adicional y
pueden, por tanto, existir en dos formas estereoisoméricas.

23 "

2 C sí 2 C sí a c sí ,

,
z

Aldehído Alcohol Hemiacetal Acetal

2 2

2 C 23 2 C 23 2 C 23 y

si oí a sí
Cetona Alcohol Hemicetal Cetal

Si la cadena carbonada del monosacáridos es suficientemente larga el grupo carbonilo reacciona con el grupo –OH
de la misma cadena dando una estructura cíclica.

Las aldosas de mas de 4 carbonos y las cetosas de mas de 5 carbonos forman en disolución hemiacetales y
hemicetales intramoleculares (respectivamente) lo que hace que la molécula pase de la forma lineal a la cíclica.

Como resultado de la ciclación surge un nuevo carbono asimétrico (carbono anomérico) y por lo tanto dos nuevos
isómeros espaciales denominados anómeros: α y β

Se produce un enlace hemiacetal entr 6C ?

D-glucosa
Oxhidrilo el grupo aldehído y un grupo alcohol
Es
hemiacetalico OH hemiacetalico hacia abajo
✗6
C C C
C
,

°
? α- D-Glucopiranosa
C C C
↳ G
3 Carbono
anomérico
C
↳ “Anómeros de la D-Glucosa”
C 6C ?
,
Pirano
6C ? C
,

C C β- D-Glucopiranosa

ka C C G G C
Cz G OH hemiacetalico hacia arriba
,

En la ciclación, lo que estaba hacia la derecha queda hacia

Se produce un enlace hemicetal entre abajo y lo que estaba hacia la izquierda queda hacia arriba
Oxhidrilo el grupo cetona y un grupo alcohol
D-fructosa hemicetalico

C
6C ?
[
?
ycg ,

Carbono
≤ anomérico co G
C C
, , α- D-Fructofuranosa
3C C C [
y 3
4C C [
3

C
]

6C 6C 7
?
Furano
C
J
C
P
β- D-Fructofuranosa
C C
RG Co C
Cz G y C [
y
3

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Compuestos por 2 residuos de monosacáridos unidos por un enlace O-glicosídico.
Enlace glicosídico: se forma por cdeshidratación (condensación) se rompe por hidrólisis.
Disacáridos más comunes: maltosa, lactosa, sacarosa.

C C
Galactosa + Glucosa
s s
Enlace (β1→4)

B Presente en la leche de los mamíferos

La leche de vaca: 4-5% de lactosa

Posee poder reductor porque conservar un

β- D-Galactosa β- D-Glucosa oxhidrilo hemiacetálico libre

Glucosa + Glucosa
C C
Enlace α1→4
s s

Disacárido producto de la hidrólisis del almidón y del glucógeno.

Comercialmente se obtiene del grano germinado de la cebada
-
que se utiliza en la elaboración de la cerveza
Posee poder reductor

C s C s Glucosa + Glucosa
Enlace (β1→4)

Se obtiene por hidrólisis de la celulosa

(difícilmente hidrolizable).
Posee poder reductor.

C s α- D-Glucosa
C s
Glucosa + Fructosa
Enlace α(1→2)β
C s X

Llamada también sucrosa o azúcar

de mesa

No posee poder reductor porque

los oxhidrilos hemiacetálico y
C >
hemicetálico están comprometidos
Glucosa + Glucosa en la formación de enlace
Enlace α1→6 glicosídico
¿ y

Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina

y el glucógeno
Posee poder reductor β-D-Fructosa

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 Polisacaridos
Cadenas de cientos o miles de monosacáridos unidos por enlaces O-glicosídicos

Según su composición POLISACÁRIDOS Según su función

son

Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos

ALMIDÓN
GLUCÓGENO DE RESERVA
HOMOPOLISACÁRIDOS "
DEXTRANOS , Proporcionan energía
Formados por el mismo |
CELULOSA /

tipo de monosacárido
-
QUITINA ,

PECTINAS
- ,

ESTRUCTURAL
-
HEMICELULOSAS ,

Proporcionan
AGAR - AGAR
- ,

soporte y
HETEROPOLISACÁRIDOS GOMAS
protección
MUCÍLAGOS
Formados por '
PEPTIDOGLUCANOS .

monosacáridos diferentes . GLUCOSAMINOGLUCANOS |

Homopolisacáridos Homopolisacáridos
de RESERVA ESTRUCTURALES

Almidón Glucógeno Celulosa Quitina

Polímero de glucosa Polímero de

Ambos polímeros de glucosa, pero difieren en presente en paredes N-acetil-D-glucosamina
el tipo de organismos en el que se encuentran celulares de plantas presente exoesqueleto
y en su estructura animal

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 Homopolisacárido constituido por monómeros de glucosa
Función: reserva de energía en vegetales

Formado por una mezcla de dos polímeros:

15-20%
Polímero lineal. Formado por moléculas
de α-D-glucosas unidas por enlaces
glicosídicos α (1→4) que adoptan un
arrollamiento helicoidal.
80-85%
Polímero ramificado. Formado por
moléculas de α-D-glucosas unidas
por enlaces glicosídicos α (1→4) y
ramificaciones cada 15 o 30
monómeros con enlaces
glicosídicos α (1→6).

Homopolisacárido ramificado constituido por monómeros de glucosa

Función: reserva de energía en animales r
r r r
r r
Polímero ramificado. Formado por moléculas de α-D-glucosas r r
r
r r
r r
unidas por enlaces glicosídicos α (1→4) y ramificaciones I °
,II
r
I
r r
I
I I .
. . ° ° r
cada 8 o 12 monómeros con enlaces glicosídicos α (1→6 ). I I I,I
I
,
I I , ,
I
1
I i
',II '
'
.I
,°I
I
i i I
i .
I I.
r

I I I I III
. . . ' I
. r
rr. .
•..r r
. r
rr .
° i r ,
' , i i r
° i .r'II .
,II III II
I II Ii
' ..
-

α1→6 une dos cadenas en ° r,

. .
un punto de ramificación 3 unidades 6-7 unidades

|
' Las ramificaciones permiten obtener glucosa libre
más rápido debido a que las enzimas hidrolizan
enlaces glicosídicos desde los extremos
"

C ?

÷ Todas las demás

son uniones α1→4 Se acumula en forma de gránulos
en el hígado y músculo esquelético

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 Homopolisacárido lineal constituido por moléculas de glucosas unidas entre sí por enlaces O-glicosídicos β (1→ 4)
Función: Estructural en vegetales ( forma parte de las paredes de las células vegetales)
Es un polisacarido indigerible por los animales (no tenemos enzimas capaces de hidrolizar los enlaces β (1→ 4),
los rumiantes tienen microorganismos que secretan celulasa en sus rumenes): constituye la fibra dietética.
Motilidad intestinal
6C ,
6C ,
6C ,
6C ,

J J J J

\ 7 7 •

3 7 3 7 3 7 3 7

Forma el exoesqueleto de los artrópodos y la pared celular de los hongos .

Enlace β (1→ 4)
En crustáceos lleva asociado carbonato cálcico (proporciona más dureza) entre dos unidades
Es un polímero de N-acetil-D-glucosamina unido por enlaces β (1→ 4) de NAG

C
C s
y

Estructura similar a la celulosa y, como ella,

forma capas alternas (confiere a los organismos
gran capacidad de resistencia y dureza)

C
C

C
C 3
3

Almidón
Celulosa Glucógeno
Amilosa Amilopectina

Fuente Planta Planta Planta Animal

Monomero β-glucosa α-glucosa α-glucosa α-glucosa

Enlace 1→4 1→4 1→4 y 1→6 1→4 y 1→6

No Si Si
Ramificaciones No
cada 15-30 glucosas cada 8-12 glucosas

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Diagrama
Fei Fei
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VII. KOMM Kokomo KOMM www.VSow.Vsow.Vsowa

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Apoyo para biología 221 6822889

 Acidos Grasos
• Ácidos carboxílicos que tienen una cadena hidrocarbonada de 4 a 36 átomos de carbono.
-

• Los mas abundantes en la naturaleza son lineales y tienen entre 12 y 24 átomos de carbono.
-

• En algunos todos los átomos de C de la cadenas hidrocarbonada se unen por enlaces simples ( C–C):
.

denominados ácidos grasos saturados; mientras que otros presentan uno o mas enlaces dobles (C=C):
denominados ácidos grasos insaturados.

la longitud de su cadena hidrocarbonada

•Los distintos ácidos grasos difieren en en el número de dobles enlaces
la ubicación de los dobles enlaces

• Se los suele simbolizar a través de una notación taquigráfica en la cual:

1- se indica la longitud de la cadena y el n° de dobles enlaces separados por dos puntos

2- se identifica la posición del doble enlace mediante un exponente que sigue a la letra ∆.

Número de carbonos entre el carbono WG

metilo y el último doble enlace
:3 16

A partir del último carbono

? ? denominado omega, puede
3C C CO Co C Cz C C C C C C CO co C Cz C C
indicarse el número de
carbonos entre este y el último
doble enlace

Número de Posición Las posiciones de los dobles enlaces

Número de carbonos se especifican por exponentes que
insaturaciones insaturaciones
siguen a un delta (∆).

?
:P , Ácido Linoleico (Linoleato)

Casi todos los ácidos grasos insaturados naturales presentan la configuración cis

3C C C C C C C C C C C C C C C C

Palmitato 16:0
(forma ionízada del ácido palmítico)

f C C C C C C C C C C C C C C C C C

ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES: No pueden ser sintetizados

por los mamíferos y deben ser aportados por la dieta Oleato 18:1 ∆ 9
Acidos grasos esenciales: (forma ionizada del ácido oleico)
• Acido α-linoleico
• Acido linolénico
Acido graso semiesencial: se sintetiza a partir de α-linoleico:
• Acido araquidónico

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 Lipidos

:
Los lípidos incluyen a un grupo heterogéneo de moléculas orgánicas complejas (PM: 750-1500) que presentan
como característica común su insolubilidad en agua.

Los ácidos grasos forman parte de algunos lípidos pero no de todos

Según la presencia o ausencia de ácidos grasos en su molécula los lípidos se clasifican en:

SAPONIFICABLES: contienen ácidos grasos formando parte de su molécula. Por hidrólisis

alcalina con NaOH o KOH producen jabones (sales sódicas o potásicas de ácidos grasos)

INSAPONIFICABLES: no presentan ácidos grasos formando parte de su molécula - Fosfolípidos: forman

bicapas y liposomas
- Ác grasos: miscelas
- Triglicéridos: gotas

Los lípidos saponificables se dividen en dos grandes grupos

l
Función: reserva energética y protección Función: estructural, componentes de
membranas biológicas

Triacilglicéridos Ceras
Reserva energética Protección FOSFOLÍPIDOS GLUCOLÍPIDOS

C
Glicerofosfolípidos Esfingoglucolípidos
,

- T C
C as
g
.

Ca era a-
C
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y

TRIGLICÉRIDOS
Enlace tipo éster Esfingofosfolípidos

C y
C C 7 6
C 3 C s
C C 7 6
C 3
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r Esfingolípidos
n

C C C 7
C 3 C C C C 3 O C -25
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y
E
C s C C C C C C C
7 6 3 7 7 3 3
6 3
C
-

yz

Glicerol 3 moléculas de Triestrarato de glicerilo

ácido esteárico
- Un aceite es un triacilglicerol normalmente líquido a
temp ambiente y proviene de una fuente vegetal.
- Una grasa es un triacilglicerol que es sólido a temp
ambiente y normalmente proviene de fuentes animales.
(Triestearina, una grasa)
A diferencia de los glicerofosfolipidos, no tiene glicerol.
Están compuestos por una molécula del amino alcohol
de cadena larga (esfingosina), una molécula de un ácido
graso de cadena larga y un grupo de cabeza polar.

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También llamados “fosfoacilglicéridos” Son los fosfolípidos más abundantes y principales constituyentes de las
membranas biológicas
Los tres hidroxilos de la molécula de glicerol se esterifican con dos ácidos grasos y una molécula de ácido
fosfórico (generando ácido fosfatídico). Al fosfato se une a su vez por enlace éster un aminoalcohol o un
polialcohol (grupo sustituyente en la cabeza polar).
Enlace éster

C C C C C C C C C C C C C C C C C C C

Enlace
fosfoéster

Enlace fosfoéster
a c c c C C C ° ° °
°
°
C
Aminoalcohol s
C C
C
o Polialcohol c
,
c
,
Cabeza polar Colas no polares

Son moléculas
anfipáticas
•
Los 2 ácidos grasos son las “colas” apolares
del fosfoglicérido y sólo son solubles en otras
sustancias apolares como otros lípidos
.
La cabeza “polar” del fosfoglicérido,
se une fuertemente al agua

IMPORTANTE: unido al C2 siempre hay un ácido graso insaturado

Ácido graso saturado

(ej. ác. Palmítico)
C , C

>
C C

3 Ácido graso insaturado

[ y
]
(ej. ác. Oleico)

Grupo sustituyente
en cabeza polar

Glicerol + 2 ácidos grasos + grupo fosfato = ácido fosfatídico

Se diferencian en el Es la base de todos los

grupo de cabeza polar glicerofosfolípidos

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 Los lípidos insaponificables se dividen en tres grupos:

Derivados del isopreno 5C Derivados del ácido Derivados del hidrocarburo

araquidónico (20:4) tetracíclico perhidro-
-
Ubiquinona ciclopentanofenantreno
°
Prostaglandinas .
Esteroles: colesterol y fitosteroles
.
Dolicol
"
Tromboxanos "
Derivados del colesterol:
.
Vitaminas A, E y K Vitaminas D
I
Leucotrienos Hormonas: testosterona,
C
3
estradiol, aldosterona y cortisol
Sales biliares
° C
C C C C
, ,

Ciclopentanoperhidrofenantreno
C
Isopreno 3
o Estrano
°
3

Ácido araquidónico C ) 6

°
7 : °
°
3
°
°

Grupos metilo en los C C

3 3
carbonos 10 y 13
°
}

Cadena hidrocarbonada
Núcleo en el carbono 17
Cabeza polar esteroide

Dobles enlaces entre

Es anfipático los carbonos 5 y 6
Esterol: porque contiene un átomo
de oxígeno que forma parte de un
I grupo (–OH) en el carbono 3

El colesterol es uno de los esteroides más importantes y abundantes en el organismo

/
Componente de las membranas celulares de animales (ausente en vegetales) Colesterol
Vitamina D Tiananmen
.
Precursor a partir del cual se sintetizan Hormonas esteroideas
Sales biliares " "" "
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Fosfolípido aaaa aaaa

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