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ORGÁNICAS INORGÁNICAS
Agua
PEQUEÑAS COMPLEJAS
Sales minerales (NaCl, CaCO3 )
Monosacáridos Polisacáridos Gases
Aminoácidos Proteínas
Nucleótidos Ácidos nucleicos
Ácidos grasos Lípidos
Compuestos organicos
o compuestos del carbono
La química de la vida gira alrededor de la química del átomo de carbono Componente mayoritario de las biomoléculas
El átomo de carbono es tetravalente (cuatro electrones en la capa externa) por lo que puede unirse covalentemente
hasta con otros cuatro átomos. La cualidad esencial del carbono que le ha permitido cumplir su función es “el
increíble número de moléculas que puede formar”
'
⑧ 28
. ÁFILO .
. ① @
- ②
¿Cuáles son las características del carbono que lo constituyen en el elegido para la construcción de
biomoléculas?
I. La capacidad de formar enlaces covalentes fuertes (simples, dobles o triples) con otros átomos de C, permitiendo
la generación de cadenas lineales, ramificadas, cíclicas o en celdas. C
I C C
c c c c c c c c c c c c c c
ca
c c c c
rcc
Cuando únicamente se usan átomos de hidrógeno para completar los requerimientos de valencia de estas moléculas
los compuestos resultantes se denominan hidrocarburos.
II. La capacidad de formar enlaces covalentes fuertes con otros átomos o grupos de átomos, lo cual permite
introducir a las cadenas hidrocarbonadas distintos grupos funcionales (estructuras submoleculares que confieren
cierta reactividad a la molécula que las contiene) dando lugar a distintas familias de compuestos orgánicos.
Alcoholes
Sufijo: -ol CC
Es un grupo funcional polar porque el oxígeno }
que es muy electronegativo, atrae los electrones
covalentes Ejemplo: etanol
Aldehidos
C
El carbono del grupo carbonilo presenta al menos Sufijo: -al
un enlace con un átomo de H; es un grupo 2C Ejemplo: metanal o
funcional polar porque el oxígeno que es muy
formaldehído
electronegativo, atrae los electrones covalentes
Cetonas
CCC
El carbono del grupo forma enlaces con otros dos Sufijo: -ona
carbonos; es un grupo funcional polar porque el 2C 2
oxígeno que es tan electronegativo atrae los
Ejemplo: propanona
electrones covalentes
o acetona
:}
No ionizado Ionizado Ejemplo: aminoácido
Aminas
(b)
Fosfato orgánico
s
Grupo funcional ligeramente o débilmente } 3 2
Tioles
25
Ayuda a estabilizar la estructura interna de las Sufijo: -tiol CCC
proteínas
5
2
Gus
' -
s ac
}
(b) grupo funcional ligeramente básico, puede aceptar un protón: 3
Cus iad
-
c c c c
C C C C
-
'
3 3 3 3 s
7C C 3 2 C C 2 ,
} s s
3 3 s s
3
,
III. Capacidad de generar isómeros: moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la
disposición o arreglo de sus átomos. Tienen diferentes propiedades físicas y/o químicas.
ISOMEROS
-
ESTRUCTURALES ESPACIALES
Difieren en el arreglo o disposición en el plano de sus Difieren en la configuración espacial de sus
enlaces covalentes, por eso también se llaman “planos”. átomos o grupos de átomos.
Geométricos
C C
Difieren en la distribución en el espacio de
De cadena C C
3 z
sustituyentes en torno a un enlace C=C (la
[ C C
presentan alquenos y cicloalcanos).
y 3
C C ,
C 3
C 3 C 3
[6 3 y avisa s cucha
De posición c
c
a
×
[ C zc zc C 3
c c c c
p p
C C
z cz
trans-2-buteno cis-2-buteno
[3 2 Ópticos
pagina 3221.12
Difieren en la distribución en el espacio de átomos
o grupos de átomos en torno a un carbono
asimétrico (que tiene 4 sustituyentes distintos).
C C
C C
De función C C
C C
[6 7 6
C C
c c
Cs Cs
C C
> cucsa ) -
uclsa
C ,
C ,
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
C C
C C
C , C ,
1111
Macromoléculas: polímeros de alto peso molecular (PM: 5x103 – 10 9 ) Bajo peso molec.
(PM: 750 – 1500)
Las pequeñas moléculas son los sillares estructurales a partir de los cuales se construyen las moléculas orgánicas
complejas y se denominan monómeros cuando la molécula se genera por polimerización de ellos como en el caso
de las macromoléculas
Acidos Grasos
• Ácidos carboxílicos que tienen una cadena hidrocarbonada de 4 a 36 átomos de carbono.
-
• Los mas abundantes en la naturaleza son lineales y tienen entre 12 y 24 átomos de carbono.
-
• En algunos todos los átomos de C de la cadenas hidrocarbonada se unen por enlaces simples ( C-C):
.
denominados ácidos grasos saturados; mientras que otros presentan uno o mas enlaces dobles (C=C):
denominados ácidos grasos insaturados.
• Reciben nombres triviales que derivan de la fuente en la cual son particularmente abundantes. Ejemplos:
/
2- se identifica la posición del doble enlace mediante un exponente que sigue a la letra ∆.
zc C C C C C C C C C C C C C C C 6:
Palmitato
(forma ionízada del ácido palmítico)
j
' ' ' " '
E I E i I
'
i e
'
c c c c c c C c c c
:
Oleato
(forma ionizada del ácido oleico)
Se especifica la longitud de
>
la cadena y el número de
ssócsc ÓC c c c c c cocido dobles enlaces separados
por dos puntos ( : )
Número de
Número de carbonos
insaturaciones
?
:P , Ácido Linoleico (Linoleato)
?
116 P .
:3 7 3 :3 . . . . . . .
.
. . . . . .
,
O
] "
,
) § ) "
.
. . . . . .
)
. . . . .
y
. . . . - .
y
. . . .
Se disponen en Zig-Zag
zc C C C C C C C C C C C C C C C
Palmitato 16:0
(forma ionízada del ácido palmítico)
Estearato 18:0
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
>
C C , sc
C C C C
C
s
Cis Trans
Casi todos los ácidos grasos insaturados naturales presentan la configuración cis
C C C
C C
Oleato 18:1 ∆ 9
(forma ionizada del ácido oleico)
“Agrupamientos
fluctuantes” (flickering
clusters) de moléculas de
Moléculas de agua muy
agua en el seno del líquido.
ordenadas forman “jaulas”
alrededor de las cadenas
alquílicas hidrofóbicas
Cuando se mezcla un compuesto anfipático con agua, la región polar hidrofílica interacciona favorablemente con el
disolvente y tiende a disolverse, pero la región apolar hidrofóbica tiende a evitar el contacto con el agua. Las regiones
apolares de las moléculas se agrupan para presentar la menor área hidrofóbica posible al disolvente mientras que las
regiones polares se disponen de forma que se maximice su interacción con el disolvente acuoso. Estas estructuras
estables de compuestos anfipáticos en agua, denominadas micelas, pueden contener cientos o miles de moléculas. Los
fuerzas que mantienen juntas las regiones apolares de las moléculas se denominan interacciones hidrofóbicas. La fuerza
de estas interacciones no se debe a ninguna atracción intrínseca entre las partes apolares. Proviene más bien de la
obtención de la máxima estabilidad termodinámica del sistema al minimizar el número de moléculas de agua ordenadas
necesarias para rodear porciones hidrofóbicas de las moléculas de soluto.
C
C
C
C Ácido esteárico
C p.f = 69ºC
C
En los ácidos grasos insaturados, las moléculas no se empaquetan de forma compacta, lo que hace que los
: puntos de fusión sean menores.
C Ácido oleico
C p.f = 13ºC
Longitud de la cadena:
:
cadena más larga mayor punto de fusión Nombre Esqueleto Punto de
común hidrocarbonado fusión (ºC)
Ácido láurico 12:0 44.2
Ácido mirístico 14:0 53.9
Ácido palmítico 16:0 63.1
Ácido esteárico 18:0 69.6
Presencia de insaturaciones: Ácido araquídico 20:0 76.5
Más insaturaciones menor punto de fusión Ácido lignocérico 24:0 86.0
Ácido palmitoleico 16:1(∆ 9 ) -0.5
Ácido oleico 18:1(∆ 9 ) 13.4
Ácido linoleico 18:2(∆9, 12) -5
Ácido α-linoleico 18:2(∆9,12,16 ) -11
Ácido araquidónico 20:4(∆5,8,11,14 ) -49,5
2C 3 2 C 2 ,
Esterificación
Es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual reaccionan con álcalis y dan lugar a una sal de ácido graso,
que se denomina jabón. Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona lipófila o hifrófoba, que
rehuye el contacto con el agua, y una zona hidrófila o polar, que se orienta hacia ella, lo que se denomina
comportamiento anfipático.
2C a 2C a
s
Saponificación
No pueden ser sintetizados por los mamíferos y deben ser aportados por la dieta
• Acido α-linoleico:
|
?
P .
czc ,
c c c í c c ,
C
' 216
• Acido linolénico:
\
2 o
:3 , ,
• Acido araquidónico:
1
s,
7 :
s ,
C 3C C C C N C C sc C C sc C C szc
> : s 6 s
• Constituidos por una cadena de 3-7 átomos de C unidos entre sí por enlace simple.
|
• Cada C posee un grupo –OH excepto uno que presenta doble enlace con un átomo de O generando un grupo
i.
carbonilo.
• Si el grupo carbonilo está en el extremo de la cadena tendremos un aldehído y de lo contrario tendremos una
cetona.
Triosas 3
Aldosas grupo aldehído 2C
Tetrosas 4
Pentosas 5
Hexosas 6
'
Cetosas grupo cetona 2C 2
Heptosas 7
C C
C C
C
C C
Aldosas y cetosas con igual C
c c isómeros estructurales de c c
función.
C C
D-Gliceraldehído Dihidroxicetona Cs
Cs
es una aldotriosa es una cetotriosa D-Glucosa D-Fructosa
es una aldohexosa es una cetohexosa
C
C: unido a 4 sustituyentes
distintos
:
“Carbono asimétrico”
Estos enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas pero difieren en una propiedad física característica:
la capacidad de desvíar el plano de la luz 10 polarizada. Por este motivo se denominan esteroisómeros ópticos.
La aldosa más sencilla, elngliceraldehído, contiene un centro quiral (un átomo de carbono central) y tiene, por
tanto, dos isómeros ópticos, o enantiómeros, diferentes. Por convención, una de estas formas se denomina
isómero D, y la otra isómero L. Como ocurre con otras biomoléculas con centros quirales, la configuración absoluta
de los azúcares se ha determinado por cristalografía de rayos x. Para representar sobre el papel la estructura
tridimensional de los azúcares se suelen emplear las fórmulas de proyección de Fisher.
i i
C s C s
D-Gliceradlehído L-Gliceradlehído
C C
E =
todas
[ Tt todos
[ mm
"
,
C s C s
D-Gliceradlehído L-Gliceradlehído
Considerando al resto de las aldosas como derivados del gliceraldehído se las clasifica como pertenecientes a la
serie D o L en función de la posición del grupo –OH en el penúltimo C de la cadena (el último C asimétrico).
Cuando el grupo hidroxilo del átomo de carbono de referencia se halla en el lado derecho en la fórmula de
proyección, el azúcar es un isómero D; cuando está a la izquierda es un isómero L.
C C C C C C
c
c c c c c
c c
ALDOSAS
c
c c c c c c c
°
c c c c c
, c c
° ?
c c c C C C
, , ,
C , Cs Cs
Cs
Cs Cs
Cs Cs
C
C C
CETOSAS
C C
C
C C
C ,
C
C
C C
C ,
C
C ,
C ,
C ,
:
D-Gliceradlehído
C
Pentosas C C
C ,
,
C C C
C
C C C C
, ,
C
D-gliceraldehído Dihidroxiacetona forma parte del C Se une al CO2
ATP y del ARN C
C ,
en la fotosíntesis
Intermediarios metabólicos ,
D-ribosa D-ribulosa
C C
C ,
C c c
c c c
Hexosas c c c
c c c
Monosacáridos mas abundantes.
C ,
C , C ,
D-fructosa
D-glucosa D-galactosa
Combustible
Principal combustible metabólico Forma parte de
metabólico la sacarosa
Enantiómeros:
Diasteroisómeros:
Epímeros:
ISÓMEROS ESPÁCIALES
O ESTEREOISÓMEROS
-
C C
C C
C C
C C
C C
C C
C C
C C
C C
C C
Cs Cs
Cs Cs
D-glucosa D-manosa
C C C
P 2 2
c c c
3 3 3
C C c
c c c
C C c
6 6 6
C C , C
, ,
? ? '
2 C 2 2 C 2 2 C 2 s
3
2
2 2
3 3 3
2 C 2 2 C 2 2 C 2 2
2 7 7
2 2 2 2
Si la cadena carbonada del monosacáridos es suficientemente larga el grupo carbonilo reacciona con el grupo –OH
de la misma cadena dando una estructura cíclica.
Las aldosas de mas de 4 carbonos y las cetosas de mas de 5 carbonos forman en disolución hemiacetales y
hemicetales intramoleculares (respectivamente) lo que hace que la molécula pase de la forma lineal a la cíclica.
Como resultado de la ciclación surge un nuevo carbono asimétrico (carbono anomérico) y por lo tanto dos nuevos
isómeros espaciales denominados anómeros: α y β
÷
D-glucosa Se produce un enlace hemiacetal entr
Oxhidrilo el grupo aldehído y un grupo alcohol
hemiacetalico
' ↳
c C C
C
,
↳
C C
α- D-Glucopiranosa
3 7
C C C
3 Carbono
anomérico
C
C C
3
l
7 “Anómeros de la D-Glucosa”
C 6C ,
,
Pirano
C , C
6 °
C C β- D-Glucopiranosa
> Cg C
,
C Cz C
,
C
Cz Es
C
6C ?
C
s
kg ,
C Carbono C C
2
C C
anomérico o 7
C
O 7 α- D-Fructofuranosa
3
C C
, Cz
4C C Cz
C
]
6C 6C s
7
Furano
C
J
C
7
β- D-Fructofuranosa
C c
kg C
,
C
Cz C
, , c c
7
3
β- D-Glucosa
C C
7 7
C C
?
} Icv XU 3
C C
4 4
C C
5 5
C C
6C ,
6C ,
D-Glucosa D-Gluconato
(forma lineal)
C C C
, , ,
]
] C
,
>C C
,
3
C 3
3
:
Galactosamina
Glucosamina
N-acetil-glucosamina Glucosa-6-fosfato Fructosa-6-fosfato
Forma la quitina
DESOXIAZÚCARES
2-desoxiribosa
Componente del ADN
6
C C ,
,
Cs Cs
Hemiacetal
Alcohol
α- D-Glucosa β- D-Glucosa
Hidrólisis Condensación
7 7
6C , C ,
,
Acetal Hemiacetal
1 1
?
3
Maltosa: Glc(α1→4)Glc
?
3
Maltosa: Glc(α1→4)Glc
Cs Cs Cs Cs
7
B B
Cs Cs
Cs Cs
7
a 7 a 7
ii. .
C ,
C ,
Galactosa + Glucosa
c, c
Enlace (β1→4)
Glucosa + Glucosa
C C Enlace (β1→4)
Glucosa + Glucosa
C
Enlace α1→4
C
C
C
Glucosa + Fructosa
Enlace α(1→2)β
C 7
- son
/ALMIDÓN .
1
GLUCÓGENO 1 DE RESERVA
HOMOPOLISACÁRIDOS /
DEXTRANOS / Proporcionan energía
Formados por el mismo /
CELULOSA /
tipo de monosacárido
.
QUITINA /
PECTINAS. /
ESTRUCTURAL
.
HEMICELULOSAS /
Proporcionan
AGAR - AGAR
- /
soporte y
HETEROPOLISACÁRIDOS GOMAS . |
protección
MUCÍLAGOS
. .
Formados por |
PEPTIDOGLUCANOS .