INVESTIGACION LABORATORIO#2

“HALOGENUROS DE ARILO”
CLORURO DE TERBUTILO

FÓRMULA MOLECULAR: C4H9Cl

ESTRUCTURA:

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

 Estado: Líquido.
 Color: Incoloro.
 Densidad: 0,844 g/cm3. En estado gaseoso es 3,2 más denso que el aire
 Masa molar: 92,57 g/mol.
 Punto de ebullición a 51°C (324K)
 Punto de fusión: -26°C (324K)
 Presión de vapor: 9,82 mmHg.
 Viscosidad: 0,51 cP.
 Índice de refracción: 1,3848.
 Log P: 2,20.
 Familia: Haloalcano.
 Punto de inflamabilidad 246 K.
 Temperatura de autoignición: 843 K.
 Límites de explosividad: 2,0% - 8,8%.
OBTENCIÓN
Se obtiene cloruro de terbutilo mediante un buen rendimiento por sustitución
nucleofílica (de tipo SN1) de terbutanol con ácido clorhídrico concentrado. El
producto se purifica mediante secado y posterior destilación.
Como subproducto de esta reacción se forma isobuteno. La producción industrial
puede tener lugar en fase gaseosa entre isobuteno y cloruro de hidrógeno en
presencia de óxido de aluminio a 100 °C.
 USOS Y APLICACIONES
Se usa para introducir un grupo terc-butil en moléculas orgánicas. Este compuesto
se usa como electrófilo en alquilaciones de Friedel-Crafts para unir el grupo terc-
butilo a un compuesto aromático. Comenzando con benceno, el terc-butilbenceno
se puede preparar como cloruro de aluminio anhidro como catalizador.
El ion tetracloroaluminato formado inicialmente reacciona con el protón separado
del cloruro aromático en cloruro de hidrógeno, con la formación del cloruro de
aluminio, de modo que solo se requieren cantidades subestequiométricas de AlCl3.
HALOGENUROS DE ARILO
FÓRMULA MOLECULAR:
ESTRUCTURA:

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

 Sus propiedades son similares a la de los halogenuros o haluros de alquilo.

 Son insolubles en agua.
 Son menos polares que los haluros de alquilo.
 Su momento dipolar es de 1,7D.
 Son líquidos o sólidos neutros.
 Son más densos que el agua.
 Solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos de baja polaridad como el
benceno, cloroformo, éter.
 No son capaces de establecer puentes de hidrógeno.
OBTENCION
Los dos métodos de obtención para preparar halogenuros de arilo son halogenación de
arenos por sustitución electrofílica aromática y a través de las sales de arildiazonico.
Por sales de arildiazonico tenemos la reacción de Arildiazono con Ion Yoduro en el cual el
yoduro de potasio en una solución de ión arildiazonio se produce la formación de un
yoduro de arilo. La diazoación de un arilamina primaria, seguida por tratamiento de la sal
de diazonio con bromuro de cobre o cloruro de cobre.
Reacción de Schiemann, la diazoación de una arilamina seguida por tratamiento con ácido
de fluorobórico forma una sal, se convierte en un fluoruro de arilo.

USOS Y APLICACIONES
Son utilizados para la obtención de polímeros por condensación eliminando al halógeno.
El p-diclorobenceno, que es un haluro de arilo, es un sólido y larvicida. Se utiliza
ampliamente en lugar del naftaleno como mata polilla y mata orugas.
También tenemos el clorobenceno que es un importante disolvente que actúa como
producto intermedio para la obtención de colorantes e insecticidas.
El gamma benceno o gamma-hexacloruro de benceno es un polvo blanco, insoluble en
agua y soluble en disolventes orgánicos, el cual se usa en seres humanos para el
tratamiento de infecciones cutáneas producidas por piojos, erradica moscas y cura sarna.
El bromuro de bencilo es un gas lacrimógeno, es un tipo de arma química que fue utilizado
en la primera guerra mundial y hoy son disparadas a la población civil para provocar
irritación, ceguera y lagrimeo temporal.

YODO BENCENO

FORMULA MOLECULAR: C6H5I.

ESTRUCTURA DEL YODO BENCENO:
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS:

 Estado físico: Líquido

 Color: incoloro (aromático) que en exposición a luz se torna rápidamente en color
amarillo.
 Olor: Característico.
 Masa molar: 204,008 g/mol.
 Densidad: 1,83 g/cm3 a 25° C.
 Punto de fusión: -29°C.
  Punto de ebullición: 188° C.
 Tipo de compuesto: derivados halogenados.
 Punto de inflamabilidad: 77°C.
 Insoluble en agua, miscible con alcohol, cloroformo y éter.
 Baja toxicidad y la dosis letal media (rata, oral) 1799mg/kg. Irritación.
 Derivado del benceno mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno por un
átomo de yodo.

OBTENCION:

De diazotación de anilina, sistema de reemplazo. En primer lugar, el enfriamiento del

clorhidrato de anilina fue solución de nitrito de sodio lentamente gota a gota, y la reacción
se determinó con yoduro de fin de papel de almidón de potasio (azul), de modo que la
reacción de diazotación ocurrencia de sales de diazonio PhN2Cl, a continuación, añadir
solución de yoduro de potasio, el grupo diazo y nitrógeno de liberación sustituido con
yodo para generar yodobenceno. Después de la reacción, el exceso de álcali añadido
nitrito de hidrólisis, acidificación, y, finalmente, el producto se recoge por destilación al
vapor, el yodobenceno puro obtenido.

USOS Y APLICACIONES:

Solución estándar de medición del índice de refracción. Síntesis orgánica. Industria para el
material de cristal líquido, productos intermedios farmacéuticos y otras materias primas.

El yodobenceno también puede servir como sustrato para el acoplamiento de

Sonogashira , la reacción de Heck y otros acoplamientos catalizados por metales. Estas
reacciones proceden mediante la adición oxidativa de yodobenceno.

CLORURO DE SEC-BUTILO

FORMULA MOLECULAR: C4H9Cl.

FORMULA SEMIDESARROLLLADA: CH3-CHCL-CH2-CH3.

NOMBRE (IUPAC): 2-clorobutano.

FORMULA ESTRUCTURAL:

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS:

 Estado físico: líquido. 

 Color: Incoloro de baja viscosidad con color etéreo.
  Olor: Característico.
 Punto de ebullición a 68 °C.
 Punto de fusión es -140 °C.
 Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,873 g/cm³).
 Estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.
 Es más soluble en disolventes apolares.
 Reactividad: Es incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos
fuertes y metales como cobre.
 Masa molar: 92,57 g/mol.
 Presión de vapor: 157 mmHg.
 Solubilidad en agua: 1,22g/L a 25° C miscible con alcohol.
 Punto de inflamabilidad: 258 K (-15° C).
 Limites de explosividad: Inferior 1,7% - Superior 8,8%.
 Temperatura de autoignición: 733 K (460° C).
 Es un líquido inflamable,  Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire
cuando se calienta. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de
carbono y ácido clorhídrico.

OBTENCION:

El 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) se obtiene por cloración térmica

de butano sobre óxido de aluminio a 200 ºC. Esta cloración también puede llevarse a
cabo fotoquímicamente en fase gas a 35 ºC; aunque el producto mayoritario es 2-
clorobutano (72%), se forma 1-clorobutano como subproducto.Otra vía de síntesis es por
reacción entre 2-buteno y ácido clorhídrico:

Acido clorhídrico

2-Buteno
2-clorobutano o cloruro de sec-butilo.

Asimismo, puede obtenerse 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) por reacción de 2-

butanol y ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro.Otra forma de producir
2-clorobutano parte del ácido 2-metilbutanoico, haciendo reaccionar este con cloruro de
litio y acetato de plomo (IV), utilizando benceno como disolvente. En este caso
el rendimiento llega al 96%.
USOS Y APLICACIONES:
El 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) se emplea en síntesis orgánica.
Este compuesto se convierte fácilmente en el correspondiente reactivo de
Grignard (cloruro de sec -butilmagnesio) tras el tratamiento con magnesio metálico
en éter etílico anhidro. También sirve para obtener 2-metilbutanonitrilo por reacción
con cianuro de sodio en presencia del catalizador de transferencia de fase PEG 400.
Otros usos del 2-clorobutano son en la producción de carbamatos N-sustituidos por
reacción con cianato potásico y etanol y telururos de dialquilo simétricos.