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UNIVERSIDAD DE CARTAGENA

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales


Departamento de Química
SÍNTESIS DEL ÁCIDO PÍCRICO
Estudiantes Programa de Química

Resumen.
En el laboratorio descrito a continuación, se realizaron sencillos experimentos en el cual se llevó a cabo la
síntesis del ácido pícrico (2, 4,6-trinitrofenol), mediante la nitración del fenol, aplicando las reacciones de
nitración en diferentes posiciones del anillo bencénico, estableciendo el porcentaje de rendimiento

Palabras claves: Acido pícrico, Nitración, Sulfonación

Abstract.
In the laboratory described below, simple experiments were carried out in which the synthesis of picric
acid (2,4,6-trinitrophenol) was carried out, by means of the nitration of the phenol, applying the nitration
reactions in different positions of the benzene ring , setting the percentage of performance

Key words: Picric acid, Nitration, Sulfonation

Introducción para–. En lugar de ello, la naturaleza del sustituyente


El ácido pícrico o también llamado 2, 4,6-trinitrofenol presente en el anillo bencénico determina la posición del
es sin duda alguna el más importante de los segundo sustituyente. [2]
nitrofenoles y por la gran capacidad de reacción del En el método actual para la obtención del ácido pícrico, no
fenol el trinitro derivado más fácilmente accesible de se requiere condiciones enérgicas para producir el
la serie bencénica. [1] desplazamiento nucleofílico, ya que previamente se
El mecanismo de la reacción es sustitución electrofilica transforma el cloro benceno en el 2,4-dinitro derivado, en
aromática, las sustituciones en los anillos aromáticos el que el halógeno está activado por el efecto combinado
con sustituyentes tienen efectos en esta: de los grupos nitro en orto y para. El
Afecta la reactividad del anillo aromático: Algunos Grupo hidroxilo que se forma, facilita la introducción del
sustituyentes activan el anillo, haciéndolo más tercer grupo nitro.
reactivo que el benceno, y otros lo desactivan, El ácido pícrico es una sustancia muy bien cristalizada,
volviéndolo menos reactivo que el benceno. En el caso de color amarillo claro, muy venenoso y de sabor
de la nitración aromática, un sustituyente –OH hace amargo intenso. Como ácido fuerte forma con las
que el anillo sea 1000 veces más reactivo que el aminas débilmente básicas sales de color amarillo
benceno, de manera que la reacción es más rápida.
intenso que pueden precipitar fácilmente en solventes
Los sustituyentes afectan la orientación de la
orgánicos y
reacción:
Que puede servir para la identificación de las bases. El
Por lo general no se forman en cantidades iguales los
tres posibles productos di sustituidos –orto, meta y ácido pícrico forma, además, compuestos de adición
característicos con muchos hidrocarburos aromáticos
superiores, que pueden ser utilizados para su Cuya mezcla se tornó anaranjado claro y de
identificación y aislamiento de las mezclas. consistencia viscosa, además, aumentó su temperatura
en el momento de la reacción.
Materiales Cuando a la mezcla anterior se le agregó agua destilada,
 Vaso de precipitado se liberó vapor. Posteriormente, al adicionar gota a gota
 Pipeta la mezcla por medio gotero se dio una reacción en
 Placa cadena, en donde vapores tóxicos (óxido nítrico) salían
 Termómetro De la mezcla generando una reacción altamente
exotérmica. Al introducir la mezcla anterior en un baño
 Fenol, ácido sulfúrico
de maría a aproximadamente 89°C durante 15 min con
 Papel filtro
agitación continua se notó un precipitado.
Al pasarlo a un baño de agua helada, el ácido pícrico se
Metodología
cristalizó y se filtró en su defecto.
Durante el proceso de la práctica de síntesis del
ácido pícrico se llevaron a cabo la siguiente pauta:
La reacción efectuada durante el proceso de obtención
 Se disolvió en un vaso de precipitado 0,4 g
del ácido pícrico, se dio por el mecanismo de
de fenol con 4 ml de H2SO4 concentrado,
luego se añadió gota a gota sobre una
mezcla de 6 ml de HNO3 y 6ml H2SO4 ;
posteriormente se introdujo la mezcla en
un baño de agua caliente entre 80 y 100°c
durante 15 min. sustitución electrofílica aromática. Por lo cual la
Finalmente se trasvaso la mezcla sobre un reacción fue la siguiente:
recipiente que contenía 25 ml de agua fría hasta Figura 2. Reacción de obtención del ácido pícrico
cristalización completa del ácido pícrico, se
separó los cristales por filtración al vacío y se Los fenoles son sustratos altamente reactivos en la
sustitución electrofilica aromática, debido a que los
calculó el porcentaje de rendimiento.
electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan
el complejo sigma que se forma por el ataque de un
Análisis y resultados
electrófilo en la posición orto o para, por esta razón el
grupo hidroxilo es fuertemente activante y orto, para-
En la experimentación, al hacer reaccionar el fenol
director.
sólido con el ácido sulfúrico concentrado, hubo
una reacción leve formando ácidopfenolsulfónico,

Figura 1. Formación del ácido p-fenolsulfonico

Evidencia.1 cristalización del ácido pícrico


Conclusión

A través de la práctica se pudo analizar y observar


que las reacciones de sustitución electrofílica de un
aromático sustituido, son Altamente reactivas y
activantes, en este caso fue el fenol, el cual tiene
como sustituyente el grupo hidroxilo, gran
activador y orto, para-director; de manera que al
estar en medio ácido (ácido sulfúrico) y reaccionar
con el ácido nítrico, los iones nitro activados por el
ácido sulfúrico forman enlaces en la posición orto
y para, formando así el ácido pícrico. En este orden
de ideas se concluye que los aromáticos sustituidos
tiene una gran importancia a la hora manejar la
reacción, determinando la velocidad de ésta y la
posición del segundo sustituyente.

Bibliografía
1- Beyer, H. Walter, W. (1987). Manual
deQuímica Orgánica. Barcelona: Ed. Reverte.Pp.
356-359.
2.- Brown, T. LeMay, H. Bursten, B.
(2004).Química, la ciencia central. 9na
Edición.México: Ed. Pearson Educación. p. 976.